Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây râu mèo (orthosiphon stamineus benth.) Việt Nam

s. J. Agric. Food Chem., 2010, 58(4), 2150–2156. 21. Chen C. C., Chen Y. P., Hsu H. Y., Chen Y. L. New flavones from Bauhinia championii Benth. Chem. Pharm. Bull., 1984, 32(1), 166‒169. 22. Claire E., Schwaiger S., Banaigs B., Stupper H., and Gafner F. Distribution of a New Rosmarinic Acid Derivative in Eryngium alpinum L. and Other Apiaceae. J. Agric. Food Chem., 2005, 53, 4367−4372. 23. Di X. X., Wang S. Q., Zhang X. L., Wang B., Lou H. X., Wang X. N. Diterpenoids from the aerial parts of Orthosiphon aristatus var. aristatus. Phytochemistry Letters, 2013, 6, 412–417. 24. Endo T., Taguchi H., Yosioka I. The glycosides of Plantago major var. japonica Nakai. A new flavone glycoside, Plantagoside. Chem. Pharm. Bull., 1981, 29(4) 1000‒1004 25. George A. K. and Vinayak G. Divergent Approach to Flavones and Aurones via Dihaloacrylic Acids. Unexpected Dependence on the Halogen Atom. Org. Lett., 2010, 12(22), 5278‒5280. 26. Gershell L. Type 2 diabetes market. Nat. Rev. Drug Discov., 2005, 4, 367–368. 27. Guerin J. C., Reveillere H. P., Ducrey P., Toupet L. Orthosiphon stamineus as a potent source of methylripriochromene A. J. Nat. Prod., 1989, 52(1), 171–173. 135 28. Ho C. H., Noryati I., Sulaiman S. F., Rosma A. In vitro antibacterial and antioxidant activities of Orthosiphon stamineus Benth. extracts against food-borne bacteria. Food Chem., 2010, 122, 1168–1172. 29. Hossain M. A., Ismail Z. Isolation and characterization of triterpenes from the leaves of Orthosiphon stamineus. Arabian Journal of Chemistry, 2013, 6, 295–298. 30. Hossain M. A., Ismail Z. Rahman A., Kang S. C. Chemical composition and anti- fungal properties of the essential oils and crude extracts of Orthosiphon stamineus Benth. Industrial Crops and Products, 2008, 27, 328–334. 31. Hossain M. A., Rahman S. M. M. Isolation and characterization of flavonoids from thé leaves of medicinal plant Orthosiphon stamineus. Arbian Journal of Chemistry, 2015, 8, 218–221. 32. IDF Diabetes Atlas. International Diabetes Federation. 7th edition, Brussels, Belgium, 2015, 12–17. 33. Iwase Y., Takahashi M., Takemura Y., Ju-Ichi M., Ito C., Furukawa H., Yano M. Isolation and Identification of Two New Flavanones and a Chalcone from Citrus kinokuni. Chem. Pharm. Bull., 2001, 49(10), 1356–1358. 34. Harborne J. B. The Flavonoids: Advances in Research since 1980. Springer Science + Business Media Dordrecht, Originally Chapman and Hall, 1988. 35. Pan J. Y., Gong X. C., Qu H. B. Degradation Kinetics and Mechanism of Lithospermic Acid under Low Oxygen Condition Using Quantitative 1H NMR with HPLC-MS. Plos One 2016, 11(10), e0164421. 36. Johnson T. O., Ermolieff J., Jirousek M. R. Protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors for diabetes. Nat. Rev. Drug Disc., 2002, 1, 696‒709. 136 37. Jaramillo K., Dawid C., Hofmann T., Fujimoto Y., Osorio C. Identification of antioxidativeflavonols and anthocyanins in Sicana odorifera fruit peel, J. Agric. Food. Chem., 2011, 59, 975-983. 38. Likhitwitayawuid K., Klongsiriwet C., Jongbunprasert V., Sritularak B., Wongseripipatana S. Flavones with Free Radical Scavenging Activity from Goniothalamus tenuifolius. Arch. Pharm. Res., 2006, 29, 199‒202. 39. Ogihara K., Iraha R., Higa M., Yogi S. Studies on Constituents from the Twigs of Messerschmidia argentea II. Bull. Coll. Sci., Univ. Ryukyus., 1997, 64, 53–59. 40. Kannappan N., Madhukar A., Mariymmal Sindhura P. U., Mannavalan R. Evaluation of nephroprotective activity of Orthosiphon stamineus Benth. extract using rat model. Int. J. Pharmtech. Res., 2010, 2, 209–215. 41. Kato- Noguchi H., Hamada N., Morita M., Suenaga K. A novel allelopathic substance, 13-epi-orthosiphol N, in Orthosiphon stamineus. Journal of Plant Physiology, 2013, 170, 1–5. 42. Khatib A., Yuliana N. D., Jinap S., Sarker M. Z. I., Jaswir I., Wilson E. G., Chung S. K., Verpoorte R. Identification of possible compounds possessing adenosine A1 receptor binding activity in the leaves of Orthosiphon stamineus using TLC and multivariate data analysis. J. Liquid Chromatogr. Relat. Technol., 2009, 32, 2906–2916. 43. Park K. M., Yang M. C., Lee K. H., Kim K. R., Cho S. U., and Lee K. R. Cytotoxic Phenolic Constituents of Acer tegmentosum Maxim. Arch. Pharm. Res., 2006, 29(12), 1086‒1090. 44. Kuo Y. H., Lee S. M., and Lai J. S. Constituents of the Whole Herb of Clinoponium laxiflorum. J. Chinese Chem. Soc., 2000, 47, 241–246. 45. Liu Y., Xu X. H., Liu Z., Du X. L., Chen K. H., Xin X., Jin Z. D., Shen J. Z., Hu Y., Li G. R., Jin M. W. Effects of the natural flavone trimethylapigenin on cardiac potassium currents. Biochem. Pharmacol., 2012, 84(4), 498‒506. 137 46. Malterud K. E., Hanche-Olsen I. M., Smith-Kiekkand I. Flavonoids from Orthosiphon spicatus. Planta Med., 1989, 55, 569‒570. 47. Mariam A., Amawi M. Z., Sadikun A. Hypoglycaemic activity of the aqueous extract of Orthosiphon stamineus. Fitoterapia, 1996, 67, 465–468. 48. Marx J. Unraveling the causes of diabetes. Science, 2002, 296, 686–689. 49. Moller D. E. New drug targets for type 2 diabetes and the metabolic syndrome. Nature, 2001, 414, 821–827. 50. Na M., Cui L., Min B. S., Bae K. W., Yoo J. K., Lim B. Y., Oh W. K., Ahn J. S. Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activity of triterpenes isolated from Astilbe koreana. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3273–3276. 51. Nguyen M. T., Awale S., Tezuka Y., Chien- Hsiung C., Kadota S. Staminane- and Isopimarane –Type Diterpenes from Orthosiphon stamineus of Taiwan and Their Nitric Oxide Inhibitory Activity. J. Nat. Prod., 2004, 67, 654–658. 52. Nguyen P. H., Zhao B. T., Ali M. Y., Choi J. S., Rhyu D. Y., Min B. S., Woo M. H. Insuline-mimetic selaginellins from Selaginella tamariscina with protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activity. J. Nat. Prod., 2015, 78(1), 34-42. 53. Nguyen P. H., Cuong T. D., Thuong P. T., Anh N. V. T., Theu N. T., Hai V. H., Cuong N. M., Long P. Q. Insulin-mimetic compounds from Vietnamese medicinal plant Orthosiphon stamineus Benth. Vietnam Journal of Chemistry, 2015, 53(621,2), 342–347. 54. Reddy N. P., Reddy B. A. K., Gunasekar D., Blond A., Bodo B., Murthy M. M. Flavonoids from Limnophila indica. Phytochemistry, 2007, 68, 636–639. 55. Ohashi K., Bohgaki T., Matsubara T., Shibaya H. Indonesian medicinal plants. XXIII 1) . Chemical structures of two new migrated pimarane-type 138 diterpenes, neoorthosiphols A and B and suppressive effects on rat thoracic aorta of chemical constituents isolated from the leaves of Orthosiphon aristatus (Lamiaceae). Chem. Pharm. Bull., 2000, 48(3), 433–435. 56. Ohashi K., Bohgaki T., Shibuya H. Antihypertensive substance in the leaves of kumis kucing (Orthosiphon aristatus) in Java Island. J. Pharm. Soc. Japan., 2000, 120(5), 474–482. 57. Olah N. K., Radu L., Mogosan C., Hanganu D., Gocan S. Phytochemical and pharmacological studies on Orthosiphon stamineus Benth. (Lamiaceae) hydroalcoholic extracts. J. Pharm. Biomed. Anal., 2003, 33, 117–123. 58. Oyvind M. Andersen, Kenneth R. Markham. Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. Taylor and Francis group, 2006 CRC Press. 59. Basabe P., de Román M., Marcos I. S., Diez D., Blanco A., Bodero O., Mollinedo F., Sierra B. G., Urones J. G. Prenylflavonoids and prenyl/alkyl- phloroacetophenones: Synthesis and antitumour biological evaluation. European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 45, 4258‒4269. 60. Pereira D. F., Cazarolli L. H., Lavado C., Mengatto V., Figueiredo M. S. R. B., Guedes A., Pizzolatti M. G., Silva F. R. M. B. Effects of flavonoids on α-glucosidase activity: potential targets for glucose homeostasis. Nutrition, 2011, 27, 1161–1167. 61. Thuong P. T., Kang K. W., Kim J. K., Seo D. B., Lee S. J., Kim S. H., Oh W. K. Lithospermic acid derivatives from Lithospermum erythrorhizon increased expression of serine palmitoyltransferase in human HaCaT cells. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19, 1815–1817. 62. Dhakal R. C., Rajbhandari M., Kalauni S. K., Awale S., Gewali M. B. Phytochemical Constituents of the Bark of Vitex negundo L. J. Nepal Chem. Soc., 2009, 23, 89–92. 139 63. Awale S., Tezuka Y., Banskota A. H., and Kadota S. Siphonols A-E: Novel nitric oxide inhibitors from Orthosiphon stamineus of Indonesia. Bioorganic Med. Chem. Lett., 2003, 13(1), 31–35. 64. Chang S. W., Kim K. H., Lee I. K., Choi S. U., Ryu S. Y., Lee K. R. Phytochemical Constituents of Bistorta manshuriensis. Natural Product Sciences, 2009, 15(4), 234–240. 65. Son J. Y., Park S. Y., Kim J. Y., Won K. C., Kim Y. D., Choi Y. J., Zheng M. S., Son J. K., Kim Y. W. Orthosiphon stamineus reduces appetite and visceral fat in rats. J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem. 2011, 54, 200–205. 66. Sriplang K., Adisakwattana S., Rungsipipat A., Yibchok-anun S. Effects of Orthosiphon stamineus aqueous extract on plasma glucose concentration and lipid profile in normal and streptozotocin-induced diabetic rats. J. Ethnopharmacology, 2007, 109(3), 510–514. 67. Stampoulis P., Tezuka Y., Banskota A. H., Tran K. Q., Saiki I., Kadota S. Staminol A, a novel diterpene from Orthosiphon stamineus. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4239–4242. 68. Su B., Landini S., Davis D., Brueggemeier R. W. Synthesis and biological evaluation of selective aromatase expression regulators in breast cancer cells. J. Med. Chem., 2007, 50, 1635–1644. 69. Ishikawa T., Takagi M., Kanou M., Kawai S., Ohashi H. Radical- capturing Reaction of 5,7,3',4'-tetramethylquercetin with the AIBN Radical Initiator. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, 173–177. 70. Azuma T., Kayano S., Matsumura Y., Konishi Y., Tanaka Y., Kikuzaki H. Antimutagenic and α-Glucosidase inhibitory effects of constituents from Kaempferia parviflora. Food Chemistry, 2011, 125, 471–475. 71. Murata T., Sasaki K., Sato K., Yoshizaki F., Yamada H., Mutoh H., Umehara K., Miyase T., Warashina T., Aoshima H., Tabata H., and Matsubara K. 140 Matrix Metalloproteinase-2 Inhibitors from Clinopodium chinense var. parviflorum. J. Nat. Prod., 2009, 72, 1379–1384. 72. Trute A., and Nahrstedt A. Separation of Rosmarinic Acid Enantiomers by Three Different Chromatographic Methods (HPLC, CE, GC) and the Determination of Rosmarinic Acid in Hedera helix L., Phytochem. Anal., 1996, 7, 204–208. 73. Woo E. R., and Piao M. S. Antioxidative constituents from Lycopus lucidus. Arch. Pharm. Res., 2004, 27, 173–176. 74. Tezuka Y., Stampoulis P., Banskota A. H., Awale S., Tran K. Q., Saiki I., Kadota S. Constituents of the Vietnamese medicinal plant Orthosiphon stamineus. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48(11), 1711–1719. 75. Yam M. F., Ang L. F., Basir R., Salman I. M., Ameer O. Z., Asmawi M. Z. Evaluation of the anti-pyretic potential of Orthosiphon stamineus Benth. standardized extract. Inflammopharmacology 2009, 17, 50–54. 76. Akowuah G. A., Ismail Z., Norhayati I., Sadikun A. The effects of different extraction solvents of varying polarities on polyphenols of Orthosiphon stamineus and evaluation of the free radical scavenging activity. Food Chem., 2005, 93, 311–317. 77. Yam M. F., Ang L. F., Salman I. M., Ameer O. Z., Lim V., Ong L. M., Ahmad M., Asmawil M. Z., Basir R. Orthosiphon stamineus leaf extract protects against ethanol-induced gastropathy in rats. J. Med. Food, 2009, 12, 1089–1097. 78. Yam M. F., Asmawi M. Z., Basir R. An investigation of the anti- inflammatory and analgesic effects of Orthosiphon stamineus leaf extract. J. Med. Food., 2008, 11, 362–368. 79. Yu Y., Gao H., Tang Z., Song X., Wu L. Several phenolic acids from the fruit of Capparis spinose. Asia. J. Tradit. Med., 2006, 1(3/4),1–4. 141 80. Yuliana N. D., Khatib A., Link-Struensee A. M., Ijzerman A. P., Rungkat- Zakaria F., Choi Y. H., Verpoorte R. Adenosine A1 receptor binding activity of methoxy flavonoids from Orthosiphon stamineus. Planta Med., 2009, 75, 132–136. 81. Sun Z. C., Zheng Q. X., Ma G. X., Zhang X. P., Yuan J. Q., Wua H. F., Liu H. L., Yang J. S., Xu X. D. Four new phenolic acids from Clerodendranthus spicatus. Phytochemistry Letters, 2014, 8, 16–21. 82. Jeong S. Y., Nguyen P. H., Zhao B. T., Ali M. Y., Choi J. S., Min B. S., Woo M. H. Chemical constituents of Euonymus alatus (Thunb.) Sieb. and their PTP1B and α-Glucosidase inhibitory activities. Phytotherapy Research, 2015, 29, 15401548. PHỤ LỤC MỤC LỤC PHỤ LỤC 1. Phụ lục phổ của hợp chất B1 (OSB-7.4.2): lithospermic acid ............................ 1 Phụ lục 1. Phổ 1H NMR của hợp chất B1 .................................................... 1 Phụ lục 2. Phổ 1H NMR của hợp chất B1 .................................................... 1 2. Phụ lục phổ của hợp chất B2 (OSB-7.4.4): orthospilarate (hợp chất mới) .... 2 Phụ lục 3. Phổ 13C NMR của hợp chất B2 ................................................... 2 Phụ lục 4. Phổ 13C NMR của hợp chất B2 ................................................... 2 Phụ lục 5. Phổ 1H NMR của hợp chất B2 .................................................... 3 Phụ lục 6. Phổ 1H NMR của hợp chất B2 .................................................... 3 Phụ lục 7. Phổ 1H NMR của hợp chất B2 .................................................... 4 Phụ lục 8. Phổ 13C NMR của hợp chất số B2 .............................................. 4 Phụ lục 9. Phổ 13C NMR của hợp chất B2 ................................................... 5 Phụ lục 10. Phổ COSY NMR của hợp chất B2............................................ 5 Phụ lục 11. Phổ COSY NMR của hợp chất B2............................................ 6 Phụ lục 12. Phổ COSY NMR của hợp chất B2............................................ 6 Phụ lục 13. Phổ HSQC NMR của hợp chất B2 ........................................... 7 Phụ lục 14. Phổ HSQC NMR của hợp chất B2 ........................................... 7 Phụ lục 15. Phổ HSQC NMR của hợp chất B2 ........................................... 8 Phụ lục 16. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 .......................................... 8 Phụ lục 17. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 .......................................... 9 Phụ lục 18. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 .......................................... 9 Phụ lục 19. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 ........................................ 10 Phụ lục 20. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 ........................................ 10 Phụ lục 21. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 ........................................ 11 Phụ lục 22. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 ........................................ 11 Phụ lục 23. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 ........................................ 12 Phụ lục 24. Phổ NOESY NMR của hợp chất B2 ....................................... 12 Phụ lục 25. Phổ NOESY NMR của hợp chất B2 ....................................... 13 Phụ lục 26. Phổ NOESY NMR của hợp chất B2 ....................................... 13 Phụ lục 27. Phổ NOESY NMR của hợp chất B2 ....................................... 14 Phụ lục 28. Phổ HR-MS của hợp chất B2 .................................................. 14 Phụ lục 29. Phổ CD của hợp chất B2 ......................................................... 15 Phụ lục 30. Phổ UV của hợp chất B2 ......................................................... 15 3. Phụ lục phổ của hợp chất B3 (OSB-7.5.4): 9-Methyl lithospermate ............. 16 Phụ lục 31. Phổ 1H NMR của hợp chất B3 ................................................ 16 Phụ lục 32. Phổ 1H NMR của hợp chất B3 ................................................ 16 Phụ lục 33. Phổ 13C NMR của hợp chất B3 ............................................... 17 Phụ lục 34. Phổ 13C NMR của hợp chất B3 ............................................... 17 Phụ lục 35. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 ........................................ 18 Phụ lục 36. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 ........................................ 18 Phụ lục 37. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 ........................................ 19 Phụ lục 38. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 ........................................ 19 Phụ lục 39. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 ........................................ 20 Phụ lục 40. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 ........................................ 20 Phụ lục 41. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 ........................................ 21 Phụ lục 42. Phổ CD của hợp chất B3 ......................................................... 21 4. Phụ lục phổ của hợp chất B4 (OSB-3.3.1): (S)-rosmarinic acid ....................... 22 Phụ lục 43. Phổ 1H NMR của hợp chất B4 ................................................ 22 Phụ lục 44. Phổ 1H NMR của hợp chất B4 ................................................ 22 Phụ lục 45. Phổ 13C NMR của hợp chất B4 ............................................... 23 Phụ lục 46. Phổ 13C NMR của hợp chất B4 ............................................... 23 5. Phụ lục phổ của hợp chất B5 (OSB-3.3.2): (R)-rosmarinic acid ...................... 24 Phụ lục 47. Phổ 1H NMR của hợp chất B5 ................................................ 24 Phụ lục 48. Phổ 1H NMR của hợp chất B5 ................................................ 24 Phụ lục 49. Phổ 1H NMR của hợp chất B5 ................................................ 25 Phụ lục 50. Phổ 13C NMR của hợp chất B5 ............................................... 25 Phụ lục 51. Phổ 13C NMR của hợp chất B5 ............................................... 26 Phụ lục 52. Phổ 13C NMR của hợp chất B5 ............................................... 26 6. Phụ lục phổ của hợp chất B6 (OSB-3.3.3): methyl rosmarinate ...................... 27 Phụ lục 53. Phổ 1H NMR của hợp chất số B6 ........................................... 27 Phụ lục 54. Phổ 1H NMR của hợp chất B6 ................................................ 27 Phụ lục 55. Phổ 1H NMR của hợp chất B6 ................................................ 28 Phụ lục 56. Phổ 13C NMR của hợp chất B6 ............................................... 28 Phụ lục 57. Phổ 13C NMR của hợp chất B6 ............................................... 29 Phụ lục 58. Phổ 13C NMR của hợp chất B6 ............................................... 29 7. Phụ lục phổ của hợp chất B7 (OSB-7.1.2): clinopodic acid A ......................... 30 Phụ lục 59. Phổ 1H NMR của hợp chất B7 ................................................ 30 Phụ lục 60. Phổ 1H NMR của hợp chất B7 ................................................ 30 Phụ lục 61. Phổ 13C NMR của hợp chất B7 ............................................... 31 Phụ lục 62. Phổ 13C NMR của hợp chất B7 ............................................... 31 8. Phụ lục phổ của hợp chất B8 (OSB-7.2.4.1): clinopodic acid B ...................... 32 Phụ lục 63. Phổ 1H NMR của hợp chất B8 ................................................ 32 Phụ lục 64. Phổ 1H NMR của hợp chất B8 ................................................ 32 Phụ lục 65. Phổ 13C NMR của hợp chất B8 ............................................... 33 Phụ lục 66. Phổ 13C NMR của hợp chất B8 ............................................... 33 9. Phụ lục phổ của hợp chất B9 (OSB-7.1.1): astragalin ....................................... 34 Phụ lục 67. Phổ 1H NMR của hợp chất B9 ................................................ 34 Phụ lục 68. Phổ 1H NMR của hợp chất B9 ................................................ 34 Phụ lục 69. Phổ 1H NMR của hợp chất B9 ................................................ 35 Phụ lục 70. Phổ 13C NMR của hợp chất B9 ............................................... 35 Phụ lục 71. Phổ 13C NMR của hợp chất B9 ............................................... 36 Phụ lục 72. Phổ 13C NMR của hợp chất B9 ............................................... 36 10. Phục lục phổ của hợp chất B10 (OSB-1.1.1): 3-(3,4-dihydroxyphenyl) lactic acid .................................................................................................................. 37 Phụ lục 73. Phổ 1H NMR của hợp chất B10 ............................................ 37 Phụ lục 74. Phổ 13C NMR của hợp chất B10 ........................................... 37 11. Phụ lục phổ của hợp chất B11 (OSB-1.2.0): protocatechuic acid .................. 38 Phụ lục 75. Phổ 1H NMR của hợp chất B11 ............................................ 38 Phụ lục 76. Phổ 13C NMR của hợp chất B11 ........................................... 38 12. Phụ lục phổ của hợp chất B12 (OSB-1.2.1): dihydrocaffeic acid .................. 39 Phụ lục 77. Phổ 1H NMR của hợp chất B12 ............................................ 39 Phụ lục 78. Phổ 13C NMR của hợp chất B12 ........................................... 39 13. Phụ lục phổ của hợp chất B13(OSB-1.2.2): p-hydroxybenzoic acid ............. 40 Phụ lục 79. Phổ 1H NMR của hợp chất B13 ............................................ 40 Phụ lục 80. Phổ 13C NMR của hợp chất B13 ........................................... 40 14. Phụ lục phổ của hợp chất B14 (OSB-2.1.1):oresbiusin A .............................. 41 Phụ lục 81. Phổ 1H NMR của hợp chất B14 ............................................ 41 Phụ lục 82. Phổ 13C NMR của hợp chất B14 ........................................... 41 15. Phụ lục phổ của hợp chất B15 (OSB-2.1.2):Caffeic acid ............................... 42 Phụ lục 83. Phổ 1H NMR của hợp chất B15 ............................................ 42 Phụ lục 84. Phổ 13C NMR của hợp chất B15 ........................................... 42 16. Phụ lục phổ của hợp chất B16 (OSB-2.3.1): Methyl 3,4-dihydroxycinnamate43 Phụ lục 85. Phổ 1H NMR của hợp chất B16 ............................................ 43 Phụ lục 86. Phổ 1H NMR của hợp chất B16 ............................................ 43 Phụ lục 87. Phổ 13C NMR của hợp chất B16 ........................................... 44 Phụ lục 88. Phổ 13C NMR của hợp chất B16 ........................................... 44 17. Phụ lục phổ của hợp chất B17 (OSB-2.3.2): Vanillic acid ............................. 45 Phụ lục 89. Phổ 1H NMR của hợp chất B17 ............................................ 45 18. Phụ lục phổ của hợp chất E18 (OSEA-12.1.1): 3,7,3′,4'-tetramethylquercetin..... 46 Phụ lục 90. Phổ 1H NMR của hợp chất E18 ............................................ 46 Phụ lục 91. Phổ 13C NMR của hợp chất E18 ........................................... 46 19. Phụ lục phổ của hợp chất E19 (OSEA-11.9): 3,5-dihydroxy-7,4'- dimethoxyflavone ................................................................................................... 47 Phụ lục 92. Phổ 1H NMR của hợp chất E19 ............................................ 47 Phụ lục 93. Phổ 13C NMR của hợp chất E19 ........................................... 47 20. Phụ lục phổ của hợp chất E20 (OSEA-11.6.3): 5,7,4'-trimethoxyflavone hay 5,7,4'-trimethylapigenin ........................................................................................... 48 Phụ lục 94. Phổ 1H NMR của hợp chất E20 ............................................ 48 Phụ lục 95. Phổ 1H NMR của hợp chất E20 ............................................ 48 21. Phụ lục phổ của hợp chất E21 (OSEA-11.1.5.1): pentamethylquercetin .... 49 Phụ lục 96. Phổ 1H NMR của hợp chất E21 ............................................ 49 Phụ lục 97. Phổ 13C NMR của hợp chất E21 ........................................... 49 22. Phụ lục phổ của hợp chất E22 (OSEA-11.1.4.0): 5-hydroxy-3,7,4′- trimethoxyflavone ................................................................................................... 50 Phụ lục 98. Phổ 1H NMR của hợp chất E22 ............................................ 50 Phụ lục 99. Phổ 13C NMR của hợp chất số E22 ...................................... 50 23. Phụ lục phổ của hợp chất E23 (OSEA-11.1.4.1): 3,5,7,4'- tetramethoxyflavone ............................................................................................... 51 Phụ lục 100. Phổ 1H NMR của hợp chất E23 .......................................... 51 Phụ lục 101. Phổ 13C NMR của hợp chất E23 ......................................... 51 24. Phụ lục phổ của hợp chất E24 (OSEA-10.6.1): 5,7,2′,5′- tetramethoxyflavone ............................................................................................... 52 Phụ lục 102. Phổ 1H NMR của hợp chất E24 .......................................... 52 Phụ lục 103. Phổ 1H NMR của hợp chất E24 .......................................... 52 25. Phụ lục phổ của hợp chất E25 (OSEA-10.5.1): 3-hydroxy-5,7,4′- trimethoxyflavone .................................................................................................. 53 Phụ lục 104. Phổ 1H NMR của hợp chất E25 .......................................... 53 Phụ lục 105. Phổ 1H NMR của hợp chất E25 .......................................... 53 Phụ lục 106. Phổ 13C NMR của hợp chất E25 ......................................... 54 Phụ lục 107. Phổ 13C NMR của hợp chất E25 ......................................... 54 26. Phụ lục phổ của hợp chất E26 (OSEA-10.5.2): 5,7,3′,4′- tetramethoxyflavone ............................................................................................... 55 Phụ lục 108. Phổ 1H NMR của hợp chất E26 .......................................... 55 Phụ lục 109. Phổ 1H NMR của hợp chất E26 .......................................... 55 Phụ lục 110. Phổ 13C NMR của hợp chất E26 ......................................... 56 Phụ lục 111. Phổ 13C NMR của hợp chất E26 ......................................... 56 27. Phụ lục phổ của hợp chất E27 (OSEA-10.2.1): 7-hydroxy-3,5,3′,4′- tetramethoxyflavone ............................................................................................... 57 Phụ lục 112. Phổ 1H NMR của hợp chất E27 .......................................... 57 Phụ lục 113. Phổ 1H NMR của hợp chất E27 .......................................... 57 Phụ lục 114. Phổ 13C NMR của hợp chất E27 ......................................... 58 Phụ lục 115. Phổ 13C NMR của hợp chất E27 ......................................... 58 28. Phụ lục phổ của hợp chất E28 (OSEA-10.2.2): 7,3′,4′-trimethylquercetin . 59 Phụ lục 116. Phổ 1H NMR của hợp chất E28 .......................................... 59 Phụ lục 117. Phổ 1H NMR của hợp chất E28 .......................................... 59 Phụ lục 118. Phổ 13C NMR của hợp chất E28 ......................................... 60 Phụ lục 119. Phổ 13C NMR của hợp chất E28 ......................................... 60 29. Phụ lục phổ của hợp chất E29 (OSEA-9.6.1): 3,5,3′-trihydroxy-7,4′- dimethoxyflavone .................................................................................................... 61 Phụ lục 120. Phổ 1H NMR của hợp chất E29 .......................................... 61 Phụ lục 121. Phổ 1H NMR của hợp chất E29 .......................................... 61 Phụ lục 122. Phổ 13C NMR của hợp chất E29 ......................................... 62 Phụ lục 123. Phổ 13C NMR của hợp chất E29 ......................................... 62 30. Phụ lục phổ của hợp chất E30 (OSEA-9.6.2): 5,7,3′,4′-tetramethylquercetin63 Phụ lục 124. Phổ 1H NMR của hợp chất E30 .......................................... 63 Phụ lục 125. Phổ 1H NMR của hợp chất E30 .......................................... 63 Phụ lục 126. Phổ 13C NMR của hợp chất E30 ......................................... 64 Phụ lục 127. Phổ 13C NMR của hợp chất E30 ......................................... 64 31. Phụ lục phổ của hợp chất E31 (OSEA-9.6.3): 5,7,4′-trimethylquercetin ...... 65 Phụ lục 128. Phổ 1H NMR của hợp chất E31 .......................................... 65 Phụ lục 129. Phổ 1H NMR của hợp chất E31 .......................................... 65 32. Phụ lục phổ của hợp chất E32 (OSEA-9.6.11): 5,6,7,3',4'- pentamethoxyflavanone ......................................................................................... 66 Phụ lục 130. Phổ 1H NMR của hợp chất E32 .......................................... 66 Phụ lục 131. Phổ 1H NMR của hợp chất E32 .......................................... 66 Phụ lục 132. Phổ 1H NMR của hợp chất E32 .......................................... 67 Phụ lục 133. Phổ 13C NMR của hợp chất E32 ......................................... 67 33. Phụ lục phổ của hợp chất E33 (OSEA-9.6.12): 5′-hydroxy-5,7,3′,4′- tetramethoxyflavanone ............................................................................................ 68 Phụ lục 134. Phổ 1H NMR của hợp chất E33 .......................................... 68 Phụ lục 135. Phổ 1H NMR của hợp chất E33 .......................................... 68 Phụ lục 136. Phổ 1H NMR của hợp chất E33 .......................................... 69 Phụ lục 137. Phổ 13C NMR của hợp chất E33 ......................................... 69 34. Phụ lục phổ của hợp chất C34 (OSC-1.5): orthosiphol F ............................... 70 Phụ lục 138. Phổ 1H NMR của hợp chất C34 .......................................... 70 Phụ lục 139. Phổ 1H NMR của hợp chất C34 .......................................... 70 Phụ lục 140. Phổ 1H NMR của hợp chất C34 .......................................... 71 Phụ lục 141. Phổ 13C NMR của hợp chất C34 ......................................... 71 Phụ lục 142. Phổ 13C NMR của hợp chất C34 ......................................... 72 Phụ lục 143. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 72 Phụ lục 144. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 73 Phụ lục 145. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 73 Phụ lục 146. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 74 Phụ lục 147. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 74 Phụ lục 148. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 75 Phụ lục 149. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 75 Phụ lục 150. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 76 Phụ lục 151. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 76 Phụ lục 152. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 77 Phụ lục 153. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 .................................. 77 35. Phụ lục phổ của hợp chất C35 (OSC-1.4.4): siphonol D ................................ 78 Phụ lục 154. Phổ 1H NMR của hợp chất C35 .......................................... 78 Phụ lục 155. Phổ 1H NMR của hợp chất C35 .......................................... 78 Phụ lục 156. Phổ 1H NMR của hợp chất C35 .......................................... 79 Phụ lục 157. Phổ 13C NMR của hợp chất C35 ......................................... 79 Phụ lục 158. Phổ 13C NMR của hợp chất C35 ......................................... 80 Phụ lục 159. Phổ HSQC NMR của hợp chất C35 ................................... 80 Phụ lục 160. Phổ HSQC NMR của hợp chất C35 ................................... 81 Phụ lục 161. Phổ HSQC NMR của hợp chất C35 ................................... 81 Phụ lục 162. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 .................................. 82 Phụ lục 163. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 .................................. 82 Phụ lục 164. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 .................................. 83 Phụ lục 165. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 .................................. 83 Phụ lục 166. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 .................................. 84 Phụ lục 167. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 .................................. 84 36. Phụ lục phổ của hợp chất C36 (OSC-1.4.3): siphonol B ................................ 85 Phụ lục 168. Phổ 1H NMR của hợp chất C36 .......................................... 85 Phụ lục 169. Phổ 1H NMR của hợp chất C36 .......................................... 85 Phụ lục 170. Phổ 1H NMR của hợp chất C36 .......................................... 86 Phụ lục 171. Phổ 13C NMR của hợp chất C36 ......................................... 86 Phụ lục 172. Phổ 13C NMR của hợp chất C36 ......................................... 87 Phụ lục 173. Phổ HSQC NMR của hợp chất C36 ................................... 87 Phụ lục 174. Phổ HSQC NMR của hợp chất C36 ................................... 88 Phụ lục 175. Phổ HMBC NMR của hợp chất C36 .................................. 88 Phụ lục 176. Phổ HMBC NMR của hợp chất C36 .................................. 89 Phụ lục 177. Phổ HMBC NMR của hợp chất C36 .................................. 89 Phụ lục 178. Phổ HMBC NMR của hợp chất C36 .................................. 90 Phụ lục 179. Phổ HMBC NMR của hợp chất C36 .................................. 90 37. Phụ lục phổ của hợp chất C37 (OSC-1.5.3): orthosiphol I ............................. 91 Phụ lục 180. Phổ 1H NMR của hợp chất số C37 ..................................... 91 Phụ lục 181. Phổ 1H NMR của hợp chất C37 .......................................... 91 Phụ lục 182. Phổ 1H NMR của hợp chất C37 .......................................... 92 Phụ lục 183. Phổ 13C NMR của hợp chất C37 ......................................... 92 Phụ lục 184. Phổ 13C NMR của hợp chất C37 ......................................... 93 Phụ lục 185. Phổ 13C NMR của hợp chất C37 ......................................... 93 38. Phụ lục phổ của hợp chất C38 (OSC-1.5.2): orthosiphol G ........................... 94 Phụ lục 186. Phổ 1H NMR của hợp chất C38 .......................................... 94 Phụ lục 187. Phổ 1H NMR của hợp chất C38 .......................................... 94 Phụ lục 188. Phổ 1H NMR của hợp chất C38 .......................................... 95 Phụ lục 189. Phổ 13C NMR của hợp chất C38 ......................................... 95 Phụ lục 190. Phổ 13C NMR của hợp chất C38 ......................................... 96 Phụ lục 191. Phổ 13C NMR của hợp chất C38 ......................................... 96 Phụ lục 192. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 .................................. 97 Phụ lục 193. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 .................................. 97 Phụ lục 194. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 .................................. 98 Phụ lục 195. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 .................................. 98 Phụ lục 196. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 .................................. 99 Phụ lục 197. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 .................................. 99 39. Phụ lục phổ của hợp chất C39 (OSC-1.3.2): orthosiphol B ........................ 100 Phụ lục 198. Phổ 1H NMR của hợp chất C39 ........................................ 100 Phụ lục 199. Phổ 1H NMR của hợp chất C39 ........................................ 100 Phụ lục 200. Phổ 1H NMR của hợp chất C39 ........................................ 101 Phụ lục 201. Phổ 13C NMR của hợp chất C39 ....................................... 101 Phụ lục 202. Phổ 13C NMR của hợp chất C39 ....................................... 102 Phụ lục 203. Phổ HSQC NMR của hợp chất C39 ................................. 102 Phụ lục 204. Phổ HSQC NMR của hợp chất C39 ................................. 103 Phụ lục 205. Phổ HSQC NMR của hợp chất C39 ................................. 103 Phụ lục 206. Phổ COSY NMR của hợp chất C39 ................................. 104 Phụ lục 207. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 ................................ 104 Phụ lục 208. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 ................................ 105 Phụ lục 209. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 ................................ 105 Phụ lục 210. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 ................................ 106 Phụ lục 211. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 ................................ 106 Phụ lục 212. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 ................................ 107 Phụ lục 213. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 ................................ 107 40. Phụ lục phổ của hợp chất C40 (OSC-1.3.1): orthosiphol N ........................ 108 Phụ lục 214. Phổ 1H NMR của hợp chất C40 ........................................ 108 Phụ lục 215. Phổ 1H NMR của hợp chất C40 ........................................ 108 Phụ lục 216. Phổ 1H NMR của hợp chất C40 ........................................ 109 Phụ lục 217. Phổ 13C NMR của hợp chất C40 ....................................... 109 Phụ lục 218. Phổ 13C NMR của hợp chất C40 ....................................... 110 PL-1 1. Phụ lục phổ của hợp chất B1 (OSB-7.4.2): lithospermic acid Phụ lục 1. Phổ 1H NMR của hợp chất B1 Phụ lục 2. Phổ 1H NMR của hợp chất B1 PL-2 2. Phụ lục phổ của hợp chất B2 (OSB-7.4.4): orthospilarate (hợp chất mới) Phụ lục 3. Phổ 13C NMR của hợp chất B2 Phụ lục 4. Phổ 13C NMR của hợp chất B2 PL-3 Phụ lục 5. Phổ 1H NMR của hợp chất B2 Phụ lục 6. Phổ 1H NMR của hợp chất B2 PL-4 Phụ lục 7. Phổ 1H NMR của hợp chất B2 Phụ lục 8. Phổ 13C NMR của hợp chất số B2 PL-5 Phụ lục 9. Phổ 13C NMR của hợp chất B2 Phụ lục 10. Phổ COSY NMR của hợp chất B2 PL-6 Phụ lục 11. Phổ COSY NMR của hợp chất B2 Phụ lục 12. Phổ COSY NMR của hợp chất B2 PL-7 Phụ lục 13. Phổ HSQC NMR của hợp chất B2 Phụ lục 14. Phổ HSQC NMR của hợp chất B2 PL-8 Phụ lục 15. Phổ HSQC NMR của hợp chất B2 Phụ lục 16. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 PL-9 Phụ lục 17. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 Phụ lục 18. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 PL-10 Phụ lục 19. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 Phụ lục 20. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 PL-11 Phụ lục 21. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 Phụ lục 22. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 PL-12 Phụ lục 23. Phổ HMBC NMR của hợp chất B2 Phụ lục 24. Phổ NOESY NMR của hợp chất B2 PL-13 Phụ lục 25. Phổ NOESY NMR của hợp chất B2 Phụ lục 26. Phổ NOESY NMR của hợp chất B2 PL-14 Phụ lục 27. Phổ NOESY NMR của hợp chất B2 Phụ lục 28. Phổ HR-MS của hợp chất B2 PL-15 Phụ lục 29. Phổ CD của hợp chất B2 Phụ lục 30. Phổ UV của hợp chất B2 PL-16 3. Phụ lục phổ của hợp chất B3 (OSB-7.5.4): 9-Methyl lithospermate Phụ lục 31. Phổ 1H NMR của hợp chất B3 Phụ lục 32. Phổ 1H NMR của hợp chất B3 PL-17 Phụ lục 33. Phổ 13C NMR của hợp chất B3 Phụ lục 34. Phổ 13C NMR của hợp chất B3 PL-18 Phụ lục 35. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 Phụ lục 36. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 PL-19 Phụ lục 37. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 Phụ lục 38. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 PL-20 Phụ lục 39. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 Phụ lục 40. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 PL-21 Phụ lục 41. Phổ HMBC NMR của hợp chất B3 Phụ lục 42. Phổ CD của hợp chất B3 PL-22 4. Phụ lục phổ của hợp chất B4 (OSB-3.3.1):(S)-rosmarinic acid Phụ lục 43. Phổ 1H NMR của hợp chất B4 Phụ lục 44. Phổ 1H NMR của hợp chất B4 PL-23 Phụ lục 45. Phổ 13C NMR của hợp chất B4 Phụ lục 46. Phổ 13C NMR của hợp chất B4 PL-24 5. Phụ lục phổ của hợp chất B5 (OSB-3.3.2):(R)-rosmarinic acid Phụ lục 47. Phổ 1H NMR của hợp chất B5 Phụ lục 48. Phổ 1H NMR của hợp chất B5 PL-25 Phụ lục 49. Phổ 1H NMR của hợp chất B5 Phụ lục 50. Phổ 13C NMR của hợp chất B5 PL-26 Phụ lục 51. Phổ 13C NMR của hợp chất B5 Phụ lục 52. Phổ 13C NMR của hợp chất B5 PL-27 6. Phụ lục phổ của hợp chất B6 (OSB-3.3.3): methyl rosmarinate Phụ lục 53. Phổ 1H NMR của hợp chất số B6 Phụ lục 54. Phổ 1H NMR của hợp chất B6 PL-28 Phụ lục 55. Phổ 1H NMR của hợp chất B6 Phụ lục 56. Phổ 13C NMR của hợp chất B6 PL-29 Phụ lục 57. Phổ 13C NMR của hợp chất B6 Phụ lục 58. Phổ 13C NMR của hợp chất B6 PL-30 7. Phụ lục phổ của hợp chất B7 (OSB-7.1.2): clinopodic acid A Phụ lục 59. Phổ 1H NMR của hợp chất B7 Phụ lục 60. Phổ 1H NMR của hợp chất B7 PL-31 Phụ lục 61. Phổ 13C NMR của hợp chất B7 Phụ lục 62. Phổ 13C NMR của hợp chất B7 PL-32 8. Phụ lục phổ của hợp chất B8 (OSB-7.2.4.1):clinopodic acid B Phụ lục 63. Phổ 1H NMR của hợp chất B8 Phụ lục 64. Phổ 1H NMR của hợp chất B8 PL-33 Phụ lục 65. Phổ 13C NMR của hợp chất B8 Phụ lục 66. Phổ 13C NMR của hợp chất B8 PL-34 9. Phụ lục phổ của hợp chất B9 (OSB-7.1.1): astragalin Phụ lục 67. Phổ 1H NMR của hợp chất B9 Phụ lục 68. Phổ 1H NMR của hợp chất B9 PL-35 Phụ lục 69. Phổ 1H NMR của hợp chất B9 Phụ lục 70. Phổ 13C NMR của hợp chất B9 PL-36 Phụ lục 71. Phổ 13C NMR của hợp chất B9 Phụ lục 72. Phổ 13C NMR của hợp chất B9 PL-37 10. Phục lục phổ của hợp chất B10 (OSB-1.1.1): 3-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid Phụ lục 73. Phổ 1H NMR của hợp chất B10 Phụ lục 74. Phổ 13C NMR của hợp chất B10 PL-38 11. Phụ lục phổ của hợp chất B11 (OSB-1.2.0): protocatechuic acid Phụ lục 75. Phổ 1H NMR của hợp chất B11 Phụ lục 76. Phổ 13C NMR của hợp chất B11 PL-39 12. Phụ lục phổ của hợp chất B12 (OSB-1.2.1): dihydrocaffeic acid Phụ lục 77. Phổ 1H NMR của hợp chất B12 Phụ lục 78. Phổ 13C NMR của hợp chất B12 PL-40 13. Phụ lục phổ của hợp chất B13(OSB-1.2.2): p-hydroxybenzoic acid Phụ lục 79. Phổ 1H NMR của hợp chất B13 Phụ lục 80. Phổ 13C NMR của hợp chất B13 PL-41 14. Phụ lục phổ của hợp chất B14 (OSB-2.1.1):oresbiusin A Phụ lục 81. Phổ 1H NMR của hợp chất B14 Phụ lục 82. Phổ 13C NMR của hợp chất B14 PL-42 15. Phụ lục phổ của hợp chất B15 (OSB-2.1.2):Caffeic acid Phụ lục 83. Phổ 1H NMR của hợp chất B15 Phụ lục 84. Phổ 13C NMR của hợp chất B15 PL-43 16. Phụ lục phổ của hợp chất B16 (OSB-2.3.1): Methyl 3,4-dihydroxycinnamate Phụ lục 85. Phổ 1H NMR của hợp chất B16 Phụ lục 86. Phổ 1H NMR của hợp chất B16 PL-44 Phụ lục 87. Phổ 13C NMR của hợp chất B16 Phụ lục 88. Phổ 13C NMR của hợp chất B16 PL-45 17. Phụ lục phổ của hợp chất B17 (OSB-2.3.2):Vanillic acid Phụ lục 89. Phổ 1H NMR của hợp chất B17 PL-46 18. Phụ lục phổ của hợp chất E18 (OSEA-12.1.1): 3,7,3′,4'-tetramethylquercetin Phụ lục 90. Phổ 1H NMR của hợp chất E18 Phụ lục 91. Phổ 13C NMR của hợp chất E18 PL-47 19. Phụ lục phổ của hợp chất E19 (OSEA-11.9): 3,5-dihydroxy-7,4'-dimethoxyflavone Phụ lục 92. Phổ 1H NMR của hợp chất E19 Phụ lục 93. Phổ 13C NMR của hợp chất E19 PL-48 20. Phụ lục phổ của hợp chất E20 (OSEA-11.6.3): 5,7,4'-trimethoxyflavone hay 5,7,4'-trimethylapigenin Phụ lục 94. Phổ 1H NMR của hợp chất E20 Phụ lục 95. Phổ 1H NMR của hợp chất E20 PL-49 21. Phụ lục phổ của hợp chất E21 (OSEA-11.1.5.1):pentamethylquercetin Phụ lục 96. Phổ 1H NMR của hợp chất E21 Phụ lục 97. Phổ 13C NMR của hợp chất E21 PL-50 22. Phụ lục phổ của hợp chất E22 (OSEA-11.1.4.0): 5-hydroxy-3,7,4′-trimethoxyflavone Phụ lục 98. Phổ 1H NMR của hợp chất E22 Phụ lục 99. Phổ 13C NMR của hợp chất số E22 PL-51 23. Phụ lục phổ của hợp chất E23 (OSEA-11.1.4.1): 3,5,7,4'-tetramethoxyflavone Phụ lục 100. Phổ 1H NMR của hợp chất E23 Phụ lục 101. Phổ 13C NMR của hợp chất E23 PL-52 24. Phụ lục phổ của hợp chất E24 (OSEA-10.6.1): 5,7,2′,5′-tetramethoxyflavone Phụ lục 102. Phổ 1H NMR của hợp chất E24 Phụ lục 103. Phổ 1H NMR của hợp chất E24 PL-53 25. Phụ lục phổ của hợp chất E25 (OSEA-10.5.1): 3-hydroxy-5,7,4′-trimethoxyflavone Phụ lục 104. Phổ 1H NMR của hợp chất E25 Phụ lục 105. Phổ 1H NMR của hợp chất E25 PL-54 Phụ lục 106. Phổ 13C NMR của hợp chất E25 Phụ lục 107. Phổ 13C NMR của hợp chất E25 PL-55 26. Phụ lục phổ của hợp chất E26 (OSEA-10.5.2): 5,7,3′,4′-tetramethoxyflavone Phụ lục 108. Phổ 1H NMR của hợp chất E26 Phụ lục 109. Phổ 1H NMR của hợp chất E26 PL-56 Phụ lục 110. Phổ 13C NMR của hợp chất E26 Phụ lục 111. Phổ 13C NMR của hợp chất E26 PL-57 27. Phụ lục phổ của hợp chất E27 (OSEA-10.2.1): 7-hydroxy-3,5,3′,4′-tetramethoxyflavone Phụ lục 112. Phổ 1H NMR của hợp chất E27 Phụ lục 113. Phổ 1H NMR của hợp chất E27 PL-58 Phụ lục 114. Phổ 13C NMR của hợp chất E27 Phụ lục 115. Phổ 13C NMR của hợp chất E27 PL-59 28. Phụ lục phổ của hợp chất E28 (OSEA-10.2.2): 7,3′,4′-trimethylquercetin Phụ lục 116. Phổ 1H NMR của hợp chất E28 Phụ lục 117. Phổ 1H NMR của hợp chất E28 PL-60 Phụ lục 118. Phổ 13C NMR của hợp chất E28 Phụ lục 119. Phổ 13C NMR của hợp chất E28 PL-61 29. Phụ lục phổ của hợp chất E29 (OSEA-9.6.1): 3,5,3′-trihydroxy-7,4′-dimethoxyflavone Phụ lục 120. Phổ 1H NMR của hợp chất E29 Phụ lục 121. Phổ 1H NMR của hợp chất E29 PL-62 Phụ lục 122. Phổ 13C NMR của hợp chất E29 Phụ lục 123. Phổ 13C NMR của hợp chất E29 PL-63 30. Phụ lục phổ của hợp chất E30 (OSEA-9.6.2): 5,7,3′,4′-tetramethylquercetin Phụ lục 124. Phổ 1H NMR của hợp chất E30 Phụ lục 125. Phổ 1H NMR của hợp chất E30 PL-64 Phụ lục 126. Phổ 13C NMR của hợp chất E30 Phụ lục 127. Phổ 13C NMR của hợp chất E30 PL-65 31. Phụ lục phổ của hợp chất E31 (OSEA-9.6.3): 5,7,4′-trimethylquercetin Phụ lục 128. Phổ 1H NMR của hợp chất E31 Phụ lục 129. Phổ 1H NMR của hợp chất E31 PL-66 32. Phụ lục phổ của hợp chất E32 (OSEA-9.6.11): 5,6,7,3',4'-pentamethoxyflavanone Phụ lục 130. Phổ 1H NMR của hợp chất E32 Phụ lục 131. Phổ 1H NMR của hợp chất E32 PL-67 Phụ lục 132. Phổ 1H NMR của hợp chất E32 Phụ lục 133. Phổ 13C NMR của hợp chất E32 PL-68 33. Phụ lục phổ của hợp chất E33 (OSEA-9.6.12): 5′-hydroxy-5,7,3′,4′-tetramethoxyflavanone Phụ lục 134. Phổ 1H NMR của hợp chất E33 Phụ lục 135. Phổ 1H NMR của hợp chất E33 PL-69 Phụ lục 136. Phổ 1H NMR của hợp chất E33 Phụ lục 137. Phổ 13C NMR của hợp chất E33 PL-70 34. Phụ lục phổ của hợp chất C34 (OSC-1.5): orthosiphol F Phụ lục 138. Phổ 1H NMR của hợp chất C34 Phụ lục 139. Phổ 1H NMR của hợp chất C34 PL-71 Phụ lục 140. Phổ 1H NMR của hợp chất C34 Phụ lục 141. Phổ 13C NMR của hợp chất C34 PL-72 Phụ lục 142. Phổ 13C NMR của hợp chất C34 Phụ lục 143. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 PL-73 Phụ lục 144. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 Phụ lục 145. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 PL-74 Phụ lục 146. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 Phụ lục 147. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 PL-75 Phụ lục 148. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 Phụ lục 149. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 PL-76 Phụ lục 150. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 Phụ lục 151. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 PL-77 Phụ lục 152. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 Phụ lục 153. Phổ HMQC NMR của hợp chất C34 PL-78 35. Phụ lục phổ của hợp chất C35 (OSC-1.4.4): siphonol D Phụ lục 154. Phổ 1H NMR của hợp chất C35 Phụ lục 155. Phổ 1H NMR của hợp chất C35 PL-79 Phụ lục 156. Phổ 1H NMR của hợp chất C35 Phụ lục 157. Phổ 13C NMR của hợp chất C35 PL-80 Phụ lục 158. Phổ 13C NMR của hợp chất C35 Phụ lục 159. Phổ HSQC NMR của hợp chất C35 PL-81 Phụ lục 160. Phổ HSQC NMR của hợp chất C35 Phụ lục 161. Phổ HSQC NMR của hợp chất C35 PL-82 Phụ lục 162. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 Phụ lục 163. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 PL-83 Phụ lục 164. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 Phụ lục 165. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 PL-84 Phụ lục 166. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 Phụ lục 167. Phổ HMBC NMR của hợp chất C35 PL-85 36. Phụ lục phổ của hợp chất C36 (OSC-1.4.3): siphonol B Phụ lục 168. Phổ 1H NMR của hợp chất C36 Phụ lục 169. Phổ 1H NMR của hợp chất C36 PL-86 Phụ lục 170. Phổ 1H NMR của hợp chất C36 Phụ lục 171. Phổ 13C NMR của hợp chất C36 PL-87 Phụ lục 172. Phổ 13C NMR của hợp chất C36 Phụ lục 173. Phổ HSQC NMR của hợp chất C36 PL-88 Phụ lục 174. Phổ HSQC NMR của hợp chất C36 Phụ lục 175. Phổ HMBC NMR của hợp chất C36 PL-89 Phụ lục 176. Phổ HMBC NMR của hợp chất C36 Phụ lục 177. Phổ HMBC NMR của hợp chất C36 PL-90 Phụ lục 178. Phổ HMBC NMR của hợp chất C36 Phụ lục 179. Phổ HMBC NMR của hợp chất C36 PL-91 37. Phụ lục phổ của hợp chất C37 (OSC-1.5.3): orthosiphol I Phụ lục 180. Phổ 1H NMR của hợp chất số C37 Phụ lục 181. Phổ 1H NMR của hợp chất C37 PL-92 Phụ lục 182. Phổ 1H NMR của hợp chất C37 Phụ lục 183. Phổ 13C NMR của hợp chất C37 PL-93 Phụ lục 184. Phổ 13C NMR của hợp chất C37 Phụ lục 185. Phổ 13C NMR của hợp chất C37 PL-94 38. Phụ lục phổ của hợp chất C38 (OSC-1.5.2): orthosiphol G Phụ lục 186. Phổ 1H NMR của hợp chất C38 Phụ lục 187. Phổ 1H NMR của hợp chất C38 PL-95 Phụ lục 188. Phổ 1H NMR của hợp chất C38 Phụ lục 189. Phổ 13C NMR của hợp chất C38 PL-96 Phụ lục 190. Phổ 13C NMR của hợp chất C38 Phụ lục 191. Phổ 13C NMR của hợp chất C38 PL-97 Phụ lục 192. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 Phụ lục 193. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 PL-98 Phụ lục 194. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 Phụ lục 195. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 PL-99 Phụ lục 196. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 Phụ lục 197. Phổ HMBC NMR của hợp chất C38 PL-100 39. Phụ lục phổ của hợp chất C39 (OSC-1.3.2): orthosiphol B Phụ lục 198. Phổ 1H NMR của hợp chất C39 Phụ lục 199. Phổ 1H NMR của hợp chất C39 PL-101 Phụ lục 200. Phổ 1H NMR của hợp chất C39 Phụ lục 201. Phổ 13C NMR của hợp chất C39 PL-102 Phụ lục 202. Phổ 13C NMR của hợp chất C39 Phụ lục 203. Phổ HSQC NMR của hợp chất C39 PL-103 Phụ lục 204. Phổ HSQC NMR của hợp chất C39 Phụ lục 205. Phổ HSQC NMR của hợp chất C39 PL-104 Phụ lục 206. Phổ COSY NMR của hợp chất C39 Phụ lục 207. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 PL-105 Phụ lục 208. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 Phụ lục 209. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 PL-106 Phụ lục 210. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 Phụ lục 211. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 PL-107 Phụ lục 212. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 Phụ lục 213. Phổ HMBC NMR của hợp chất C39 PL-108 40. Phụ lục phổ của hợp chất C40 (OSC-1.3.1): orthosiphol N Phụ lục 214. Phổ 1H NMR của hợp chất C40 Phụ lục 215. Phổ 1H NMR của hợp chất C40 PL-109 Phụ lục 216. Phổ 1H NMR của hợp chất C40 Phụ lục 217. Phổ 13C NMR của hợp chất C40 PL-110 Phụ lục 218. Phổ 13C NMR của hợp chất C40