Luận án Nghiên cứu quá trình hydrodeclo hóa một số hợp chất pcbs trong pha lỏng sử dụng hydro nội sinh trên xúc tác Pd/OMC và Pd-Cu/OMC

Khi có mặt của acid và magnesium (mẫu M1) sẽ có phản ứng để tạo ra hydro, dẫn đến có phản ứng HDC PCB-28 với độ chuyển hóa sau 60 phút là 4,7 %. Độ chuyển hóa thấp là do chưa có sự tham gia của xúc tác. Với các mẫu M2, M3, M4 (đã có sự tham gia của xúc tác Pd-TM) độ chuyển hóa PCB-28 tăng lên có giá trị xấp xỉ nhau dao động từ 37,1 đến 40,6 %, do chưa có đủ điều kiện tạo ra hydro nội sinh để thực hiện phản ứng HDC PCB-28. Sự hấp phụ không có sự thay đổi đáng kể khi bổ sung Mg (M3) so với khi chỉ có mặt xúc tác (M2) bởi Mg có diện tích bề mặt riêng nhỏ do vậy không đóng góp đáng kể vào quá trình hấp phụ. Tuy nhiên, sự hấp phụ tăng lên khi có mặt acid (M4), cho thấy dung lượng hấp phụ PCB-28 trên xúc tác tăng khi bổ sung acid, điều này cũng phù hợp với kết quả nghiên cứu của Yu Wang và các cộng sự cho thấy khi có mặt acid humic thì sự hấp phụ của PCB trên các vật liệu cấu trúc carbon tăng lên [115]. Độ chuyển hóa PCB-28 cao hơn hẳn khi có mặt đầy đủ cả ba thành phần (mẫu M5). Điều này được giải thích bởi Mg ở trạng thái thường bị bao phủ bởi lớp bảo vệ MgO và Mg(OH)2, lớp bảo vệ này ngăn cản Mg tham gia vào phản ứng sinh H2 với acid và ethanol. Khi có mặt acid, lớp bảo vệ bị loại bỏ, để lộ ra phần magnesium kim loại có khả năng phản ứng với acid và ethanol để sinh ra hydro [100]. Hydro mới sinh sau đó được hấp phụ lên xúc tác Pd-TM và tham gia vào phản ứng HDC PCB-28 [35]. Hydro được sinh ra sẽ tham gia vào quá trình HDC PCB-28.

pdf160 trang | Chia sẻ: Kim Linh 2 | Ngày: 11/11/2024 | Lượt xem: 11 | Lượt tải: 0download
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận án Nghiên cứu quá trình hydrodeclo hóa một số hợp chất pcbs trong pha lỏng sử dụng hydro nội sinh trên xúc tác Pd/OMC và Pd-Cu/OMC, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
42 với hiệu quả cao. 3. Xác định được mô hình động học phản ứng giả bậc một và một số đặc điểm động học gồm năng lượng hoạt hóa, hằng số tốc độ phản ứng của quá trình hydrodeclo hóa PCB-28 sử dụng các xúc tác nêu trên. Bước đầu kết hợp giữa tính 133 toán lý thuyết bằng phần mềm Gaussian 09 với thực nghiệm đề đề xuất xu hướng tách loại clo và cơ chế phản ứng HDC PCB-28. * Hướng nghiên cứu tiếp theo: 1. Nghiên cứu, thử nghiệm xử lý các đối tượng ô nhiễm PCB ở Việt Nam như dầu biến thế, đất, trầm tích ô nhiễm PCB 2. Nghiên cứu làm rõ các sản phẩm trung gian trong quá trình declo hóa PCB- 28 cũng như các PCB khác. Trên cơ sở đó để xây dựng cơ chế declo hóa các PCB một cách tường minh hơn. 3. Nghiên cứu, thử nghiệm hoàn nguyên xúc tác, và tăng độ bền xúc tác để từng bước sử dụng trong thực tế. 134 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CÔNG BỐ CT1. Nguyễn Quang Thắng, Trần Thị Hải Yến, Tô Văn Thiệp, Nguyễn Trọng Nghĩa*, Nguyễn Hồng Liên, Vũ Hùng Sinh, (2019), "Nghiên cứu lý thuyết phản ứng hydrodeclo hóa PCB-28", Tạp chí Hóa học, T.6, N1, tr.73-78. CT2. Nguyễn Quang Thắng, Nguyễn Thị Phương, Đinh Văn Thức, Trần Đức Hùng, Nguyễn Trọng Nghĩa*, Nguyễn Hồng Liên, (2019), "Khảo sát cấu trúc và tính chất phân tử của 2,4,4’-triclobiphenyl & các sản phẩm hydrodeclo hóa bằng phương pháp phiếm hàm mật độ", Tạp chí Hấp phụ và Xúc tác Việt Nam, T.57, N4e3,4, tr.92-97. CT3. Nguyễn Quang Thắng, Nguyễn Thị Phương, Chu Thị Hải Nam, Tô Văn Thiệp, Nguyễn Hồng Liên*, (2020), "Ảnh hưởng của chất mở rộng mao quản đến cấu trúc vật liệu cacbon mao quản trung bình trật tự", Tạp chí Hóa học, T.5E12, N1, tr.235-240. CT4. Nguyễn Quang Thắng*, Đỗ Đăng Hưng, Nguyễn Thị Phương, Trần Đức Hùng, Nguyễn Trọng Nghĩa, Tô Văn Thiệp, (2020), "Nghiên cứu ảnh hưởng của dung môi tới phản ứng hydrodeclo hóa PCB-28 bằng phương pháp phiếm hàm mật độ", Hội thảo Quốc gia Ứng dụng công nghệ cao vào thực tiễn - 60 năm phát triển Viện KH-CN Quân sự, Viện Khoa học và Công nghệ Quân sự, ngày 02/10/2020. CT5. Nguyễn Quang Thắng*, Trần Thị Hải Yến, Tô Văn Thiệp, Nguyễn Trọng Nghĩa, Nguyễn Hồng Liên, (2021), "Nghiên cứu một số yếu tố ảnh hưởng tới phản ứng hydrodeclo hóa aroclor-1242", Hội nghị KH dành cho NCS và CBNC trẻ 2021 – Viện KH-CN Quân sự, Viện Khoa học và Công nghệ Quân sự, ngày 08/10/2021. 135 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1]. Bộ tài nguyên và môi trường (2015), Báo cáo tổng quan 10 năm thực hiện công ước Stockholm về các chất hữu cơ ô nhiễm khó phân hủy tại Việt Nam 2005-2015. [2]. Đôn.T.N (2012), Vật liệu mao quản từ cao lanh Việt Nam tổng hợp, đặc trưng và ứng dụng, Nhà xuất bản Bách Khoa - Hà Nội. [3]. Huệ.N.T.M, Thiềm.L.N (2018), Phương pháp tính hóa học lượng tử và một số ứng dụng của nó trong hóa học hiện đại, Tạp chí Hóa học. T.56(1), pp. 34-53. [4]. Hùng.T.Đ (2017), Nghiên cứu quy trình hydrodeclo hóa các chất dioxin/furan, sử dụng xúc tác trên cơ sở Pd/C*, Đại học Bách khoa Hà Nội, Hà Nội. [5]. Mai.H.T (1970), Khoáng vật học, Nhà xuất bản Đại học và Trung học chuyên nghiệp Hà Nội. [6]. Nam.C.T.H (2015), Nghiên cứu xúc tác lưỡng kim loại trên cơ sở Pd cho quá trình hydrodeclo hóa tetracloetylen, Luận án Tiến sĩ Hóa học, Đại học Bách Khoa Hà Nội. [7]. Nhân.T.V (2002), Hóa Lý Tập 3, Nhà xuất bản Giáo Dục. [8]. Phú.N.H (1998), Hấp phụ và xúc tác trên vật liệu vô cơ mao quản, Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật. [9]. Phương.Đ.T, Đức.H.V (2007), Ảnh hưởng của nhiệt độ trong quá trình tổng hợp đến tính chất cấu trúc của vật liệu mao quản trung bình SBA-15, Tạp chí Hóa học. T.47(4A), pp. 98-102. [10]. Thoảng.H.S, Lộc.L.C (2007), Chuyển hóa hydrocacbon và cacbon oxit trên các hệ xúc tác kim loại và oxit kim loại, Nhà xuất bản Khoa học Tự nhiên và Công nghệ Hà Nội. [11]. Trinh.L.T, Thắm.T.T, Minh.T.B, (2015), Đánh giá mức độ tích lũy của các chất polyclo biphenyl trong nước và trầm tích tại cửa đại, thành phố Hội An, tỉnh Quảng Nam, Tạp chí phân tích Hóa, Lý và Sinh học. T.20(4), pp. 143-151. Tiếng Anh [12]. M. J. Frisch, et al. (2009), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA. [13]. Ackerman.D.G., Scinto.L.L., Bakshi.P.S., Johnson.R.J. (1983), Destruction and Disposal of PCBs by Thermal and NonThermal Methods, Noyes Pubns. [14]. Anderson.J.R., McConkey.B.H. (1968), Reactions of methyl chloride and of methylene chloride at metal surfaces II. Reactions over evaporated films of titanium and other metals, Journal of Catalysis. 11(1), pp. 54-70. [15]. Aristizabal.B., Gonzalez.C.A., Barrio.I., Montes.M., de Correa.C.M. (2004), Screening of Pd and Ni support‐ed on sol-gel derived oxides for dichloromethane hydrodechlorination, Journal of Molecular Catalysis A: 136 Chemical. 222(1-2), pp. 189-198. [16]. Aristov.N., Habekost.A. (2010), Heterogeneous dehalogenation of PCBs with iron/toluene or iron/quicklime, Chemosphere. 80(2), pp. 113-115. [17]. Auer.E., Freund.A., Pietsch.J.,Tacke.T. (1998), Carbons as supports for industrial precious metal catalysts, Applied Catalysis A: General. 173(2), pp. 259-271. [18]. Baer.T., Hase.W.L, William.L. (1996), Unimolecular Reactions Dynamics: Theory and Experiment, Oxford University Press on Demand, New York. [19]. Barker.J.R., Nguyen.T.L., Stanton.J.F., Aieta.C., Ceotto.M., Gabas.F., Kumar.T.J.D., Li.C.G.L., Lohr.L.L., Maranzana.A.,Ortiz.N.F., Preses.J.M., Stimac.P.J., Sonk.J.A, Stimae.P.J. (2020), MultiWell Programe Suite User Manual, University of Michigan. [20]. Brock.C.P., Kuo.M.S., and Levy.H.A. (1978), 4,4'-Dichlorobiphenyl: crystal packing in para-substituted biphenyls, Acta Crystallographica Section B. B34, pp. 981-985. [21]. Chandrasekar.G., Son.W.J., Ahn.W.S. (2008), Synthesis of mesoporous material SBA-15 and MCK-3 from fly ash and their application for CO2, Journal of Porous Materials. 16(5), pp. 545-551. [22]. Chang.B., Fu.J., Tian.Y., Dong.X. (2013), Multifunctionalized Ordered Mesoporous Carbon as an Efficient and Stable Solid Acid Catalyst for Biodiesel Preparation, The Journal of Physical Chemistry. 117(12), pp. 6252-6258. [23]. Chao.B. (2016), The Effects of Ordered Mesoporous Carbon (OMC) Structure on the Adsorption Capacity for Resorcinol Removal: Laboratory and Simulation Approaches, University of Louisiana at Lafayette. [24]. Chao.B., Konggidinata.M.I., Lin.L., Zappi.M., Gang.D.D. (2017), Effect of carbon precursors and pore expanding reagent on ordered mesoporous carbon for resorcinol removal, Journal of Water Process Engineering. 17, pp. 256-263. [25]. Charman.H.B. (1967), Hydride transfer reactions catalysed by metal complexes, Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 10, pp. 629-632. [26]. Che.S., Sakamoto.Y., Terasaki.O., Tatsumi.T. (2005), The structure and morphology control of mesoporous silica under acidic conditions, Microporous and Mesoporous Matterials. 85(3), pp. 207-218. [27]. Choi.H., Agarwal.S.A., Al-Abed.S.R. (2009), Adsorption and simultaneous dechlorination of PCBs on GAC/Fe/Pd: Mechanistic aspects and reactive capping barrier concept, Environmental Science and Technology. 43(2), pp. 488-493. [28]. Choi.H., Al-Abed.S.R. (2009), PCB congener sorption to carbonaceous sediment components: Macroscopeak comparison and characterization of sorption kinetics and mechanism, Journal of Hazardous Materials. 165(1-3), pp. 860-866. 137 [29]. Chu.I. và Villeneuve.D.C., Yagminas.A., Lecavalier.P.,Poon.R., Håkansson.H., AhlborgU.G., Valli.V.E., Kennedy.S.W., Bergman.Å., Seegal.R.F., Feeley.M. (2015), Toxicity of 2,4,4′-Trichlorobiphenyl in Rats following 90-Day Dietary Exposure, Original Contributions, pp. 301-318. [30]. Coker.A.K. (2010), Modeling of Chemical Kinetics and Reactor Design, Gulf Publishing Company, Texas, Printed in the United States of America. [31]. Coq.B., Hub.S., Figueras.F., Tournigant.D. (1993), Conversion under hydrogen of dichlorodifluoromethane over bimetallic palladium catalysts, Applied Catalysis A: General. 101(1), pp. 41-50. [32]. Coq.B., Tijani.A., Figureueras.F. (1991), Pt/γ-Al2O3 catalytic membranes vs. Pt on γ-Al3 powders in the selective hydrogenation of p-chloronitrobenzene, J.Mol. Catal. 2(68), pp. 331-338. [33]. Dai.W., Zheng.M., Zhao.Y., Liao.S., Ji.G., Cao.J. (2010), Template Synthesis of Three-Dimensional Cubic Ordered Mesoporous Carbon With Tunable Pore Sizes, Nanoscale Research Letters. 5, pp. 103-107. [34]. De Paul.G.M., Lima.L.A, Rodrigues.M.G.F. (2014), SBA-15 Molecular Sieve using clay as silicon sources, Meterials Science Forum, pp. 116-120. [35]. DeVor.R., Carvalho-Knighton.K., Aitken.B., Maloney.P., Holland.E., Talalaj.L., Elsheimer.S., Clausen.C.A., Geiger.C.L. (2009), Mechanism of the degradation of individual PCB congeners using mechanically alloyed Mg/Pd in methanol, Chemosphere. 76(6), pp. 761-766. [36]. Dong.J.M., Moon.J.C., Kun.Y.P., Suk.I.H. (1998), Deactivation of Pd catalysts in the hydrodechlorination of chloropentafluoroethane, Applied Catalysis A: General. 168(1), pp. 159-170. [37]. Dragoi.B., Dumitriu.E., Guimon.C., Auroux.A. (2009), Acidic and adsorptive properties of SBA-15 modified by aluminum incorporation, Microporous and Mesoporous Materials. 121(1-3), pp. 7-17. [38]. Elena.D, Angel.F.M, Jose.A.C, Luisa.C, Miguel.A.G, Juan.J.R. (2011), Comparison of activated carbon-supported Pd and Rh catalysts for aqueous- phase hydrodechlorination, Applied Catalysis B. 106, pp. 469–475. [39]. Fan.J., Ran.X., Ren.Y., Wang.C., Yang.J., Teng.W., Zou.L., Sun.Y., Lu.B., Deng.Y., Zhao.D. (2016), Ordered Mesoporous Carbonaceous Materials with Tunable Surface Property for Enrichment of Hexachlorobenzene, Langmuir. 32(39), pp. 9922-9929. [40]. Farzeen.S, Carlos.F.R, Jorge.B, Luisa.G.S, Richard.T.B. (2021), Ordered Mesoporous Carbon as a Support for Palladium-Based Hydrodechlorination Catalysts, Catalysts. 11(23), pp. 1-16. [41]. Fei.l., Xu.Y., Wu.X., Li.Y., Xie.P., Deng.S., Simirnov.S., Luo.H. (2013), SBA-15 confined synthesis of TiNb2O7 nanoparticles for lithium-ion batteries, Nanoscale. 5(22), pp. 11102-11107. [42]. Feng.Z., Chunyan.S., Shengfang.L., Lin.Y., Xianyu.C. (2015), Synthesis of SBA-15 using natural clay from low-grade potash ores of a salt lake in 138 Qinghai, China, 2nd International Workshop on Materials Engineering and Computer Sciences. 1, pp. 557-563. [43]. Flid.M.R. (2002), Sustainable chlorine-balanced technologies for the production of vinyl chloride from ethaneethylene raw materials, Dis. Doc. Chem. Sci, pp. 333. [44]. Gokulakrishnan.N., Parmentier.J., Trzpit.M., Vonna.L., Paillaud.J.L., Soular.M. (2013), Intrusion/Extrusion of water into organic grapted SBA-15 silica material for energy storage, Journal of Nanoscience and Nanotechnology. 13(4), pp. 2847-2852. [45]. Guang.Y, Mark A.K. (2003), Liquid phase catalytic hydrodechlorination of chlorophenols at 273 K, Catalysis Communications. 4, pp. 195-201 [46]. Gurvich.L.V., Karachevtsev.G.V., Kondratyev.V.N. (1974 ), Energies of Chemical Bond Breaking. Ionization Potentials and Electron Affinity, Nauka: Moscow, Russia. [47]. Hagh.B.F., Allen.D.T. (1990), Catalytic hydroprocessing of chlorobenzene and 1,2-dichlorobenzene, AIChE Journal. 36, pp. 773-778. [48]. Halligudi.S.B., Devassay.Bi.M., Ghoshb.A., Ravikumar.V. (2002), Kinetic study of vapor phase hydrodechlorination of halons by Pd supported catalysts, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 184(1-2), pp. 175-181. [49]. Haodong.T., Bin.X., Meng.X., Xinxin.C., Yao.W., Zongjian.L. (2019), Catalytic Performance of Nitrogen-Doped Activated Carbon Supported Pd Catalyst for Hydrodechlorination of 2,4-Dichlorophenol or Chloropentafluoroethane, Molecules. 24(674), pp. 1-12. [50]. Hashimoto.Y., Uemichi.Y., Ayame.A. (2005), Low-temperature hydrodechlorination mechanism of chlorobenzenes over platinum-supported and palladium-supported alumina catalysts, Applied Catalysis A: General. 287(1), pp. 89-97. [51]. Heinrichs.B., Geus.J.W., Lambert.S., Pirard.J.P. (2006), A TEM study on the localization of metal particles in cogelled xerogel catalyst, Journal of Catalysis. 241(1), pp. 229-231. [52]. Hellwege.K.H., Hellwege.A.M. (1976), Landolt Bornstein numerical data & fundamental relationship in series science & technology new: structural data for free molecules (atomic & molecular physics), Berlin. 7. [53]. Izadifard.M., Langford.C.H., Achari.G. (2010), Photocatalytic dechlorination of PCB 138 using leuco-methylene blue and visible light; reaction conditions and mechanisms, Journal of Hazardous Materials. 181(1-3), pp. 393-398. [54]. Jean.C.N.L. (2012), Ordered mesoporous carbon for electrochemical sensing: A review, Analytica Chimica Acta. 747, pp. 19-28. [55]. Jin.X., Lee.C.H., Kim.J.H., You.D.J., Pak.C., Shon.J.K., Kim J.M. (2015), Systematically controlled pore system of ordered mesoporous carbons using phosphoric acid as the In situ generated catalysts for carbonization and activation, Bullerin of the Korean Chemical Society. 36(8), pp. 2062-2067. 139 [56]. Jing.R., Fusi.S., Kjellerup.B.V. (2018), Remediation of Polychlorinated Biphenyls (PCBs) in contaminated soils and sediment: State of knowledge and perspectives, Frontiers in Environmental Science. 6, pp. 1-17. [57]. Joo.S.H., Choi.S.J., Kwak.J., Liu.Z., Terasaki.O., Ryoo.R. (2001), Ordered nanoporous arrays of carbon supporting high dispersions of platinum nanoparticles, Nature. 412, pp. 169-172. [58]. Karge.J.W. (2008), Molecular Sieves Science and Technology, Springer, German. [59]. Keane.M.A. (2005), A review of catalytic approaches to waste minimization: case study-liquid-phase catalytic treatment of chlorophenols, Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 80(11), pp. 1211-1222. [60]. Kim.K., Son.S.H., Kim.K.S., Kim.K., Kim.Y.C. (2010), Environmental effects of supercritical water oxidation (SCWO) process for treating transformer oil contaminated with polychlorinated biphenyls (PCBs), Chemical Engineering Journal. 165(1), pp. 170-174. [61]. Kranich.W.L., LaPierre.R.B., Laszlo.G., Weiss.A.H. (1978), In Disposal and Decontamination of Pesticides, American Chemical Society. 73, pp. 24-34. [62]. Krzemińska.A., Paneth.P. (2016), DFT Studies of SN2 Dechlorination of Polychlorinated Biphenyls, Environmental Science & Technology. 50(12), pp. 6293-6298. [63]. Kume.A., Monguchi.Y., Hattori.K., Nagase.H., Sajiki.H. (2008), Pd/C- catalyzed practical degradation of PCBs at room temperature, Applied Catalysis B: Environmental. 81(3-4), pp. 274-282. [64]. Lallas.P.L. (2001), The stockholm convention on persistent organic pollutants, American Journal of International Law. 95(3), pp. 692-708. [65]. Lee.G.H., Choi.E.B., Lee.E., Pak.C.S. (1993), An efficient desulfonylation method mediated by magnesium in ethanol, Tertrahedron Lett. 34(28), pp. 4541−4542. [66]. Lee.H.I., Kim.J.H., You.D.J., Lee.J.E., Kim.J.M., Ahn.W.S., Pak.C., Joo.S.H., Chang.H., Seung.D. (2008), Rational synthesis pathway for ordered mesoporous carbon with controllable 30- to 100-angstrom pores, Advance Materials. 20(4), pp. 757-762. [67]. Li.Y., Huang.Z., Xu.Y., Sheng.H. (2009), Plasma-Arc Technology for the Thermal Treatment of Chemical Wastes, Environmental engineering science. 26(4), pp. 731-737. [68]. Liang, C. D., Hong, K. L., Guiochon, G. A., Mays, J. W., Dai. S. (2004), Synthesis of a large-scale highly ordered porous carbon film by self- assembly of block copolymers, Angewandte Chemie. 43(43), pp. 5785-5789. [69]. López.E., Díez.F.V., Ordóñez.S. (2008), Effect of organosulphur, organonitrogen and organooxygen compounds on the hydrodechlorination of tetrachloroethylene over Pd/Al2O3, Applied Catalysis B: Environmental. 82(3-4), pp. 264-272. 140 [70]. López.E., Ordóñez.S., Díez.F.V. (2006), Deactivation of a Pd/Al2O3 catalyst used in hydrodechlorination reactions: Influence of the nature of organochlorinated compound and hydrogen chloride, Applied Catalysis B: Environmental. 62(1-2), pp. 57-65. [71]. Luan.Z., Hartmann.M., Zhao.D., Zhou.W., Kenvan.L. (1999), Alumination and Ion Exchange of Mesoporous SBA-15 Molecular Sieves, Chemistry of Materials. 11(6), pp. 1621-1627 [72]. Luisa.M., Gómez.S., Xosé.L.S., Adolfo.A. (2004), Hydrodechlorination of carbon tetrachloride in the liquid phase on a Pd/carbon catalyst: kinetic and mechanistic studies, Applied Catalysis B: Environmental. 53, pp. 101-110 [73]. Luo.Y., Hou.Z., Li.R., Zheng.X. (2008), Synthesis of ultrastable ordered mesoporous aluminosilicates molecular sieves with "hard template", Microporous and Mesoporous Materials. 110(2-3), pp. 583-589. [74]. Maloney.P., DeVor.R., Novaes-Card.S., Saitta.E., Quinn.J. (2011), Dechlorination of polychlorinated biphenyls using magnesium and acidified alcohols, Journal of Hazardous Materials. 187(1-3), pp. 235-240. [75]. Manuel.G., Patricia.B., Giuseppe.F., Matthew.M., Stefano.M., Francesca.O., Stefani, Albonetti. (2014), Preparation of Pd/Cu MCM-41 catalysts for hydrodechlorination: Influence of the synthesis procedure, Microporous and Mesoporous Materials. 190, pp. 1-9 [76]. Marina.C., Ettore.G., Silvia.M. (2021), Evaluation of Extraction Procedure of PCDD/Fs, PCBs and Chlorobenzenes from Activated Carbon Fibers (ACFs), Molecules. 26(21), pp. 1-9. [77]. Mark.A.K. (2011), Supported Transition Metal Catalysts for Hydrodechlorination Reactions, ChemCatChem. 3(5), pp. 800-821. [78]. Matsunaga.A., Yasuhara.A. (2005), Dechlorination of PCBs by electrochemical reduction with aromatic radical anion as mediator, Chemosphere. 58(7), pp. 897-904. [79]. Mebel.A.M., Landera.A., .Kaiser.R.I. (2017), Formation Mechanisms of Naphthalene and Indene: From the Interstellar Medium to Combustion Flames, The Journal of physical Chemistry A. 121(5), pp. 901-926. [80]. Miranda.B., Díaz.E., Ordónez.S., Vega.A., Die.F.V. (2006), Performance of alumina-supported noble metal catalysts for the combustion of TriChloroethene at dry and wet conditions, Applied Catalysis B: Environmental. 64(3-4), pp. 262-271. [81]. Mitoma.Y., Katayama.Y., Simion.A.M., Harada.H., Kakeda.M., Egashira.N., Simion.C. (2016), Considerations on the mechanism of Ca/ethanol/Pd/C assisted hydrodechlorination of chlorinated aromatic substrates, Chemosphere. 164, pp. 92-97 [82]. Monguchi.Y., Kume.A., Hattori.K., Maegawa.T., Sajiki.H. (2006), Pd/C- Et3Nmediated catalytic hydrodechlorination of aromatic chlorides under mild conditions, Tetrahedron. 62(33), pp. 7926-7933. 141 [83]. Muhammad.O., Sonavane.S.U., Sasson.Y., Chidambaram.M. (2008), Palladium/Carbon Catalyzed Hydrogen Transfer Reactions using Magnesium/Water as Hydrogen Donor, Catalysis Letters. 125, pp. 46-51. [84]. Nerea.J.S., Desiré.B., Isabel.M.C., Inmaculada.B., Maribel.B., Antonio.M. (2021), Effect of Reaction Time and Hydrothermal Treatment Time on the Textural Properties of SBA-15 Synthesized Using Sodium Silicate as a Silica Source and Its Efficiency for Reducing Tobacco Smoke Toxicity, Catalysts. 11(808), pp. 1-21. [85]. Nguyen T.M.H, Nguyen T.N (2014), Ab initio molecular orbital calculations for the complex mechanism of the HCNO + OH reaction, Chemical Physics Letters. E599, pp. 15-22. [86]. Niemantsverdriet.J.W. (2000), Spectroscopy in Catalysis Wiley-VCH, Federal republic of Germany. [87]. Perrard.A., Descorme.C. (2016), Chemosphere Static and dynamic adsorption studies of PolyChloroBiphenyls (PCBs) over activated carbons, Chemosphere. 145, pp. 528-534. [88]. Qingshan.L., Zhongying.W., Jiangong.L., Peiyu.W., Xialei.Y. (2009), Structure and Photoluminescent Properties of ZnO Encapsulated in Mesoporous Silica SBA-15 Fabricated by Two-Solvent Strategy, Nanoscale Research Letters. 4, pp. 646–654. [89]. Rahmat.N., Hamzah.F., Sahiron.N., Mazlan.M., Zahari.M.M. (2016), Sodium silicate as source of silica for synthesis of mesoporous SBA-15, IOP Conference Series: Material Science and Engineering. 133, pp. 1-9. [90]. Rechy.H.G. (2000), Grignard Reagents New Developments, JohnWiley & Sons Inc.: New York, 434. [91]. Rios.C.A., Williams.C.D., Fullen.M.A. (2008), Nucleation and growth history of zeolite LTA synthesized from kaolinite by two different methods, Applied Clay Science. 42 (3-4), pp. 446-454. [92]. Rouquerol.J., Avnir.D., Fairbridge.C.W., Everett.D.H., Haynes.J.M., Pernicone,N., Ramsay.J.D.F., Sing.K.S. W.,Unger.K.K. (1994), Recommendations for the characterization of porous solids, Pure and Applied Chemistry. 66(9), pp. 1739-1758. [93]. Ryoo.R., Joo.S.H., Jun.S. (1999), Synthesis of Highly Ordered Carbon Molecular Sieves via Template-Mediated Structural Transformation, The Journal of Physical Chemistry B. 103(37), pp. 7743-7746. [94]. Sajiki.H., Kume.A., Hatori.K., Hirota.K. (2002), Mild and general procedure for Pd/C-catalyzed hydrodechlorination of aromatic chlorides, Tetrahedron Leters. 43(40), pp. 7247-7250. [95]. Sajiki.H., Kume.A., Hattori.K., Nagase.H., Hirota.K. (2002), Complete and truly catalytic degradation method of PCBs using Pd/C-Et3N system under ambient pressure and temperature, Tetrahedron Leters. 43(40), pp. 7251-7254. [96]. Sanchez-Sancheza.A., Maria.T.I., Jaafar.G., Ghouti.M., Sandrine.M., 142 Alain.C., Vanessa.F. (2017), Excellent electrochemical performances of nanocast ordered mesoporous carbons based on tannin-related polyphenols as supercapacitor electrodes, Journal of Power Sources. 344, pp. 15-24. [97]. Secretariat of Basel convention (2002), Destruction and decontamination Technology for PCB and other POPs wastes under the Basel convention Vol. Volume A. [98]. Seshu Babu.N., Lingaiah.N., Vinod Kumar.J., Sai Prasad.P.S. (2009), Studies on alumina supported Pd–Fe bimetallic catalysts prepared by deposition– precipitation method for hydrodechlorination of chlorobenzene, Applied Catalysis A. 367 pp. 70–76. [99]. Sharma.J.K., Gautam.R.K., Nanekar.S.V., Weber.R., Singh.B.K., Singh.S.K., Juwarkar.A.A. (2018), Advances and perspective in bioremediation of polychlorinated biphenyl-contaminated soils, Environmental Sicence Pollution Research. 25, pp. 16355-16375. [100]. Silverman.G.S., Rakita.P.E. (1996), Handbook of Grignard reagents, Chemical Industries, Marcel Dekker, Inc., New York, 708. [101]. Sudo.T., Shimoda.S. (1978), Clays and clay minerals of Japan, Developments in sedimentology 26, Elsevier. [102]. Sunil.K, Malikb.M.M., Rajesh.P. (2017), Synthesis Methods of Mesoporous Silica Materials, Materials Today: Proceedings. 4, pp. 350-357. [103]. Tijani.A., Coq.B., Figueras.F. (1991), Hydrogenation ofpara- chloronitrobenzene over supported ruthenium-based catalysts, Applied catalysis 76(2), pp. 255-266. [104]. Ukisu.Y., Iimura.S., Uchida.R. (1996), Catalytic dechlorination of polychlorinated biphenyls with carbon-supported noble metal catalysts under mild conditions, Chemosphere. 33(8), pp. 1523-1530. [105]. Ukisu.Y., Miyadera.T. (2004), Dechlorination of dioxins with supported palladium catalysts in 2-propanol solution, Applied Catalysis A: General. 271(1-2), pp. 165-170. [106]. Urbano.F.J., Marinas.J.M. (2001), Hydrogenolysis of organohalogen compounds over palladium supported catalysts, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 173(1-2), pp. 329-345. [107]. Van den Berg.M., Birnbaum.L.S., Denison.M., Vito.M.D., Farland.W., Feeley.M., Fiedler.H., Hakansson.H., Hanberg.A., Haws.L., Rose.M., Safe.S., Tohyama.C., Scherenk.D., Trischer.A., Tuomisto.J., Tysklind.M., Walker.N., Peterson.R.E. (2006), The 2005 World Health Organization Re-evaluation of Human and Mammalian Toxic Equivalency Factors for Dioxins and Dioxin- like Compounds, Toxicological Sciences. 93(2), pp. 223-241. [108]. Van Santen.R.A., Van Leeuwen.P.W.N.M., Moulijn.J.A., Averill.B.A. (1999), Studies in surface science and catalysis, Catalysis: An Integrated Approach. 123, pp. 325-331. [109]. Vasu.C, Sweta.S. (2017), An overview of ordered mesoporous material SBA- 143 15: synthesis, functionalization and application in oxidation reactions, Journal of Porous Materials. 24, pp. 741-749. [110]. Venkatachalam.K., Arzuaga.X., Chopra.N., Gavalas.V.G., Xu.J., Bhattacharyya.D., Hennig.B., Bachas.L.G. (2008), Reductive dechlorination of 3,3',4,4'-tetrachlorobiphenyl (PCB77) using palladium or palladium/iron nanoparticles and assessment of the reduction in toxic potency in vascular endothelial cells, Journal of Hazardous Materials. 159, pp. 483-491. [111]. Wang.G., Dou.B., Zhang.Z., Wang.J., Liu.H., Hao.Z. (2015), Adsorption of benzene, cyclohexane and hexane on ordered mesoporous carbon, Journal of Environmental Sciences. 30, pp. 65-73. [112]. Wang.H., Wan.Y. (2009), Synthesis of ordered mesoporous Pd/carbon catalyst with bimodal pores and its application in water mediated Ulmann coupling reaction of chlorobenzen, Journal of materials science. 44, pp. 6553-6562. [113]. Wang.L., Wang.X., Zhou.J.B., Zhao.R.S. (2016), Carbon nanotube sponges as a solid-phase extraction adsorbent for the enrichment and determination of polychlorinated biphenyls at trace levels in environmental water samples, Talanta. 160, pp. 79-85. [114]. Wang.Y., Zhou.D., Wang.Y., Wang.L., Cang.L. (2012), Automatic pH control system enhances the dechlorination of 2, 4, 4′-trichlorobiphenyl and extracted PCBs from contaminated soil by nanoscale Fe0 and Pd/Fe0, Environmental Science and Pollution Research. 19(2), pp. 448-457. [115]. Wang.Y., Zhou.D., Wang.Y., Zhu.X., Jin.S. (2011), Humic acid and metal ions accelerating the dechlorination of 4-chlorobiphenyl by nanoscale zero- valent iron, Journal of Environmental Sciences. 23(8), pp. 1286-1292. [116]. Wei.Q., Nie.X.R, Hao.Y.L., Liu.L., Chen.Z.X., Zou.J.X. (2006), Effect of synthesis conditions on the mesoscopical order of mesoporous silica SBA-15 functionalized by amino groups, Journal of sol-gel science and Technology. 39, pp. 103-109. [117]. Weilai.W., Fan.Z., Yunfei.Z., Lei.X., Yuansheng.P., Junfeng.N. (2021), Liquid-phase hydrodechlorination of trichloroethylene driven by nascent H2 under an open system: Hydrogenation activity, solvent effect and sulfur poisoning, Journal of Environmental Sciences. 108, pp. 96-106 [118]. Weiss.A.H., Krieger.K.A. (1966), Hydrodechlorination kinetics and reaction mechanisms, Journal of Catalysis. 6(2), pp. 167-185. [119]. WHO. (2003), Polychlorinated biphenyls: Human health aspects, Concise International Chemical Assessment Document 55. [120]. WHO. (2016), Polychlorinated biphenyls and Polybrominated biphenyls IARC Monographs On The Evaluation Of Carcinogeni Risks To Humans. 107. [121]. Wiersma.A., Van de Sandt.E.J.A.X., Den Hollander.M.A., Van Bekkum.H., Markkee.M., Moulijn.J.A (1998), Comparison of the Performance of Activated Carbon-Supported Noble Metal Catalysts in the Hydrogenolysis of CCl2F2, Journal of catalysis. 177(1), pp. 29 - 39. 144 [122]. Wu.B.Z., Chen.H.Y., Wang.S.J., Wai.C.M., Liao.W., Chiu.K.H. (2012), Reductive dechlorination for remediation of polychlorinated biphenyls Chemosphere. 88(7), pp. 757-768. [123]. Xing.S., Lv.P., Fu.J., Wang.J., Fan.P.,Yang.L., Yuan.Z. (2017), Direct synthesis and characterrization of pore-broadened Al-SBA-15, Microporous and Mesoporous Materials. 239, pp. 316-327. [124]. Xuanxuan.M., Sujing.L., Ying.L., Xiaoqiang.L., Qing.L., Guodong.G., Chuanhai.X. (2020), Promoted liquid-phase hydrodechlorination of chlorophenol over Raney Ni via controlling base: Performance, mechanism, and application, Chemosphere. 242, pp. 125-202. [125]. Xue.L., Johannes.G.K., Glasser.B.J. (2008), A parametric investigation of impregnation and drying of supported catalysts, Chemical Engineering Science. 63, pp. 4517 - 4530. [126]. Yilmaz.K. (2020), Effects of metakaolin on the hydration development of Portland - composite cement, Journal of Building Engineering. 31, pp. 1-9. [127]. Yuan.X., Zhuo.S.P., Xing.W., Cui.H.Y., Dai.X.D., Liu.X.M., and Yan.Z.F. (2007), Aqueous dye adsorption on ordered mesoporous carbons, Journal of colloid and Interface Science. 310(1), pp. 83-89. [128]. Zadora.G., Brożek-Mucha. Z. ( 2003), SEM–EDX - a useful tool for forensic examinations, Materials Chemistry and Physics, Materials chemistry and physics. 81(2–3), pp. 345-348. [129]. Zanaveskin.L.N., A Aver’Yanov.V., Treger.Y. (1996), Prospects for the development of methods for the processing of organohalogen waste. Characteristic features of the catalytic hydrogenolysis of halogen-containing compounds, Russian Chemical Reviews. 65, pp. 617-623. [130]. Zhai.Z.C., Wang.Z.Y., Chen.X.H., Wang.L.S. (2005), DFT calculation on 204 polychlorinated biphenyls: their thermodynamic function and implication of Cl substitute position, Journal of Molecular Structure: Theochem. 714(2-3), pp. 123-131. [131]. Zhao.D., Wan.Y., Zhou.W. (2013), Ordered Mesoporous Materials, John Wiley & Sons. [132]. Zhu.L., Tian.C., Yang.C., Zhai.J. (2008), Anodic stripping voltammetric determination of lead in tap water at an ordered mesoporous carbon/Nafion composite film electrode, Electroanalysis. 20(5), pp. 527-533. [133]. Zhuang.Y., Ahn.S., Seyfferth.A.L., Masue-Slowey.Y., Fendorf.S., Luthy.R.G. (2011), Dehalogenation of Polybrominated Diphenyl Ethers and Polychlorinated Biphenyl by Bimetallic, Impregnated, and Nanoscale Zerovalent Iron, Environmental Science & Technology. 45(11), pp. 4896 - 4903. [134]. Zullo.F.M., Liu.M., Zou.S., Yestrebsky.C.L. (2017), Mechanistic and computational studies of PCB 151 dechlorination by zero valent magnesium for field remediation optimization, Journal of Hazardous Materials. 337, pp. 55–61.

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdfluan_an_nghien_cuu_qua_trinh_hydrodeclo_hoa_mot_so_hop_chat.pdf
  • pdfQĐ cấp Viện NCS Quang Thắng.pdf
  • docThongTin KetLuanMoi LuanAn NCS NguyenQuangThang.doc.doc
  • pdfTomTat LuanAn NCS NguyenQuangThang_tiengAnh.pdf
  • pdfTomTat LuanAn NCS NguyenQuangThang_tiengViet.pdf
  • docTrichYeu LuanAn NCS NguyenQuangThang.doc.doc
Luận văn liên quan