Lí thuyết và bài tập anđehit Axeton

© I. §Æt vÊn ®Ò. §¸nh gi¸ kÕt qu¶ häc tËp lµ qu¸ tr×nh thu thËp th«ng tin vµ xö lÝ th«ng tin vÒ tr×nh ®é kh¶ n¨ng thùc hiÖn môc tiªu häc tËp cña häc sinh, vÒ t¸c ®éng vµ nguyªn nh©n dÉn ®Õn kÕt qña häc tËp cña häc sinh, nh»m t¹o c¬ së cho nh÷ng quyÕt ®Þnh s­ ph¹m cña gi¸o viªn vµ nhµ tr­êng cho b¶n th©n häc sinh ®Ó häc sinh häc tËp ngµy mét tiÕn bé h¬n. §æi míi ph­¬ng ph¸p d¹y häc nh»m ®¸p øng nh÷ng yªu cÇu míi cña môc tiªu gi¸o dôc trong nhµ tr­êng, nªn viÖc kiÓm tra- ®¸nh gi¸ ph¶i chuyÓn biÕn m¹nh mÏ theo h­íng ph¸t triÓn trÝ th«ng minh vµ s¸ng t¹o cña häc sinh, khuyÕn khÝch vËn dông linh ho¹t c¸c kiÕn thøc kü n¨ng ®· häc vµ t×nh huèng thùc tÕ lµm béc lé c¶m xóc th¸i ®é cña häc sinh tr­íc nh÷ng vÊn ®Ò nãng hæi cña ®êi sèng c¸ nh©n, gia ®×nh vµ céng ®ång. Chõng nµo viÖc kiÓm tra- ®¸nh gi¸ ch­a tho¸t khái quü ®¹o häc tËp thô ®éng th× ch­a thÓ ph¸t triÓn d¹y vµ häc tÝch cùc. Thèng nhÊt víi quan ®iÓm ®æi míi ®¸nh gi¸ nh­ trªn viÖc kiÓm tra ®¸nh gi¸ sÏ h­íng vµo viÖc b¸m s¸t môc tiªu cña tõng bµi, tõng ch­¬ng vµ môc tiªu gi¸o dôc cña m«n häc cña tõng líp, tõng cÊp häc. C¸c c©u hái, bµi tËp sÏ ®o ®­îc møc ®é thùc hiÖn c¸c môc tiªu ®· ®­îc x¸c ®Þnh. Qua nhiÒu n¨m gi¶ng d¹y hãa häc ë tr­êng phæ th«ng t«i nhËn thÊy khã kh¨n lín nhÊt cña häc sinh khi gi¶i mét bµi tËp hãa häc lµ kh«ng ®Þnh h­íng ®­îc c¸ch gi¶i, nghÜa lµ ch­a x¸c ®Þnh ®­îc mèi liªn hÖ gi÷a c¸i ®· cho (gi¶ thiÕt) vµ c¸i cÇn t×m (kÕt luËn) kh¸c víi bµi tËp to¸n häc trong bµi tËp hãa häc ng­êi ta th­êng biÓu diÔn mèi liªn hÖ gi÷a c¸c chÊt b»ng ph­¬ng tr×nh hãa häc vµ kÌm theo c¸c thao t¸c thÝ nghiÖm nh­ läc kÕt tña, nung nãng ®Õn khèi l­îng kh«ng ®æi, cho tõ tõ chÊt A vµo chÊt B, lÊy l­îng ®ñ chÊt A cho vµo hßa tan trong a xÝt hay trong baz¬... Nh­ vËy ®Ó cã mét c¸ch gi¶i bµi tËp hãa häc hay vµ dÔ hiÓu th× tr­íc hÕt ph¶i n¾m v÷ng vÒ lý thuyÕt hãa häc c¬ b¶n ë c¶ 3 møc ®é: hiÓu, nhí vµ vËn dông lý thuyÕt hãa häc sÏ gióp chóng ta hiÓu ®­îc néi dung bµi tËp hãa häc mét c¸ch râ rµng, x¸c ®Þnh ®­îc chÝnh x¸c mèi liªn hÖ c¬ b¶n gi÷a gi¶ thiÕt vµ kÕt luËn sau ®ã kÕt hîp víi nh÷ng ph­¬ng ph¸p, kü thuËt gi¶i to¸n nh­ chän mèc so s¸nh, lo¹i suy, b¶o toµn e, ghÐp Èn. Cã thÓ gi¶i ®­îc bÊt kú bµi to¸n hãa häc nµo. Mét trong nh÷ng bµi tËp hãa häc h÷u c¬ cã nhãm chøc mµ häc sinh lóng tóng ch­a biÕt c¸ch gi¶i ®ã lµ an®ªhit – xeton. Víi kinh nghiÖm trªn 20 n¨m gi¶ng d¹y ë tr­êng phæ th«ng vµ mét sè n¨m thö nghiÖm nay t«i m¹nh d¹n viÕt nh÷ng s¸ng kiÕn, kinh nghiÖm khi gi¶ng d¹y lý thuyÕt vµ bµi tËp vÒ an®ªhit – xeton. Môc ®Ých cña s¸ng kiÕn kinh nghiÖm : Nghiªn cøu sö dông hÖ thèng lý thuyÕt vµ bµi tËp cña néi dung: an ®ehÝt -xeton vµ hÖ thèng c©u hái tr¾c nghiÖm kh¸ch quan nh»m ®æi míi ph­¬ng ph¸p d¹y häc vµ c¸ch ®¸nh gi¸ kiÓm tra cho k× thi tèt nghiÖp THPT trong n¨m häc nµy . NhiÖm vô s¸ng kiÕn kinh nghiÖm Tãm t¨t lý thuyÕt vµ nh÷nh ®iÒu cÇn l­u ý khi gi¶i bµi tËp vÒ phÇn an ®ehÝt -xeton vµ hÖ thèng c©u hái tr¾c nghiÖm kh¸ch quan trong phÇn nµy Ph¹m vi nghiªn cøu s¸ng kiÕn kinh nghiÖm +C¸c d¹ng bµi tËp tù luËn vµ c¸ch gi¶i nhanh vµ chÝnh x¸c + ThiÕt kÕ c¸c lo¹i c©u hái tr¾c nghiÖm kh¸ch quan vËn dông trong phÇn an ®ehÝt -xeton vµ hÖ thèng c©u hái tr¾c nghiÖm kh¸ch quan trong phÇn nµy Ph­¬ng ph¸p nghiªn cøu s¸ng kiÕn kinh nghiÖm + VÒ mÆt lÝ luËn d¹y häc: Nghiªn cøu c¸c tµi liÖu liªn quan ®Õn viÖc sö dông lý thuyÕt, c¸c d¹ng bµi tËp tù luËn còng nh­ c©u hái TNKQ trong qu¸ tr×nh d¹y häc vµ kiÓm tra ®¸nh gi¸ cña phÇn kiÕn thøc nµy. + Nghiªn cøu c¸ch lùa chän c¸c c©u hái ë c¸c d¹ng kh¸c nhau dùa trªn kiÕn thøc trong phÇn an ®ehÝt -xeton + Ph­¬ng ph¸p: thùc nghiÖm s­ ph¹m. PhÇn I- C¸c kiÕn thøc quan träng cÇn nhí khi gi¶i to¸n an®ªhit – xeton 1-C«ng thøc cña an®ªhit. + M¹ch hë CnH2n+2 – 2k – x (CHO)x n ( N* x: Sè nhãm chøc k: Sè liªn kÕt ( VD: n = 1 k = 0 -> CH3CHO x = 1 + M¹ch vßng: (kh«ng no) CnH2n – 2k – x (CHO)x n ( 3 VD: n = 3 k = 0 => C3H5CHO -> C«ng thøc cÊu t¹o CHO x = 1 + An®ªhit th¬m: - Nhãm thÕ no: CnH2n – 6 – x (CHO)x n ( 0 VD: n = 6 x = 1 - Nhãm thÕ kh«ng no: CnH2n- 6 – 2k – x(CHO)x n ( 8 VD: n = 8 k = 1 -> C8H7CHO => CÊu t¹o x = 1 2- TÝnh chÊt hãa häc cña an®ªhit – xeton: * Ph¶n øng céng: - Céng H2: An®ªhit – xeton céng H2 -> R­îu RCHO + H2
RCH2OH R – C – R- + H2
R – CH – R- O OH - Céng NaHSO3: R
R – CHO + NaHSO3 -> C (tr¾ng H ONa Ph¶n øng nµy dïng nhËn biÕt an®ªhÝt. - Céng C2H2: 2HCHO + HC ( CH
CH2 – C ( C – CH2 OH OH * Ph¶n øng trïng hîp: - NhÞ hîp: 2HCHO
HO – CH2 – CHO Hi®r«xi etanol - Lôc hîp: 6HCHO
C6H12O6 * Ph¶n øng trïng ng­ng (n + 2) + (n + 1)HCHO
]n Nhùa phenol Foman®ªhit * Ph¶n øng « xi hãa: - Víi « xi: R-CHO + O2
RCOOH - Víi dung dÞch AgNO3/NH3 RCHO + AgNO3 + NH3 + H2O -> RCOONH4 + NH4NO3 + Ag( Riªng an®ªhit fomic cã ph¶n øng: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O -> (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag( - Víi Cu(OH)2 trong dung dÞch kiÒm: R-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH -> RCOONa + Cu2O( + 3H2O ®á g¹ch Riªng an®ªhit fomic cã ph¶n øng: HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH -> Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O 3- §iÒu chÕ: + An®ªhit: - ¤ xi hãa r­îu bËc I RCH2OH +
O2
RCHO + H2O - Thñy ph©n dÇn xuÊt ®i halozen trong dung dÞch kiÒm. R-CHX2
RCH(OH)2
RCHO + H2O Ngoµi ra cßn ph­¬ng ph¸p ®iÒu chÕ riªng. CH4 + O2
HCHO + H2O CH ( CH + HOH
> CH3CHO CH2 = CH2 +
O2
> CH3CHO CO + HCl
H – C – Cl
> C6H5CHO + HCl O Benzan®ªhit (An®ªhit Benjoic) + Xe ton: - ¤xi hãa r­îu bËc II: H – OH – R +
O2
R – C – R + H2O OH O - Hi®rat hãa ®ång ®¼ng axetilen: CH - CH ( CH + HOH
> CH3 – C - R O - NhiÖt ph©n muèi natri hoÆc can xi cña axit cacb«xylic. VD: 2RCHOONa
R – C – R + Na2CO3 O - NhiÖt ph©n axit axªtic: 2CH3COOH
CH3 – C – CH3 + CO2 ( + H2O O *L¦U ý:Mçi andehit hoÆc xeton th­êng cã mïi riªng biÖt ch¼ng h¹n xitral cã mïi s¶, axeton cã mïi th¬m nhÑ,menton cã mïi b¹c hµ…. V× kh«ng cã liªn kÕt hi®r« nªn cã nhiÖt ®é s«i thÊp h¬n ancol cã cïng sè nguyªn tö C phÇn II- C¸c ph­¬ng ph¸p gi¶i to¸n träng ®iÓm vÒ an®ehit – xeton 1) ph­¬ng ph¸p gi¶i to¸n chung + ViÕt tÊt c¶ c¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng theo yªu cÇu bµi tËp + §æi c¸c d÷ kiÖn trong bµi tËp vÒ ®¬n vÞ mol + §Æt A, B...lµ sè mol c¸c chÊt ban ®Çu (nÕu ®Çu bµi kh«ng cho) + §Æt sè mol A, B vµo c¸c chÊt ban ®Çu råi sö dông quan hÖ tØ lÖ, quy t¾c tam suÊt ®Ó tr×nh sè mol c¸c chÊt cã liªn quan theo A, B. * Chó ý: Cã nh÷ng bµi tËp tuy ®Æt A, B...lµ sè mol c¸c chÊt ban ®Çu nh­ng ë ph­¬ng tr×nh ph¶n øng ta l¹i ®Æt sè mol c¸c chÊt nµy lµ X, Y bëi v× ph¶n øng ®· kh«ng x¶y ra hoµn toµn (H < 100%) do ®ã ph¶i ®äc kü ®Ó xem c¸c chÊt nµy cã ph¶n øng hay kh«ng. + Sö dông c¸c c«ng thøc tÝnh sè mol, sè gam...vµ c¨n cø vµo d÷ kiÖn ®Çu bµi ®Ó lËp hÖ c¸c ph­¬ng tr×nh to¸n häc, NÕu hÖ thu ®­îc cã sè Èn nhiÒu h¬n sè ph­¬ng tr×nh ta ph¶i biÖn luËn. + ChuyÓn tÊt c¶ c¸c kÕt tña thu ®­îc tõ sè mol sang c¸c ®¬n vÞ kh¸c theo yªu cÇu cña bµi tËp 2) Nh÷ng ®iÒu cÇn l­u ý khi gi¶i to¸n vÒ an®ªhit a- L­u ý vÒ nh÷ng chÊt t¸c dông víi dung dÞch AgNO3/ NH3 - Hîp chÊt ankin –1 AgNO3/ NH3 cho kÕt tña mµu vµng - An®ªhit AgNO3/ NH3 cho kÕt tña Ag( b-§Ó chøng minh sè nhãm chøc –CHO trong ph©n tö an®ªhit th­êng dùa vµo ph¶n øng tr¸ng g­¬ng. R – (CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + x H2O ( R (COONH4)x + 2x NH4NO3 + 2xAg( Dùa vµo d÷ kiÖn bµi to¸n suy ra x. Sau ®ã t×m an®ªhit no hay ch­a no ta t×m tØ lÖ mol gi÷a an®ªhit vµ hi®r« trong ph¶n øng céng hi®r« ®Ó sinh ra r­îu. Chó ý: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O ( (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag( Nh×n vµo 2 ph­¬ng tr×nh ph¶n øng tr¸ng g­¬ng ¬ trªn ta thÊy. - NÕu tØ lÖ mol R(CHO)x/AgNO3 = 1:2 -> R-(CHO)x ®¬n thøc. - NÕu tØ lÖ R(CHO)x/AgNO3 = 1:4 ( cã 2 tr­êng hîp x¶y ra * An®ªhit ®ang cÇn X§ lµ HCHO * An®ªhit ®ang cÇn X§ lµ an®ªhit ®a chøc Tæng qu¸t h¬n: NÕu tØ lÖ mol an®ªhit/ AgNO3 =
n + 2 lµ sè ch½n Ta cã: n = 0 ( tû lÖ R(CHO)x/ AgNO3 = 1:2 ( kÕt luËn ngay lµ an®ªhit ®¬n chøc n=1 ( tû lÖ R(CHO)x/ AgNO3 = 1:4 lµ tr­êng hîp (*) n > 1( tû lÖ R(CHO)x/ AgNO3 =
n +2 (lµ sè ch½n) ( lµ an®ªhit R(CHO)n víi n > 2 NÕu gÆp bµi to¸n t×m c«ng thøc an®ªhit ®¬n chøc th× më ®Çu bµi gi¶i nªn gi¶ sö an®ªhit nµy kh«ng ph¶i lµ an ®ª hit fomic th× cã phï hîp víi bµi to¸n hay kh«ng. TÊt c¶ c¸c an®ªhit ®¬n chøc khi t/g ph¶n øng tr¸ng g­¬ng cø 1mol an®ªhit sinh ®¬n chøc ra 2 mol Ag 1mol HCHO sinh ra 4 mol Ag V× vËy trong bµi tËp x¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö cña an®ªhit ®¬n chøc nÕu t×m ®­îc nan®ªhit/ nAg = 1/4 Th× kÕt luËn ngay an®ªhit ®ã lµ HCHO kh«ng cÇn ph¶i t×m c«ng thøc ph©n tö n÷a. - Trong ch­¬ng tr×nh THPT ph¶n øng tr¸ng g­¬ng hay viÕt d¹ng ®¬n gi¶n. RCHO + Ag2O
RCOOH + Ag( Khi gi¶i ®Ò thi ®¹i häc nªn viÕt d¹ng ®Çy ®ñ RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ( RCOONH4 + 2NH4NO3 + Ag( c- Khi gi¶i bµi to¸n vÒ ph¶n øng céng H2 ®Ó sinh ra r­îu cÇn l­u ý: NÕu
= nAn®ªhit -> th× gèc R lµ gèc no vµ an®ªhit lµ an®ªhit ®¬n chøc. - NÕu
> nAn®ªhit th× l­u ý: - Cã thÓ lµ an®ªhit ®a chøc - Cã thÓ lµ an®ªhit c¸c bon kh«ng no - Cã thÓ lµ gèc hi®ric c¸c bon kh«ng no võa lµ an®ªhit ®a chøc Tïy theo c¸c d÷ kiÖn tiÕp theo ®Ó kÕt luËn kÕt qu¶ ë tr­êng hîp nµo. - Khi ®Çu bµi cho 1 thÓ tÝch an®ªhit m¹ch hë ph¶n øng tèi ®a víi 2 thÓ tÝch khÝ H2, nÕu s¶n phÈm sinh ra cho t¸c dông víi Na thu ®­îc thÓ tÝch th× H2 ®óng b»ng thÓ tÝch an®ªhÝt ban ®Çu (BT chÐo) th× an®ªhÝt ®ã lµ an®ªhit no chøa 2 nhãm –CHO. Ph­¬ng tr×nh: An®ªhit bÊt k× céng H2. CnH2n + 2 – 2k – x (CHO)x + (k +x) H2 ( CnH2n + 2 - x (CH2OH)x - Khi viÕt ph­¬ng tr×nh ph¶n øng céng cña an®ªhit ®¬n chøc víi hi®r« CnH2n + 1 – 2kCHO + (k + 1)H2 ( Cn H2n +1 CH2OH d Khi ®Çu bµi cho ®èt ch¸y mét an®ªhit th× l­u ý c¸c tr­êng hîp sau: *) Cho nCO2 = nH2O th× an®ªhit lµ an®ªhit no ®¬n chøc CnH2nO + (
) O2 ( n CO2 + n H2O *) Cho n CO2 > n H2O th× an®ªhit ®ã lµ an®ªhit kh«ng no NÕu ®Çu bµi cho 2 an®ªhit ®¬n chøc thuéc cïng d·y ®ång ®¼ng (kh«ng râ ®¬n chøc hay ®a chøc, no hay ch­a no) tham gia ph¶n øng tr¸ng g­¬ng nÕu
> 2 lÇn tæng sè mol cña an®ªhit th× kÕt luËn hçn hîp 2 an®ªhit ®ã ch¾c ch¾n cã 1 lµ HCHO. Do thuéc cïng d·y ®ång ®¼ng nªn ta gäi c«ng thøc chÊt cßn l¹i lµ CnH2n+1CHO (n ( 0) phÇn III- C¸c bµi tËp träng ®iÓm cña an®ªhit 1) Bµi tËp liªn quan ®Õn ph¶n øng céng hi®r« Bµi tËp 1: Cho 0,1 mol an®ªhit A t¸c dông hoµn toµn víi H2 thÊy cÇn 6,72 (l) H2 (§KTC) vµ thu ®­îc s¶n phÈm B. Cho toµn bé l­îng B trªn t¸c dông víi Na d­ thu ®­îc 2,24(l) H2 (§KTC). MÆt kh¸c lÊy 0,4 (g) A t¸c dông víi dung dÞch AgNO3/ NH3 thu ®­îc 43,2g Ag kim lo¹i x¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña A, B H­íng dÉn gi¶i: * TÝnh sè mol c¸c chÊt
=

= 0,3 (mol)
=
= 0,1 (mol)
=
= 0,4 (mol) §Æt c«ng thøc A lµ: R(CHO)x Ph­¬ng tr×nh: R(CHO)x + xH2 ( R(CH2OH)x (1) 0,1 0,3 R(CH2OH)x + xNa -> R(CH2ONa)x +
H2( (2) R(CHO)x + xAg2O

R(COOH)x + xAg2( (3) ? x = 0,1 0,4 Theo ph­¬ng tr×nh (1) nH2 gÊp 3 lÇn sè mol an®ªhit chøng tá an®ªhit A lµ an®ªhit ®a chøc hoÆc võa kh«ng no võa ®a chøc. Theo PT (2) nR­îu =
-> an®ªhit A lµ 2 chøc Theo ph­¬ng tr×nh (3)
= 0,4mol ->
= 0,1mol. -> MA =
= 84 (®vc) Cã R(CHO)2 = 84 -> R = 26 CxHy = 26 12x + y = 26 §K x, y nguyªn d­¬ng x ( 2x + 2 12x x <
= 2,16 14x + 2 > 26 -> x >
= 1,7 VËy 2,16 > x > 1,7 -> x = 2 -> y = 2 C«ng thøc : C2H2(CHO)2 Bµi 2: Khö hãa toµn m(g) hçn hîp hai an®ªhit ®¬n chøc cÇn 5,6(l) H2 (§KTC) s¶n phÈm thu ®­îc cho t¸c dông hÕt víi Na ®­îc 1,68(l) H2 (§KTC). Hai an®ªhit ®ã lµ: A: Hai an®ªhit no B: Hai an®ªhit ch­a no C: Mét an®ªhit no mét an®ªhit ch­a no D: Hai an®ªhit ®¬n chøc liªn tiÕp trong dÉy ®ång ®¼ng Bµi 3: Mét thÓ tÝch an®ªhit m¹ch hë chØ ph¶n øng tèi ®a 2 thÓ tÝch H2. S¶n ph¶m B sinh ra cho t¸c dông hÕt víi Na thu ®­îc thÓ tÝch H2 ®óng b»ng thÓ tÝch an®ªhit ban ®Çu. BiÕt c¸c thÓ tÝch khÝ vµ h¬i chÊt A lµ: A: An®ªhit ®¬n chøc no B: An®ªhit ch­a no chøa 1 nèi ®¬n. C: An®ªhit no chøa hai nhãm An®ªhit D: An®ªhit ch­a no hai lÇn An®ªhit Bµi 4: a) Cho 2,4(g) mét chÊt h÷u c¬ X t¸c dông hoµn toµn víi dung dÞch AgNO3 (d­) trong dung dÞch NH3 thu ®­îc 7,2(g) Ag. X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö cña X. b) TØ khèi h¬i cña mét An®ªhit A ®èi víi H2 b»ng 28. X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña An®ªhit. 2) Bµi tËp liªn quan tíi ph¶n øng tr¸ng g­¬ng. Bµi 5: Cho 13,6(g) mét chÊt h÷u c¬ X (C, H, O) t¸c dông võa ®ñ víi 300ml dung dÞch AgNO3 2M trong dung dÞch NH3 thu ®­îc 43,2g Ag. BiÕt tØ khèi h¬i cña X ®èi víi 2M b»ng 2,125. X¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña X. Gi¶i: Mx = 2,125 x 32 = 65(g) -> nx =
= 0,2 (mol)
= 0,3 x 2 = 0,6 (mol)
=
= 0,4 (mol) Theo ®Çu bµi cø 0,2 mol X t/d dung dÞch AgNO3/NH3 cho 0,4 mong Ag vËy an®ªhit lµ ®¬n chøc, sè mol AgNO3 cßn d­ 0,2 mol. VËy R lµ gèc akin-1. RCHO + 2 AgNO3 + 3 NH3 + H2O -> RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag( 0,2 -> 0,4 MRCHO = 68 -> R = 39 øng víi c«ng thøc cÊu t¹o: CH ( C – CH2 – CHO X cã c«ng thøc cÊu t¹o: CH ( C – CH2 – CHO PT: 2 CH ( C – CH2 – CHO + 3Ag2O
2Ag – C ( CH2 – COOH + H2O + 4Ag( Bµi 6: Cho 0,1 mol hçn hîp 2 an®ªhit cã khèi l­îng ph©n tö khèi b»ng nhau vµ nhá h¬n 68 (®vc). Ph¶n øng hoµn toµn víi dung dÞch AgNO3 d­ trong dung dÞch NH3 cho 38,88g Ag (H = 100%) a) T×m c«ng thøc phan tö vµ gäi tªn an®ªhit b) TÝnh % khèi l­îng míi an®ªhit. Gi¶i: R(CHO)n + nAg2O
R(COOH)n + 2nAg( x mol 2n x mol R(CHO)m + mAg2O
R(COOH)n + 2mAg( y mol 2m y mol 2nx + 2my = 0,36 mol -> nx + my = 0,18 -> Cã hÖ PT: x + y = 0,1 nx + my = 0,18 Gi¶ sö n < m ta cã n < 1,8 < m n = 1 -> RCHO: CxHy < 68 – 29 CxHy < 39 cã c¸c gèc C2H5 vµ CH2 = CH m = 1 -> R(CHO)2: CxHy < 68 – 58 CxHy kh«ng cã gèc hi®r« c¸c bon nµo. VËy c«ng thøc cña an®ªhit lµ (CHO)2 Theo gt 2 an®ªhit cã ph©n tö khèi b»ng nhau nªn an®ªhit thø nhÊt lµ C2H5CHO. 3) Bµi tËp liªn quan tíi ph¶n øng «xi hãa - ®èt ch¸y: Bµi 7: cã 2 chÊt h÷u c¬ no m¹ch hë A, B chøa C, H, O a) Cho vµo b×nh kÝn 0,01 mol chÊt láng A vµ l­îng khÝ «xi võa ®ñ ®Ó ®èt ch¸y hÕt A. Sau khi ®èt ch¸y hoµn toµn thÊy sè mol khÝ gi¶m 0,01 mol so víi sè mol tr­íc ph¶n øng. X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö cña A; BiÕt A chøa 1 nguyªn tö «xi. b) B»ng dung dÞch Feling, «xi hãa 3,48(g) A tr¸ng axit. Toµn bé l­îng C t¹o thµnh ®­îc trén víi B theo tØ lÖ
:
§Ó trung hßa hçn hîp thu ®­îc ph¶i dïng hÕt 25,42 ml dung dÞch NaOH 16% (D = 1,18g/mol). X¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña A, B. BiÕt B kh«ng bÞ thñy ph©n. Gi¶i: a, Ph­¬ng tr×nh: CxHyOz + (x +
-
) O2 ( xCO2 +
H2O 0,1 mol ( (x +
-
) 0,01 mol, 0,01xmol (x +
-
) 0,01 = 0,01x – 0,01
-
= 0,01 Theo gt ph©n tö A chøa 1 nguyªn tö « xi nªn z = 1
-
= 0,01 -> y = 6 y ( 2x + 2 6 ( 2x + 2 -> x ( 2 x = 2A : C2H6 x = 3A : C3H60 b) A + Cu(OH)2 -> AxÝt A lµ an®ªhit cã c«ng thøc C3H3O hay C2H5CHO PT: C2H5CHO + 2Cu(OH)2
C2H5COOH + Cu2O( + H2O
= 0,06 (mol)
0,06mol
=
x 25,42 x 1,18 x
= 0,12 (mol) VËy sè mol NaOH cßn l¹i t¸c dông víi chÊt B. VËy chÊt B lµ axÝt theo ®Çu bµi trªn chÊt C vµ B theo tØ lÖ mol 2:1 sè mol chÊt C lµ 0,06 mol. Sè mol chÊt B lµ 0,03 mol. B + NaOH theo tØ lÖ 1:2 vËy trong B cã 2 nhãm –COOH B kh«ng bÞ thñy ph©n, B kh«ng thÓ lµ Este, B chØ lµ axÝt CnH2n(COOH)2 + 2NaOH -> CnH2n(COONa)2 + 2H2O 0,03 0,06 14n + (45 x 2) = 146 -> n = 4 VËy B lµ C4H8(COOH). IV -HÖ thèng c©u hái tr¾c nghiÖm kh¸ch quan §Ó ®¶m b¶o kÕt qu¶, c«ng b»ng, kh¶ thi vµ h­íng qu¸ tr×nh d¹y häc Ho¸ häc ngµy cµng tÝch cùc h¬n, ®¸nh gi¸ kÕt qu¶ häc tËp cña häc sinh cÇn c¨n cø hÖ thèng c©u hái TNKQ kiÕn thøc trong phÇn nµy Câu hỏi 1:
Câu hỏi 2: Xét các loại hợp chất hữu cơ mạch hở sau: Rượu đơn chức, no (A); anđehit đơn chức, no (B); rượu đơn chức, không no 1 nối đôi (C); anđehit đơn chức, không no 1 nối đôi (D). Ứng với công thức tổng quát CnH2nO chỉ có 2 chất sau:     a. A, B  b. B, C  c. C, D  d. A, D       Câu hỏi 3:   Đốt cháy một hỗn hợp các đồng đẳng của anđehit ta thu được số mol CO2 = số mol H2O thì đó là dãy đồng đẳng:     A. Anđehit đơn chức no  B. Anđehit vòng no     C. Anđehit hai chức no  D. Cả A, B, C đều đúng Câu hỏi 4:   Lấy 0,94 gam hỗn hợp hai anđehit đơn chức no kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3 / NH3 thu được 3,24 gam Ag. Công thức phân tử hai anđehit là:     A. CH3CHO và HCHO B. CH3CHO và C2H5CHO    C. C2H5CHO và C3H7CHO D. C3H7CHO và C4H9CHO     Câu hỏi 5:   Hợp chất hữu cơ X khi đun nhẹ với dung dịch AgNO3 / NH3 (dùng dư) thu được sản phẩm Y, Y tác dụng với dung dịch HCl hoặc dung dịch NaOH đều cho 2 khí vô cơ A, B, X là:     A. HCHO  B. HCOOH     C. HCOONH4 D. Cả A, B, C đều đúng.    Câu hỏi 6:
Câu hỏi 7:   Các hợp chất hữu cơ mạch hở chỉ chứa các nguyên tố cacbon, hiđro và oxit là A1, B1, C1, D1 đều có khối lượng phân tử bằng 60 đ.v.C. Các chất B1, C1, D1 tác dụng được với Na giải phóng H2. Khi oxi hoá B1 (có xúc tác) sẽ tạo thành sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Chất C1 tác dụng được với dung dịch NaOH. Chất D1 có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Chất A1 không tác dụng được với Na, không tác dụng với NaOH và không tham gia phản ứng tráng gương  
Câu hỏi 8:   Cho các phản ứng sau:     (A) + Cl2 → (B) + (C)     (B) + NaOH → (D) + ( E) .     (C) + NaOH → (E) + (F)     (A) + O2 → (G) + (F)     (D) + O2 → (G) + (F)     (G) + (H) → HCOOH + Ag     (G) + (H) → (F) + (l)↑ + Ag     (G) + ? → (Z)↓ (màu trắng)     Các chất A, G và Z có thể là:     A. CH3COOH; CH3CHO  và CH3-CH(OH)(SO3Na)      B. C2H6; CH3CHO và CH2(OH)(SO3Na)     C. C2H5OH; HCHO và CH3-CH(OH)(SO3Na)     D. CH4; HCHO và CH2(OH)(SO3Na)   Câu hỏi 9:
    c©u hái 10 h· H·y ghÐp c¸c tªn andehit-xeton cho ë cét ph¶i vµo c¸c c©u cho ë cét bªn tr¸i sao cho phï hîp : a)Mïi s¶ trong dÇu géi ®Çu lµ cña ………………… A- andehit xinamic b)Mïi th¬m ®Æc tr­ng cña kÑo b¹c hµ lµ cña……… B- xitronenol c) mïi th¬m ®Æc biÖt cña b¸nh quy lµ cña ………… C- meton d)mïi th¬m cña quÕ lµ cña……………. D- vanilin   PhÇn V - Thùc nghiÖm s­ ph¹m 1- Môc ®Ých thùc nghiÖm s­ ph¹m. Nh»m ®¸nh gi¸ hiÖu qu¶ s­ ph¹m cña nh÷ng néi dung vµ biÖn ph¸p ®· ®Ò xuÊt. Tõ ®ã ®¸nh gi¸ kh¶ n¨ng ¸p dông nh÷ng biÖn ph¸p ®· ®Ò ra vµo bµi tËp tù luËn vµ c©u hái tr¨c nghiÖm kh¸ch quan cña néi dung kiÕn thøc andehit- xe ton. 2- NhiÖm vô cña TN s­ ph¹m + Thùc nghiÖm s­ ph¹m theo môc ®Ých lý thuyÕt, bµi tËp tù luËn vµ c¸c lo¹i c©u hái TNKQ ®· ®­a ra ë mét sè líp 12. + Ph©n tÝch xö lÝ kÕt qu¶ TNSP ®Ó rót ra kÕt luËn vÒ viÖc kiÓm tra ®¸nh gi¸ b»ng ph­¬ng ph¸p TNKQ vµ bµi tËp tù luËn. 3- TiÕn hµnh tr¾c nghiÖm: a- §Þa ®iÓm tiÕn hµnh thùc nghiÖm ë 1 sè líp 12 :12a 12B1 n¨m häc2006-2007 b- KÕt qu¶ TN: +¦u ®iÓm:sau khi ®­îc cñng cè b»ng lý thuyÕt ®Æc biÖt nh÷ng kinh nghiÖm ®­îc ®óc kÕt tõ qu¸ tr×nh gi¶ng d¹y, häc sinh vËn dông tèt h¬n vµ nhanh ®Õn kÕt qu¶ h¬n. - KiÓm tra ®­îc nhiÒu kiÕn thøc cña chuyªn ®Ò th«ng qua c¸c c©u hái tr¾c nghiÖm kh ¸ch quan . - KiÓm tra ®­îc kiÕn thøc thùc tÕ trong ®êi sèng s¶n xuÊt, sinh ho¹t. §ång thêi còng kiÓm tra ®­îc kiÕn thøc vÒ lý thuyÕt vµ kü n¨ng tÝnh to¸n. +Nh­îc ®iÓm: Cßn nhiÒu em vÒ c¸ch gi¶i bµi tù luËn c¸ch tr×nh bµych­a tèt ,vÒ tr¶ lêi tr¾c nghiÖm cßn tr«ng chê vµo b¹n, vµo sù may rñi khi chän ®¸p ¸n ®óng. c-KÕt qu¶ ®èi chøng: So s¸nh 1 líp 12 cña n¨m häc tr­íc(2005- 2006) ch­a thùc hiÖn s¸ng kiÕn kinh nghiÖm víi 1 líp 12 ®· thùc hiÖn s¸ng kiÕn kinh nghiÖm n¨m häcnµy(2006-2007) cã tû lÖ häc sinh kh¸ giái cña bé m«n ho¸ häc t­¬ng ®­¬ng nhau nh­ng tû lÖ häc sinh trong mét lÇn kiÓm tra 15 phót vÒ phÇn nµy cã kÕt qu¶ kh¶ quan h¬n: líp  chÊt l­îng  giái  kh¸  tb  yÕu  kÐm     s.l  %  s.l  %  s.l  %  s.l  %  s.l  %   líp 12A5 2006-2007 sÜ sè :48 em  sè hs-giái bé m«n  6  12.  22  46  12  25  8  17  0  0    sè bµi kiÓm tra 15 phót  10  20.8  25  52.1  8  16.7  5  10.4  0  0   líp 12A5 2005-2006 sÜ sè :48 em  sè hs-giái bé m«n  7  15  24  50  11  23  6  12  0  0    sè bµi kiÓm tra 15 phót  7  15  20  41.7  15  31.3  6  12  0  0   ®- NhËn xÐt: + CÇn tiÕp tôc triÓn khai c¸c néi dung trong ch­¬ng tr×nh líp 12 kÕt hîp c¸ch kiÓm tra b»ng TNKQ + §Æc biÖt n©ng cao vµ thay ®æi ph­¬ng ph¸p ®æi míi d¹y häc. + N©ng cao tr×nh ®é tin häc ®Ó xö lý ®Ò kiÓm tra vµ ph­¬ng ph¸p d¹y häc ®Ó ®¸p øng chÊt l­îng d¹y vµ häc cña thÇy vµ trß. 4-KÕt luËn vµ ®Ò xuÊt. +T«i ®· hoµn thµnh xong s¸ng kiÕn kinh nghiÖm víi néi dung An®ehit-xe ton: * C¸c kiÕn thøc quan träng cÇn nhí khi gi¶i to¸n an®ªhit – xeton * C¸c ph­¬ng ph¸p gi¶i to¸n träng ®iÓm vÒ an®ªhit – xeton *C¸c bµi tËp träng ®iÓm cña an®ªhit * HÖ thèng c©u hái tr¾c nghiÖm kh¸ch quan + §Ò xuÊt. _ Phßng tæ chuyªn m«n cã m¸y vi tÝnh ®Ó lµm viÖc. _ Tr­êng cã thiÕt bÞ ®Ó sö dông gi¸o ¸n ®iÖn tö. _ Cã m¸y photo kinh doanh ®Ó xö lÝ ®Ò KT nhanh gän.. _ Cã nh©n viªn phßng thÝ nghiÖm V× thêi gian cã h¹n nªn s¸ng kiÕn kinh nghiÖm cña t«i ch¾c ch¾n kh«ng tr¸nh khái thiÕu sãt. RÊt mong ®­îc sù gãp ý cña c¸c b¹n ®ång nghiÖp ®Ó s¸ng kiÕn kinh nghiÖm cña t«i ®­îc tèt h¬n. Xin ch©n thµnh c¶m ¬n. ……………………………….HÕt……………………………………………………………   Cao B»ng, ngµy th¸ng n¨m Ng­êi viÕt