Khảo sát thành phần hóa học một số loài thuộc họ bứa (guttiferae) ở Việt Nam
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC MỘT SỐ LOÀI THUỘC HỌ BỨA (GUTTIFERAE) Ở VIỆT NAM
HÀ DIỆU LY
Trang nhan đề
Lời cảm ơn
Lời cam đoan
Mục lục
Một số từ viết tắt
Mở đầu
Chương 1:
Tổng quan
Chương 2:
Thực nghiệm
Chương 3:
Kết quả và thảo luận
Kết luận
Tài liệu tham khảo
Danh mục các công trình tác giả
Phụ lục
MỤC LỤC
Trang
Lời cam đoan
Mục lục
Danh mục các chữ viết tắt
Danh mục các bảng
Danh mục các hình
MỞ ĐẦU 1
Chương 1 TỔNG QUAN 3
1.1 Giới thiệu về hợp chất tự nhiên 3
1.1.1 Các nguồn cung cấp hợp chất tự nhiên 3
1.1.2 Vai trò của hợp chất tự nhiên trong sự phát triển thuốc 5
1.2 Giới thiệu về họ Bứa (Guttiferae) 6
1.2.1 Đặc điểm thực vật và công dụng 6
1.2.2 Thành phần hóa học 7
1.2.3 Hoạt tính sinh học 17
1.3 Các nghiên cứu hóa học về họ Bứa ở Việt Nam 19
1.4 Giới thiệu về các loài nghiên cứu 24
1.4.1 Còng núi (Calophyllum dryobalanoides) 24
1.4.2 Còng tía (Calophyllum calaba) 24
1.4.3 Bứa núi (Garcinia oliveri) 25
1.4.4 Măng cụt (Garcinia mangostana) 26
Chương 2 THỰC NGHIỆM 29
2.1 Nguyên liệu 29
2.1.1 Còng núi (Calophyllum dryobalanoides) 29
2.1.2 Còng tía (Calophyllum calaba) 29
v
2.1.3 Bứa núi (Garcinia oliveri) 30
2.1.4 Măng cụt (Garcinia mangostana) 30
2.2 Hóa chất và thiết bị 30
2.3 Phương pháp nghiên cứu 32
2.3.1 Chiết xuất và phân lập 32
2.3.2 Xác định cấu trúc 33
2.3.3 Điều chế dẫn xuất O-alkyl α-mangostin 33
2.3.4 Thử nghiệm hoạt tính sinh học 33
2.4 Quy trình phân lập và số liệu phổ 37
2.4.1 Còng núi (Calophyllum dryobalanoides) 37
2.4.2 Còng tía (Calophyllum calaba) 41
2.4.3 Bứa núi (Garcinia oliveri) 46
2.4.4 Măng cụt (Garcinia mangostana) 53
Chương 3 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 55
3.1 Thành phần hóa học của vỏ cây còng núi 55
(Calophyllum dryobalanoides)
3.1.1 Acid calodryobalanoic (125) 56
3.1.2 Lupeol (126) 61
3.1.3 Acid isoblancoic (47) 62
3.1.4 Acid apetalic (44) 63
3.1.5. 2-Hydroxy-1-metoxyxanthon (127) 65
3.1.6 1,7-Dihydroxy-3-metoxyxanthon (128) 66
3.1.7 5,7,4′-Trihydroxyflavanon (129) 67
3.2 Thành phần hóa học của vỏ cây còng tía 69
(Calophyllum calaba)
3.2.1 2-Hydroxy-1-metoxyxanthon (127) 70
3.2.2 1,2-Dimetoxyxanthon (130) 71
3.2.3 1,7-Dihydroxyxanthon (2) 72
3.2.4 1,5-Dihydroxy-3-metoxyxanthon (131) 73
vi
3.2.5 Acid blancoic (47) 74
3.2.6 Acid isoblancoic (45) 75
3.2.7 Ester metyl của acid blancoic (132) 76
3.2.8 Acid chapelieric (48) 77
3.2.9 Acid teysmannic (133) 78
3.2.10 Acid protocatechuic (134) 80
3.2.11 Acid gallic (135) 81
3.3 Thành phần hóa học của vỏ cây bứa núi (Garcinia oliveri) 82
3.3.1 Oliveridepsidon A (136) 84
3.3.2 Oliveridepsidon B (137) 87
3.3.3 Oliveridepsidon C (138) 90
3.3.4 Oliveridepsidon D (139) 93
3.3.5 6-O-Metylcowanin (140) 95
3.3.6 Oliverixanthon (141) 99
3.3.7 δ-Tocotrienol (142) 101
3.3.8 Acid oleanolic (143) 103
3.3.9 Nigrolineaxanthon E (144) 104
3.3.10 Cowanin (10) 105
3.3.11 Cowaxanthon (12) 107
3.3.12 Cowanol (11) 108
3.3.13 Rubraxanthon (145) 109
3.3.14 Coumarin (146) 110
3.3.15 Cowagarcinon B (147) 111
3.3.16 β-Mangostin (123) 112
3.4 Thành phần hóa học của vỏ trái măng cụt 114
(Garcinia mangostana)
3.4.1 α-Mangostin (71) 115
3.4.2 γ-Mangostin (148) 116
3.4.3 Tovophyllin A (149) 117
3.4.4 8-Deoxygartanin (150) 118
3.4.5 Điều chế dẫn xuất O-alkyl α-mangostin 119
vii
3.5 Thử nghiệm hoạt tính sinh học 123
3.5.1 Hoạt tính kháng oxy hóa 123
3.5.2 Hoạt tính gây độc tế bào 124
3.6 Nhận xét chung 129
3.6.1 Về thành phần hóa học 129
3.6.2 Về hoạt tính sinh học 131
KẾT LUẬN 134
Kiến nghị các hướng nghiên cứu tiếp theo 136
Tài liệu tham khảo 137
Danh mục các công trình đã công bố
Danh mục các phụ lục
Phụ lục
62 trang |
Chia sẻ: lvcdongnoi | Lượt xem: 2859 | Lượt tải: 0
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Khảo sát thành phần hóa học một số loài thuộc họ bứa (guttiferae) ở Việt Nam, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1. Phổ IR của acid calodryobalanoic (125) (CWH4223)
Phụ lục 2. Phổ UV của acid calodryobalanoic (125) (CWH4223)
Phụ lục 3. Phổ 1H NMR của acid calodryobalanoic (125) (CWH4223)
Phụ lục 4. Phổ 13C NMR của acid calodryobalanoic (125) (CWH4223)
Phụ lục 5. Phổ 1H NMR của lupeol (126) (CWH14)
Phụ lục 6. Phổ 1H NMR của acid isoblancoic (47) (CWH57)
Phụ lục 7. Phổ 1H NMR của acid apetalic (44) (CWH4332)
Phụ lục 8. Phổ 1H NMR của 2-hydroxy-1-metoxyxanthon (127) (CWE5332)
Phụlục 9. Phổ 1H NMR của 1,7-dihydroxy-3-metoxyxanthon (128) (CWE6443)
Phụ lục 10. Phổ 1H NMR của 5,7,4-trihydroxyflavanon (129) (CWE724)
Phụ lục 11. Phổ 1H NMR của 2-hydroxy-1-metoxyxanthon (127) (CCH142)
Phụ lục 12. Phổ 1H NMR của 1,2-dimetoxyxanthon (130) (CCH12)
Phụ lục 13. Phổ 1H NMR của 1,7-dihydroxyxanthon (2) (CCH132)
Phụ lục 14. Phổ 1H NMR của 1,5-dihydroxy-3-metoxyxanthon (131) (CCH2322)
Phụ lục 15. Phổ 1H NMR của acid blancoic (45) (CCH1142)
Phụ lục 16. Phổ 1H NMR của acid isoblancoic (47) (CCH15312)
Phụ lục 17. Phổ 1H NMR của ester metyl của acid blancoic (132) (CCH11122)
Phụ lục 18. Phổ 13C NMR của ester metyl của acid blancoic (132) (CCH11122)
Phụ lục 19. Phổ 1H NMR của acid chapelieric (48) (CCH2343)
Phụ lục 20. Phổ 1H NMR của acid teysmannic (133) (CCE343)
Phụ lục 21. Phổ 1H NMR của acid protocatechuic (134) (CCE192)
Phụ lục 22. Phổ 1H NMR của acid gallic (135) (CCE32a)
Phụ lục 23. Phổ IR của oliveridepsidon A (136) (GOH5422)
Phụ lục 24. Phổ 1H NMR của oliveridepsidon A (136) (GOH5422)
Phụ lục 25. Phổ 13C NMR của oliveridepsidon A (136) (GOH5422)
Phụ lục 26. Phổ UV của oliveridepsidon A (136) (GOH5422)
Phụ lục 27. Phổ 1H NMR của oliveridepsidon B (137) (GOH5433)
Phụ lục 28. Phổ 13C NMR của oliveridepsidon B (137) (GOH5433)
Phụ lục 29. Phổ 1H NMR của oliveridepsidon C (138) (GOH4532)
Phụ lục 30. Phổ 13C NMR của oliveridepsidon C (138) (GOH4532)
Phụ lục 31. Phổ 1H NMR của oliveridepsidon D (139) (GOH4534)
Phụ lục 32. Phổ 13C NMR của oliveridepsidon D (139) (GOH4534)
Phụ lục 33. Phổ 1H NMR của 6-O-metylcowanin (140) (GOH6232)
Phụ lục 34. Phổ 13C NMR của 6-O-metylcowanin (140) (GOH6232)
Phụ lục 35. Phổ HMBC của 6-O-metylcowanin (140) (GOH6232)
Phụ lục 36. Phổ 1H NMR của oliverixanthon (141) (GOH6242a)
Phụ lục 37. Phổ 13C NMR của oliverixanthon (141) (GOH6242a)
Phụ lục 38. Phổ HMBC của oliverixanthon (141) (GOH6242a)
Phụ lục 39. Phổ 1H NMR của -tocotrienol (142) (GOH3442)
Phụ lục 40. Phổ 1H NMR của acid oleanolic (143) (GOH513)
Phụ lục 41. Phổ 1H NMR của nigrolineaxanthon E (144) (GOH6322)
Phụ lục 42. Phổ 1H NMR của cowanin (10) (GOH6324)
Phụ lục 43. Phổ 1H NMR của cowaxanthon (12) (GOH7252)
Phụ lục 44. Phổ 1H NMR của cowanol (11) (GOH7433)
Phụ lục 45. Phổ 1H NMR của rubraxanthon (145) (GOH7254)
Phụ lục 46. Phổ 1H NMR của coumarin (146) (GOE5213)
Phụ lục 47. Phổ 1H NMR của cowagarcinon B (147) (GOE5344)
Phụ lục 48. Phổ 1H NMR của -mangostin (123) (GOE7532)
Phụ lục 49. Phổ 1H NMR của -mangostin (71) (GME334)
Phụ lục 50. Phổ 1H NMR của -mangostin (148) (GME3323)
Phụ lục 51. Phổ 1H NMR của tovophyllin A (149) (GME542)
Phụ lục 52. Phổ 1H NMR của 8-deoxygartanin (150) (GME344)
Phụ lục 53. Phổ 1H NMR của 3,6-di-O-metyl-mangostin (151)
Phụ lục 54. Phổ 1H NMR của 3,6-di-O-n-butyl-mangostin (152)
Phụ lục 55. Phổ 1H NMR của 3,6-di-O-n-pentyl-mangostin (153)
Phụ lục 56. Phổ 1H NMR của 3,6-di-O-benzyl-mangostin (154)
Phụ lục 57. Phổ 1H NMR của 3,6-di-O-4-metybenzyl-mangostin (155)
Phụ lục 58. Phổ 1H NMR của 3,6-di-O-4-metoxybenzyl-mangostin (156)
Phụ lục 59. Phổ 1H NMR của 6-O-2-propenyl-mangostin (157)
Phụ lục 60. Phổ 1H NMR của 3,6-di-O-3,3-dimetylallyl-mangostin (158)
