Tổng quan Sterol và Steride

MỤC LỤC I. STEROID 1 I.1. Tổng quan về steroid .1 I.2. Cấu tạo .1 I.2.1. Cấu tạo cơ bản của khung cyclopentanoperhyrophenantren 1 I.2.2. Hóa học lập thể và danh pháp của steroid .1 II. STEROL .2 II.1. Tổng quan về sterol .2 II.2. Cấu tạo của sterol 2 II.3. Tính chất của sterol .3 II.3.1. Lí tính 3 II.3.2. Hóa tính .3 II.4. Chiết suất và phân lập sterol .4 II.5. Các phản ứng phân tích định tính sterol thường dùng 4 II.5.1. Phản ứng lierberman Burchard 4 II.5.2. Phản ứng Tortelli-Jaffe 4 II.6. Phân loại sterol .5 III. Các loại sterol điển hình 5 III.1. Phytosterol 5 III.2.Cholesterol .5 III.2.1. Tổng quan về cholesterol 5 III.2.2. Cấu tạo của cholesterol .5 III.2.3. Tính chất của cholesterol 6 III.2.4. Vai trò sinh học của cholesterol 6 III.2.5. Các thực phẩm chứa nhiều cholesterol 6 III.2.6. Các thực phẩm làm giảm cholesterol .7 III.3. Esgosterol .11 III.4. Vitamin D .11

doc16 trang | Chia sẻ: lvcdongnoi | Ngày: 26/01/2013 | Lượt xem: 3305 | Lượt tải: 10download
Bạn đang xem nội dung tài liệu Tổng quan Sterol và Steride, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
PAGE  PAGE 13 I. STEROID I.1. TỔNG QUAN VỀ STEROID -Steroid có nhiều trong thiên nhiên và chúng tạo thành một nhóm hợp chất phân phối rộng khắp trong động thực vật. -Chúng bao gồm: vỏ tuyến thượng thận và hormon giới tính. -Các sterol có nguồn gốc thực vật gọi là phytosterol. -Nguồn gốc động vật gọi là zoosterol. -Người ta thấy chúng ở thể tự do hoặc ở thể hóa hợp như ester,glycosid. -Các thành phần chiết xuất từ tự nhiên này rất phức hợp vì thế có những phương pháp phân tách thích hợp để phân lập từng chất. -Các hormon trong cơ thể người ,và trong các động vật khác cũng đã được nghiên cứu .Sinh tố D cũng là một hợp chất steroid. -Acid mật được phân tách từ mật của động vật .Ngoài ra gần đây người ta còn tìm hiểu về một số Hydrocacbon steroid có tính gây ung thư. -Các steroid có tác động đặc biệt đối với cơ tim thường tồn tại dưới dạng glycosid trong tự nhiên gọi là glycosid trợ tim. -Các sapogenin steroid phân lập chủ yếu từ sự phân glycosid thực vật còn gọi là saponin. I.2. CẤU TẠO -Steroid là những hợp chất thiên nhiên có chung đặc điểm cấu tạo phân tử có chứa hệ vòng cyclopentanoperhyrophenantren. Hoặc trong trường hợp rất hiếm là dạng biến đổi của hệ vòng đó. -Trong quá trình khử các sterol bằng cách đun nóng với selen ở 3600C chúng đều tạo ra hydrocacbon Diels C18H16 (rắn,nóng chảy ở 126-1270C) và một số sản phẩm khác .Và một số phân tích về nguyên tố, phân tích tiaX ,phổ nghiệm,.. Cho chất đó là. 3’-metyl-1,2-ciclopentanophenantren. I.2.1. CẤU TRÚC CƠ BẢN CỦA KHUNG: : cyclopentanoperhyrophenantren. -Đa số hợp chất steroid khi đun với Selen 3600C tạo ra hợp chất 1,2 ciclopentenophenantren. -Từ những thực nghiệm trên người ta thấy khung sườn cơ bản của steroid là cyclopentanoperhyrophenantren. I.2.2. HÓA HỌC LẬP THỂ VÀ DANH PHÁP CỦA STEROID Cấu hình của steroid thường được xét theo 2 yếu tố: +Cấu hình các vòng kết hợp của nhân cơ bản. +Cấu hình của các nhóm thế đặc biệt ở vị trí C13 và C17 .Đa số các steroid được hydroxy hóa ở C3, có nhóm thế metyl ở C10 ,C13 và dây ở C17. Cấu hình của nhân cơ bản -Có 6 nguyên tử cacbon thủ tách trong nhân(5,8,9,10,13,14) do đó có thể có 26=64 đồng phân quang học. -Xét nhân cyclopentanoperhyrophenantren. ,gọi các vòng theo thứ tự là vòng cyclohexan A,B,C vòng cyclopentan D. -Phép phân tich tia X cho thấy phân tử steroid dài và mỏng,đều đó phù hợp với cấu hình vòng Bvà C ở vị trí trans với nhau ,còn A/B,C/D có thể cis hoặc trans. -Tất cả các steroid bão hòa tìm thấy trong thiên nhiên thuộc 2 loại Cholestan và Coprostan . Khung Cholestan là sự kết hợp A/B trans,B/C trans,C/D trans được gọi là allo.Khung Coprostan là sự kết hợp A/B cis ,các vòng khác là trans -Acid có được sau khi oxy hóa hợp chất có khung cholestan gây đứt mạch nhánh tại C24 gọi là acid allocholanic ( đặc điểm nhận dạng nhanh là nhóm metyl gốc ở C10 và H ở C5 có cấu hình trans với nhau ,do A/B trans). -Acid allocholanic(A/B ở cấu hình trans ) -Acid norallocholanic. -Acid Binorallocholanic. -Acid cholanic (vòng A và B ở cấu hình trans với -nhau) -Còn acid tương ứng với cấu hình A/B cis tức là khung coprostan gọi là acid cholanic (chứ không gọi là acid coprosic). -So với 2 gốc nói trên ,nếu giảm 1C trong dây ankyl thì gọi thêm tiếp đầu ngữ “nor” ,giãm 2C thì gọi thêm “bisnor”. Cấu hình các nhóm thế . -Khi nhóm –OH tại C3 ở trên mặt phẳng của vòng,có nghĩa là ở vị trí cis đối với nhóm CH3 ở C10 chất đó thuộc nhóm β .Trường hợp này thường gặp trong các sterol tự nhiên . -Khi nhóm –OH tại C3 ở dưới mặt phẳng của vòng , có nghĩa là ở vị trí trans đối với nhóm CH3 ở C10 chất đó thuộc nhóm α hay còn gọi là epi. KL: Do steroid là một tập hợp nhiều loại nhóm chất thành viên như thế nên chúng ta sẽ lần lượt phân tích và xem xét hóa tính của từng nhóm. II. STEROL. II.1. TỔNG QUAN VỀ STEROL -Sterol có mặt trong mỡ động vật và dầu thực vật. -Trong tự nhiên, các sterol ở dạng tự do nhiều hơn sterid ở các mô khác nhau là không giống nhau. -Chúng tham gia vào các quá trình liên kết với nước, liên kết với các chất hòa tan làm giản hoạt tính,gây bệnh ung thư hay chữa bệng ung thư. -Ly trích sterol từ sinh vật: + Ly trích sterol từ sáp mía Saccharium officinarnm cubana. + Ly tích Stigmasterol trong dầu đậu tương. + Ly trích sterol từ trong sargassium sp. II.2. CẤU TẠO -Là rượu đa vòng, no đơn chức. -Là dẫn xuất của steran. -Nếu có đính các thêm một chuỗi cacbon ở C17 và 2 nhóm CH3 ở nguyên tử cacbon thứ 10 và thứ 13 của vòng thì được hợp chất mới gọi là colestan. hình 2: cholestanol -Các sterol đều có nhóm hydroxy ở C3,nhóm thế metyl ở C10 và C13 , và dây cacbon ở C17. -Sterol có dây nối đôi ở C=C gọi là stenol. -Sterol bão hòa hydro gọi là stanol. -Một số sterol có nhóm metyl ở C4 hoặc C14 gọi là metylsterol. II.3 TÍNH CHẤT II.3.1. LÍ TÍNH Các Sterol là các chất kết tinh, dễ tan trong cloroform, ete, rượu nóng…, không tan trong nước. II.3.2. HÓA TÍNH -Nói chung với khung sườn cơ bản giống nhau, các sterol đều cho phản ứng: +Với H2 / Pt , t0 bão hòa nối đôi trong phân tử và phản ứng có chọn lọc lập thể,(cộng trái phía với nhóm –OH ) trong môi trường trung tính(etanol). Diễn tiến ngược lại trong môi trường acid. +Phản ứng giảm cấp C so với acid gốc( acid allocholanic,acid cholanic là sản phẩm của sự oxy hóa cholesterol, coprosterol) gọi là p/ứng Barbier Wieland. -Bền với các tác nhân thủy phân. -Trong cơ thể Sterol bị oxy hóa cho ta các dẫn xuất axit cholic, dezoxy-cholic có trong mật giúp tạo nhũ và hấp thụ lipit ở ruột. -Có thể bị oxy hóa cho ta các hoocmon sinh dục đực (testosterol) và cái (oestradiol, oesterol). -Tạo ester với các axit béo cao phân tử gọi là Sterit. II.4. CHIẾT XUẤT VÀ PHÂN LẬP STEROL. -Đặc tính của sterol là không phân cực ,nên rất kém tan trong nước nhưng tan trong dầu béo và các dung môi hữu cơ không phân cực như eter, dầu hỏa,vebzen,cloroform,aceton…nên dùng các chất này để chiết chúng.(Đối với các sterol glycosid có thể chiết bằng etanol) -Sản phẩm chiết bằng dung môi hữu cơ thường là hỗn hợp của sterol và các chất béo ,các chất kém phân cực khác trong nguyên liệu như : lipid (đ/v zoosterol),caroten, leucytin,(đ/v phytosterol). -Phải thực hiện phản ứng xà phòng hóa để tách các chất này ra khỏi sterol,sau đó chiết sterol bằng dung môi hữu cơ.Thực hiện sắc ký ( cột,bản mỏng ,giấy ..) để phân lập hoặc kết tinh phân đoạn để tinh chế sterol. II.5 CÁC PHẢN ỨNG DÙNG PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH STEROL THƯỜNG DÙNG II.5.1 Phản ứng lierberman Burchard : -Thuốc thử : 1ml Ac2O ,1ml CHCl3 để lạnh ở 00C ,thêm vài giọt H2SO4 . -Cách thử : mẫu thử là dịnh chiết hòa tan trong cloroform cho vào vài giọt thuốc thử đã pha sẳn như trên ,nếu xuất hiện màu xanh lục,hồng ,cam,đỏ và màu bền là phản ứng dương tính . II.5.2 Phản ứng Tortelli-Jaffe -Hòa tan 0,5mg chất thử với 0,2ml acid acetic và 11 giọt cloroform ,cho vào ống nghiệm .Cho dọc thành ống nghiệm vài giọt dung dịch Brom hòa trong cloroform .Nếu có sterol với 1 nối đôi sẽ xuất hiện vòng màu lục giữa 2 lớp chất lỏng. -Thuốc thử dùng nhận diện sterol ,dù với lượng rất -nhỏ khi phân tích sắc ký các thuốc thử này sau khi phun lên mẫu sắc ký ,đun nhẹ sẽ hiện màu của vết. -Dung dịch SbCl2 10-20% trong cloroform -Dung dịch H2SO4 20% pha trong etanol hoặc dung dịch H2SO4 : H2O = 1:1 II.6 PHÂN LOẠI STEROL -Nhóm sterol động vật (zoosterol ):Cholesterol , Cholestan-3β-ol,Coprostan-β-ol, Desosterol,Coprosterol,Cerebrosterol,Lathosterol…. -Nhóm sterol của động vật biển không xương sống: Spongesterol,Clionasterol,24-methylencholesterol,Fucosterol…. -Nhóm sterol thực vật (phytosterol): Sistosterol (có các đồng phân α,β,y) ,Stigmasterol, α-Spinasterol, Brassicasterol…. -Nhóm sterol nấm men: Ergosterol,Zymosterol,Acosterol,Fecosterol (thứ yếu ) III. CÁC LOẠI STEROL ĐIỂN HÌNH III.1 PHYTOSTEROL (STEROL THỰC VẬT) -Là sterol thực vật ,cô lập từ dầu đậu nành và nhiều loại thực vật khác .Công thức phân tử C29H48O : có một nhóm –OH tại C3 ; 2 nối đôi giữa C5=C6 và C22=C23 ,2 nhóm thế -CH3 tại C10 và C13 ; 1 dây hydrocacbon –C10H19 tại C17 . -Các chất sterol có nguồn gốc thực vật từ lâu được biết đến như tác nhân làm giảm sự hấp thu cholesterol do nó cạnh tranh với cholesterol trong việc tạo mi-xen vận chuyển qua thành ruột. Hầu hết các sterol thực vật đều hấp thụ kém. 3 gam β-sitosterol mỗi ngày trong chế độ dinh dưỡng sẽ làm giảm sự hấp thu cholesterol lên đến 50%. -Phytosterol khác với cholesterol cũng là sterol nhưng có nguồn gốc động vật. Trong khi cholesterol nguy hại đối với sức khỏe con người, đặc biệt liên quan đến bệnh mỡ máu và bệnh tim mạch thì Phytosterol lại có lợi đối với sức khỏe khi chính nó gây giảm nồng độ cholesterol trong máu. -Một nghiên cứu cho thấy nếu sử dụng 2,3 gram phytosterol mỗi ngày sẽ làm giảm được gần 8% nồng độ cholesterol trong máu. Nhiều thực phẩm đã được bổ sung thêm phytosterol như margarin, bơ, dầu ăn để gia tăng giá trị dinh dưỡng của sản phẩm. III.2 CHOLESTEROL III.2.1 TỔNG QUAN VỀ CHOLESTEROL Cholesterol là một chất béo steroid có ở màng tế bào của tất cả các mô trong cơ thể, và được vận chuyển trong huyết tương của mọi động vật. Hầu hết cholesterol không có nguồn gốc từ thức ăn mà nó được tổng hợp bên trong cơ thể. Cholesterol hiện diện với nồng độ cao ở các mô tổng hợp nó hoặc có mật độ màng dày đặc, như  HYPERLINK "" \o "Gan" gan,  HYPERLINK "" \o "Tuỷ sống" tuỷ sống,  HYPERLINK "" \o "Não" não và  HYPERLINK "" \o "Mảng xơ vữa động mạch (trang chưa được viết)" mảng xơ vữa động mạch. Cholesterol đóng vai trò trung tâm trong nhiều quá trình  HYPERLINK "" \o "Sinh hoá học (trang chưa được viết)" sinh hoá, nhưng lại được biết đến nhiều nhất do liên hệ đến  HYPERLINK "" \o "Bệnh tim mạch (trang chưa được viết)" bệnh tim mạch gây ra bởi nồng độ cholesterol trong máu tăng. III.2.2 CẤU TẠO CỦA CHOLESTEROL -Công thức nguyên : C27H46O -Công thức cấu tạo : Hình 1: cholesterol + Đặc điểm riêng: -Có nhóm OH ở C3, nối đôi ở C5 và C6. -C17 nối mạch C dài 8C và có nhánh ở cuối. - Các sterol thực vật được gọi tên chung là “phyto-sterol” có số cacbon = 29. III.2.3 TÍNH CHẤT CỦA CHOLESTEROL  LÍ TÍNH -Cholesterol kém tan trong  HYPERLINK "" \o "Nước" nước; nó không thể tan và di chuyển ở dạng tự do trong máu.Thay vào đó, nó được vận chuyển trong máu bởi các  HYPERLINK "" \o "Lipoprotein (trang chưa được viết)" lipoprotein; đó là các "va-li phân tử" tan trong nước và bên trong mang theo cholesterol và mỡ. - Kết tinh dưới dạng vảy óng ánh như xà cừ, dạng kết tinh cũng khác nhau tuỳ theo môi trường kết tinh.  HÓA TÍNH - Phản ứng với acid béo do nhóm -OH ở C3. - Bị hydrogen hóa hay halogen hoá ở C5C6. - Phản ứng Liebermann: Cholesterol cho màu xanh lục, màu này rất bền trong nhiều giờ, phản ứng này được dùng để xác định cholesterol ở bệnh viện. III.2.4 VAI TRÒ SINH HỌC CỦA CHOLESTEROL -Cholesterol được tổng hợp chủ yếu từ acetyl CoA. -Cholesterol là thành phần quan trọng của  HYPERLINK "" \o "Màng tế bào" màng  HYPERLINK "" \o "Tế bào (sinh học) (trang chưa được viết)" tế bào, nó giúp tính lỏng của màng ổn định trong khoảng dao động nhiệt độ rộng hơn. -Nhóm hydroxyl trên phân tử tương tác với đầu phosphate của màng còn gốc steroid và chuỗi hydrocarbon gắn sâu vào màng. Nó là tiền chất chính để tổng hợp  HYPERLINK "" \o "Vitamin D (trang chưa được viết)" vitamin D, nhiều loại  HYPERLINK "" \o "Hormone steroid (trang chưa được viết)" hormone steroid, bao gồm  HYPERLINK "" \o "Cortisol" cortisol,  HYPERLINK "" \o "Cortisone (trang chưa được viết)" cortisone, và  HYPERLINK "" \o "Aldosterone (trang chưa được viết)" aldosterone ở  HYPERLINK "" \o "Tuyến thượng thận" tuyến thượng thận, và các hormone sinh dục  HYPERLINK "" \o "Progesterone (trang chưa được viết)" progesterone,  HYPERLINK "" \o "Estrogen" estrogen, và  HYPERLINK "" \o "Testosterone (trang chưa được viết)" testosterone. -Các nghiên cứu gần đây cho thấy cholesterol có vai trò quan trọng đối với các synapse ở não cũng như hệ miễn dịch, bao gồm việc chống ung thư. III.2.5 CÁC THỰC PHẨM CHỨA NHIỀU CHOLESTEROL -Ăn nhiều thực phẩm chứa nhiều cholesterol như mỡ, thịt, nội tạngcủa thú vật (gan, lòng, tim, cật), tôm, cua, bơ, sữa, trứng thì sẽ dễ bị cao cholesterol. -Vì gan của chúng ta chế tạo ra chất cholesterol qua sự kích thích chất béo bão hòa. Do đó, dầu thảo mộc hay chất mỡ động vật cũng làm tăng cholesterol. -Nếu gan của chúng ta tạo ra nhiều cholesterol mặc dù chúng ta ăn ít thực phẩm chứa chất cholesterol hay ít dầu, mỡ thì lượng cholesterol trong máu cũng sẽ tăng cao. -Gan tạo ra nhiều hay ít cholesterol sẽ tùy thuộc vào yếu tố di truyền (genetics). Những yếu tố khác như ít tập thể dục và mập cũng có thể làm gia tăng lượng cholesterol trong máu. III.2.6 CÁC THỰC PHẨM LÀM GIẢM CHOLESTEROL  Yến mạch Hình 2 : yến mạch -Những nữ nghiên cứu sinh ở trường Đại học Toronto cho biết rằng bột yến mạch là thức ăn tốt nhất cho tim tim mạch, có khả năng hạn chế lượng cholesterol cho cơ thể hơn các loại thức ăn khác 11%. Qủa hạnh Hình 3 : quả hạnh -Một nghiên cứu ở trường Đại học Tufts năm 2005 cho thấy rằng trong quả hạnh có nhiều chất giúp xương chắc khỏe, có thể ngăn ngừa lượng cholessterol bằng quá trình oxi hóa, đồng thời chất này còn giúp cơ thể tránh những bệnh về huyết áp và tim mạch.  Các loại đậu, đặc biệt là đậu lăng Hình 4 : các loại đậu -Theo kết quả nghiên cứu vào năm 2005 từ Hội Y học nội khoa (Internal Medicine), những người ăn kiêng có thể giảm lượng cholesterol cao gấp hai lần những người ăn uống bình thường khác. Nhất là những người trong khẩu phần ăn của họ có thêm các loại đậu, đậu lăng (chứa nhiều chất hấp thụ từ rau xanh).  Cây việt quất Hình 5 : quả việt quất -Cây viết quất chứa chất antioxidant (ngăn ngừa tiến trình lão hóa) có thể làm giảm thiểu lượng cholestoerol vào trong cơ thể”, báo cáo của các nhà Khoa học ở viện nghiên cứu Nông nghiệp năm 2004.  Lúa mạch Hình 6 : lúa mạch -Năm 2004, các sinh viên tình nguyện của nước Mỹ đưa thêm lúa mạch vào danh sách những thức ăn giúp ích cho tim và ngăn cản việc hấp thu cholesterol. Nghiên cứu này nhìn ra được tiềm năng gấp đôi ở cây lúa mạch, điều mà những nghiên cứu trước đây chưa nhìn thấy.  Trái lê Hình 7 : trái lê -Trái lê có thành phần làm cho các chất béo không thể bão hòa được, nghĩa là ngăn ngừa chất cholesterol ảnh hưởng xấu đến cơ thể.  Bia rượu Hinh 8 : rượu -Uống một ly rượu hoặc các thức uống chứa cồn vào mỗi bữa ăn chính, thực sự là có thể điều tiết một lượng cholesterol cần thiết và có ích cho cơ thể. Các bệnh về tim mạch cũng nhờ vậy mà giảm theo. Tuy nhiên, uống nhiều sẽ cho tác dụng ngược lại. III.3 ESGOSTEROL -Là sterol đặc trưng cho các loại nấm (nấm men, nấm móc…). -Đây là nhóm sterol đặt biệt, là một tiền vitamin nhóm D, vì khi chiếu tia tím vào ecgosterol sẽ chuyển thành nhóm vitamin D. Hình 9 : esgosterol III.4 VITAMIN D -Dạng vitamin D là dẫn xuất của ecgosterol và colesterol. Là các tinh thể nóng chảy ở nhiệt độ 115-116oC, không màu, không tan trong nước, tan trong chất béo và dung môi hữu cơ . -Vitamin D dễ dàng bị phân hủy khi có chất oxy hóa và axit vô cơ, sự phân hủy xảy ra ở nối đôi trong vòng B. -Có tác dụng chống còi xương, suy nhược chậm mọc răng, xương bị mềm… -Vitamin D tham gia vào quá trinh điều hòa trao đổi canxi, photpho,tăng hàm kượng photpho trong huyết thanh, chuyển photpho vô cơ thanh hữu cơ, tăng tái hấp thu photphat ở ống thận. -Vitamin D còn tăng hấp thu canxi ở thanh ruột, điều hòa tỉ lệ P/Ca binh thường cho cơ thể . MỤC LỤC I. STEROID……………………………………………………………………1 I.1. Tổng quan về steroid…………………………………………………….1 I.2. Cấu tạo……………………………………………………………….......1 I.2.1. Cấu tạo cơ bản của khung cyclopentanoperhyrophenantren………..1 I.2.2. Hóa học lập thể và danh pháp của steroid…………………………...1 II. STEROL...........................................................................................................2 II.1. Tổng quan về sterol……………………………………………………….2 II.2. Cấu tạo của sterol........................................................................................2 II.3. Tính chất của sterol.....................................................................................3 II.3.1. Lí tính..................................................................................................3 II.3.2. Hóa tính...............................................................................................3 II.4. Chiết suất và phân lập sterol.......................................................................4 II.5. Các phản ứng phân tích định tính sterol thường dùng................................4 II.5.1. Phản ứng lierberman Burchard…………………………………..…..4 II.5.2. Phản ứng Tortelli-Jaffe……………………………………………....4 II.6. Phân loại sterol…………………………………………………………….5 III. Các loại sterol điển hình………………………………………………………5 III.1. Phytosterol………………………………………………………………..5 III.2.Cholesterol………………………………………………………………...5 III.2.1. Tổng quan về cholesterol…………………………………………....5 III.2.2. Cấu tạo của cholesterol……………………………………………...5 III.2.3. Tính chất của cholesterol…………………………………………....6 III.2.4. Vai trò sinh học của cholesterol……………………………………..6 III.2.5. Các thực phẩm chứa nhiều cholesterol……………………………....6 III.2.6. Các thực phẩm làm giảm cholesterol………………………………...7 III.3. Esgosterol………………………………………………………………….11 III.4. Vitamin D………………………………………………………………….11 TÀI LIỆU THAM KHẢO: 1.HOÀNG KIM ANH, HÓA HỌC THỰC PHẨM, NHÀ XUẤT BẢN KHOA HỌC VÀ KĨ THUẬT. 2.  HYPERLINK ""  3.  HYPERLINK ""  4.  HYPERLINK ""  5.  HYPERLINK ""  6. corp.com/modules/general/index.php?page=news&act=detail&level1_id=4&id=89&p=4 .

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • docSterol và Steride.doc
Luận văn liên quan