Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học lá cây cốc đồng struchium sparganophorum (l) o - Ktze họ cúc (asteraceae)

Trang nhan đề Lời cảm ơn Mục lục Danh mục hình ảnh, sơ đồ, bảng biểu Danh mục chữ viết tắt Mở đầu Chương_1: Tổng quan Chương_2: Nghiên cứu và kết quả Chương_3: Kết luận Chương_4: Thực nghiệm Danh mục công trình tác giả Tài liệu tham khảo Phụ lục MỤC LỤC Số trang Trang phụ bìa Lời cảm ơn Mục lục Danh mục các hình ảnh, sơ đồ, bảng biểu Danh mục các chữ viết tắt Lời mở đầu Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 ĐẶC TÍNH THỰC VẬT CỦA CÂY CỐC ĐỒNG 01 1.1.1 Mô tả thực vật 01 1.1.2 Vùng phân bố 02 1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 02 1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ Hóa học 04 Chương 2: NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ 2.1 KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU 07 2.1.1 Xử lý mẫu thu hái 07 2.1.2 Xác định độ ẩm 07 2.2 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 07 2.3 TRÍCH LY, CÔ LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CÂY 11 2.3.1 Khảo sát cao eter dầu hỏa E1 trong sơ đồ 2.1 11 2.3.2 Khảo sát cao eter dầu hỏa E2 trong sơ đồ 2.1 12 2.3.3 Khảo sát cao eter dầu hỏa E3 trong sơ đồ 2.1 13 Struchium sparganophorum Nguyễn Thị Thu Trâm 2.3.4 Khảo sát cao benzen B2 trong sơ đồ 2.1 16 2.3.5 Khảo sát cao cloroform C1 trong sơ đồ 2.1 18 2.3.6 Khảo sát cao cloroform C2 trong sơ đồ 2.1 20 2.3.7 Khảo sát tủa AE trong sơ đồ 2.1 24 2.4. KHẢO SÁT CẤU TRÚC Hóa học CÁC HỢP CHẤT CÔ LẬP ĐƯỢC 25 2.4.1 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-PETRO1 25 2.4.2 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-PETRO2 28 2.4.3 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-PETRO3 31 2.4.4 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-BEN2 36 2.4.5 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-CLORO1 37 2.4.6 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-CLORO2 45 2.4.7 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-AE1 46 2.5. THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH Sinh học 50 2.5.1 Thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn 50 2.5.2 Thử nghiệm Brine shrimp 51 Chương 3: KẾT LUẬN 53 Chương 4: THỰC NGHIỆM 4.1 HÓA CHẤT – THIẾT BỊ 57 4.2 QUÁ TRÌNH SẮC KÝ VÀ CÔ LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ 58 4.3 THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH Sinh học 58 DANH MỤC CÔNG TRÌNH CỦA TÁC GIẢ TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC

pdf52 trang | Chia sẻ: lvcdongnoi | Lượt xem: 4596 | Lượt tải: 1download
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học lá cây cốc đồng struchium sparganophorum (l) o - Ktze họ cúc (asteraceae), để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Struchium sparganophorum Nguyeãn Thò Thu Traâm 5 6 2’ 3 3’ 1’ 4 ’ 5’ 6’ Phuï luïc 29a : Phoå D E PT - N M R cuûa hôïp chaát SS-A E 1 TRAM-SS.AE1-DMSO-C13CPD& DEPT β-Sitosterol-3β-O-D-glucopyranosid O 1 3 5 7 8 9 10 11 12 13 14 16 17 18 24 26 27 25 1' 2'3' 5' HO HO OH O OH 4' 6' 2 4 6 15 19 20 21 22 23 28 29 TRAM-SS.AE1-DMSO-C13CPD& DEPT Phuï luïc 29b : Phoå D E PT - N M R cuûa hôïp chaát SS-A E 1 [M+H]+ 735.3 -petro1. -petro1 -petro1 Ph ụ lục 1 : K h ối ph ổ của h ợp ch ất SS-PE T R O 1 3β-Henicosanoyloxy-5α-lup-20(29)-en (C51H90O2 M=734) OC O (CH2)19CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 1'2'20'21' Ghi chuù: (a): chuûng vi khuaån Staphylococcus aureus. (b): chuûng vi khuaån Escherichia coli. (c): chuûng vi khuaån Streptococcus faecalis. (d): chuûng vi khuaån Pseudomonas aeruginosa. (e): chuûng vi khuaån Staphylococcus aureus ATCC 43300 methicillin resisant (MRSA). (1): hôïp chaát 3β-henicosanoyloxy-5α-lup-20(29)-en. (2): hôïp chaát (3R,4R,5S)-12(13)a-homo-5,10-seco-8-oxa-4,5-epoxy-3,4,11-trihydroxy-5- metyl-14-etoxycarabra-1(10),6-dien-9-on. (3): hoãn hôïp cuûa β-amyrin vaø lupeol (1:1). (4): hôïp chaát 3,7-dimetylquercetin. (5): nöôùc caát. Phuï luïc 30 : Keát quaû khaùng khuaån treân moät soá hôïp chaát coâ laäp töø laù caây Coác ñoàng (b) (c) 5 5 5 (e)(d) 5 5 (a) 5 6 ca ùc- O H c uûa ñ öô øng 3 1’ 6’ , 5 ’ , 4’ , 3 ’ , 2’ 18 19 β- Si to st er ol -3 β- O -D -g lu co py ra no si d Phuï luïc 27a : Phoå 1H – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1 1’ 6 ca ùc- O H c uûa ñ öô øng C 6’ -O H 6’ , 5 ’ , 4’ , 3 ’ , 2’ β- Si to st er ol -3 β- O -D -g lu co py ra no si d Phuï luïc 27b : Phoå 1H – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1 3 Phuï luïc 27c : Phoå 1H – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1 18 19 5 6 3’ 1’ 6’ 2’ 5’ 4’ 3 β- Si to st er ol -3 β- O -D -g lu co py ra no si d Phuï luïc 28a : Phoå 13C – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1 Phuï luïc 28b : Phoå 13C – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1 Phuï luïc 28c : Phoå 13C – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1 A ci d u rs ol ic 12 3 Phụ lục 11a : Phổ 1H-NMR của hợp chất SS-BEN2 Phụ lục 11b : Phổ 1H-NMR của hợp chất SS-BEN2 12 3 Phụ lục 11c : Phổ 1H-NMR của hợp chất SS-BEN2 27 24 29 26 23 30 25 A ci d ur so lic Phụ lục 12a : Phổ 13C-NMR của hợp chất SS-BEN2 28 3 13 12 A ci d ur so lic Phụ lục 12b : Phổ 13C-NMR của hợp chất SS-BEN2 Phụ lục 13a : Phổ DEPT-NMR của hợp chất SS-BEN2 28 13 12 3 A ci d ur so lic Phụ lục 13b : Phổ DEPT-NMR của hợp chất SS-BEN2 Phuï luïc 14 : Khoái phoå cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 (3 R, 4R ,5 S) -1 2( 13 )a -H om o- 5, 10 -s ec o- 8- ox a- 4, 5- ep ox y- 3, 4, 11 - tri hy dr ox y- 5- m et yl -1 4- et ox yc ar ab ra -1 (1 0) ,6 -d ie n- 9- on (C 18 H 26 O 7 M =3 54 ) 12 ax C 3- O H 6 3 C 4- O H C 11 -O H 14 1’ 2b 2a 12 ay 13 b 13 a 1’ ’ 2’ 12 1 5 Phuï luïc 15a : Phoå 1H-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 C 3- O H 6 3 1’ C 4- O H C 11 -O H 14 Phuï luïc 15b : Phoå 1H-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 2a 13 a 13 b 12 ax 2 b 12 ay 1’ ’ 12 2’ 15 Phuï luïc 15c : Phoå 1H-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 9 10 7 11 6 4 1’ 5 1 1’ ’ 2’ 12 a 2 14 13 3 12 15 Phuï luïc 16a : Phoå 13C-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 Phuï luïc 16b : Phoå 13C-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 11 5 1’ 3 14 2 13 12 a 1 2 1 ’’ 15 2’ Phuï luïc 17a : Phoå DEPT-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 9 1 7 10 6 4 11 5 Phuï luïc 17b : Phoå DEPT-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 11 5 1’ 3 14 2 13 12 a 12 1’ ’ 15 2’ C 3- O H 3 3 C3-OH 2a 2a 2b 2b 12 a 12a 1’ 1’ 2’ 2’ 13 a 1 3b C 11 -O H 13b 13a C11-OH Phuï luïc 18a : Phoå COSY cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 C 4- O H C4-OH 12 15 1’’ 14 6 15 12 1’ ’ 14 6 1 2 3 54 6 8 9 10 12 13 12a 14 15 O HO HO H 1' 2' 7 O O O HO 1'' 11 C 3- O H C3-OH 3 3 2a 2b 2a 2b 12ay C11-OH C 11 -O H Phuï luïc 18b : Phoå COSY cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 12ax 13a 13b 1’’ 14 C4-OH 6 12 ay 12 ax 13 b 13 a 1’ ’ 14 C 4- O H 6 1 2 3 54 6 8 9 10 12 13 12a 14 15 O HO HO H 1' 2' 7 O O O HO 1'' 11 C 4- O H C 11 -O H 1’ 2’ 2’ 2a 13 a 13 b 2b 12 ay C4-OH C11-OH 1’2a13b 13a12ay 2b Phuï luïc 18c : Phoå COSY cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 15 12 1’’ 12ax 14 15 12 1’ 12 ax 14 1 2 3 54 6 8 9 10 12 13 12a 14 15 O HO HO H 1' 2' 7 O O O HO 1'' 11 13a 1’ 13b 2a 14 3 6 2b 12a 2’ 1512 2 12 12 a 13 1’ 3 1 4 6 1’ ’ 2’ 15 Phuï luïc 19a : Phoå HSQC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 C3-OH C11-OH C4-OH 1’’ 5 11 4 10 7 1 1 2 3 54 6 8 9 10 12 13 12a 14 15 O HO HO H 1' 2' 7 O O O HO 1'' 11 C3-OH 6 3 C4-OH C11-OH 14 1’ 2 11 12a 5 9 1 7 10 1’ 15 Phuï luïc 20a : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 3 2a13a13b 2b 12a 1’’ 12 2’ 15 2’ 1’’ 12 13 14 6 4 C3-OH 6 3 C4-OH C11-OH 14 5 11 4 6 10 7 1 9 Phuï luïc 20b : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 1 2 3 54 6 8 9 10 12 13 12a 14 15 O HO HO H 1' 2' 7 O O O HO 1'' 11 C3-OH 6 3 C4-OH C11-OH 14 1’’ 2 13 12a 12 15 14 3 1’ 5 11 Phuï luïc 20c : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 1 2 3 54 6 8 9 10 12 13 12a 14 15 O HO HO H 1' 2' 7 O O O HO 1'' 11 1’ 2a 13a 13b 2b 12ax 12ay 1’’ 12 2’ 15 5 1’ 3 14 2 13 12a 2’ 12 1’’ 15 11 Phuï luïc 20d : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 Phuï luïc 20e : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 2a 13a 13b 12ax 12ay 2b 1’’ 12 2’ 15 11 4 6 10 7 1 9 Phuï luïc 21a : Phoå NOESY cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 3 2b 2b 2a 2a 3 C4-OH C4-OH 15 15 2 O H H H HO OH H3C O O H3C HO O 3 5 4 b a 1 15 Phuï luïc 21b : Phoå NOESY cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 15 15 2a 2a 12 2 2’ 2b13b13a 2a 12ax 152 ’ 12 1’’ 15 1’’ 12a 13 12ay Phuï luïc 19b : Phoå HSQC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1 1 2 3 54 6 8 9 10 12 13 12a 14 15 O HO HO H 1' 2' 7 O O O HO 1'' 11 2’ 6’ 5’ 8 6 Phuï luïc 22b : Phoå 1H – NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 3, 7- D im et yl qu er ce tin 6’ 1’ 3 3’ 4’ 9 2 5 7 4 5’ 2 ’ C 3- O C H 3 6 8 10 C 7- O C H 3 Phuï luïc 23a : Phoå 13C – NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 3, 7- D im et yl qu er ce tin Phuï luïc 23b : Phoå 13C – NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 4’ 2’ 5’ 6’ 1’ 3 3’ 4’ 9 7 5 2 C 3- O C H 3 8 6 10 C 7- O C H 3 Phuï luïc 24a : Phoå DEPT- NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 Phuï luïc 24b : Phoå DEPT- NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 Phuï luïc 24c : Phoå DEPT- NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 Phuï luïc 25a : Phoå HSQC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 2’ 6’ 6 5’ 8 8 6 2’ 5’ 6’ 3,7-Dimetylquercetin Phuï luïc 25b : Phoå HSQC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 OH H3CO O OCH3 O OH OH 1 2 34 5 6 7 8 9 10 1' 2' 3' 4' 5' 6' C3-OCH3 C7-OCH3 C7-OCH3 C3-OCH3 Phuï luïc 25c : Phoå HSQC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 3,7-Dimetylquercetin OH H3CO O OCH3 O OH OH 1 2 34 5 6 7 8 9 10 1' 2' 3' 4' 5' 6' 3’ 4’ 9 2 5 7 4 685’ 6’ 2’ C7-OCH3 C3-OCH3 6 6’ 1’ 3 5’ 2’ 10 8 C7-OCH3 C3-OCH3 Phuï luïc 26a : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 3,7-Dimetylquercetin OH H3CO O OCH3 O OH OH 1 2 34 5 6 7 8 9 10 1' 2' 3' 4' 5' 6' 2’ 6’ 5’ 8 6 7 5 C7-OCH3 C3-OCH3 9 4’ 2 3’ 3 Phuï luïc 26b : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 1’ 6’ 2’ 10 6 8 5’ 2’ 6’ 5’ 8 6 Phuï luïc 26c : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 Phuï luïc 22a : Phoå 1H – NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2 2’ 6’ 5’ 8 6 C 7- O C H 3 C 3- O C H 3 3, 7- D im et yl qu er ce tin

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdf13.pdf
  • pdf1.pdf
  • pdf10.pdf
  • pdf11.pdf
  • pdf12.pdf
  • pdf2.pdf
  • pdf3.pdf
  • pdf4.pdf
  • pdf5.pdf
  • pdf6.pdf
  • pdf7.pdf
  • pdf8.pdf
  • pdf9.pdf
  • jpgNguyenThiThuTram.jpg
Luận văn liên quan