Luận văn Xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập hỗ trợ việc tự học cho học sinh phần dẫn xuất Hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao trường THPT

- Hướng trước mắt, có thể xuất bản nhiều HTBT hỗ trợ HS tự học ở tất cả các khối lớp. Vẫn còn nhiều định hướng khác như : HTBT dành cho HS yếu, muốn tự luyện lại căn bản; HTBT dành cho HS mới làm quen với hóa học (lớp 8), HTBT dành cho các thí sinh chuẩn bị thi vào đại học; HTBT theo từng chuyên đề như bài tập hiđrocacbon, bài tập kim loại, bài tập điện phân, ; HTBT theo từng phần như bài tập vô cơ, bài tập hữu cơ, bài tập hóa đại cương. - Hướng lâu dài, có thể xây dựng HTBT hỗ trợ HS tự học hầu hết các chương trình đào tạo ở nhiều bậc học để gia tăng khả năng học tự lực, tích cực cho người học. Để phổ biến HTBT cho số lượng lớn HS, có thể đưa HTBT lên các website, trước hết là website của trường. Dù đã đầu tư nhiều thời gian và công sức nhưng thiếu sót là không thể tránh khỏi. Kính mong nhận được sự chỉ bảo nhiệt tình của quý thầy cô để luận văn được hoàn thiện hơn. Chúng tôi hy vọng rằng những đóng góp của luận văn, trong chừng mực nào đó sẽ góp phần nâng cao chất lượng dạy học môn Hóa học trong giai đoạn hiện nay ở các trường THPT.

pdf186 trang | Chia sẻ: builinh123 | Ngày: 04/08/2018 | Lượt xem: 272 | Lượt tải: 0download
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận văn Xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập hỗ trợ việc tự học cho học sinh phần dẫn xuất Hiđrocacbon hóa học 11 nâng cao trường THPT, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
n ; 1-cloprop-2-en. D. benzyl clorua ; propyl clorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en. 24☼. Cho các dẫn xuất halogen sau : C2H5F (1); C2H5Br (2); C2H5I (3); C2H5Cl (4) thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là A. (3), (2), (4), (1). B. (1), (4), (2), (3). C. (1), (2), (3), (4). D. (3), (2), (1), (4). 25☼. Đun nóng một dẫn xuất tetraclo của benzen với dd NaOH (theo tỉ lệ mol 1:1) trong metanol, rồi cho sản phẩm thu được tác dụng với natrimonocloaxetat và sau cùng là axit hoá thì thu được chất diệt cỏ 2,4,5-T. Trong quá trình tổng hợp 2,4,5-T nêu trên đã sinh ra một sản phẩm phụ có độc tính cực mạnh và là thành phần gây độc mạnh nhất của "chất độc màu da cam", đó là chất độc "đioxin" có CTCT thu gọn như sau : Cl Cl O O Cl Cl CTPT của đioxin là A. C12H4O2Cl4. B. C14H6O2Cl4. C. C12H6O2Cl4. D. C14H4O2Cl4. - Tính chất hoá học 26☼. Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH3CH(CH3)CHBrCH3 là A. 2-metylbut-2-en. B. 3-metylbut-2-en. C. 3-metyl-but-1-en. D. 2-metylbut-1-en. 27☼. Sự tách hiđro halogenua của dẫn xuất halogen X có CTPT C4H9Cl cho 3 olefin đồng phân, X là A. butyl clorua. B. secbutyl clorua. C. isobutyl clorua. D. tertbutyl clorua. 28#. Có mấy dẫn xuất C4H9Br khi tác dụng với dd KOH trong etanol trong mỗi trường hợp chỉ tạo ra anken duy nhất ? A. Một chất. B. Ba chất C. Hai chất D. Bốn chất. 29☼. Cho hợp chất thơm ClC6H4CH2Cl tác dụng với dung dịch KOH (loãng, dư, to) thu được A. HOC6H4CH2OH. B. ClC6H4CH2OH. C. HOC6H4CH2Cl. D. KOC6H4CH2OH. 30☼. Cho hợp chất thơm ClC6H4CH2Cl tác dụng với dung dịch KOH (đặc, dư, to, p) thu được A. KOC6H4CH2OK. B. HOC6H4CH2OH. C. ClC6H4CH2OH. D. KOC6H4CH2OH. 31☼. Phát biểu không đúng là A. Anlyl bromua dễ tham gia phản ứng thế hơn phenyl bromua. B.Vinyl clorua có thể được điều chế từ 1,2-đicloetan. C. Etyl bromua thuộc loại dẫn xuất halogen bậc II. D. Ứng với CTPT: C3H5Br có 4 đồng phân cấu tạo. 32☼. Đun sôi dẫn xuất halogen Y với dung dịch NaOH loãng một thời gian, sau đó thêm dung dịch AgNO3 vào thấy xuất hiện kết tủa. Y không thể là A. CH2=CHCH2Cl. B. CH3CH2CH2Cl. C. C6H5CH2Cl. D. C6H5Cl. 33#. Cho 5 chất: CH3CH2CH2Cl (1); CH2=CHCH2Cl (2); C6H5Cl (3); CH2=CHCl (4); C6H5CH2Cl (5). Đun từng chất với dung dịch NaOH loãng, dư; sau đó gạn lấy lớp nước và axit hoá bằng dung dịch HNO3; tiếp tục nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 thì các chất có xuất hiện kết tủa trắng là A. (1), (3), (5). B. (2), (3), (5). C. (1), (2), (3), (5). D. (1), (2), (5). 34☼. Cho sơ đồ phản ứng sau: ( ) 3 1HBrX metyl but en−→ − − − . (X) là A. CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br B. CH3-C(CH3)Br-CH2-CH3 C. BrCH2-CH(CH3)-CH2-CH3 D. CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3 35#. Cho sơ đồ phản ứng CH3-C≡CH → X → CH3-CHCl-CH3 và (1) CH3-CH=CH2, (2) CH3– CH2 –CH3, (3) CH2 = CCl–CH3. X là A. (1), (2). B. (2), (3). C. (1), (2), (3). D. (1), (3). 36#. Cho sơ đồ sau : C2H5Br  → ete,Mg A  → 2CO B  →+HCl Y. Y là A. CH3COOH. B. CH3CH2COOH. C. CH3CH2OH. D. CH3CH2CH2COOH. 37☼. Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử cacbon bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1 : 1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là A. 3. B. 4. C. 2. D. 5. 38☼. Một hợp chất hữu cơ Z có % khối lượng của C, H, Cl lần lượt là : 14,28% ; 1,19% ; 84,53%. CTPT của Z là A. CHCl2. B. C2H2Cl4. C. C2H4Cl2. D. C3H6Cl2. 39☼. Phân tích hoàn toàn 9,9 g một chất hữu cơ A thu được CO2, H2O và HCl. Dẫn toàn bộ sản phẩm thu được qua dd AgNO3 dư, thấy thoát ra một khí duy nhất có thể tích bằng 4,48 lít (đktc). Khối lượng bình đựng tăng thêm 9,1 g và có 28,7 g kết tủa trắng. Biết trong phân tử A có chứa 2 nguyên tử clo. CTPT của A là A. CH2Cl2. B. C2H4Cl2. C. C3H4Cl2. D. C3H6Cl2. 40#. Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit hóa phần còn lại bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dd AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của Y là A. C2H5Cl. B. C3H7Cl. C. C4H9Cl. D. C5H11Cl. - Ứng dụng - Điều chế 41☼. Etyl magie bromua được điều chế bằng cách nào ? A. CH2 = CH2 + Br2 + Mg ete khan B. CH3 - CH3 CH3CH2 - Br + Br2 as Mg ete khan C. CH3 - CH3 CH3CH2 - Br HBr Mg ete khan D. CH2 = CH2 + MgBr 42☼. Cho các phản ứng: HBr + C2H5OH 0t→ C2H4 + Br2 → C2H4 + HBr → C2H6 + Br2 askt(1:1mol)→ Số phản ứng tạo ra C2H5Br là A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. 43☼. Phát biểu sai là : A. CH2Cl - CH2Cl (đicloetan) là chất lỏng, dùng để hoà tan nhựa, chất béo. B. CHCl3 (clorofom) là chất lỏng, dùng làm dung môi, gây mê. C. CCl4 (tetraclorua cacbon) là chất lỏng, dùng làm dung môi hoà tan cao su, chất béo, dầu mỡ. D. Freon (CCl2F2) được dùng làm chất sinh hàn trong máy lạnh. Ngày nay, người ta đang tìm cách sản xuất và sử dụng nó rộng rãi hơn. 44☼. Teflon là một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa... Monome được dùng để tổng hợp teflon là A. CH2=CH-Cl. B. C6H5CH=CH2. C. CF2=CF2. D. CHCl3. 45☼. Ứng dụng của các dẫn xuất halogen là A. làm dung môi. B. là nguyên liệu để tổng hợp hữu cơ. C. dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng... D. Tất cả đều đúng. ĐÁP ÁN 1. a) D; b) B; c) A; d) C. 2. (1) bậc 1 ; (2) Dẫn xuất halogen no bậc 3 ; (3), (4), (5), (6), (7) : tự xác định. 12. (1) Đun sôi với nước, gạn tách bỏ lớp hữu cơ, nhỏ tiếp vào đó dd AgNO3 : nhận ra anlyl bromua. (2) Đun với dd NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit hóa phần còn lại bằng HNO3, nhỏ tiếp vào đó dd AgNO3: : nhận ra metyl clorua. Còn lại là brombenzen. 13. a) CTĐGN của A là CH2Cl b) CTPT của A là C2 H4Cl2. c) Các CTCT CH3CHCl2 1,1 –đicloetan CH2Cl – CH2Cl 1,2 - đicloetan 14. CTPT của X là C5H12 và Y là C5H11Cl CTCT : Y là CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl và X là CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- CH2Cl + KOH  → otole ,tan CH3-CH2-CH2- CH = CH2 + KCl + H2O 15. a) X là C4H9Cl, Y là C4H9OH ; a = 9,25g b) X là CH3CHCl-CH2CH3 16. a) Y là C3H6Cl2 có 4 đồng phân. b) Z là C5H12 (3 đồng phân); T là C5H11Br. 17*. a) X là C3H6Cl2 ; A có thể là CH3-CH2-CH3 hoặc CH2=CH-CH3 hoặc ∆ b) A là CH3-CH2-CH3 . 18D 19A 20A 21A 22A 23A 24A 25A 26A 27B 28B 29B 30D 31C 32D 33D 34A 35C 36B 37C 38B 39B 40C 41B 42B 43D 44C 45D PHỤ LỤC 4 : RÈN LUYỆN KỸ NĂNG TỰ HỌC CHO HỌC SINH Để tạo nền tảng tri thức vững chắc, thành đạt trong học vấn, đáp ứng được những đòi hỏi ngày càng cao của yêu cầu xã hội và bắt kịp được với xu thế chung của sự phát triển thì trước hết các em cần xây dựng cho mình một thói quen, một năng lực tự học, tự độc lập trong cả cuộc sống, làm việc. Theo chúng tôi, tự học chính là bí quyết, là căn nguyên của mọi thành công. Vì thế, mỗi HS cần được rèn luyện kỹ năng tự học càng sớm càng tốt. 1. Phương pháp tự học Phát huy tinh thần học “6 mọi” (Học mọi nơi, học mọi lúc, học mọi người, học trong mọi hoàn cảnh, học bằng mọi cách, học qua mọi nội dung) của GS.TS. Nguyễn Cảnh Toàn và “4 bất kỳ” ( Học bất kỳ lúc nào, học bất kỳ nơi nào, học bất kỳ người nào, học bất kỳ nguồn nào) của TS. Vũ Anh Tuấn, HS cần thực hiện phương pháp tự học như sau : a) Học mọi nơi Hóa học luôn gắn liền với thực tiễn nên có thể học hóa học ở mọi nơi. Học hóa không chỉ nên bó hẹp trong phạm vi học kiến thức hóa học, qua sách môn hóa mà nên học hóa cả trong đời sống. Học tại lớp, tại nhà, trên internet là chưa đủ, cần mở rộng không gian như học ở ngoài trời, học trong công xưởng, chỗ bán hàng, nơi triển lãm b) Học mọi lúc Nếu biết học mọi nơi thì cũng dễ đi đến biết học mọi lúc nhất là biết tận dụng những giờ rảnh rỗi để tranh thủ học. Lúc đang giờ thầy dạy, đang thời gian ôn thi, học là đương nhiên. Người tích cực học cả lúc giao tiếp, lúc dạo chơi, lúc ngắm trời Đó là những lúc được học những bài học không tên, vô cùng tự nhiên và dễ dàng thấm thía. c) Học mọi người Không những ta học ở người thực, việc thực mà ta học cả người xưa, qua các chuyện kể lại, qua tấm gương các nhà bác học...Không phải chỉ học ở người giỏi hơn mình mà phải học cả ở những người kém hơn mình. Học người giỏi hơn mình thì đã rõ. Học người kém hơn mình thì có 2 phương diện. Hoặc là người đó chỉ kém hơn mình nói chung nhưng về mặt nào đó lại có cái hơn mình. Còn ở khía cạnh khác để học ở người kém hơn mình là bài học “phản diện”, thấy cách làm, cách nghĩ của người kém đó mà tránh đi nhưng tích cực hơn nữa là học người kém bằng cách giúp người ta khắc phục cái kém; chính trong quá trình này, người giúp trưởng thành lên nhiều về cả phương pháp lẫn nội dung. d) Học trong mọi hoàn cảnh Ta phải làm việc đều đều, không nên để gián đoạn. Đây là một nguyên tắc làm việc rất hay cho bất cứ một sự học hỏi hay việc làm nào. Cứ ngày nào cũng học mười lăm phút đồng hồ thôi, nhưng ngày nào như ngày nấy, không bao giờ sai chạy. Đó là một thói quen rất tốt cho những ai muốn làm nên việc lớn và đó cũng là một phương pháp để luyện tập ý chí. Có ngày ta hăng hái, có buổi ta uể oải, bơ phờnhưng dù có hứng hay không có hứng, phải tự mình cương quyết đặt cho mình một kỷ luật là phải ngồi lại bàn viết, cầm viết viết lênrồi thì “cái máy”của ta bắt đầu “ấm” lại và “mở máy” chạy như thường. Đừng bao giờ tự nhủ: “Hôm nay mình không khỏe, không muốn làm việcVậy hẹn ngày mai!”. Đó là cách nuôi dưỡng tính lười biếng của ta mà thôi. Mỗi người cần lập cho mình thời khóa biểu riêng và quyết tâm thực hiện đúng như thời khóa biểu đó. e) Học bằng mọi cách Hiện nay, trong nhà trường cách học quen thuộc nhất là lên lớp nghe thầy giảng, về nhà làm bài tập, hết học chính qui lại học thêm. Không chỉ trong sách vở, trên màn hình, còn có rất nhiều nguồn phong phú và bổ ích không kém. Đó là những kênh thông tin từ báo chí, từ du khảo, từ giao lưu Ngay cả những lúc giao thông trên đường hoặc lúc chờ tàu xe, chờ cắt tóc... f) Học qua mọi nội dung Học hóa không chỉ qua nội dung hóa học mà cả các nội dung không liên quan đến hóa học nữa. Chẳng hạn như khi học câu ca dao : “Lúa chiêm lấp ló đầu bờ Hễ nghe tiếng sấm phất cờ mà lên”. Đây là nội dung không liên quan đến hóa học (nội dung của môn văn học) nhưng có thể dùng kiến thức hóa học để giải thích, khắc sâu kiến thức hóa học. Rõ ràng “sáu mọi” quan hệ chặt chẽ với nhau, cái này tận dụng các cái kia và là tiền đề cho cái kia. Mới nghe tưởng chừng như cách học “sáu mọi” rất căng thẳng, rất nhồi nhét. Thực tế, nó rất nhẹ nhàng giống như cách học trong câu: “đi một ngày đàng, học một sàng khôn”. Người học chỉ cần có ý thức “học” và phải kiên trì, bền bỉ. 2. Hệ thống kĩ năng tự học Tuỳ theo môn học mà HS có những kĩ năng phù hợp. Một cách chung nhất, đối với HS cần phải được rèn luyện các kĩ năng tự học cơ bản sau : - Biết đọc, nghiên cứu giáo trình và tài liệu học tập, chọn ra những tri thức cơ bản, chủ yếu, sắp xếp, hệ thống hoá theo trình tự hợp lí, khoa học. - Biết và phát huy được những thuận lợi, hạn chế những mặt non yếu của bản thân trong quá trình học ở lớp, ở nhà, ở thư viện, ở phòng thí nghiệm, ở cơ sở thực tế. - Biết vận dụng các lợi thế và khắc phục các khó khăn, thích nghi với điều kiện học tập (cơ sở vật chất, phương tiện học tập, thời gian học tập...). - Biết sử dụng linh hoạt các hình thức và phương pháp học tập cho phép đạt hiệu quả học tập cao. - Biết xây dựng kế hoạch học tập trong tuần, tháng, học kì, cả năm, cả khóa học. - Biết và sử dụng có hiệu quả các kỹ thuật đọc sách, nghe giảng, trao đổi, thảo luận, tranh luận, xây dựng đề cương, viết báo cáo, thu thập và xử lí thông tin. - Biết sử dụng các phương tiện học tập, đặc biệt là công nghệ thông tin. - Biết lắng nghe và thông tin trí thức, giải thích tài liệu cho người khác. - Biết phân tích, đánh giá và sử dụng các thông tin. - Biết kiểm tra, đánh giá chất lượng học tập của bản thân và bạn học. - Biết vận dụng thực hành, tham gia nghiên cứu, thực nghiệm, ứng dụng. 3. Tám nguyên tắc để tự học hiệu quả - Nguyên tắc thứ nhất là đi từ cái dễ đến cái khó, và phải tin ở sự thành công. - Nguyên tắc thứ hai để làm việc có hiệu quả là phải làm việc đều đều, không nên để gián đoạn. - Nguyên tắc thứ ba là bất cứ học môn nào phải khởi đầu bằng những yếu tố đầu tiên của môn học ấy, nghĩa là khởi học lại những căn bản sơ đẳng và đừng bao giờ đốt giai đoạn. - Nguyên tắc thứ tư là biết lựa chọn là biết lựa chọn những công việc nào hợp với khả năng của mình và can đảm thực hiện cho kì được những gì mình đã chọn. - Nguyên tắc thứ năm là phải biết quí thời giờ làm việc của ta và đặt cho nó thành một kỷ luật. - Nguyên tắc thứ sáu là biết dùng thời giờ làm việc và tiết kiệm từng phút một. - Nguyên tắc thứ bảy là hễ làm việc gì thì hãy làm cho hoàn tất, đừng phải trở lại một lần thứ hai. - Nguyên tắc thứ tám là muốn làm việc hiệu quả phải có một sức khỏe dồi dào. Một thân thể tráng kiện là điều kiện cốt yếu cho một tinh thần sáng suốt. Như vậy, điều kiện đầu tiên của sự thành công là có được một thân thể tráng kiện. Và muốn được như thế, dĩ nhiên là phải có đủ những điều kiện sau đây : ăn uống đầy đủ, bổ dưỡng, nhẹ nhàng, vận động thân thể vừa vừa, đừng nặng nhọc lắm, thường sống ngoài trời có gió, có nắng và nhất là có được những giấc ngủ ngon lành. Sự vui vẻ cũng là một liều thuốc bổ nhất. 4. Vai trò của niềm tin đối với tự học Adam Khoo trong cuốn “Tôi tài giỏi, bạn cũng thế” đã chỉ ra vòng lặp thành công như sau : Niềm tin quyết định hành động, hành động quyết định việc chúng ta muốn tận dụng bao nhiêu khả năng tìm ẩn của mình. Việc chúng ta tận dụng được bao nhiêu khả năng thật sự của bản thân quyết định kết quả chúng ta đạt được. Cuối cùng, kết quả chúng ta đạt được lại củng cố niềm tin của chúng ta trước đó. PHỤ LỤC 5 : ĐỀ KIỂM TRA DÙNG THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM BÀI KIỂM TRA 15 PHÚT (Phần Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon) * Mục tiêu: Đảm bảo được yêu cầu về chuẩn kiến thức và kỹ năng (Bộ Giáo dục & Đào tạo đã ban hành) * Ma trận đề Nội dung Mức độ Số câu Biết Hiểu Vận dụng TNKQ TL TNKQ TL TNKQ TL I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí 1 2 0 3 II. Tính chất hoá học 2 1 3 6 II. Ứng dụng - Điều chế 1 0 0 1 Tổng số 4 3 3 10 * Nội dung: Đề bài gồm 10 câu trắc nghiệm khách quan (mỗi câu trả lời đúng đợc 1 điểm) Thời gian làm bài: 15 phút Hãy khoanh tròn vào câu trả lời. Câu 1. Etyl magie bromua được điều chế bằng cách nào ? A. CH2 = CH2 + Br2 + Mg ete khan B. CH3 - CH3 CH3CH2 - Br + Br2 as Mg ete khan C. CH3 - CH3 CH3CH2 - Br HBr Mg ete khan D. CH2 = CH2 + MgBr Câu 2. Phân tích hoàn toàn 9,9 g một chất hữu cơ A thu được CO2, H2O và HCl. Dẫn toàn bộ sản Niềm tin Hành động Khả năng tìm ẩn Kết quả phẩm thu được qua dd AgNO3 dư, thấy thoát ra một khí duy nhất có thể tích bằng 4,48 lít (đktc). Khối lượng bình đựng tăng thêm 9,1 g và có 28,7 g kết tủa trắng. Biết trong phân tử A có chứa 2 nguyên tử clo. CTPT của A là A. CH2Cl2. B. C2H4Cl2. C. C3H4Cl2. D. C3H6Cl2. Câu 3. Số đồng phân dẫn xuất halogen bậc I của C4H9Cl là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 4. Đun nóng một dẫn xuất tetraclo cuả benzen với dd NaOH (theo tỉ lệ mol 1:1) trong metanol, rồi cho sản phẩm thu được tác dụng với natrimonocloaxetat và sau cùng là axit hoá thì thu được chất diệt cỏ 2, 4, 5-T. Trong quá trình tổng hợp 2, 4, 5-T nêu trên đã sinh ra một sản phẩm phụ có độc tính cực mạnh và là thành phần gây độc mạnh nhất của "chất độc màu da cam", đó là chất độc "đioxin": Cl Cl O O Cl Cl CTPT của đioxin là A. C12H4O2Cl4. B. C14H6O2Cl4. C. C12H6O2Cl4. D. C14H4O2Cl4. Câu 5. CTCT của benzyl bromua là A. C6H5-Br. B. CH3-C6H4-Br. C. C6H5-CHBr-CH3. D. C6H5CH2-Br. Câu 6. Cho sơ đồ phản ứng sau: ( ) 3 1 HBrX metyl but en−→ − − − . (X) là dẫn xuất nào sau đây ? A. CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br B. CH3-C(CH3)Br-CH2-CH3 C. BrCH2-CH(CH3)-CH2-CH3 D. CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3 Câu 7. Teflon là một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa... Monome được dùng để tổng hợp teflon là A. CH2=CH-Cl. B. C6H5CH=CH2. C. CF2=CF2. D. CHCl3. Câu 8. Khi cho một ankan tác dụng với clo thu được dẫn xuất monoclo X, trong đó clo chiếm 45,223 % khối lượng. CTPT của X là A. CH3Cl. B. C2H5Cl. C. C3H7Cl. D. C4H9Cl. Câu 9. Etyl bromua không tác dụng với A. Mg ( trong ete khan). B. KOH/etanol,t0. C. NaOH/H2O, t0. D. NaCl. Câu 10: Đun chất Cl-CH2-C6H4-Cl với dd NaOH loãng, dư. Sản phẩm hữu cơ thu được là A. HO-CH2-C6H4-Cl. B. Cl-CH2-C6H4-OH. C. HO-CH2-C6H4-ONa. D. NaO-CH2-C6H4-ONa. Đáp án: Đề kiểm tra 15 phút phần Dẫn xuất halogen Câu Đáp án Câu Đáp án 1 B 6 A 2 B 7 C 3 B 8 C 4 A 9 D 5 D 10 A -----------------------------&------------------------------ BÀI KIỂM TRA 45 PHÚT (Phần Ancol – Phenol) * Mục tiêu: Đảm bảo được yêu cầu về chuẩn kiến thức và kỹ năng (Bộ Giáo dục & Đào tạo đã ban hành) * Ma trận đề Nội dung Mức độ Số câu Biết Hiểu Vận dụng TNKQ TL TNKQ TL TNKQ TL I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp 1 1 2 II. Tính chất vật lí 1 1 III. Tính chất hoá học 1. Ancol 3 (0,5) 5 (1) 8(1,5) 2. Phenol 1 1 (0,5) 1 (1) 3 (1,5) IV. Ứng dụng - Điều chế 1 1 Tổng số 2 6 (1) 7 (2) 15(3) * Nội dung: Phần I: Trắc nghiệm khách quan: gồm 15 câu (4,5 điểm) Hãy khoanh tròn vào câu trả lời. Câu 1: Cho các chất sau : C2H6 (X), C2H5OH (Y) , C3H7OH (Z), CH3OH(T). Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất là : A. T > Y > Z > X. B. Z > Y > T > X. C. T > Z > Y > X. D. X > T > Y > Z. Câu 2: Cho các chất có công thức cấu tạo sau: HOCH2-CH2OH (X); HOCH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là : A. Z, R, T. B. X, Y, R, T. C. X, Y, Z, T. D.X, Z, T. Câu 3: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. dd NaOH. B. Na kim loại. C. nước Br2. D. H2 (Ni, nung nóng). Câu 4: Lấy cùng số mol các chất lỏng sau: glixerol, ancol etylic, etylen glicol cho vào các lọ riêng biệt, cho Na dư vào mỗi lọ thì thể tích khí thu được (ở cùng điều kiện t0, p) sau phản ứng ở các lọ lần lượt là V1, V2 và V3. Giá trị của V1, V2 và V3 có mối tương quan : A. V1 > V3 > V2. B. V1 < V2 < V3. C. V3 > V2 > V1. D. V1 > V2 > V3. Câu 5: Cho PTHH sau : 1) CH2-Br -Br + NaOH (dd loãng) 0t→ X 2) CH2-OH OH + HBr 0t , xt→ Y X và Y lần lượt là : A. CH2-OH ONa và OH CH2-Br B. -Br CH2-OH và OH CH2-Br C. OH CH2-Br và -Br CH2-OH D. CH2-OH ONa và CH2-Br Br Câu 6: Khi đun nóng một ancol đơn chức no A với H2SO4 đặc ở điều kiện nhiệt độ thích hợp thu được sản phẩm B có tỉ khối hơi so với A là 0,7. A là A. C4H7OH. B. C3H7OH. C. C3H5OH. D. C2H5OH. Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp 2 ancol A và B cùng dãy đồng đẳng với ancol etylic thu được 70,4 g CO2 và 39,6 g H2O. Giá trị của a là A. 3,32. B. 33,2. C. 16,6. D. 24,9. Câu 8: Số đồng phân của C5H12O thoả mãn điều kiện khi bị oxi hóa bởi CuO tạo ra anđehit là A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 9: Khi tách nước từ ancol 3-metylbutan-2-ol sản phẩm chính thu được là A. 2-metylbut-3-en. B. 3-metylbut-2-en. C. 3-metylbut-1-en. D. 2-metylbut-2-en. Câu 10: Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở 140oC) thì số ete thu được tối đa là A. 1. B. 4. C. 3. D. 2. Câu 11: Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là A. 2. B. 4. C. 3. D. 1. Câu 12: Dãy gồm các chất chỉ phản ứng với phenol mà không phản ứng với ancol là : A. NaOH, HBr, nước Br2. B. Na, NaOH, CH3OH. C. NaOH, nước Br2. D. CH3OH, dung dịch HBr. Câu 13: Cho 360 gam glucozơ lên men thành ancol etylic (giả sử chỉ có phản ứng tạo thành ancol etylic). Cho tất cả khí CO2 hấp thụ vào dung dịch NaOH thì thu được 212 gam Na2CO3 và 84 gam NaHCO3. Hiệu suất của phản ứng lên men rượu là A. 50%. B. 62,5%. C. 75%. D. 80%. Câu 14 : Một ancol no có công thức thực nghiệm là (C2H5O)n . CTPT của ancol có thể là A. C4H10O. B. C2H5O. C. C6H15O3. D. C4H10O2. Câu 15 : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ancol đơn chức liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được 3,584 lít CO2 (đktc) và 3,96g H2O. Hai ancol đó là A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. CH3OH và C3H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH. Phần II: Tự luận: gồm 3 câu (5,5 điểm) Câu 1(2 điểm) . Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau, ghi rõ điều kiện (nếu có) a. Biết phân tử A chứa hai nguyên tử cacbon. b. C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH. Câu 2(1,5 điểm). Bằng phương pháp hóa học, phân biệt các chất lỏng riêng biệt sau: phenol, etanol, glixerol, benzen. Câu 3(2 điểm) . Cho a gam hỗn hợp X gồm ancol etylic và phenol tác dụng với Na (dư) thu được 6,72 lít khí H2 (đktc). Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch NaOH 1M thì cần vừa đủ 200ml dung dịch này. a. Tính a. b. Tính thành phần phần trăm theo khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp. ĐÁP ÁN 170oC H2SO4 đ + HCl xt + Na to A A A D R E B BÀI KIỂM TRA 45 PHÚT (Phần Ancol – Phenol) Phần I: Trắc nghiệm khách quan Câu Đáp án Câu Đáp án Câu Đáp án 1 B 6 B 11 C 2 D 7 B 12 C 3 C 8 B 13 C 4 A 9 D 14 D 5 A 10 C 15 B Phần II: Tự luận Câu 1. - A : C2H5OH, B : C2H4, D : H2O, E : C2H5Cl, R : NaOH. – Mỗi PTHH : 0,25 đ Câu 2. Phenol Etanol Glixerol Benzen Cu(OH)2 - - Dd xanh lam - Nước Br2 ↓ trắng - /// - Na /// Sủi bọt khí /// - Mỗi PTHH : 0,25 đ Câu 3. nH2 = 0,3 mol C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2 (0,25 đ) x x/2 C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2 (0,25 đ) y y/2 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O (0,25 đ) x x    = =+ 2,0 3,02/2/ x yx (0,5 đ) ⇔    = = 4,0 2,0 y x mC6H5OH = 94.0,2 = 18,8 g m C2H5OH = 46.0,4 = 18,4 g a = 18,8 + 24 = 37,2 g (0,25 đ) %C6H5OH = 50,54 % (0,25 đ) %C2H5OH = 100 - 50,54 = 49,46 % (0,25 đ) ----------------------------------------------------------------------------------------- PHỤ LỤC 6 Trường Đại học Sư phạm Tp. Hồ Chí Minh Lớp cao học LL & PPDH bộ môn hóa học PHIẾU NHẬN XÉT HTBT (dành cho giáo viên)  Kính chào quý thầy cô! Chúng tôi đã xây dựng HTBT hỗ trợ HS tự học phần dẫn xuất hiđrocacbon hóa học lớp 11 nâng cao. Xin thầy cô cho nhận xét về HTBT đã xây dựng bằng cách khoanh tròn vào các lựa chọn mức độ từ 1 → 5. I. THÔNG TIN CÁ NHÂN Họ và tên: .. Số điện thoại : . Số năm giảng dạy:.. Trình độ đào tạo: □ Cử nhân □ Học viên cao học □ Thạc sĩ □ Tiến sĩ Nơi công tác: Địa điểm trường: □ Thành phố □ Tỉnh □ Nông thôn □ Vùng sâu Loại hình trường: □ Chuyên □ Công lập □ Công lập tự chủ □ Dân lập/Tư thục II. Ý KIẾN VỀ HỆ THỐNG BÀI TẬP HỖ TRỢ TỰ HỌC PHẦN DẪN XUẤT HIĐROCACBON LỚP 11 NÂNG CAO ĐÃ XÂY DỰNG Ghi chú: (1) Kém (2) Yếu (3) Trung bình (4) Khá (5) Tốt A. Đánh giá về nội dung Tiêu chí đánh giá Mức độ 1. Đảm bảo tính khoa học 1 2 3 4 5 2. Đảm bảo tính logic 1 2 3 4 5 3. Đảm bảo tính đầy đủ, đa dạng 1 2 3 4 5 4. Đảm bảo tính hệ thống của các dạng bài tập 1 2 3 4 5 5. Đảm bảo tính vừa sức 1 2 3 4 5 6. Tạo điều kiện thuận lợi cho HS tự học 1 2 3 4 5 7. Bám sát nội dung dạy học 1 2 3 4 5 8. Chú trọng kiến thức trọng tâm 1 2 3 4 5 9. Gây hứng thú cho người học 1 2 3 4 5 B. Đánh giá về hình thức Tiêu chí đánh giá Mức độ 10. Nhất quán về cách trình bày 1 2 3 4 5 11. Trình bày tinh gọn, dễ hiểu, cấu trúc rõ ràng 1 2 3 4 5 C. Đánh giá về tính khả thi Tiêu chí đánh giá Mức độ 12. Hỗ trợ tốt cho các đối tượng HS (từ trung bình trở lên) 1 2 3 4 5 13. Thuận tiện, không tốn kém thời gian ở lớp 1 2 3 4 5 14. Phù hợp với điều kiện thực tế 1 2 3 4 5 15. Đáp ứng được yêu cầu đổi mới phương pháp dạy học môn hóa học hiện nay 1 2 3 4 5 Một số ý kiến khác: • Nội dung: ..................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... • Hình thức: .................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................... Xin chân thành cảm ơn những ý kiến đóng góp của quý thầy cô! PHỤ LỤC 7 Trường Đại học Sư phạm Tp. Hồ Chí Minh Lớp cao học LL & PPDH bộ môn hóa học PHIẾU NHẬN XÉT HTBT (dành cho học sinh)  Chào các em! Các em đã sử dụng HTBT hỗ trợ tự học phần dẫn xuất hiđrocacbon hóa học lớp 11 nâng cao. Mong các em cho nhận xét về HTBT đã xây dựng bằng cách khoanh tròn vào các lựa chọn mức độ từ 1 → 5. I. THÔNG TIN CÁ NHÂN Họ và tên: (có thể ghi hoặc không) ..Lớp:. Trường:Tỉnh (thành phố): Địa điểm trường: □ Thành phố □ Tỉnh □ Nông thôn □ Vùng sâu II. Ý KIẾN VỀ HỆ THỐNG BÀI TẬP HỖ TRỢ TỰ HỌC PHẦN DẪN XUẤT HIĐROCACBON LỚP 11 NÂNG CAO ĐÃ XÂY DỰNG Ghi chú: (1) Kém (2) Yếu (3) Trung bình (4) Khá (5) Tốt A. Đánh giá về nội dung Tiêu chí đánh giá Mức độ 1. Đảm bảo tính khoa học 1 2 3 4 5 2. Đảm bảo tính logic 1 2 3 4 5 3. Đảm bảo tính đầy đủ, đa dạng 1 2 3 4 5 4. Đảm bảo tính hệ thống của các dạng bài tập 1 2 3 4 5 5. Đảm bảo tính vừa sức 1 2 3 4 5 6. Tạo điều kiện thuận lợi cho HS tự học 1 2 3 4 5 7. Bám sát nội dung dạy học 1 2 3 4 5 8. Chú trọng kiến thức trọng tâm 1 2 3 4 5 9. Gây hứng thú cho người học 1 2 3 4 5 B. Đánh giá về hình thức Tiêu chí đánh giá Mức độ 10. Nhất quán về cách trình bày 1 2 3 4 5 11. Trình bày tinh gọn, dễ hiểu, cấu trúc rõ ràng 1 2 3 4 5 C. Đánh giá về tính khả thi Tiêu chí đánh giá Mức độ 12. Hỗ trợ tốt cho các đối tượng HS (từ trung bình trở lên) 1 2 3 4 5 13. Thuận tiện, không tốn kém thời gian ở lớp 1 2 3 4 5 14. Phù hợp với điều kiện thực tế 1 2 3 4 5 15. Đáp ứng được yêu cầu đổi mới phương pháp dạy học môn hóa học hiện nay 1 2 3 4 5 D. Đánh giá về phương pháp GV hướng dẫn HS sử dụng HTBT Tiêu chí đánh giá Mức độ 16. Mức độ tỉ mỉ 1 2 3 4 5 17. Ngắn gọn, dễ hiểu 1 2 3 4 5 E. Đánh giá về hiệu quả sử dụng HTBT Tiêu chí đánh giá Mức độ 18. Hỗ trợ tốt cho HS tự học 1 2 3 4 5 19. Không mất nhiều thời gian cho việc tìm kiếm tài liệu tham khảo khác 1 2 3 4 5 20. Sau khi sử dụng HTBT, kết quả học tập tốt hơn 1 2 3 4 5 Chân thành cảm ơn những ý kiến đóng góp của các em! Phụ lục 8 : CÁC BẢNG MA TRẬN HAI CHIỀU Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon Nội dung kiến thức Mức độ Tổng số câu hỏi Biết Hiểu Vận dụng Bài tập tự luận - Viết cấu tạo các đồng phân dẫn xuất halogen và gọi tên 2 2 - Viết các phương trình hóa học của phản ứng thế, tách, với magie của dẫn xuất halogen 2 2 - Viết PTHH biểu diễn dãy biến hóa 2 2 - Viết PTHH điều chế chất 2 2 - Phân biệt một số dẫn xuất halogen cụ thể theo halogen, theo bậc, theo gốc 1 1 2 - Phân biệt các dẫn xuất halogen 2 2 - Xác định CTPT 5 5 Tổng số 1 7 9 17 Bài tập trắc nghiệm - Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí 2 5 7 - Tính chất hoá học 7 9 16 - Ứng dụng - Điều chế 4 1 5 Tổng số 6 13 9 28 Ancol Nội dung kiến thức Mức độ Tổng số câu hỏi Biết Hiểu Vận dụng Bài tập tự luận - Định nghĩa, phân loại ancol 1 1 - Viết cấu tạo các đồng phân ancol và gọi tên 3 1 4 - So sánh độ tan trong nước, nhiệt độ sôi 2 2 - Viết phương trình hoá học cho các phản ứng thế, tách, oxi hoá, este hóa 1 1 - Viết PTHH biểu diễn dãy biến hóa 1 1 2 - Viết PTHH điều chế chất 3 3 - Phân biệt ancol đơn chức và glixerol bằng phương pháp hóa học 1 1 - Xác định CTPT + Dựa vào % khối lượng nguyên tố + Dựa vào CTĐGN + Dựa vào phản ứng tách nước + Dựa vào PTHH 3 2 3 4 12 - Toán hỗn hợp + các ancol + 2 ancol cùng dãy đồng đẳng 3 3 6 - Biện luận tìm CTPT dựa vào tỉ lệ OHCO nn 22 : , ancolH nn :2 3 3 - Toán liên quan đến hiệu suất phản ứng và độ rượu 5 5 Tổng số 8 32 40 Bài tập trắc nghiệm - Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí 3 8 11 - Tính chất hoá học 2 13 23 38 - Ứng dụng - Điều chế 4 2 6 Tổng số 9 23 23 55 Phenol Nội dung kiến thức Mức độ Tổng số câu hỏi Biết Hiểu Vận dụng Bài tập tự luận - Phân biệt khái niệm phenol và ancol thơm 1 1 - Viết cấu tạo các đồng phân có vòng benzen và gọi tên 1 1 2 -Viết phương trình hoá học của các phản ứng giữa phenol với Na, với NaOH, nước brom 3 1 4 - Viết PTHH biểu diễn dãy biến hóa 1 1 - Viết PTHH điều chế chất 2 2 - Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hóa học 3 3 - Xác định CTPT 4 4 - Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng 4 4 - Toán hỗn hợp 4 4 - Toán liên quan đến hiệu suất phản ứng 3 3 Tổng số 1 4 23 28 Bài tập trắc nghiệm - Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí 2 9 11 - Tính chất hoá học 1 4 17 22 - Ứng dụng - Điều chế 3 1 4 Tổng số 6 14 17 37 Anđehit - Xeton Nội dung kiến thức Mức độ Tổng số câu hỏi Biết Hiểu Vận dụng Bài tập tự luận - Định nghĩa, công thức chung, cấu trúc của nhóm cacbonyl 1 1 2 - Viết cấu tạo các đồng phân CnH2nO và gọi tên 5 1 6 - Viết phương trình hoá học của phản ứng cộng, phản ứng 2 2 oxi hóa, phản ứng thế của anđehit, axeton - Viết PTHH biểu diễn dãy biến hóa 1 1 2 - Viết PTHH điều chế chất 2 2 - Phân biệt anđehit và xeton bằng phương pháp hoá học 3 3 - Xác định CTPT + Dựa vào % khối lượng các nguyên tố + Dựa vào phản ứng tráng bạc + Dựa vào phản ứng oxi hóa ancol 14 14 - Toán hỗn hợp + Các anđehit + 2 anđehit đồng đẳng liên tiếp 5 2 5 2 - Biện luận CTPT dựa vào tỉ lệ OHCO nn 22 : , nAg : nanđehit, nH2 : nanđehit 3 3 - Tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch anđehit tham gia phản ứng. 4 4 Tổng số 1 9 35 45 Bài tập trắc nghiệm - Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí 7 7 - Tính chất hoá học 4 4 27 35 - Ứng dụng - Điều chế 4 4 8 Tổng số 8 15 27 50 Axit cacboxylic Nội dung kiến thức Mức độ Tổng số câu hỏi Biết Hiểu Vận dụng Bài tập tự luận - Định nghĩa, công thức 1 1 - Viết cấu tạo các đồng phân axit CnH2nO2 và gọi tên 5 2 7 - So sánh nhiệt độ sôi, lực axit 2 1 3 - Viết các phương trình hoá học minh họa cho các phản 2 2 ứng: tính axit, tạo dẫn xuất axit, thế-cộng-trùng hợp ở gốc hiđrocacbon - Viết PTHH biểu diễn dãy biến hóa 2 2 - Viết PTHH điều chế chất 3 3 - Phân biệt axit cụ thể với ancol, phenol bằng phương pháp hoá học 3 3 - Xác định CTPT + Dựa vào % khối lượng các nguyên tố + Dựa vào CTĐGN + Dựa vào PTHH 16 16 - Toán hỗn hợp + Các axit + 2 axit đồng đẳng liên tiếp 4 5 4 5 - Biện luận CTPT dựa vào tỉ lệ OHCO nn 22 : , nNaOH : naxit 7 7 - Tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch của axit tham gia phản ứng 4 4 Tổng số 0 12 45 57 Bài tập trắc nghiệm - Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí 2 6 8 - Tính chất hoá học 2 5 26 33 - Ứng dụng - Điều chế 3 4 7 Tổng số 7 15 26 48 Tổng hợp Nội dung kiến thức Mức độ Tổng số câu hỏi Biết Hiểu Vận dụng Bài tập tự luận - Viết cấu tạo các đồng phân và gọi tên 1 1 2 - Giải thích – Đố vui 9 9 - Viết các phương trình hoá học 5 5 - Viết PTHH biểu diễn dãy biến hóa 4 4 - Viết PTHH điều chế chất 2 2 - Phân biệt các dung dịch bằng phương pháp hóa học 2 2 - Xác định CTPT 7 7 - Toán hỗn hợp 8 8 - Toán liên quan đến hiệu suất phản ứng, C%, CM 2 2 Tổng số 1 40 41 Bài tập trắc nghiệm - Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí 5 5 - Tính chất hoá học 9 30 39 Tổng số 14 30 44 Phụ lục 9: ĐÁP SỐ CÁC BÀI TẬP TỰ LUẬN VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM 2.4.1. HTBT phần Dẫn xuất halogen 2.4.1.1. Bài tập tự luận 1. a) D; b) B; c) A; d) C. 2. (1) bậc 1 ; (2) Dẫn xuất halogen no bậc 3 ; (3), (4), (5), (6), (7) : tự xác định. 11. CH3CH2Br etyl bromua CH2=CH-CH2Cl anlyl clorua C6H5Cl Clobenzen Đun sôi với nước, gạn tách bỏ lớp hữu cơ, nhỏ tiếp vào đó dd AgNO3. Không có kết tủa Có kết tủa trắng (AgCl) Không có kết tủa Đun với dd NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit hóa phần còn lại bằng HNO3, nhỏ tiếp vào đó dd AgNO3. Có kết tủa vàng nhạt (AgBr) Không có kết tủa 12. (1) Đun sôi với nước, gạn tách bỏ lớp hữu cơ, nhỏ tiếp vào đó dd AgNO3 : nhận ra anlyl bromua. (2) Đun với dd NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit hóa phần còn lại bằng HNO3, nhỏ tiếp vào đó dd AgNO3: : nhận ra metyl clorua. Còn lại là brombenzen. 13. a) CTĐGN của A là CH2Cl b) CTPT của A là C2 H4Cl2. c) Các CTCT CH3CHCl2 1,1 –đicloetan CH2Cl – CH2Cl 1,2 - đicloetan 14. CTPT của X là C5H12 và Y là C5H11Cl. CTCT : Y là CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl và X là CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- CH2Cl + KOH  → otole ,tan CH3-CH2-CH2- CH = CH2 + KCl + H2O. 15. a) X là C4H9Cl, Y là C4H9OH ; a = 9,25g. b) X là CH3CHCl-CH2CH3. 16. a) Y là C3H6Cl2 có 4 đồng phân. b) Z là C5H12 (3 đồng phân); T là C5H11Br. 17*. a) X là C3H6Cl2 ; A có thể là CH3-CH2-CH3 hoặc CH2=CH-CH3 hoặc ∆ . b) A là CH3-CH2-CH3 . 2.4.1.2. Bài tập trắc nghiệm 18D 19A 20A 21A 22A 23A 24A 25A 26A 27B 28B 29B 30D 31C 32D 33D 34A 35C 36B 37C 38B 39B 40C 41B 42B 43D 44C 45D 2.4.2. HTBT phần Ancol 2.4.2.1. Bài tập tự luận 46. a) OH gắn trên C bậc II (vì liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C) ⇒ ancol bậc II. b), c), d), e) : Tự giải. 47. a) CH3CH2CH2OH (propan-1-ol); CH3CH(OH)CH3 (propan-2-ol). b), c) : Tự giải. 49. Gợi ý : - Xác định số C của phân tử cũng như của mạch chính và dạng mạch C. - Gắn nhánh và nhóm chức vào mạch chính. - Điền H để đảm bảo hóa trị 4 của C. 51. a) CH3OH có nhiệt độ sôi cao hơn vì có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau, tan trong nước tốt hơn vì có khả năng hình thành liên kết hiđro với nước. b), c), d) : Tự giải. 52. Gợi ý : Dùng liên kết H, nhóm ưu nước, nhóm kị nước, khối lượng mol phân tử để giải thích Độ tan: đimetyl ete < butan-1-ol < propan-1-ol < etanol. Nhiệt độ sôi: đimetyl ete < etanol < propan-1-ol < butan-1-ol. 55. A. HO-CH2-CH2-CH2-CH3 B. CH2=CH-CH2-CH3 D. CH3-CH(OH)-CH2-CH3 E. CH2-CH=CH-CH3. 56. Gợi ý : a) CaCO3 → CaO→ CaC2 → C2H2→ C2H4→ C2H5OH. b) Al4C3 → CH4→ CH3OH. 57. Gợi ý : Nguyên tắc chung + Loại nước của ancol bậc thấp với H2SO4 đặc, ở 1700C để tạo ra anken (qui tắc Zaixep). + Cộng nước vào anken mới thu được để tạo ra ancol có bậc cao hơn (qui tắc Maccopnhicop). 58*. a) A : propan-1,2-điol, B : propan-1,3-điol. b) CH3-CH=CH2 → CH3-CHBr-CH2-Br → CH3-CH(OH)-CH2-OH. 60. a) CH3OH; b) VH2 = 6,72 lít. 61. C4H10O2. 62. X là C3H7OH. 63. A là C2H5OH. 64. CH3OH, C2H5OH. 65. a) C5H11OH b)pentan-2-ol. 66. a) A là C4H9OH; B là C4H9Br. b) CTCT của A là CH3CH2CH(OH)CH3, butan-2-ol. 67. a) CH3OH b) C2H4(OH)2 c) C3H5(OH)3. 68. C3H8O; C3H8O2; C3H8O3. 69. C3H7OH. 70. ancol bậc III là CH3-C(CH3)2-OH và ancol bậc I là CH3OH. CTCT của 3 ete là : (CH3)3COCH3 ; CH3OCH3 ; (CH3)3COC(CH3)3. 71*. A.CH3CH2OH B. CH3OCH3. 72. %C2H5OH =84,84%, %C3H7OH = 15,16%. 73. C4H9OH, 54,68% và 45,32%. 74*. C2H5OH : 0,1 mol; CH3OH : 0,2 mol; H2O : 0,05 mol. 75. A : CH3OH và B : C2H5OH. 76. C2H5OH (27,71%) và C3H7OH (72,29%). 77. C2H5OH và C3H7OH. 78. X: C5H11OH. 79. X: C2H6O2 ; CH2(OH)-CH2(OH); etylen glicol (etan-1,2-điol). 80*. A: C3H8O; B: C3H8O2; C: C3H8O3. → CTCT của A: CH3CH2CH2OH; B: CH3CH(OH)CH2OH; C: HOCH2CH(OH)CH2OH. 81. m = 86,4 (g). 82. V= 4,256 lít. 83. 62,5%. 84. 460. 85. Đs:a) 7,68g; b) 240ml. 2.4.2.2. Bài tập trắc nghiệm 86C 87C 88C 89C 90B 91D 92B 93C 94B 95C 96C 97A 98C 99A 100A 101C 102A 103C 104A 105A 106A 107D 108A 109A 110C 111A 112D 113C 114C 115C 116B 117B 118D 119A 120A 121C 122A 123B 124B 125A 126C 127D 128A 129C 130D 131A 132B 133B 134C 135D 136C 137B 138D 139D 140A 2.4.3. HTBT phần Phenol 2.4.3.1. Bài tập tự luận 142. Ancol thơm Ete thơm Phenol CH2OH Ancol benzylic O CH3 Metyl phenyl ete CH3 OH CH3 OH OH CH3 o- metylphenol m- metylphenol p- metylphenol 143*. 9 đồng phân ( o-, m-, p-etylphenol và 2,3-; 2,4-; 2,5-; 2,6-; 3,4-; 3,5-đimetylphenol). 151. a) Gợi ý: Glixerol Phenol Benzyl clorua Cu(OH)2 dd xanh lam - - Nước brom /// Kết tủa trắng - b), c), d) : Tự giải. 154. A CH2OH hoặc O CH3 B CH3 OH CH3 OH OH CH3 155. a) A : C7H7OH; b) B : C8H10O. 156. C8H10O. 157*. C7H8O. 158. a) Từ CTPT cho thấy X có 3 nhóm –NO2 thay thế cho 3 nguyên tử H của vòng benzen do xảy ra phản ứng: C6H5OH + 3HNO3→ (O2N)3C6H2OH↓ + 3H2O b) mX = 57,25 g. 159. 24,825g. 160. 1,88g. 161*. m=114,5g; C%HNO3 dư=10,85. 162. %C6H5OH = 6,13%; %C8H8 = 93,87%. 163. a) phenol : 67,14%; etanol : 32,86% b) 33,10 g. 164. %C6H5OH = 33,81%; %C2H5OH = 66,19%. 165. %C6H5OH = 60,256; %C2H5OH = 36,859; %H2O = 2,885 . 166. H = 75 %. 167. 2,35 tấn. 168. 376 gam. 2.4.3.2. Bài tập trắc nghiệm 169B 170D 171B 172A 173C 174B 175C 176A 177A 178A 179C 180B 181A 182D 183B 184C 185C 186C 187A 188D 189C 190B 191D 192B 193B 194A 195C 196A 197B 198D 199D 200A 201C 202D 203B 204A 205A 2.4.4. HTBT phần Anđehit – Xeton 2.4.4.1. Bài tập tự luận 206. Chất có khả năng tạo liên kết hiđro là ancol etylic. Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi là: propan , đimetyl ete , anđehit axetic ,ancol etylic. 207. (1) - C; (2) - E; (3) - K; (4) – H; (5) – B; (6) – A; (7) – D; (8) – I; (9) – G 208. CTCT Tên thay thế C4H8O (C3H7-CHO) CH3- CH2- CH2-CHO Butanal CH3-CH(CH3)-CHO 2-metylpropanal C5H10O (C4H9-CHO) CH3- CH2- CH2- CH2-CHO Pentanal CH3- CH2- CH(CH3)-CHO 2-metylbutanal CH3-CH(CH3)- CH2- CHO 3-metylbutanal CH3-C(CH3)2- CHO 2,2-đimetylpropanal 212. a) B b) C c) A 213*. A là: CH3-CH(OH)-CHO ( 2-hiđroxipropanal hoặc anđehit lactic). 220. Etanal Glixerol Phenol Benzen AgNO3 / dd NH3, to Ag ↓ - - - Nước brom /// - ↓ trắng - Cu(OH)2 /// Tạo dd xanh lam /// - CH3−CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → ot CH3-COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5O(OH)2]2Cu + 2H2O. b) Tự giải. 223. A là C2H4O. 224. B có CTPT là C4H6O2. 225. m = 0,92 ; CTPT X : C2H5OH. 226. CTPT của X : C3H7CHO. 227. Y : CH3CHO. 228. A : C3H6O CH3-CH2-CHO (anđehit propionic). 229. C3H7CHO. 230. C2H4O. 231. C2H5CHO. 232. 1,2 gam, C2H5CHO. 233. C4H8O. 234. CH2=C(CH3)CHO. 235. X là: CH3CHO. 236. X là: C3H7CHO. 237. % CH3CHO = 43,14%; % C2H5CHO = 56,86%. 238. m = 10,9 g 239. mCH2=CH-CHO = 0,84g; mCH3-CHO = 0,88 g; B : CH3 – CH2 – CHO. 240. 0,672 lít. 241. A : CH3-CHO; B : C2H5OH. 242. A : C2H4O và B : C3H6O; mC2H4O = 0,88 g; mC3H6O = 0,58 g. 243. X là HCHO, % HCHO = 31,25%. 244. X là HCHO. 245. mHCHO = 4,5 g, mCH3CHO = 4,4 g 246*. a) A là HO-CH2CHO b) A1: HO-CH2CH2-OH, A2: HOC-CHO, A3: H4N-OOC-COONH4. 247. C% (CH3CHO)= 8,8%. 248. 80%. 249. 37,5%. 250. 0,45g. 2.4.4.1. Bài tập trắc nghiệm 251D 252C 253D 254B 255C 256D 257B 258B 259B 260C 261C 262C 263D 264C 265A 266A 267B 268A 269C 270C 271B 272A 273C 274D 275A 276C 277A 278C 279B 280A 281D 282C 283C 284C 285A 286B 287C 288D 289A 290B 291B 292A 293C 294A 295A 296D 297D 298A 299D 300B 2.4.5. HTBT phần Axit cacboxylic 2.4.5.1. Bài tập tự luận 302. CTCT Tên thay thế C4H8O (C3H7-COOH) CH3- CH2- CH2- COOH Axit butanoic CH3-CH(CH3)- COOH Axit 2-metylpropanoic C5H10O (C4H9- COOH) CH3- CH2- CH2- CH2- COOH Axit pentanoic CH3- CH2- CH(CH3)- COOH Axit 2-metylbutanoic CH3-CH(CH3)- CH2- COOH Axit 3-metylbutanoic CH3-C(CH3)2- COOH Axit 2,2-đimetylpropanoic 303. 1-D; 2-F; 3-A; 4-B; 5-E, 6-C. 307. A : CH3COOH; B : HOH2C- CHO. 308. a) C2H5COOH; b) CH3-CH(OH)-CHO hoặc HOH2C-CH2-CHO; c) HOH2C-CO-CH3. 309. a) Lực axit tăng dần : CH3 [CH2]4COOH , CH3CH2COOH , CH3COOH , HCOOH. Gốc ankyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) tăng thì tính axit giảm. b) Lực axit tăng dần : CH3COOH , Cl-CH2COOH , F-CH2COOH. Gốc có nhóm thế gây hiệu ứng cảm ứng – I thì tính axit tăng và hiệu ứng cảm ứng – I của F > Cl. c) Lực axit tăng dần : Axit phenic, axit cacbonic, axit axetic , axit clohidric. 310. Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxylic. Liên kết hiđro này bền hơn liên kết hiđro liên phân tử ở ancol. ⇒ Nhiệt độ sôi giảm dần theo thứ tự : axit, ancol, anđehit. 311. Anđehit axetic : 210C; axit fomic : 100,70C; ancol etylic : 78,30C; đimetyl ete : -230C. 319. a) Andehit axetic Axit axetic Glixerol Etanol Quì tím - Hóa đỏ - - AgNO3 / dd NH3, to Ag ↓ /// - - Cu(OH)2 /// /// Tạo dd xanh lam - CH3−CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → ot CH3-COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5O(OH)2]2Cu + 2H2O b), c), d) Tự giải. 320. a) Ancol isopropylic Phenol Axit metacrylic Nước brom - ↓ trắng Mất màu nâu đỏ CH2=CH-COOH + Br2 → CH2Br - CHBr- COOH. b), c) Tự giải. 322. A là C2H4O2. 323. A : C6H8O6. 324. A : C6H10O4. 325. X có CTCT là HOOC-COOH : axit oxalic. 326. X là C3H7COOH . 327. C3H6O2. 328. C2H4O2. 329. C2H4O2. 330. C4H8O2. 331. C3H6O2. 332. a) Axit X là C3H6O2; CTCT : CH3CH2COOH. b) mmuối khan = 12,00g. 333. CH2=CH-COOH . 334. HOOC–CH2COOH. 335. CH3-COOH. 336. X là C4H8O2; CTCT của X là: CH3CH2CH2COOH và CH3CH(CH3)COOH. 337*. a) CTPT của A: C4H6O2; CTCT của A là: CH2=CH(CH3)-COOH axit metacrylic. b) polime là poli(metyl – metacrylat) - thuỷ tinh hữu cơ dùng để chế tạo kính ôtô. 338. mCH2=CH-COOH = 1,44g; mCH3-COOH = 0,6g; mCH3-CH2-COOH = 1,11g. 339. mC4H8O2 = 17,6 g; mHCOOH = 9,2 g. 340. a) 0,1mol b) CH2=CH-COOH. 341. A là CH3COOH, B là C2H5COOH. 342. C2H5COOH và C3H7COOH; 5,22 g. 343. HCOOH và CH3COOH, 10,8 gam. 344. HCOOH và CH3COOH. 345. HCOOH và CH3COOH. 346*. CH3COOH và C2H5COOH. 347. CTCT X : CH3-COOH. 348. X là CH2O2 hay HCOOH. 349. X là HOOC–COOH : axit oxalic. 350. a) CTPT của 2 axit là: HCOOH và C3H7COOH. b) C% HCOOH = 9,2%; C% C3H7COOH = 17,6%. 351. C2H4O2. 352. C4H8O2. 353. HCOOH. 354. C% CH3COOH = 5,10%; C% X = 14,97%. b) X là C3H7COOH. CTCT : CH3-CH2-CH2-COOH và CH3-CH(CH3)-COOH. 355. a) A(17,69%), B(23,1%); b) HCOOH, CH3COOH; c) HCOONa : 3,4 g ; CH3COONa : 4,1g. 356. C2H5COOH : 0,25 M; C3H7COOH = 0,75M. 357. a) A: HCOOH B: CH3COOH C: CH2=CH-COOH. b) mB= 76,8g. 2.4.5.1. Bài tập trắc nghiệm 358B 359C 360A 361A 362B 363D 364B 365A 366A 367B 368B 369C 370B 371D 372B 373A 374D 375D 376B 377C 378B 379D 380C 381D 382D 383D 384A 385B 386B 387C 388B 389A 390B 391A 392B 393A 394C 395B 396C 397A 398A 399A 400B 4101B 402D 403C 404A 405D 2.4.6. HTBT tổng hợp 2.4.6.1. Bài tập tự luận 406. ancol etylic, butan, axit axetic, glixerol. 407. axit 2,3-đihiđroxibutanđioic (axit tactric), axit 2-hiđroxipropan-1,2,3- tricacboxylic (axit xitric), axit 2-hiđroxibutanđioic (axit malic). 408. Rượu giả là loại rượu mà một phần C2H5OH đã bị thay thế bởi CH3OH (ancol metylic). Ancol metylic rất độc đối với cơ thể người. Nó tác động vào hệ thần kinh và nhãn cầu, làm rối loạn chức năng đồng hóa của cơ thể gây nên sự nhiễm độc axit. Sau khi uống khoảng 8 giờ bắt đầu triệu chứng nhiễm độc axit, hôn mê, đau đầu, bất tỉnh, lo sợ, co giật, mờ mắt, nôn mửa, thị lực giảm nhanh, trường hợp nặng có thể bị mù hẳn. Nghiêm trọng hơn là mạch đập nhanh và yếu, hô hấp khó khăn cuối cùng dẫn đến tử vong. 409. Thành phần nọc độc là axit fomic, dùng vôi sẽ trung hoà axit. 410. a) Men rượu hoạt động không cần oxi không khí, nó chuyển hoá đường thành rượu và khí cacbonic. men r­îu 6 12 6 2 5 2C H O 2C H OH 2CO→ + Men giấm cần oxi không khí để oxi hoá rượu thành giấm. men giÊm 2 5 2 3 2C H OH O CH COOH H O+ → + . b) Lên men giấm từ dung dịch đường, rượu ngoài axit axetic ra trong giấm thu được còn có các chất hữu cơ không những không độc hại mà còn có hương vị dễ chịu. Axit axetic sản xuất trong công nghiệp thường chứa các tạp chất có hại cho sức khoẻ vì vậy không dùng để pha thành giấm ăn. 411. Axit có tên ít dùng Vì chúng rất yếu nên không tủi buồn Thông thường vẫn gọi phenol Axit phenic “tên cúng cơm” xưa rồi. 412. Khoảng ba thế kỷ nay rồi Đã biết fomic trong loài kiến nâu (Trong dãy đồng đẳng dứng đầu) Kiến đốt nọc ngấm buốt đau ran người. 413. Axit thuốc nổ ở đâu Họ ”thơm” phải nhớ mặc dầu chẳng thơm Điều chế được từ phenol Tên picric anh còn hỏi chăng ? 414. Axit xitric dễ tìm Ba chức axit lại thêm rượu cùng Nước đường thêm ít giọt chanh Mùa hè giải khát ngon lành lắm thay. 415. Men giấm thoáng rộng ra quân Chế axetic từ phần rượu non Làm cho nem, chả thơm ngon Vị chua hấp dẫn, mùi thơm chào mời. 416. Andehitfomic hay còn gọi là fomandehit (HCHO). Dung dịch HCHO 40% gọi là fomon hay fomalin có tính diệt khuẩn dùng để bảo quản thực phẩm hay các bộ xác người dùng trong học tập và nghiên cứu y học. Dùng dung dịch glucozơ tráng gương thì rẻ hơn dung dịch HCHO. 419. a) CTCT có thể có của A là: CH3-CH2-CHCl2(A1); CH3-CCl2-CH3(A2); Cl-CH2-CH2-CH2Cl(A3); CH3-CHCl-CH2Cl(A4). b) Khi phản ứng với NaOH thì: A1 tạo CH3CH2CHO; A2 tạo CH3COCH3; A3 tạo HO- CH2CH2CH2OH; A4 tạo CH3-CH2OH-CH2OH. 420. A là CH3COOH, B là HOCH2 -CHO. 421. a) CxHyOz có M = 60 → 12x + y + 16z = 60. Nên có 2 CT phù hợp là: C3H8O và C2H4O2. * Với C3H8O có 3 CTCT thoả mãn: CH3-CH2-CH2OH (X1); CH3-CH(OH)-CH3 (X2); CH3OCH2CH3 (X3). * Với C2H4O2 có 3 CTCT thoả mãn: HCOOCH3 (X4); CH3COOH (X5); HO-CH2-CHO (X6). b) Các chất có pư với Na là : (X1); (X2); (X5); (X6). Các chất có pư với NaOH là : (X4); (X5). 422. A : CH ≡ CH; B : CH3-CHO; C : CH3-COOH; D : CH3COOCH=CH2. 423. X1 : CH3Cl, X2 : CH3OH; X3 : C2H2, X4 : C6H6, X5 : C6H5Br; X6 : C6H5ONa. 424. A : CH3-CH2-CH3; B : CH3-CH=CH2; C : CH3-CHBr-CH3; E : CH3-CH(OH)-CH3; D : CH3- CH2-CH2Br; D : CH3-CH2-CH2OH. 425. A1 : C6H5-CH2-CH2Cl; X : C6H5-CH2-CH2OH; A3 : C6H5-CH2-CHO; A4 : C6H5-CH2- COOH; A2 : C6H5-CHCl-CH3; Y : C6H5-CHOH-CH3; A5 : C6H5-CH2-COOCH(C6H5)-CH3. 426. C6H5-CH3 → C6H5-CH2Br → C6H5-CH2OH. C6H5-CH3 → p- Br-C6H4-CH3 → p- NaO-C6H4-CH3 → p- NaO-C6H4-CH3. (tương tự với đồng phân o-). 427. 430. C4H9OCl. Al4C3 → CH4 → CH3Cl C2H2 → C2H4 → C2H5Cl → C2H5OH. C6H6 → C6H5-CH3 → C6H5-CH2Cl → C6H5-CH2OH → C6H5-CHO → C6H5-COOH. 431. CH3OH và C2H5OH. 432. MA = 92; CTCT X : CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH). 433*. naxit = 0,1 (mol) → số nhóm - COOH: 2 nNa = 0,4 (mol) → tổng số nhóm - COOH và - OH là: 4 → Số nhóm - OH là: 2 Vậy CTCT của axit tactric: 434*. Z là: HO-CH2CH2CH2CH2-COOH. 435*. a) CTPT của A là: C3H6O3. b) CTCT của A là: HO-CH2-CH2-COOH; CH3-CH(OH)-COOH. c) A’ là axit lactic; khối lượng tinh bột ≈ 180 g. 436*. a) A : CH2O; B : CHO. b) A : H-CHO; B : HOC-CHO. 437. V = 500 ml. 438. 19,66% và 80,34%. 439. % C6H5COOH = 43,92%, %CH3COOH = 56,08%. 440. A là CH3CH2CHO (anđehit propionic), B là CH3COCH3 (axeton), C là CH2=CH-CH2OH (ancol alylic). 441. mC2H5OH = 13,8 g; mCH3COOH = 12,0g. 442. %C6H5OH = 40,17%; %ancol = 59,83%; C2H5OH. 443. a) m = 10,6 g; A là C2H5OH; B là C3H7OH. b) A : CH3CH2OH; B là CH3-CH(OH)-CH3. 444*. - Phản ứng cháy của C2H5OH có tỉ số mol 2 2 O CO = 1,5 Do tỉ số mol chung 2 2 O CO > 1,5 nên 2 hiđrocacbon phải thuộc loại Ankan. Từ phương trình: CnH2n+2 + ( 3 1 2 n + ) O2 → n CO2 + (n + 1) H2O Suy ra số mol 2 hiđrocacbon = [0,2925 - (0,1875 x 1,5)] x 2 = 0,0225 và số mol C2H5OH = 0,03 – 0,0225 = 0,0075→ khi cháy tạo 0,015mol CO2 nên CO2 tạo bởi 2 hiđrocacbon = 0,1875 – 0,015 = 0,1725 mol Cn bằng 0,1725 0,0225 =7,667 → 2 hiđrocacbon kế tiếp là C7H16 và C8H18 . 445. 83,48g. HOOC CH CH COOH OH OH − − − 446. a) CTPT của A là C4H6O2 ; CTCT là: HOC-CH2-CH2-CHO. b) E là HOOC-CH2-CH2-COO-CH3; F là H3C-OOC-CH2-CH2-COO-CH3. mE = 47,52 g; mF = 26,28 g. 2.4.6.2. Bài tập trắc nghiệm 447B 448C 449B 450A 451B 452A 453B 454C 455B 456D 457A 458A 459B 460C 461C 462A 663D 464A 465D 466D 467C 468C 469A 470C 471C 472A 473D 474A 475C 476C 477A 478C 479A 480C 481A 482D 483B 484C 485B 486A 487B 488B 489B 490A

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdfxay_dung_va_su_dung_he_thong_bai_tap_ho_tro_viec_tu_hoc_cho_hoc_sinh_phan_dan_xuat_hidrocacbon_hoa_h.pdf
Luận văn liên quan