Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây bù dẻ trơn (uvaria boniana), bù dẻ hoa vàng (uvaria hamiltonii), lãnh công màu hung (fissistigma cupreonitens) và lãnh công xám (fissistigma glaucesens)

) (-) (-) (-) (-) (-) 3 UBM3 3,7- Dimethoxy quercetin 4’- O- [α-L- rhamnopyranosyl- (12) -β-D- glucopyranoside] 100 (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) 6 UBM6 6-Methoxyzeylenol 100 (-) 65 (-) (-) (-) 56 (-) (-) 7 UBM7 Aristolactam AII 100 (-) (-) (-) 68 (-) (-) (-) 85 8 UBM8 Stigmasta-4,22-dien-3-on 100 (-) 68 (-) (-) (-) 76 (-) (-) 10 UHM2 Luteolin-7-O-glucoside 100 69 (-) (-) 75 (-) (-) (-) (-) 11 UHM3 Luteolin-4’-O-glucoside 100 (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) 12 UHM4 Rutin 100 (-) (-) 50 60 50 (-) (-) (-) 13 UHM5 Rhoifolin 100 (-) (-) (-) 70 60 (-) (-) (-) 14 UHM6 Glutinol 100 (-) 87 (-) (-) 64 (-) (-) (-) 15 UHM7 Zeylenol 100 (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) 16 UHM8 Lupeol 100 (-) (-) (-) 100 50 (-) (-) (-) 17 FCM2 6-Hydroxy-5,7,8-trimetoxy flavanon 100 (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) 18 FCM3 2’,5’-Dihydroxy-3’,4’,6’- trimetoxy chalcon 100 78 (-) (-) 69 (-) (-) (-) (-) 19 FCM6 -Sitosterol-3-O--D- glucopyranosit 100 (-) 57 (-) (-) (-) (-) (-) 65 20 FGM1 Aristolactam BII 100 (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) (-) 133 21 FGM2 Velutinam 100 (-) (-) (-) 55 (-) 75 (-) (-) 22 FGM3 Aristolactam BI 100 (-) 56 (-) (-) 63 (-) (-) (-) 23 FGM4 Pukatein 100 (-) (-) 50 (-) (-) (-) 67 (-) 24 FGM5 Apigenin-8-C-β-D- galactopyranoside 100 70 (-) (-) 60 (-) (-) (-) (-) Kết quả cho thấy, trong các hợp chất UBM2, UBM3, UHM7, FCM2, FGM1 không thể hiện hoạt tính vi sinh vật kiểm định, còn lại các hợp chất khác có hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định với các chủng thí nghiệm ở nồng độ thử nghiệm (100 (g/ml). Hợp chất UHM8 đƣợc phân lập từ cao chiết CHCl3 là hợp chất chính tạo nên hoạt tính kháng vi sinh vật của cao chiết CHCl3. 3.5.2. Hoạt tính chống ôxy hóa TT Kí hiệu mẫu Nồng độ đầu của mẫu (g/ml) SC50 (g/ml) Kết quả Chứng (+) 50 21,32 Dƣơng tính Chứng (-) - - Âm tính 1 UBM1 Uvaridacol G 100 43,25 Dƣơng tính 2 UBM2 Candenatenin B 100 39,05 Dƣơng tính 3 UBM3 3,7- Dimethoxy quercetin 4’- O- [α-L- rhamnopyranosyl- (12) -β-D- glucopyranoside] 100 31,13 Dƣơng tính 6 UBM6 6-Methoxyzeylenol 100 - Âm tính 7 UBM7 Aristolactam AII 100 53,15 Dƣơng tính 8 UBM8 Stigmasta-4,22-dien-3-on 100 36,23 Dƣơng tính 9 UHM1 Quercetin 100 32,85 Dƣơng tính 10 UHM2 Luteolin-7-O-glucoside 100 43,25 Dƣơng tính 11 UHM3 Luteolin-4’-O-glucoside 100 37,53 Dƣơng tính 12 UHM4 Rutin 100 - Âm tính 13 UHM5 Rhoifolin 100 30,35 Dƣơng tính 134 14 UHM6 Glutinol 100 29,53 Dƣơng tính 15 UHM7 Zeylenol 100 - Âm tính 16 UHM8 Lupeol 100 30,13 Dƣơng tính 17 FCM2 6-Hydroxy-5,7,8-trimetoxy flavanon 100 42,53 Dƣơng tính 18 FCM3 2’,5’-Dihydroxy-3’,4’,6’- trimetoxy chalcon 100 - Âm tính 19 FCM6 -Sitosterol-3-O--D- glucopyranosit 100 43,95 Dƣơng tính 20 FGM1 Aristolactam BII 100 32,73 Dƣơng tính 21 FGM2 Velutinam 100 - Âm tính 22 FGM3 Aristolactam BI 100 53,53 Dƣơng tính 23 FGM4 Pukatein 100 - Âm tính 24 FGM5 Apigenin-8-C-β-D- galactopyranoside 100 30,35 Dƣơng tính Kết quả cho thấy khi thử hoạt tính chống ôxy hóa của các hợp chất UBM6, UHM4, UHM7, FCM3, FGM2, FGM4 thể hiện kết quả âm tính với hoạt tính chống oxy hóa, các hợp chất còn lại cho thấy có hoạt tính chống oxy hóa. Kết quả này hoàn toàn phù hợp khi hai cao chiết phân đoạn ethyl acetate và nƣớc có hoạt tính ở nồng độ thử nghiệm (các hợp chất UHM2, UHM5 phân lập từ cao nƣớc cũng đã đƣợc công bố có hoạt tính chống ôxy hóa). 135 CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƢỢC TỪ BÙ DẺ TRƠN (Uvaria boniana ) (1) Uvaridacol G (2) Candenatenin B (3) 3,7- Dimethoxy quercetin 4’- O- [α-L- rhamnopyranosyl- (12) -β-D- glucopyranoside] (4) -Sitosterol (5) Stigmasterol O OH 1' 1 2 3 4 5 6 6" 5" 4" 3" 2" 2' 3' 136 (8) Stigmasta-4,22-dien-3-on (6) 6-Methoxyzeylenol (7) Aristolactam AII 137 CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƢỢC TỪ CÂY BÙ DẺ HOA VÀNG (Uvaria hamiltoni) 1' 4' 2 4 7 5 O OH OH O OH OH OH O O O O OH OH OHOH OH OH OH 2 45 7 1' 4' 1''5'' 3'' (1) Quercetin (2) Luteolin 7-O-glucopyranoside O O OH OH OH O O OH OH OH OH 2 4 5 7 1' 3' 4' 1'' 5'' O O OOH OH OH OH O OH OH OH OOCH3 OH OH OH 6''' 5 7 2 3 4' 3' 1'' 3''5'' 6'' 1''' 3''' 5''' (3) Luteolin-4’-O-glucoside (4) Rutin O OO O O OH OH OH O OH OH OH OH OH CH3 4' 2 4 5 7 9 10 1'' 1''' 1' OH CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (5) Rhoifolin (6) Glutinol 138 OH 2 1 3 4 5 6 7 8 23 24 10 25 26 27 9 11 12 13 28 15 16 18 19 22 20 29 30 (7) Zeylenol (8) Lupeol 139 CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƢỢC TỪ LÃNH CÔNG MÀU HUNG (Fissistigma cupreonitens) OH 2 3 5 7 8 9 10 11 12 13 1 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 4 6 14 5 1 3 4 O O OH CH 3 O CH 3 O CH 3 O 6 1' 2' 3' 4' 5' 6'2 7 8 9 10 (1) -Sitosterol (2) 6-Hydroxy-5,7,8-trimetoxy flavanon 5 6 1 2 3 4 OCH OOH OH H CO3 3 CH 3 O 1' 2' 3' 4' 5' 6' 7 89 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 ' 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 , OH O OH OH OH O OH (3) 2’,5’-Dihydroxy-3’,4’,6’-trimetoxy chalcon (4) Quercetin 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 ' 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 , O O O OH OH OH OH OH OH CH 3OH O OH OH OH O O 1'' 2" 3" 4"5" 6" 1''' 2''' 3''' 4'''5''' 6''' (5) Rutin O O OH OH OH OH (6) -Sitosterol-3-O--D-glucopyranosit 140 CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƢỢC TỪ LÃNH CÔNG XÁM (Fissistigma glaucescens) 3 3 1 2 3H CO NH O H CO R 6 7 8 9 10a 4 5 4 a 5 8a 10a R (1) Aristolactam BII H (2) Velutinam OH (3) Aristolactam BI OCH3 (4) Pukatein (5) Apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 ' 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 , O O O OH OH OH OH OH OH CH 3OH O OH OH OH O O 1'' 2" 3" 4"5" 6" 1''' 2''' 3''' 4'''5''' 6''' (6) Rutin 141 KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần hoá học và hoạt tính sinh học của mẫu bù dẻ trơn (Uvaria boniana Fin. & Gagnep.), bù dẻ hoa vàng (Uvaria hamiltonii Hook.f. et Thoms.) lãnh công màu hung (Fissistigma cupreonitens Merr. & Chun.) và lãnh công xám (Fissistigma glaucesens (Hance) Merr.) ở Việt Nam, chúng tôi đã thu đƣợc một số kết quả nhƣ sau: 1. Từ bù dẻ trơn (Uvaria boniana Fin. & Gagnep.) đã phân lập và xác định cấu trúc của 8 hợp chất bao gồm: uvaridacol G; candenatenin B; 3,7- dimethoxy quercetin 4’- O- [α-L- rhamnopyranosyl-(12)-β-D-glucopyranoside; -sitosterol; stigmasterol; 6-methoxyzeylenol; aristolactam AII; stigmasta-4,22-dien-3-on. Các chất này lần đầu tiên đƣợc phân lập từ loài này. 2. Từ bù dẻ hoa vàng (Uvaria hamiltonii Hook.f. et Thoms.) đã phân lập và xác định cấu trúc của 8 hợp chất bao gồm: quercetin, luteolin-7-O-glucoside, luteolin-4’- O-glucoside, rutin, rhoifolin, glutinol,(-)- zeylenol, lupeol. Các chất này lần đầu tiên đƣợc phân lập từ loài này. (-)-zeylenol có tác dụng ức chế chọn lọc với dòng tế bào HL-60 (IC50 = 11,65 ± 0,52 µg/mL). 3. Từ cây Lãnh công xám (Fissistigma glaucescens (Hance) Merr.) bằng các phƣơng pháp sắc kí đã phân lập 06 hợp chất trong đó có 04 hợp chất ankaloit aristolactam BII, velutinam, aristolactam BI, pukatein và 02 hợp chất flavonoid apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside và rutin. Các chất velutinam, pukatein và apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside này lần đầu tiên đƣợc phân lập từ loài này. 4. Từ dịch chiết methanol của lá cây lãnh công màu hung (Fissistigma cupreonitens Merr. & Chun.) bằng các phƣơng pháp sắc kí đã phân lập đƣợc 6 hợp chất bao gồm 04 hợp chất flavonoid: 6-hydroxy-5,7,8-trimetoxy flavanon, 2’,5’- dihydroxy-3’,4’,6’-trimetoxy chalcon, quercetin, rutin và 02 hợp chất steroid: - sitosterol; -sitosterol-3-O--D-glucopyranoside. Các chất 6-hydroxy-5,7,8-trimetoxy flavanon, 2’,5’-dihydroxy-3’,4’,6’-trimetoxy chalcon lần đầu tiên đƣợc phân lập từ loài này. 5. Chúng tôi đã tiến hành thử hoạt tính trên các phân đoạn cao chiết và các hợp chất phân lập đƣợc gồm hoạt tính vi sinh vật kiểm định, hoạt tính chống oxy hóa. 142 Kết quả cho thấy khi thử hoạt tính chống oxy hóa của các hợp chất UBM6, UHM4, UHM7, FCM3, FGM2, FGM4 thể hiện kết quả âm tính với hoạt tính chống oxy hóa, các chất hợp chất còn lại có thể hiện đƣợc hoạt tính chống oxy hóa. Kết quả này hoàn toàn phù hợp với kết quả nghiên cứu thử hoạt tính hai cao chiết phân đoạn ethyl acetate và nƣớc có hoạt tính ở nồng độ thử nghiệm (các hợp chất UHM2, UHM5 phân lập từ cao nƣớc đã cho thấy có hoạt tính chống oxy hóa). Với kết quả kháng vi sinh vật kiểm định, các hợp chất UBM2, UBM3, UHM7, FCM2, FGM1 không thể hiện hoạt tính vi sinh vật kiểm định, còn lại các hợp chất khác có hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định với các chủng thí nghiệm ở nồng độ thử nghiệm (100 (µg/ml). Hợp chất UHM8 đƣợc phân lập từ cao chiết CHCl3 là hợp chất chính tạo nên hoạt tính kháng vi sinh vật của cao chiết CHCl3. 143 DANH MỤC CÔNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 1. Nguyễn Thanh Tâm, Đoàn Mạnh Dũng, Võ Công Dũng, Bùi Văn Nguyên, Nguyễn Thị Thu, Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Huy Hùng, Trần Đình Thắng (2014), Các alkaloid và flavonoid của cây lãnh công xám (Fissistigma glaucescens (Hance) Merr.) ở Việt Nam, Tạp chí Khoa học và Công nghệ, 52(5A) 55-61. 2. Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Thanh Tâm, Đoàn Mạnh Dũng, Trần Lợi Lợi, Nguyễn Huy Hùng, Trần Đình Thắng (2014), Các flavonoid và steroit của cây Lãnh công màu hung (Fissitigma cupreonitens Merr, & Chun,) ở Việt Nam, Tạp chí Khoa học và Công nghệ, 52(5B) 662-667. 3. Nguyen Thanh Tam, Nguyen Ngoc Tuan, Hoang Van Trung, Le Thi My Chau, Dinh Thi Trung Anh, Hoang Van Luu (2018), Chemical constituents from the leaves of Uvaria boniana in Vietnam, Vietnam Journal of Sciences and Technology, 56(5). 4. Nguyen Thanh Tam, Nguyen Thi Dieu Thuan, Nguyen Thi Thu Hien, Pham Van Huyen, Nguyen Huu Toan Phan (2019), Flavonoids from the leaves of Uvaria hamiltonii (Annonaceae), Vietnam Journal of Chemistry, 57(4e3,4) 287-290. 5. Nguyễn Thanh Tâm, Nguyễn Thị Ngần, Hoàng Văn Trung, Hoàng Văn Lựu (2018), Thành phần hóa học của lá cây bù dẻ trơn (Uvaria boniana) ở Việt Nam, Tạp chí Khoa học Trƣờng Đại học Vinh, 47 (4) 50-54. 144 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1]. Kamarulzaman F., Mohamad K., Awang K., Lee H. J. P. J. S., 82 (2014), Chemical Constituents of Aglaia lanuginose, 86, pp. [2]. Đỗ Huy Bích, Bùi Xuân Chƣơng, Đặng Quang Chung, Nguyễn Thƣợng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2004), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, NXB Khoa học và kỹ thuật, Hà Nội. [3]. Đỗ Tất Lợi (2013), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Hồng Đức, Hà Nội. [4]. Nguyễn Hồng Vân, Trịnh Thị Thủy, Sung T. V. (2007), Các hợp chất flavonoit từ cây cách thƣ nhọn (Fissistigma acuminatissima), Tạp chí Hóa học, 5, pp. 648-651. [5]. Nguyễn Tiến Bân (2003), Danh lục các loài thực vật Việt Nam, Nhà xuất bản Nông nghiệp, Hà Nội. [6]. Nguyễn Tiến Bân (2000), Họ Na (Annonaceae), Thực vật chí Việt Nam, Flora of Vietnam, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội. [7]. Phạm Hoàng Hộ (1992), Cây cỏ Việt Nam, Montreal. [8]. Phan Van Kiem, Chau Van Minh, Nguyen Xuan Cuong, Dan Thị Thuy Hang, Nguyen Phuong Thao, Nguyen Hoai Nam, Ninh Khac Ban, Truong Nam Hai (2011), Study of components flavonoids and megastigmane glucosides of Ficus callosa, Vietnam J. Chem., 49(1), pp. 55-59. [9]. Võ Văn Chi (2012), Từ điển cây thuốc Việt Nam (Bộ mới), NXB Y học, Hà Nội. [10]. Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp (1987), Địa lý các họ cây Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội. [11]. Abu T., Rex-Ogbuku E., Idibiye K. (2018), A review: secondary metabolites of Uvaria chamae P. Beauv.(Annonaceae) and their biological activities, International Journal of Agriculture, Invironment Food Sciences, 2(4), pp. 177- 185. [12]. Achenbach H., Raffelsberger B. (1979), 3,6-Bis(γ,γ-dimethylallyl)indole from Uvaria elliotiana, Tetrahedron Lett., 28, pp. 2571- 2574. [13]. Adebayo S. A., Shai L. J., Eloff J. N. (2017), First isolation of glutinol and a bioactive fraction with good anti-inflammatory activity from n-hexane fraction of Peltophorum africanum leaf, Asian Pacific journal of tropical medicine, 10(1), pp. 42-46. [14]. Alias A., Hazni H., Mohd Jaafar F., Awang K., Hadiani Ismail N. (2010), Alkaloids from Fissistigma latifolium (Dunal) Merr, Molecules, 15(7), pp. 4583-4588. [15]. Alias Y., Awang K., Hadi A. H. A., Thoison O., Sévenet T., Païs M. (1995), An antimitotic and cyctotoxic chalcone from Fissistigma lanuginosum, Journal of natural products, 58(8), pp. 1160-1166. [16]. Armen T. (1997), Diversity and classification of flowering plants., Columbia University Press. [17]. Asha K. N., Chowdhury R., Hasan C., Rashid M. (2003), Antibacterial activity and cytotoxicity of extractives from Uvaria hamiltonii stem bark, Fitoterapia, 74(1), pp. 159-163. 145 [18]. Asha K. N., Chowdhury R., Hasan C. M., Rashid M. A. (2004), Steroids and polyketides from Uvaria hamiltonii stem bark, Acta Pharmaceutica Sinica B, 54(1), pp. 57-63. [19]. Awale S., Ueda J., Athikomkulchai S., Abdelhamed S., Yokoyama S., Saiki I., Miyatake R. (2012), Antiausterity agents from Uvaria dac and their preferential cytotoxic activity against human pancreatic cancer cell lines in a nutrient- deprived condition, J. Nat. Prod., 75, pp. 1177-1183. [20]. Awale S. U. J., Athikomkulchai S., Dibwe D. F., Abdelhamed S., Yokoyama S., Saiki I., and Miyatake R., (2012), Uvaridacols E−H, highly oxygenated antiausterity agents from Uvaria dac, J. Nat. Prod., 75, pp. 1999-2002. [21]. Baldé A. M., Apers S., De B. T. E., Hilde V. D. H., Claeys M., Vlietinck A. J., Pieters L. A. C. (2000), Steroids from Harrisonia abyssinica, Planta medica, 66(01), pp. 67-69. [22]. Chantrapromma K., Rat-A-pa Y., Karalai C., Lojanapiwatana V., Seechamnanturakit V. (2000), A chalcone and a dihydrochalcone from Uvaria dulcis, Phytochemistry, 53(4), pp. 511-513. [23]. Chen I. H., Yang M. Y., Juang S. H., Lee C. L., Thang T. D., El-Shazly M., Lan Y. H. (2018), Bioactive Components of Fissistigma cupreonitens, Natural Product Communications, 13(6), pp. 1934578X1801300607. [24]. Chen Y., Chen R. Y., Yu D. Q. (1996), Six acetogenins Uvaria tonkinesis, Phytochemistry, 43(4), pp. 793-801. [25]. Chen Y., Yu D. Q. (1996), Tonkinecin, a novel bioactive annonaceous acetogenin from Uvaria tonkinesis, J. Nat. Prod., 59, pp. 507- 509. [26]. Chen Z., Liu Y. L., Xu Q. M., Liu J. Y., Duan H. Q., Yang S. L. (2013), New polyoxygenated cyclohexene and polyoxygenated seco-cyclohexene from Uvaria boniana, J Asian Nat Prod Res,, 15(1), pp. 53-58. [27]. Chia Y. C., Chang F. R., Li C. M., Wu Y. C. (1998), Protoberberine alkaloids from Fissistigma balansae, Phytochemistry, 48(2), pp. 367-369. [28]. Chia Y. C., Chang F. R., Wu Y. C. (1999), Fissohamione, a novel furanone from Fissistigma oldhamii., Tetrahedron Letters, 40(42), pp. 7513-7514. [29]. Chia Y. C., Wu J. B., Wu Y. C. (2000), Two novel cyclopentenones from Fissistigma oldhamii., Tetrahedron Letters, 41(13), pp. 2199-2201. [30]. Chien-Huang L., Feng-Nien K., Yang-Chang W., Sheng-Teh L., Che-Ming T. (1993), The relaxant actions on guinea-pig trachealis of atherosperminine isolated from Fissistigma glaucescens, European journal of pharmacology, 237(1), pp. 109-116. [31]. Chien-Huang L., Gwo-Jyh C., Ming-Jai S., Yang-Chang W., Che-Ming T., Feng‐Nien K. (1994), Pharmacological characteristics of liriodenine, isolated from Fissistigma glaucescens, a novel muscarinic receptor antagonist in guinea- pigs, British journal of pharmacology, 113(1), pp. 275. [32]. Chopin J., Dellamonica G., Besson E., Skrzypczakowa L., Budzianowski J., Mabry T. J. (1977), C-galactosylflavones from Polygonatum multiflorum, Phytochemistry, 16(12), pp. 1999-2001. [33]. Cole J. R., Torrance S. J., Wiedhopf R. M. (1976), Uvaretin, a new antitumor agent from Uvaria acuminata (Annonaceae), J. Org. Chem., 41(10), pp. 1853- 1855. 146 [34]. Crohare R., Priestap H. A., Farina M., Cedola M., Ruveda E. A. (1974), Aristololactams of Aristolochia argentina, Phytochemistry, 13(9), pp. 1957- 1962. [35]. Deepralard K., Kawanishi K., Moriyasu M., Pengsuparp T., Suttisri R. (2009), Flavonoid glycosides from the leaves of Uvaria rufa with advanced glycation end-products inhibitory activity, Thai J. Pharm. Sci., 33, pp. 84-90. [36]. Deng Y., Chen J., Wu F. E. (2002), Two new aporphine alkaliods from Fissistigma bracteolatum, CHINESE CHEMICAL LETTERS, 13(9), pp. 862- 864. [37]. Fall D., Duval R. A., Gleye C., Laurens A., Hocquemiller R. (2004), Chamuvarinin, an acetogenin bearing a tetrahydropyran ring from the roots of Uvaria chamae, J. Nat. Prod., 67, pp. 1041-1043. [38]. Fleischer T. C., Waigh R. D., Waterman P. G. (1998), A novel retrodihydrochalcone from the stem bark of Uvaria mocoli, Phytochemistry, 47(7), pp. 1387-1391. [39]. Guang-xiong Z., Ruo-yun C., De-quan Y. (2011), Uvacalols I, J and K: new polyoxygenated cyclohexenes with all trans relative configurations from the roots of Uvaria calamistrata Hance, Natural product research, 25(2), pp. 161- 168. [40]. Gupta J., Gupta A. (2015), Isolation and identification of flavonoid rutin from Rauwolfia serpentina, International Journal of Chemical Studies, 3(2), pp. 113- 115. [41]. Hisham A., Pieters L. A. C., Claeys M., Esmans E., Dommisse R., Vlietinck A. J. (1990), Uvariamicin I, II, III-Three novel acetogenins from Uvaria narum, Tetrahedron Lett., 32(2), pp. 4649-4652. [42]. Hisham A., Wray V., Pieters L., Claeys M., Dommisse R., Vlietinck A. (1992), Complete 1H and 13C NMR spectral assignment of patchoulenone, a tricyclic sesquiterpene ketone, Magnetic Resonance in Chemistry, 30, pp. 295-297. [43]. Hoai N. T., Duc H. V., Thao D. T., Tai B., Huu , Kiem P. V., Sak K., Raal A. (2015), A new lignan glycoside from the aerial parts and cytotoxic investigation of Uvaria rufa, Natural product research, 29(3), pp. 247-252. [44]. Hollands R., Becher D., Gaudemer A., Polonsky J. (1968), Etude des constituants des fruits Uvaria catocarpa (Annonaceae), Tetrahedron, 24, pp. 1633-1650. [45]. Hongping Z., Xiaoling L., Xiaohong S., Qiangzhi X., Binghua J. (2010), Dihydrochalcones and phenanthrene derivatives from Fissistigma bracteolatum, Journal of Medical Colleges of PLA, 25(4), pp. 226-234. [46]. Hu X. D., Zhong X. G., Zhang X. H., Zhang Y. N., Zheng Z. P., Zhou Y., Tang W., Yang Y., Yang Y. F., Hu L. H. (2007), 7′-(3′, 4′-dihydroxyphenyl)-N-[(4- methoxyphenyl) ethyl] propenamide (Z23), an effective compound from the Chinese herb medicine Fissistigma oldhamii (Hemsl.) Merr, suppresses T cell- mediated immunity in vitro and in vivo, Life sciences, 81(25-26), pp. 1677- 1684. [47]. Huang L., Wall M. E., Wani M. C., Navarro H., Santisuk T., Reutrakul V., Seo E. K., Farnsworth N. R., Kinghorn A. D. (1998), New compounds with DNA strand-scission activity from the combined leaf and stem of Uvaria hamiltonii, Journal of natural products, 61(4), pp. 446-450. 147 [48]. Hufford C. D., Lasswell Jr W. L. (1976), Uvaretin and isouvaretin. Two novel cytotoxic C-benzylflavanones from Uvaria chamae L., The Journal of organic chemistry, 41(7), pp. 1297-1298. [49]. Hufford C. D., Lasswell W. L. J. (1979), Uvarinol: A novel cytotoxic tribenzylated flavanone from Uvaria chamae, J. Org. Chem., 44(25), pp. 4709- 4710. [50]. Hufford C. D., Oguntimein B., Martin M., Clardy J. (1984), Syncarpurea, A novel metadolite from Uvaria afzelii, Tetrahedron Lett., 25(4), pp. 371-374. [51]. Hwang T. L., Li G. L., Lan Y. H., Chia Y. C., Hsieh P. W., Wu Y. H., Wu Y. C. (2009), Potent inhibition of superoxide anion production in activated human neutrophils by isopedicin, a bioactive component of the Chinese medicinal herb Fissistigma oldhamii, Free Radical Biology Medicine, 46(4), pp. 520-528. [52]. Ichimaru M., Nakatani N., Moriyasu M., Nishiyama Y., Kato A., Mathenge S. G., Juma F. D., ChaloMutiso P. B. (2010), Hydroxyespintanol and schefflerichalcone: two new compounds from Uvaria scheffleri, J Nat Med, 64, pp. 75-79. [53]. Ichimaru M., Nakatani N., Takahashi T., Nishiyama Y., Moriyasu M., Kato A., Mathenge S. G., Juma F. D., Nganga J. N. (2004), Cytotoxic C-benzylated dihydrochalcones from Uvaria acuminata, Chemical pharmaceutical bulletin, 52(1), pp. 138-141. [54]. ISO/DIS 5509 (2000), Animal and vegetable fats and oils–preparation of methyl esters of fatty acids, Polish Standard Method PN-EN ISO, pp. 2000. [55]. Jansakul C., Herbert B., Kenne L., Samuelsson G. (1987), Ardisiacrispin A and B, two utero-contracting saponins from Ardisia crispa, Planta Med, pp. 405- 409. [56]. Jolad S. D., Hoffmann J. J., Cole J. R. (1985), Desacetyluvaricin from Uvaria accuminata,configuration of uvaricin at C-36, J. Nat. Prod., 48(4), pp. 644-645. [57]. Jongbunprasert V., Bavovada R., Theraratchailert P., Rungserichai R., Likhitwitayawuid K. (1999), Chemical constituents of Fissistigma polyanthoides, Science Asia 25, pp. 31-33. [58]. Ko F. N., Guh J. H., Yu S. M., Hou Y. S., Wu Y. C., Teng C. M. (1994), (−)‐ Discretamine, a selective α-D‐adrenoceptor antagonist, isolated from Fissistigma glaucescens, British journal of pharmacology, 112(4), pp. 1174- 1180. [59]. Ko F. N., Yu S. M., Su M. J., Wu Y. C., Teng C. M. (1993), Pharmacological activity of (−)‐discretamine, a novel vascular α‐adrenoceptor and 5‐ hydroxytryptamine receptor antagonist, isolated from Fissistigma glaucescens, British journal of pharmacology, 110(2), pp. 882-888. [60]. Koffi A. M., Kanko C., Ramiarantsoa H., Figueredo G., Chalchat J. C., Bessière J. M., Koukoua G., Guessan Y. T. (2004), Dérivés phénoliques et benzéniques des huiles essentielles de trois Uvaria (Annonaceae) de Côte-d’Ivoire: Uvaria chamae (P.Beauv), Uvaria afzelii (Sc.Elliot) et Uvaria sp. (AkéAssi), C. R. Chimie, 7, pp. 997-1002. [61]. Krenn L., Miron A., Pemp E., Petr U., Kopp B. (2003), Flavonoids from Achillea nobilis L., Zeitschrift für Naturforschung C, 58(1-2), pp. 11-16. [62]. Kuo Y. H., Yeh M. H. (1997), Chemical constituents of heartwood of Bauhinia purpurea, Journal of the Chinese Chemical Society, 44(4), pp. 379-383. 148 [63]. Lasswell W. L. J., Hufford C. D. (1977), Cytotoxic C-benzylated flavonoids from Uvaria chamae, J. Org. Chem., 42(8), pp. 1295-1302. [64]. Leboeuf M., Cave A., Bhaumik P. K., Mukherje B., Mukherje R. (1982), The Phytochemistry of Annonaceae, Phytochemistry, 21, pp. 2783-2813. [65]. Lekphrom R., Kanokmedhakul K., Schevenels F., Kanokmedhakul S. (2018), Antimalarial polyoxygenated cyclohexene derivatives from the roots of Uvaria cherrevensis, Fitoterapia, 127, pp. 420-424. [66]. Liao Y. H., Xu L., Yang S. L., Dai J., Zhen Y. S., Zhut M., Sun N. J. (1997), Three cyclohexene oxides from Uvaria grandiflora, Phytochemistry, 45(4), pp. 729-732. [67]. Lien T. P., Porzel A., Schmidt J., Sung T. V., Adam G. (2000), Chalconoids from Fissistigma bracteolatum, Phytochemistry, 53(8), pp. 991-995. [68]. Lin C. H., Yang C. M., Ko F. N., Wu Y. C., Teng C. M. (1994), Antimuscarinic action of liriodenine, isolated from Fissistigma glaucescens, in canine tracheal smooth muscle, British journal of pharmacology, 113(4), pp. 1464-1470. [69]. Lin L. C., Pai Y. F., Tsai T. H. (2015), Isolation of luteolin and luteolin-7-O- glucoside from Dendranthema morifolium Ramat Tzvel and their pharmacokinetics in rats, Journal of agricultural food chemistry, 63(35), pp. 7700-7706. [70]. Liu A., Zou Z. M., Xu L. Z., Yang S. L. (2003), A new cyclohexene oxide from Uvaria tonkinensis var. subglabra, Chin. Chem. Lett., 14(11), pp. 1144-1145. [71]. Lo W. L., Chang F. R., Wu Y. C. (2000), Alkaloids from the leaves of Fissistigma glaucescens, Journal of the Chinese Chemical Society, 47(6), pp. 1251-1256. [72]. Lu S. T., Wu Y. C. (1983), A new aporphine alkaloid, fissoldine from Fissistigma oldhamii (Hemsl.) Merr., Heterocycles 20, pp. 813-815. [73]. Lu Z. M., Zhang Q. J., Chen R. Y., Yu D. Q. (2011), A new diphenylmethane derivative from Uvaria kurizz with cardiovascular activity, Chin J Nat Med, 9(2), pp. 0090-0093. [74]. Macabeo A. P. G., Tudla F. A., Alejandro G. J. D., Kouam S. F., Hussain H., Krohn K. (2010), Benzoylated derivatives from Uvaria rufa, Biochem. Syst. Ecol., 38, pp. 857-860. [75]. Mahmood K., Ali H. M., Yusof R., Hadi A. H., Pais M. (1995), Chemical components from the light petroleum soluble fraction of Uvaria cordata (Dunal) Alston, Pertanika J. Sci. & Technol., 3(2), pp. 197-202. [76]. Makangara J., Jonker S., Nkunya M. (2002), A novel phenanthrenolide and C- benzyl dihydrochalcones from Uvaria puguensis, Natural product letters, 16(4), pp. 267-272. [77]. Moriyasu M., Kato A., Nakatani N., Mathenge S. G., Ichimaru M., Juma F. D., Nishiyama Y., Mutiso P. B. C. (2011), Chemical studies on the roots of Uvaria welwitschii, J Nat Med, 65, pp. 313-321. [78]. Moriyasu M., Takeuchi S., Ichimaru M., Nakatani N., Nishiyama Y., Kate A., Mathenge S. G., Juma F. D., ChaloMutiso P. B. (2012), Pyrenes and pyrendiones from Uvaria lucida, J Nat Med, 66, pp. 453-458. [79]. Muhammad I., Waterman P. G. (1988), Chemistry of the Annonaceae, part XXVI: The uvarisesquiterpenes, a novel type of benzylated sesquiterpene from Uvaria angolensis, J. Nat. Prod., 51(4), pp. 719-724. 149 [80]. Nakatani N., Ichimaru M., Moriyasu M., Kato A. (2005), Induction of apoptosis in human promyelocytic leukemia cell line HL-60 by C-benzylated dihydrochalcones, uvaretin, isouvaretin and diuvaretin, Biological Pharmaceutical Bulletin, 28(1), pp. 83-86. [81]. Nkunya M. H. H., Jonker S. A., Gelder R., Wachira S. W., Kihampa C. (2004), Schefflone-a trimeric monoterpenoid from the root bark of Uvaria scheffleri, Phytochemistry, 65, pp. 399-404. [82]. Nkunya M. H. H., Waibel R., Achenbach H. (1993), Three flavonoids from the stem bark of the antimalarial Uvaria dependens, Phytochemistry, 34(3), pp. 853-856. [83]. Nkunya M. H. H., Weenen H. (1989), Two indolosesquiterpenes from Uvaria pandensis, Phytochemistry, 28(8), pp. 2217-2218. [84]. Nkunya M. H. H., Weenen H., Bray D. H., Mgani Q. A., Mwasumbi L. B. (1991), Antimalarial activity of Tanzanian plants and their active constituents: the genus Uvaria1, Planta Medica, 57(04), pp. 341-343. [85]. Nkunya M. H. H., Weenen H., Koyi N. J. (1987), 3-Farnesylindole from Uvaria pandensis Verdc, Phytochemistry, 26(8), pp. 2402-2403. [86]. Nkunya M. H. H., Weenen H., Koyi N. J., Thus L., Zwanenburg B. (1987), Cyclohexene epoxides, ()-pandoxide, ()-β-senepoxide and ( )-pipoxide, from Uvaria pandensis, Phytochemistry, 26(9), pp. 2563-2565. [87]. Nkunya M. H. H., Weenen H., Renner C., Waibel R., Achenbach H. (1993), Benzylated dihydrochalcones from Uvaria leptocladon, Phytochemistry, 32(5), pp. 1297-1300. [88]. Ofeimun J. O., Eze G. I., Okirika O. M., Uanseoje S. O., Okirika O. M., Uanseoje S. O. (2013), Evaluation of the hepatoprotective effect of the methanol extract of the root of Uvaria afzelii (Annonaceae), J App Pharm Sci, 3(10), pp. 125-129. [89]. Oguntimein B., Ekundayo O., Laakso I., Hiltunen R. (1989), Volatile constituents of Uvaria chamae leaves and root bark, Planta medica, 55(03), pp. 312-313. [90]. Okoli A. S., Iroegbu C. U. (2004), Evaluation of extracts of Anthocleista djalonensis, Nauclea latifolia and Uvaria afzalii for activity against bacterial isolates from cases of non-gonococcal urethritis, J. Ethnopharmacol., 92, pp. 135-144. [91]. Okpekon T., Millot M., Champy P., Gleye C., Yolou S., Bories C., Loiseau P., Laurens A., Hocquemiller R. (2009), A novel 1-indanone isolated from Uvaria afzelii roots, Nat Prod Res, 23(10), pp. 909-915. [92]. Omar S., Chee C. L., Ahmad F., Ni J. X., Jaber H., Huang J., Nakatsu T. (1992), Phenanthrene lactams from Goniothalamus velutinus, Phytochemistry, 31(12), pp. 4395-4397. [93]. Padma P., Khosa R. L., Sahai M. (1996), Acetogenins from the genus Annona, Indian J. Nat. Prod, 12, pp. 3-21. [94]. Pan X., Qin Y., Chen R., Yu D. (1998), Study on the polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria boniana, Acta Pharmaceutica Sinica B, 33(4), pp. 275-281. [95]. Pan X. P., Chen R. Y., Yu D. Q. (1998), Polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora, Phytochemistry, 47(6), pp. 1063- 1066. 150 [96]. Pan X. P., Yu D. Q. (1997), Studies on new cytotoxic annonaceous acetogenins from Uvaria grandiflora and absolute configurations, Yao Xue Xue Bao, 32(4), pp. 286-293. [97]. Pan X. P., Yu D. Q., He C. H., Chai J. J. (1997), The structural elucidation of new polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora, Acta Pharm. Sinica, 32(7), pp. 530-535. [98]. Panichpol K., Waigh R. D., Waterman P. G. (1976), Chemical studies on the Annonaceae: a preliminary examination of Uvaria ovata, The Journal of pharmacy pharmacology, 28, pp. 71P. [99]. Parmar V. S., Tyagi O. D., Malhotra A., Singh S. K., Bisht K. S., Jain R. (1994), Novel constituents of Uvaria species, Nat. Prod. Rep., pp. 219-224. [100]. Philip C. S., Nigel C. V., Monique S. J. S. (2007), Polyoxygenated cyclohexane derivatives and other constituents from Kaempferia rotunda L., Phytochemistry, 68, pp. 1579–1586. [101]. Porzel A., Lien T. P., Schmidt J., Drosihn S., Wagner S., Merzweiler K., Sung T. V., Adam G. (2000), Fissistigmatins A-D: Novel type natural products with flavonoid - sesquiterpene hybrid structure from Fissistigma bracteolatum, Tetrahedron, 56(6), pp. 865-872. [102]. Priestap H. A. (1985), Seven aristololactams from Aristolochia argentina, Phytochemistry, 24(4), pp. 849-852. [103]. Priestap H. A. (1989), 13C-NMR Spectroscopy of aristolochic acids and aristolactams, Magn. Reson. Chem., 27, pp. 460-469. [104]. Qin Y. P., Pan X. P., Chen R. Y., Yu D. Q. (1996), New annonaceous acetogenins from Uvaria boniana, Yao Xue Xue Bao, 31(5), pp. 381-386. [105]. Rosandy A. R., Kamal N. M., Talip N., Khalid R., Bakar M. A. (2017), Isolation of four steroids from the leaves of fern Adiantum latifolium Lam, Malaysian Journal of Analytical Sciences, 21(2), pp. 298-303. [106]. Said S. A. (2011), Two new special flavones from Uvaria accuminata, Nat Prod Res, 25(10), pp. 987-994. [107]. Seangphakdee P., Pompimon W., Meepowpan P., Panthong A., Chiranthanut N., Banjerdpongchai R., Wudtiwai B., Nuntasaen N., Pitchuanchom S. (2013), Anti-inflammatory and anticancer activities of (−)-zeylenol from stems of Uvaria grandiflora, ScienceAsia, 39(6), pp. 610-614. [108]. Sholichin M., Yamasaki K., Kasai R., Tanaka O. (1980), 13-C Nuclear Magnetic Resonance of Lupane-Type Triterpenes, Lupeol, Betulin and Betulinic Acid, Chemical Pharmaceutical Bulletin, 28(3), pp. 1006-1008. [109]. Sinz A., Matusch R., Santisuk T., Chaichana S., Reutrakul V. (1998), Flavonol glycosides from Dasymaschalon sootepense, Phytochemistry, 47(7), pp. 1393- 1396. [110]. Takeuchi Y., Cheng Q., Shi Q. W., Sugiyama T., Oritani T. (2001), Four polyoxygenated cyclohexenes from the Chinese tree, Uvaria purpurea, Bioscience, biotechnology, biochemistry, 65(6), pp. 1395-1398. [111]. Takeuchi Y., Wenshi Q., Sugiyama T., Oritani T. (2002), Polyoxygenated cyclohexenes from the Chinese tree, Uvaria purpurea, Biosci. Biotechnol. Biochem., 66(3), pp. 537-542. 151 [112]. Talapatra S. K., Basu D., Chattopadhyay P., Talapatra B. (1988), Aristololactams of Goniothalamus sesquipedalis wall. Revised structures of the 2-oxygenated aristololactams, Phytochemistry, 27(3), pp. 903-906. [113]. Tempesta M. S., Kriek G. R., Bates R. B. (1982), Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae), The Journal of Organic Chemistry, 47(16), pp. 3151-3153. [114]. Thang T. D., Dung N. X. (2007), Progress in the study of some Fissistigma species from Vietnam, Aromatic plants from Asia their chemistry application in food therapy, pp. 119-126. [115]. Thuy T. T., Sung T. V., Hao N. T. (2006), An eudesmane glycoside from Fissistigma pallens, Die Pharmazie, 61(6), pp. 570-571. [116]. Tip-pyang S., Payakarintarungkul K., Sichaem J., Phuwapraisirisan (2011), Chemical constituents from the roots of Uvaria rufa, Chem. Nat. Compd., 47(3), pp. 474–476. [117]. Urzúa A., Cassels B. K. (1982), Additional alkaloids from Laurelia philippiana and L. novae-zelandiae, Phytochemistry, 21(3), pp. 773-776. [118]. Viet H. D., Kodama T., Hien L. T. B., Kiem P. V., Thao D. T., Tai B. H., Anh L. T., Win N. N., Imagawa H., Ito T. (2015), A new polyoxygenated cyclohexene and a new megastigmane glycoside from Uvaria grandiflora, Bioorganic medicinal chemistry letters, 25(16), pp. 3246-3250. [119]. Wang S., Zhang P. C., Chen R. Y., Dai S. J., Yu S. S., Yu D. Q. (2005), Four new compounds from the roots of Uvaria macrophylla, J Asian Nat Prod Res, 7(5), pp. 687-694. [120]. Wang S., Zhang P. C., Chen R. Y., Wang Y. H., He W. Y., Yu D. Q. (2002), A novel dihydroflavone from the roots of Uvaria macrophylla, Chinese Chemical Letters, 13(9), pp. 857-858. [121]. Weenen H., Nkunya M. H. H., Fadl A. A. E., Harkema S., Zwanenburg B. (1990), Lucidene, a bis(benzopyranyl) sesquiterpene from Uvaria lucida ssp. lucida, J. Org. Chem., 55, pp. 5107-5109. [122]. Wu J. B., Cheng Y. D., Kuo S. C., Wu T. S., Iitaka Y., Ebizuka Y., Sankawa U. (1994), Fissoldhimine, a novel skeleton alkaloid from Fissistigma oldhamii., Chem. Charm. Bull., 42(10), pp. 2202-2204. [123]. Wu Y. C., Kao S. C., Huang J. F., Duh C. Y., Lu S. T. (1990), Two phenanthrene alkaloids from Fissistigma glaucescens, Phytochemistry, 29(7), pp. 2387-2388. [124]. Xu Q. M., Liu Y. L., Zhao B. H., Xu L. Z., Yang S. L., Chen S. H. (2007), Amides from the stems of Uvaria kweichowensis, Yao Xue Xue Bao, 42(4), pp. 405-407. [125]. Xu Q. M., Liu Y. L., Zou Z. M., Yang S. L., Xu L. Z. (2009), Two new polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria kweichowensis, J Asian Nat Prod Res, 11(1), pp. 24-28. [126]. Xu Q. M., Zou Z. M., Xu L. Z., Yang S. L. (2005), New polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria kweichowensis and their antitumour activities, Chem. Pharm. Bull., 53(7), pp. 826-828. [127]. Yang-Chang W., Sheng-Teh L., Tian-Shung W., Kuo-Hsiung L. (1987), Kuafumine, a novel cytotoxic oxoaporphine alkaloid from Fissistigma glaucescens, Heterocycles, 26(1), pp. 9-12. 152 [128]. Yang Z., Niu Y., Le Y., Ma X., Qiao C. (2010), Beta-lactamase inhibitory component from the roots of Fissistigma cavaleriei, Phytomedicine, 17(2), pp. 139-141. [129]. Yonghong L., Zhongmei Z., Jian G., Lizhen X., Min Z., Shilin Y. (2000), Five polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora, J. Chin. Pharm. Sci., 9(4), pp. 170-173. [130]. Yu-Lan L., Li J., Nai-Li W., Xin-Sheng Y. (2008), Flavonoids and a new polyacetylene from Bidens parviflora Willd, Molecules, 13(8), pp. 1931-1941. [131]. Zhang C. R., Wu Y., Yue J. M. (2010), Polyoxygenated seco-cyclohexene derivatives from Uvaria tonkinensis var. subglabra, Chin J Nat Med, 8(2), pp. 84-87. [132]. Zhang C. R., Yang S. P., Liao S. G., Wu Y., Yue J. M. (2006), Polyoxygenated cyclohexene derivatives from Uvaria rufa, Helv. Chim. Acta, 89, pp. 1408- 1416. [133]. Zhang Y. N., Zhong X. G., Zheng Z. P., Hu X. D., Zuo J. P., Hu L. H. (2007), Discovery and synthesis of new immunosuppressive alkaloids from the stem of Fissistigma oldhamii (Hemsl.). Merr., Bioorg. Med. Chem., 15(2), pp. 988-996. [134]. Zhou G. X., Chen R. Y., Yu D. Q. (1999), New polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria calamistrata, J Asian Nat Prod Res, 1(3), pp. 227-238. [135]. Zhou G. X., Chen R. Y., Zhang Y. J., Yu D. Q. (2000), New annonaceous acetogenins from the roots of Uvaria calamistrata, J. Nat. Prod., 63, pp. 1201- 1204. [136]. Zhou G. X., Zhou L. E., Chen R. Y., Yu D. Q. (1999), Calamistrins A and B, two new cytotoxic monotetrahydrofuran annonaceous acetogenins from Uvaria calamistrata, J. Nat. Prod., 62, pp. 261-264. 153 1. Phụ lục phổ của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) Phụ lục 1: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) 154 Phụ lục 3: Phổ DEPT của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) Phụ lục 4: Phổ DEPT của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) 155 Phụ lục 5: Phổ HMBC của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) Phụ lục 6: Phổ HMBC của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) 156 Phụ lục 7: Phổ HMBC của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) Phụ lục 8: Phổ HMBC của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) 157 Phụ lục 9: Phổ HSQC của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) Phụ lục 10: Phổ HSQC của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) 158 Phụ lục 11: Phổ HSQC của hợp chất UBM1 (Uvaridacol G) 2. Phụ lục phổ của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) Phụ lục 12: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) 159 Phụ lục 13:. Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) Phụ lục 14: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) 160 Phụ lục 15: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) Phụ lục 16: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) 161 Phụ lục 17: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) Phụ lục 18: : Phổ COSY của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) 162 Phụ lục 19: Phổ COSY của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) Phụ lục 20: Phổ COSY của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) 163 Phụ lục 21: Phổ COSY của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) Phụ lục 22: Phổ DEPT của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) 164 Phụ lục 23: Phổ DEPT của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) Phụ lục 24: Phổ HMBC của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) 165 Phụ lục 25: Phổ HMBC của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) Phụ lục 26: Phổ HMBC của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) 166 Phụ lục 27: Phổ HMBC của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) Phụ lục 28: Phổ HSQC của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) 167 Phụ lục 29: Phổ HSQC của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) Phụ lục 30: Phổ HSQC của hợp chất UBM2 (Candenatenin B) 168 3. Phụ lục phổ của hợp chất UBM4 (-sitosterol) Phụ lục 31: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM4 (-sitosterol) Phụ lục 32: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM4 (-sitosterol) 169 Phụ lục 33: Phổ DEPT của hợp chất UBM4 (-sitosterol) 4. Phụ lục phổ của hợp chất UBM5 (stigmasterol) Phụ lục 34: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM5 (stigmasterol) 170 Phụ lục 35: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM5 (stigmasterol) Phụ lục 36: Phổ DEPT của hợp chất stigmasterol UBM5 (stigmasterol) 171 5. Phụ lục phổ của hợp chất UBM6 (6-Methoxyzeylenol) Phụ lục 37: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM6 (6-Methoxyzeylenol) Phụ lục 38: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM6 (6-Methoxyzeylenol) 172 Phụ lục 39: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM6 (6-Methoxyzeylenol) 6. Phụ lục phổ của hợp chất UBM7 (aristolactam AII) Phụ lục 40: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM7 (aristolactam AII) 173 Phụ lục 41: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM7 (aristolactam AII) Phụ lục 42: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM7 (aristolactam AII) 174 Phụ lục 43: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM7 (aristolactam AII) Phụ lục 44: Phổ DEPT của hợp chất UBM7 (aristolactam AII) 175 Phụ lục 45: Phổ DEPT của hợp chất UBM7 (aristolactam AII) Phụ lục 46: Phổ HMBC của hợp chất UBM7 (aristolactam AII) 176 Phụ lục 47: Phổ HSQC của hợp chất UBM7 (aristolactam AII) 7. Phụ lục phổ của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) Phụ lục 48: Phổ khối lƣợng của hợp chất UBM8 stigmasta-4,22-dien-3-on 177 Phụ lục 49: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) Phụ lục 50: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) 178 Phụ lục 51: Phổ 1H-NMR của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) Phụ lục 52: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) 179 Phụ lục 53: Phổ 13C-NMR của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) Phụ lục 54: Phổ DEPT của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) 180 Phụ lục 55: Phổ DEPT của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) Phụ lục 56: Phổ HMBC của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) 181 Phụ lục 57: Phổ HMBC của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) Phụ lục 58: Phổ HMBC của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) 182 Phụ lục 59: Phổ HMBC của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) Phụ lục 60: Phổ HMBC của hợp chất UBM8 (stigmasta-4,22-dien-3-on) 183 8. Phụ lục phổ của hợp chất UHM1 (quercetin) Phụ lục 61: Phổ ESI-MS positive của hợp chất UHM1 (quercetin) Phụ lục 62: Phổ Phổ ESI-MS negative của hợp chất UHM1 (quercetin) 184 Phụ lục 63: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM1 (quercetin) Phụ lục 64: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM1 (quercetin) 185 Phụ lục 65: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM1 (quercetin) Phụ lục 66: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM1 (quercetin) 186 Phụ lục 67: Phổ DEPT của hợp chất UHM1 (quercetin) Phụ lục 68: Phổ HMBC của hợp chất UHM1 (quercetin) 187 Phụ lục 69: Phổ HSQC của hợp chất UHM1 (quercetin) 9. Phụ lục phổ của hợp chất UHM2 (Luteolin 7-O-glucopyranoside) Phụ lục 70: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM2 (luteolin 7-O-glucopyranoside) 188 Phụ lục 71: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM2 (luteolin 7-O-glucopyranoside) Phụ lục 72: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM2 (luteolin 7-O-glucopyranoside) 189 Phụ lục 73: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM2 (luteolin 7-O-glucopyranoside) Phụ lục 74: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM2 (luteolin 7-O-glucopyranoside) 190 Phụ lục 75: Phổ DEPT của hợp chất UHM2 (luteolin 7-O-glucopyranoside) Phụ lục 76: Phổ DEPT của hợp chất UHM2 (luteolin 7-O-glucopyranoside) 191 Phụ lục 77: Phổ HMBC của hợp chất UHM2 (luteolin 7-O-glucopyranoside) 10. Phụ lục phổ của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) Phụ lục 78: Phổ ESI-MS positive của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) 192 Phụ lục 79: Phổ ESI-MS negative của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) Phụ lục 80: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) 193 Phụ lục 81: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) Phụ lục 82. Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) 194 Phụ lục 83: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) Phụ lục 84: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) 195 Phụ lục 85: Phổ DEPT của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) Phụ lục 86: Phổ DEPT của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) 196 Phụ lục 87: Phổ HMBC của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) 197 Phụ lục 88: Phổ HSQC của hợp chất UHM3 (luteolin-4’-O-glucoside) 11. Phụ lục phổ của hợp chất UHM4 (rutin) Phụ lục 89: Phổ khối ESI-MS chế độ negative của hợp chất UHM4 (rutin) Phụ lục 90: Phổ khối ESI-MS chế độ positive của hợp chất UHM4 (rutin) 198 Phụ lục 91: Phổ 1 H-NMR của hợp chất UHM4 (rutin) Phụ lục 92: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM4 (rutin) 199 Phụ lục 93: Phổ DEPT của hợp chất UHM4 (rutin) Phụ lục 94: Phổ HMBC của hợp chất UHM4 (rutin) 200 Phụ lục 95: Phổ HSQC của hợp chất UHM4 (rutin) 12. Phụ lục phổ của hợp chất UHM5 (rhoifolin) Phụ lục 96: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM5 (rhoifolin) 201 Phụ lục 97: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM5 (rhoifolin) Phụ lục 98: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM5 (rhoifolin) 202 Phụ lục 99: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM5 (rhoifolin) Phụ lục 100: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM5 (rhoifolin) 203 Phụ lục 101: Phổ DEPT của hợp chất UHM5 (rhoifolin) Phụ lục 102: Phổ DEPT của hợp chất UHM5 (rhoifolin) 204 Phụ lục 103: Phổ HMBC của hợp chất UHM5 (rhoifolin) 13. Phụ lục phổ của hợp chất UHM6 (glutinol) Phụ lục 104: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM6 (glutinol) 205 Phụ lục 105: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM6 (glutinol) Phụ lục 106: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM6 (glutinol) 206 Phụ lục 107: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM6 (glutinol) Phụ lục 108: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM6 (glutinol) 207 Phụ lục 109: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM6 (glutinol) Phụ lục 110: Phổ DEPT của hợp chất UHM6 (glutinol) 208 Phụ lục 111: Phổ DEPT của hợp chất UHM6 (glutinol) Phụ lục 112: Phổ HMBC của hợp chất UHM6 (glutinol) 209 Phụ lục 113: Phổ HSQC của hợp chất UHM6 (glutinol) 14. Phụ lục phổ của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) Phụ lục 114: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) 210 Phụ lục 115: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) Phụ lục 116: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) 211 Phụ lục 117: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) Phụ lục 118: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) 212 Phụ lục 119: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) Phụ lục 120: Phổ DEPT của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) 213 Phụ lục 121: Phổ DEPT của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) Phụ lục 122: Phổ HMBC của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) 214 Phụ lục 123: Phổ HSQC của hợp chất UHM7 ((-)-zeylenol) 15. Phụ lục phổ của hợp chất UHM8 (lupeol) Phụ lục 124: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM8 (Lupeol) 215 Phụ lục 125: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM8 (Lupeol) Phụ lục 126: Phổ 1H-NMR của hợp chất UHM8 (Lupeol) 216 Phụ lục 127: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM8 (Lupeol) Phụ lục 128: Phổ 13C-NMR của hợp chất UHM8 (Lupeol) 217 Phụ lục 129: Phổ DEPT của hợp chất UHM8 (Lupeol) Phụ lục 130: Phổ DEPT của hợp chất UHM8 (Lupeol) 218 Phụ lục 131: Phổ HMBC của hợp chất UHM8 (Lupeol) Phụ lục 132: Phổ HMBC của hợp chất UHM8 (Lupeol) 219 Phụ lục 133: Phổ HMBC của hợp chất UHM8 (Lupeol) Phụ lục 134: Phổ HSQC của hợp chất UHM8 (Lupeol) 220 Phụ lục 135: Phổ HSQC của hợp chất UHM8 (Lupeol) 16. Phụ lục phổ của hợp chất FC2 (6-Hydroxy-5,7,8-trimetoxy flavanon) Phụ lục 136: Phổ 1H-NMR của hợp chất FCM2 (6-hydroxy-5,7,8-trimetoxy flavanon ) 221 Phụ lục 137: Phổ 13C-NMR của hợp chất FCM2 (6-hydroxy-5,7,8-trimetoxy flavanon ) Phụ lục 138: Phổ DEPT của hợp chất FCM2 (6-hydroxy-5,7,8-trimetoxy flavanon ) 222 Phụ lục 139: Phổ HMBC của hợp chất FCM2 (6-hydroxy-5,7,8-trimetoxy flavanon ) 17. Phụ lục phổ của hợp chất FC3 (2’,5’-dihydroxy-3’,4’,6’-trimetoxy chalcon) Phụ lục 140: Phổ 1H-NMR của hợp chất FCM3 223 (2’,5’-dihydroxy-3’,4’,6’-trimetoxy chalcon) Phụ lục 141: Phổ 13C-NMR của hợp chất FCM3 (2’,5’-dihydroxy-3’,4’,6’-trimetoxy chalcon) Phụ lục 142: Phổ DEPT của hợp chất FCM3 (2’,5’-dihydroxy-3’,4’,6’-trimetoxy chalcon) 224 Phụ lục 143: Phổ HMBC của hợp chất FCM3 (2’,5’-dihydroxy-3’,4’,6’-trimetoxy chalcon) 18. Phụ lục phổ của hợp chất FCM6 (-sitosterol-3-O--D-glucopyranoside) Phụ lục 144: Phổ 1H-NMR của hợp chất FCM6 (-sitosterol-3-O--D-glucopyranoside) 225 Phụ lục 145: Phổ 13C-NMR của hợp chất FCM6 (-sitosterol-3-O--D-glucopyranoside) Phụ lục 146: Phổ DEPT của hợp chất FCM6 (-sitosterol-3-O--D-glucopyranoside) 226 19. Phụ lục phổ của hợp chất FGM1 (aristolactam BII) Phụ lục 147: Phổ 1H-NMR của hợp chất FGM1 (aristolactam BII) Phụ lục 148: Phổ 1H-NMR của hợp chất FGM1 (aristolactam BII) 227 Phụ lục 149: Phổ 13C-NMR của hợp chất FGM1 (aristolactam BII) Phụ lục 150: Phổ 13C-NMR của hợp chất FGM1 (aristolactam BII) 228 Phụ lục 151: Phổ DEPT của hợp chất FGM1 (aristolactam BII) Phụ lục 152: Phổ DEPT của hợp chất FGM1 (aristolactam BII) 229 Phụ lục 153: Phổ HMBC của hợp chất FGM1 (aristolactam BII) Phụ lục 154: Phổ HSQC của hợp chất FGM1 (aristolactam BII) 230 20. Phụ lục phổ của hợp chất FGM2 (velutinam) Phụ lục 155: Phổ 1H-NMR của hợp chất FGM2 (velutinam) Phụ lục 156: Phổ 1H-NMR của hợp chất FGM2 (velutinam) 231 Phụ lục 157: Phổ 13C-NMR của hợp chất FGM2 (velutinam) Phụ lục 158: Phổ 13C-NMR của hợp chất FGM2 (velutinam) 232 Phụ lục 159: Phổ DEPT của hợp chất FGM2 (velutinam) Phụ lục 160: Phổ DEPT của hợp chất FGM2 (velutinam) 233 Phụ lục 161: Phổ HMBC của hợp chất FGM2 (velutinam) Phụ lục 162: Phổ HSQC của hợp chất FGM2 (velutinam) 234 Phụ lục 163: Phổ COSY của hợp chất FGM2 (velutinam) 21. Phụ lục phổ của hợp chất FGM3 (aristolactam BI) 235 Phụ lục 164: Phổ 1H-NMR của hợp chất FGM3 (aristolactam BI) Phụ lục 165: Phổ 1H-NMR của hợp chất FGM3 (aristolactam BI) Phụ lục 166: Phổ 13C-NMR của hợp chất FGM3 (aristolactam BI) 236 Phụ lục 167: Phổ 13C-NMR của hợp chất FGM3 (aristolactam BI) Phụ lục 168: Phổ DEPT của hợp chất FGM3 (aristolactam BI) 237 Phụ lục 169: Phổ HMBC của hợp chất FGM3 (aristolactam BI) Phụ lục 170: Phổ HSQC của hợp chất FGM3 (aristolactam BI) 238 22. Phụ lục phổ của hợp chất FGM4 (pukateine) Phụ lục 171: Phổ 1H-NMR của hợp chất FGM4 (pukateine) Phụ lục 172: Phổ 1H-NMR của hợp chất FGM4 (pukateine) 239 Phụ lục 173: Phổ 1H-NMR của hợp chất FGM4 (pukateine) Phụ lục 174: Phổ 13C-NMR của hợp chất FGM4 (pukateine) 240 Phụ lục 175: Phổ 13C-NMR của hợp chất FGM4 (pukateine) Phụ lục 176: Phổ 13C-NMR của hợp chất FGM4 (pukateine) 241 Phụ lục 177: Phổ DEPT của hợp chất FGM4 (pukateine) Phụ lục 178: Phổ DEPT của hợp chất FGM4 (pukateine) 242 Phụ lục 179: Phổ HMQC của hợp chất FGM4 (pukateine) Phụ lục 180: Phổ HSQC của hợp chất FGM4 (pukateine) 243 23. Phụ lục phổ của hợp chất FCM5 (Apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside) Phụ lục 181: Phổ 1H-NMR của hợp chất FCM5 (Apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside) Phụ lục 182: Phổ 1H-NMR của hợp chất FCM5 (Apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside) 244 Phụ lục 183: Phổ 13C-NMR của hợp chất FCM5 (Apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside) Phụ lục 184: Phổ 13C-NMR của hợp chất FCM5 (Apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside) 245 Phụ lục 185: Phổ DEPT của hợp chất FCM5 (Apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside) Phụ lục 186: Phổ HMBC của hợp chất FCM5 (Apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside) 246 Phụ lục 187: Phổ HSQC của hợp chất FCM5 (Apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside) Phụ lục 188: Phổ HSQC của hợp chất FCM5 (Apigenin-8-C-β-D-galactopyranoside)