Luận án Nghiên cứu tổng hợp, xác định cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của một số phức chất pt(ii), pd(ii) với phối tử bazơ schiff

Luận án đã nghiên cứu tổng hợp 71 chất và thăm dò hoạt tính sinh học của các phức chất. Cấu trúc của các chất được chứng minh bằng các phương pháp phổ IR, ESI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR và giá trị alpha D (đối với phức chất với phối tử 2 càng). 1. Đã tổng hợp 8 salicylaldehyde có các nhóm thế tại vị trí R3, R5khác nhau bằng phản ứng Reimer–Tiemann. 2. Đã tổng hợp và xác định cấu trúc của 25 phối tử bazơ Schiff . 3. Đã tổng hợp và xác định cấu trúc 38 phức chất Pt(II) và Pd(II) với phối tử bazơ Schiff 4 càng và phối tử 2 càng . 4. Đã đánh giá hoạt tính gây độc tế bào ung thư của 24 phức chất trên 4 dòng tế bào ung thư: Ung thư biểu mô (KB), ung thư gan (Hep-G2), ung thư phổi (Lu), ung thư vú (MCF-7). Kết quả cho thấy có 10/24 phức chất thể hiện hoạt tính gây độc tế bào ung thư ở các mức độ khác nhau, có 4/10 phức chất có hoạt tính < 20 µM (123a, 126a, 138b, 138c). Đặc biệt, phức chất 123a giá trịIC50 đạt 3,14 µM (KB), 3,57 µM (Hep-G2) và giá trị này gần bằng so với chất chuẩn ellipticine [IC50 đạt 2,03 µM (KB) và 2,47 µM (Hep-G2)]. Phức chất [Pd(R-5Fspa)2] 138b có có giá trị IC50 trên 4 dòng tế bào ung thư như sau: giá trịIC50 đạt 11,10 µM (KB), 6,69 µM (Hep-G2), 8,04 (Lu), 16,64 µM (MCF-7).

pdf175 trang | Chia sẻ: tueminh09 | Ngày: 22/01/2022 | Lượt xem: 146 | Lượt tải: 0download
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận án Nghiên cứu tổng hợp, xác định cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của một số phức chất pt(ii), pd(ii) với phối tử bazơ schiff, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
ế đẩy và hút điện tử trong vòng thơm (ngoại trừ phức có nhóm thế hút điện tử F). Phức chất cấu hình (R) có hoạt tính tốt hơn cấu hình (S). Phức chất Pd(II) có hoạt tính và phức chất Pt(II) không có hoạt tính Phức chất có nguyên tử F trong vòng thơm có hoạt tính tốt nhất trong dãy phối tử dạng 2 càng NO Bảng 3.27. Bảng tổng kết các phức chất Pt(II), Pd(II) với phối tử bazơ Schiff 4 càng và 2 càng T T Viết tắt Tên phối tử Công thức cấu tạo 1 [Pt(spd)] 121a N,N'-bis(salicylidene)-1,2- phenylendiamine 134 2 [Pd(spd)] 121b N,N'-bis(salicylidene)-1,2- phenylendiamine 3 [Pt(cis-scd)] 122a cis-N,N'-bis(salicylidene)-1,2- cyclohexanediamine 4 [Pd(cis-scd)] 122b cis-N,N'-bis(salicylidene)-1,2- cyclohexanediamine 5 [Pt(trans-scd)] 122c trans-N,N'-bis(salicylidene)-1, 2-cyclohexanediamine 6 [Pd(trans-scd)] 122d trans-N,N'-bis(salicylidene)-1, 2-cyclohexanediamine 7 [Pt(sed)] 123a N,N'-bis(salicylidene)-1,2- ethylenediamine 8 [Pd(sed)] 123b N,N'-bis(salicylidene)-1,2- ethylenediamine 9 [Pt(5msed)] 124a N,N'-bis(5-methoxy- salicylidene)-1,2- ethylenediamine 10 [Pd(5msed)] 124b N,N'-bis(5-methoxy- salicylidene)-1,2- ethylenediamine 11 [Pt(3tbsed)] 125a N,N'-bis(3-tert-butyl- salicylidene )-1,2- ethylenediamine 135 12 [Pd(3tbsed)] 125b N,N'-bis(3-tert-butyl- salicylidene )-1,2- ethylenediamine 13 [Pt(5tbsed) 126a N,N'-bis(5-tert-butyl- salicylidene )-1,2- ethylenediamine 14 [Pd(5tbsed)] 126b N,N'-bis(5-tert-butyl- salicylidene)-1,2- ethylenediamine 15 [Pd(3,5tbsed)] 127 N,N'-bis(3,5-tert- butylsalicylidene)-1,2- ethylenediamine 16 [Pt(5Clsed)] 128a N,N'-bis(5-chloro- salicylidene)-1,2- ethylenediamine 17 [Pd(5Clsed)] 128b N,N'-bis(5-chloro- salicylidene)-1,2- ethylenediamine 18 [Pt(5Brsed)] 129a N,N'-bis(5-bromo- salicylidene)-1, 2- ethylenediamine 19 [Pd(5Brsed)] 129b N,N'-bis(5-bromo- salicylidene)-1, 2- ethylenediamine 20 [Pt(5Ised)] 130a N,N'-bis(5-iodo-salicylidene)- 1,2-ethylenediamine 21 [Pd(5Ised)] 130b N,N'-bis(5-iodo-salicylidene)- 1,2-ethylenediamine 22 [Pd(5Fsed)] 131 N,N'-bis(5-fluoro-salicylidene)- 1, 2-ethylenediamine 136 23 [Pt(R-spa)2] 132a (R)-N-salicylidene-1- phenylethyamine 24 [Pd(R-spa)2] 132b (R)-N-salicylidene-1- phenylethylamine 25 [Pd(S-spa)2] 132c (S)-N-salicylidene-1- phenylethylamine 26 [Pd(S-5mspa)2] 133 (S)-N-5- methoxy-salicylidene- 1-phenylethylamine 27 [Pd(R-5tbspa)2] 134a (R)-N-5-tert-butyl-salicylidene- 1-phenylethylamine 28 [Pd(S-5tbspa)2] 134b (S)-N-5-tert-butyl-salicylidene- 1-phenylethylamine 137 29 [Pd(R-5Clspa)2] 135a (R)-N-5-chloro-salicylidene-1- phenylethylamine 30 [Pd(S-5Clspa)2] 135b (S)-N-5-chloro-salicylidene-1- phenylethylamine 31 [Pt(R-5Brspa)2] 136a (R)-N-5-bromo-salicylidene-1- phenylethylamine 32 [Pd(R-5Brspa)2] 136b (R)-N-5-bromo-salicylidene-1- phenylethylamine 33 [Pd(S-5Brspa)2] 136c (S)-N-5-bromo-salicylidene-1- phenylethylamine 34 [Pd(R-5Ispa)2] 137a (R)-N-5-iodo-salicylidene-1- phenylethylamine 138 35 [Pd(S-5Ispa)2] 137b (S)-N-5-iodo-salicylidene-1- phenylethylamine 36 [Pt(R-5Fspa)2] 138a (R)-N-5- fluoro-salicylidene-1- phenylethylamine 37 [Pd(R-5Fspa)2] 138b (R)-N-5- fluoro-salicylidene-1- phenylethylamine 38 [Pd(S-5Fspa)2] 138c (S)-N-5- fluoro-salicylidene-1- phenylethylamine 139 KẾT LUẬN Luận án đã nghiên cứu tổng hợp 71 chất và thăm dò hoạt tính sinh học của các phức chất. Cấu trúc của các chất được chứng minh bằng các phương pháp phổ IR, ESI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR và giá trị alpha D (đối với phức chất với phối tử 2 càng). 1. Đã tổng hợp 8 salicylaldehyde có các nhóm thế tại vị trí R3, R5khác nhau bằng phản ứng Reimer–Tiemann. 2. Đã tổng hợp và xác định cấu trúc của 25 phối tử bazơ Schiff . 3. Đã tổng hợp và xác định cấu trúc 38 phức chất Pt(II) và Pd(II) với phối tử bazơ Schiff 4 càng và phối tử 2 càng . 4. Đã đánh giá hoạt tính gây độc tế bào ung thư của 24 phức chất trên 4 dòng tế bào ung thư: Ung thư biểu mô (KB), ung thư gan (Hep-G2), ung thư phổi (Lu), ung thư vú (MCF-7). Kết quả cho thấy có 10/24 phức chất thể hiện hoạt tính gây độc tế bào ung thư ở các mức độ khác nhau, có 4/10 phức chất có hoạt tính < 20 µM (123a, 126a, 138b, 138c). Đặc biệt, phức chất 123a giá trịIC50 đạt 3,14 µM (KB), 3,57 µM (Hep-G2) và giá trị này gần bằng so với chất chuẩn ellipticine [IC50 đạt 2,03 µM (KB) và 2,47 µM (Hep-G2)]. Phức chất [Pd(R-5Fspa)2] 138b có có giá trị IC50 trên 4 dòng tế bào ung thư như sau: giá trịIC50 đạt 11,10 µM (KB), 6,69 µM (Hep-G2), 8,04 (Lu), 16,64 µM (MCF-7). - Phức chất của Pd(II) cấu hình (R) có hoạt tính kháng ung thư tốt hơn cấu hình (S). Phức chất của Pt(II) không có hoạt tính kháng ung thư (Hệ 2 càng). - Phức chất của Pd(II) không có hoạt tính kháng ung thư (Hệ 4 càng). 5. Đã thử hoạt tính kháng vi sinh vật của 2 phối tử 114a, 114b và 6 phức chất 121b, 122b, 122d, 123b, 132b, 132c trên các dòng vi sinh vật kiểm định Gram (+): Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Lactobacillus fermentum; Gram (-): Salmonella enterica, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa và nấm: candila albican. Kết quả cho thấy các mẫu đều không có hoạt tính kháng vi sinh vật. Như vậy, các kết quả nghiên cứu đã góp phần cung cấp dữ kiện cho việc nghiên cứu mối quan hệ giữa cấu trúc và hoạt tính sinh học của các phức chất Pt(II), Pd(II) với các phối tử hữu cơ bazơ Schiff 4 càng và 2 càng. 140 NHỮNG ĐÓNG GÓP MỚI CỦA LUẬN ÁN Đã tổng hợp được 25 phối tử bazơ Schiff nhờ phản ứng ngưng tụ từ salicylaldehyde có các nhóm thế tại vị trí R3, R5 khác nhau với hợp chất diamine bậc 1 là: 1,2-phenylendiamine, cis- và trans-1,2-cyclohexanediamine, 1,2-ethylene diamine và với monoamine bậc 1 là: (R)- và (S)-1-phenylethylamine. Xác định cấu trúc phối tử bằng các phương pháp phổ IR, ESI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR. Lần đầu tiên ở Việt Nam đã tổng hợp được 38 phức chất Pt(II), Pd(II) với phối tử bazơ Schiff dạng 4 càng N2O2 và 2 càng NO. Xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ IR, ESI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC và đo alpha D (đo cho phức chất với phối tử dạng 2 càng). Đã thử hoạt tính gây độc tế bào của phức chất trên 4 dòng tế bào ung thư. Kết quả cho thấy có 10 phức chất có hoạt tính kháng lại các dòng tế bào ung thư ở các mức độ khác nhau, trong đó có 4/10 phức chất có hoạt tính <20 µM và đặc biệt có 2 phức chất có hoạt tính tốt, đó là: Phức chất dạng 4 càng [Pt(sed)] 123a (Phức chất Pt(II) với phối tử N,N'-bis (salicylidene)-1,2-ethylenediamine): Có hoạt tính kháng ung thư, giá trị IC50 đạt 3,14 µM (KB), 3,57 µM (Hep-G2) và giá trị này gần bằng so với chất chuẩn ellipticine (IC50 đạt 2,03 µM (KB) và 2,47 µM (Hep-G2)). Phức chất dạng 2 càng [Pd(R-5Fspa)2] 138b (Phức chất Pd(II) với phối tử (R)-N-5- fluoro-salicylidene-1-phenylethylamine): Có hoạt tính kháng ung thư có giá trị IC50 đạt 11,10 µM (KB), 6,69 µM (Hep-G2), 8,04 µM (Lu). Riêng đối với dòng tế bào ung thư vú (MCF-7) có giá trị IC50 đạt 16,64 µM, thấp hơn các nhà khoa học trên thế giới công bố cho kết quả IC50 = 30,26–48,29 µM (MCF-7). Các kết quả nghiên cứu đã góp phần cung cấp số dữ liệu cho việc nghiên cứu mối quan hệ giữa cấu trúc và hoạt tính sinh học của các phức chất Pt(II), Pd(II) với các phối tử hữu cơ bazơ Schiff 4 càng và 2 càng. 141 CÁC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN ĐỀ TÀI LUẬN ÁN 1. Lam Quang Hai, Nguyen Van Tuyen, Nguyen Quang Trung, Nguyen Thi Bich Huong, Dang Thi Tuyet Anh. Synthesis and structural characterization of palladium(II) complexes with tetradentate N2O2 and bidentate NO-donor salicylaldehyde Schiff base ligands. Vietnam Journal of Science and Technology, Issue 10.2017, Volume 55 (Number 5B), 86–93. 2. Lâm Quang Hải, Nguyến Văn Tuyến, Nguyễn Quang Trung. Tổng hợp, đặc trưng và độc tính tế bào của phức chất Pt(II) với phối tử bazơ Schiff dạng salen, Tạp chí Hóa học, 12.2017, 55 (5E34), 206–211. 3. Lâm Quang Hải, Nguyễn Văn Tuyến, Nguyễn Quang Trung, Nguyễn Thị Bích Hường. Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và độc tính tế bào của phức chất Pd(II) với phối tử bazơ Schiff hai càng N,O: (S)-N-5-methoxy-salicylidene-1- phenylethylamine và (R)-, (S)-N-5-iodo-salicylidene-1-phenylethylamine., Tạp chí Hóa học, 12.2017, 55 (5E34), 202–205. 4. Lâm Quang Hải, Nguyễn Văn Tuyến, Nguyễn Quang Trung. Tổng hợp, đặc trưng và độc tính tế bào của phức chất Pd(II) với phối tử bazơ Schiff (R)-,(S)-N- 5-chloro-salicylidene-1-phenylethylamine và (R)-, (S)-N-5-bromo-salicylidene- 1-phenylethylamine, Tạp chí Hóa học, 12.2017, 55 (5E34), 235–239. 5. Lâm Quang Hải, Nguyễn Văn Tuyến, Nguyễn Quang Trung, Nguyễn Thị Bích Hường, Tổng hợp, đặc trưng và độc tính tế bào của phức chất Pt(II), Pd(II) với phối tử bazơ Schiff (R)-, (S)-N-5-flouro-salicylidene-1-phenylethylamine. Tạp chí Phân tích Hóa lý và Sinh học, 2017, 22 (4), 108–114. 6. Lâm Quang Hải, Nguyễn Văn Tuyến, Nguyễn Quốc Tuấn, Nguyễn Quang Trung. Tổng hợp, đặc trưng hóa lý của phức Pd(II) với các phối tử hữu cơ bazơ Schiff dạng salen, 7.2017, 6 (3), 133–138. 7. Lâm Quang Hải, P.T. Phương Nam, Nguyễn Văn Tuyến, Nguyễn Quốc Tuấn, Nguyễn Quang Trung. Tổng hợp, đặc trưng và độc tính tế bào của phức chất Palladium(II) với phối tử bazơ Schiff hai càng dạng NO quang hoạt, Tạp chí Hóa học, 6.2017, 55 (3E12), 17–21. 8. Nguyễn Quang Trung, Lâm Quang Hải, P.T. Phương Nam, Nguyễn Văn Tuyến. Nghiên cứu tổng hợp, xác định đặc trưng và độc tính tế bào của phức Pd(II) và Pt(II) với phối tử bazơ Schiff cis-N.N’bis(salicylidene) và -trans-1,2- cyclohexanediamine, Tạp chí Hóa học, 8.2017, 55 (4E23), 7–11. 9. Nguyễn Quang Trung, Lâm Quang Hải, Nguyễn Văn Tuyến. Tổng hợp, đặc trưng và hoạt tính kháng ung thư in vitro của phức chất Pt(II) với một số bazơ Schiff dạng salen, Tạp chí Hóa học, 12.2016, 54 (6E2), 219–222. 142 TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT [1] Trần Thị Đà, Nguyễn Hữu Đĩnh. Phức chất, phương pháp tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc, Nhà xuất bản Khoa học và kỹ thuật, 2006, Hà Nội. [2] Lê Chí Kiên, Giáo trình hóa học phức chất, Nhà xuất bản Đại học QG, 2006, Hà Nội. [3] Nguyễn Đình Thành, Cơ sở các phương pháp phổ ứng dụng trong hóa học, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, 2011, Hà Nội. [4] Trần Thị Đà, Nguyễn Thế Ngôn, Nguyễn Hữu Đĩnh, Trịnh Khắc Sáu, Phạm Đức Phú, Lê Ngọc Anh, Lê Hải Đăng, Trần Công Yên, Nguyễn Thị Quỳ. Tổng hợp và nghiên cứu một số phức chất của platin có hoạt tính chống ung thư, Đề tài cấp ĐHQG Hà Nội, 1998, mã số QS.96.07. [5] Dương Bá Vũ và Trần Bữu Đăng. Tổng hợp, thăm dò khả năng gây độc đối với tế bào ung thư của một số phức chất platin II chứa phối tử amin, Tạp chí Khoa học ĐHSP TPHCM, 2014, số 58. [6] Nguyễn Thị Phương Chi, Tổng hợp, xác định cấu trúc, tính chất và thăm dò hoạt tính chống ung thư của một số hợp chất cis-dicloroanilinamin platin(II), Luận án Tiến sỹ hóa học, Viện Hóa học-Viện Hàn lâm KH&CN Việt Nam, 2001, Hà Nội. [7] Hà Phương Thư, Tổng hợp, khảo sát cấu trúc và cơ chế tạo phức của một số phức platin chứa dẫn xuất thiosemicacbazon, Luận án Tiến sỹ Hóa học, Viện Hóa học-Viện HL KH&CN Việt Nam, 2003, Hà Nội. [8] Phan Thị Hồng Tuyết, Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của một số phức chất kim loại với thiosemicacbazon, Luận án Tiến sỹ Hóa học, Viện Hóa học-Viện HL KH&CN Việt Nam, 2007, Hà Nội. [9] Nguyễn Thị Bích Hường, Tổng hợp, nghiên cứu cấu tạo và thăm dò hoạt tính sinh học của các phức chất Pd(II), Ni(II) với một số dẫn xuất thiosemicacbazon, Luận án Tiến sỹ Hóa học, Đại học Quốc Gia Hà Nội–Đại học Khoa học Tự nhiên, 2012, Hà Nội. [10] Dương Tuấn Quang, Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của phức platin với một số thiosemicacbazon, Luận án Tiến sỹ Hóa học, Viện Hóa học-Viện HL KH&CN Việt Nam, 2002, Hà Nội. [11] Lê Xuân Chiến, Nghiên cứu tạo thành và tính chất của phức chất khép vòng giữa safrol với platin(II), Luận án Tiến sỹ Hóa học, Đại học Sư phạm Hà Nội, 2014, Hà Nội. TIẾNG ANH [12] Ahhmed M. Abu-Dief, Ibrahim M.A Mohamed, A review on versatile applications of transition metal complexes incorporating Schiff bases, Beni- Suef university journal of basic and applied sciences, 2015, 1–15. [13] Gloria Garcia-Friaza, Alfonso Fernandez-Botello, Jose M. Perez, Maria J. 143 Prieto, Virtudes Moreno, Synthesis and characterization of palladium(II) and platinum(II) complexes with Schiff bases derivatives of 2-pyridincarboxy aldehyde. Study of their interaction with DNA, Journal of Inorganic Biochemistry, 2006, 100, 1368–1377. [14] Omima M.I. Adly, Ali Taha, Shery A. Fahmy, Synthesis, spectral characterization, molecular modeling and antimicrobial activity of new potentially N2O2 Schiff base complexes, Journal of Molecular Structure, 2013, 1054–1055, 239–250. [15] Magdy Shebl, Synthesis, spectroscopic characterization and antimicrobial activity of binuclear metal complexes of a new asymmetrical Schiff baseligand: DNA binding affinity of copper(II) complexes, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, 117, 127–137. [16] Ayman A. Abdel Aziz, Synthesis, spectroscopic characterization, thermal studies, catalytic epoxidation and biological activity of chromium and molybdenum hexacarbonyl bound to a novel N2O2 Schiff base, Journal of Molecular Structure, 2010, 979, 77–85. [17] Ayman A. Abdel Aziz, Ibrahim H.A. Badr, Ibrahim S.A. El-Sayed, Synthesis, spectroscopic, photoluminescence properties and biological evaluation, of novel Zn(II) and Al(III) complexes of NOON tetradentate Schiff bases, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, 97, 388–396. [18] M. Sivasankaran Nair, D. Arish, J. Johnson, Synthesis, characterization and biological studies on some metal complexes with Schiff base ligand containing pyrazolone moiety, Journal of Saudi Chemical Society, 2016, 20 (1), S591–S598. [19] Abhay Nanda Srivastva, Netra Pal Singh, Chandra Kiran Shriwastaw, In vitro antibacterial and antifungal activities of binuclear transition metal complexes of ONNO Schiff base and 5-methyl-2,6-pyrimidine-dione and their spectro- scopic validation, Arabian Journal of Chemistry, 2016, 9, 48-61. [20] Kanne Shanker, Rondla Rohini, Vadde Ravinder, P. Muralidhar Reddy, Yen- Peng Ho, Ru(II) complexes of N4 and N2O2 macrocyclic Schiff base ligands: Their antibacterial and antifungal studies, Spectrochimica Acta Part A, 2009, 73, 205–211. [21] Mehmet Turner, Duygu Ekinci, Ferhan Tumer, Akif Bulut, Synthesis, characterization and properties of some divalent metal(II) complexes: Their electrochemical, catalytic, thermal and antimicrobial activity studies, Spectrochimica Acta Part A, 2007, 67, 916–929. [22] Yousif, Emad, Rentschler, Eva, Salih, Nadia, Salimon, Jumat, Hameed, Ayad, Katan, Mustafa, Synthesis and antimicrobial screening of tetra Schiff bases of 1,2,4,5-tetra (5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)benzene, Journal of Saudi 144 Chemical Society, 2014, 18, 269–275. [23] A.A. Abou-Hussein, Wolfgang Linert, Synthesis, spectroscopic studies and inhibitory activity against bactria and fungi of acyclic and macrocyclic transition metal complexes containing a triamine coumarine Schiff base ligands, Spectrochimica Acta Part A, 2015, 141, 223–232. [24] Lei Xia, Yu-Fen Xia, Li-Rong Huang, Xiao Xiao, Hua-yong Lou, Tang- Jingjun Liu, Wei-Dong Pan, Heng Luo, Benzaldehyde Schiff bases regulation to the metabolism, hemolysis, and virulence genes expression in vitro and their structureemicrobicidal activity relationship, European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 97, 83–93. [25] M.L. Sundararajan, T. Jeyakumar, J. Anandakumaran, B. Karpanai Selvan, Synthesis of metal complexes involving Schiff base ligand with methylene- dioxy moiety: Spectral, thermal, XRD and antimicrobial studies, Spectrochi- mica Acta Part A, 2014, 131, 82–93. [26] Kaushik Ghosh, Nidhi Tyagi, Pramod Kumar, Udai P. Singh, Nidhi Goel, Stabilization of Mn(II) and Mn(III) in mononuclear complexes derived from tridentate ligands with N2O donors: Synthesis, crystal structure, superoxide dismutase activity and DNA interaction studies, Journal of Inorganic Biochemistry, 2010, 104, 9–18. [27] Omyma A.M. Ali, Palladium(II) and zinc(II) complexes of neutral [N2O2] donor Schiff bases derived from furfuraldehyde: Synthesis, characterization, fluorescence and corrosion inhibitors of ligands, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, 132, 52–60. [28] Evan B. Douple, Cis-diamminedichloroplatinum(II): Effects of a represent- tative metal coordination complex on mammalian cells. Pharmac. Ther. 1984, 25, 297–326. [29] Sun, Yanyan, Liu, Fei, Gou, Shaohua, Cheng, Lin, Fang, Lei, Yin, Runting, Synthesis and in vitro antiproliferative activity of platinum(II) complexes with N-monoalkyl 1R,2R-diaminocyclohexane as ligands, European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 55, 297–306. [30] Jennifer S Butler and Peter J Sadler, Targeted delivery of platinum-based anticancer complexes, Chemical Biology, 2013, 17,175–188. [31] Mozaffar Asadi, Zahra Asadi, Leila Zarei, Somaye Barzegar Sadi, Zahra Amirghofran, Affinity to bovine serum albumin and anticancer activity of some new water-soluble metal Schiff base complexes, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, 133, 697–706. [32] Zoran D. Matovíc Emina Mrkalíc, Gordana Bogdanovíc, Vesna Kojíc, Auke Meetsma, Ratomir Jelíc, Antitumor effects of a tetradentate amido- carboxylate ligands and corresponding square-planar palladium(II) 145 complexes toward some cancer cells. Crystal structure, DFT modeling and ligand to DNA probe Docking simulation, Journal of Inorganic Biochemistry, 2013, 121, 134–144. [33] Gehad G. Mohamed, Ehab M. Zayed, Ahmed M.M. Hindy, Coordination behavior of new bis Schiff base ligand derived from 2-furan carboxaldehyde and propane-1,3-diamine. Spectroscopic, thermal, anticancer and antibacterial activity studies, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2015, 145, 76–84. [34] Tummalapalli KiranVuppalapati Giri Prasanth, Synthesis, spectroscopic characterization and in-vitro studies of new heteroleptic copper (II) complexes derived from 2-hydroxy napthaldehyde Schiff's bases and N, N donor phối tửs: Antimicrobial, DNA binding and cytotoxic investigations, Inorganica Chimica Acta, 2015, 433, 26-34. [35] Natarajan Raman, Narayanaperumal Pravin, DNA fastening and ripping actions of novel Knoevenagel condensed dicarboxylic acid complexes in antitumor journey, European Journal of Medicinal Chem, 2014, 80, 57–70. [36] Ahmed M. Mansour, M.F. Mohanied, Complexes of N-(2-thiazolyl)-1H- benzotriazole-1-carbothioamide with Pd(II), Pt(II), and Zn(II): Spectral, DFT, cytotoxicity and anti-angiogenic effect on MCF-7 cell line, Inorganica Chimica Acta, 2014, 423, 373–383. [37] Sze Koon Lee, Kong Wai Tan, Seik Weng Ng, Kah Kooi Ooi, Kok Pian Ang, Md Akim Abdah, Zinc (II) complex with a cationic Schiff base ligand: Synthesis, characterization, and biological studies, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, 121, 101–108. [38] Kuheli Das, Amitabha Datta, Pei-Hsin Liu, Jui-Hsien Huang, Chin-Lin Hsu, Barbara Machura, Chittaranjan Sinha, Wei-Tang Chang, Structural charac- terization of cobalt(II) complexes of an N,O donor Schiff base and their activity on carcinoma cells, Polyhedron, 2014, 71, 85–90. [39] G.Y. Nagesh, B.H.M. Mruthyunjayaswamy, Synthesis, characterization and biological relevance of some metal (II) complexes with oxygen, nitrogen and oxygen (ONO) donor Schiff base ligand derived from thiazole and 2-hydroxy- 1-naphthaldehyde, Journal of Molecular Structure, 2015, 1085, 198–206. [40] Nour T. Abdel Ghani, Palladium(II) and platinum(II) complexes containing benzimidazole ligand: Molecular structures, vibrational frequencies and cytotoxicity, Journal of Molecular Structure, 2011, 991, 108–126. [41] Dimitra Kovala-Demertzi, Mavroudis A. Demertzis, J.R. Miller , Cryshanthi, Papadopoulou, Catherine Dodorou, Giorge Filousis, Platinum(II) complexes with 2-acetyl pyridine thiosemicarbazone Synthesis, crystal structure, spectral properties, antimicrobial and antitumour activity, Journal of Inorganic Biochemistry, 2001, 86, 555–563. 146 [42] Wael Hussein Hegazy, Spectroscopic, thermal characterization and cytotoxic activity of bi-, tri- and tetra-nuclear Pd(II) and Pt(II) complexes with di Schiff base ligand, Journal of Molecular Structure, 2014, 1075, 103–112. [43] William M. Motswainyana, Martin O. Onani, Abram M. Madiehe, Morounke Saibu, Ntevheleni Thovhogi, Roger A. Lalancette, Imino-phosphine palladium(II) and platinum(II) complexes: Synthesis, molecular structures and evaluation as antitumor agents, Journal of Inorganic Biochemistry, 2013, 129, 112–118. [44] Gehad G. Mohamed, M.M. Omar, Amr A. Ibrahim, Biological activity of palladium(II) and platinum(II) complexes of the acetone Schiff bases of S- methyl- and S-benzyldithiocarbazate and the X-ray crystal structure of the [Pd(asme)2] (asme=anionic form of the acetone Schiff base of S- methyldithiocarbazate) complex, Journal of Inorganic Biochemistry, 2002, 92, 141–148. [45] S.A. Sadeek, M.S. El-Attar, S.M. Abd El-Hamid. Preparation and characterization of new tetradentate Schiff base metal complexes and biological activity evaluation. Journal of Molecular Structure, 2013, 1051, 30–40. [46] V. Selvarani, B. Annaraj, M.A. Neelakantan, S. Sundaramoorthy, D. Velmurugan, Synthesis, characterization and crystal structures of copper(II) and nickel(II) complexes of propargyl arm containing N2O2 ligands: Antimicrobial activity and DNA binding, Polyhedron, 2013, 54, 74–83. [47] Tudor Rosu, Elena Pahontu, Catalin Maxim, Rodica Georgescu, Nicolae Stanica, Aurelian Gulea, Some new Cu(II) complexes containing an ON donor Schiff base: Synthesis,characterization and antibacterial activity, Polyhedron, 2011, 30, 154–162. [48] Cemal Şenol, Zeliha Hayvali, Hakan Dal, Tuncer Hökelek, Syntheses, characterizations and structures of NO donor Schiff base ligands and nickel(II) and copper(II) complexes, Journal of Molecular Structure, 2011, 997, 53–59. [49] Xiongwei Dong, Yuguang Li, Zuowen Li, Yongming Cui, Hailiang Zhu, Synthesis, structures and urease inhibition studies of copper(II) and nickel(II) complexes with bidentate N,O-donor Schiff base ligands, Journal of Inorganic Biochemistry, 2012, 108, 22–29. [50] Tingting Li, Yong Chen, Wen-Fu Fua, Photocatalytic H2 production from water based on platinum(II) Schiff base sensitizers and a molecular cobalt catalyst, Catalysis Communications, 2014, 45, 91–94. [51] Mahmut Ulusoy, Özgül Birel, Onur Sahin, Orhan Büyükgüngör, Bekir Cetinkaya, Structural, spectral, electrochemical and catalytic reactivity studies of a series of N2O2 chelated palladium(II) complexes, Polyhedron, 147 2012, 38, 141–148. [52] Daver M. Boghaei and Sajjad Mohebi, Non-symmetrical tetradentate vanadyl Schiff base complexes derived from 1,2-phenylenediamine and 1,3- naphthalene diamine as catalysts for the oxidation of cyclohexene, Tetrahedron, 2002, 58, 5357–5366. [53] S. Sujarani, A. Ramu, Docking of ethanamine Schiff base imines & metal (II) complexes,cytotoxicity & DNA interaction studies, Journal of Molecular Structure, 2015, 1079, 353–362 [54] M.R. Bermejo, A.M. Gonzalez, M. Fondo, M. Maneiro, M. Rey, M. Vazquez, O.L. Hoyos, J.C. Garcıa-Monteagudo, Electrochemical synthesis of neutral Mn(III) complexes with asymmetrical N2O2 Schiff base ligands, Inorganica Chimica Acta, 2000, 307, 106–114. [55] Alparslan Atahan, Sefa Durmus, 1-Amino-2-hydroxy-4-naphthalenesulfonic acid based Schiff bases or naphtho[1,2-d]oxazoles: Selective synthesis and photophysical Properties, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2015, 144, 61–67. [56] D.M. Kweeke et al., Pharmacology of oxaliplatin and the use pharmacoge nomics to individualize therapy. Cancer Treatment Reviews, 2005, 31, 90– 105. [57] B. Rosenberg, L. Van Camp, J. E. Trosko and V.H. Mansour, Platinum Compounds: a New Class of Potent Antitumour Agents, Nature, 1969, 222, 385–386. [58] Bernard Desoize, Claudie Madoulet, Particular aspects of platinum compounds used at present in cancer treatmen, critical reviews in oncology/hematology, 2002, 42, 317–325. [59] Shaloam Dasari, Paul Bernard Tchounwou, Review cis-platin in cancer therapy: Molecular mechanisms of action. European Journal of Pharmacology, 2014, 740, 364–378 [60] Mehmet Sönmez, Metin Çelebi, Yavuz Yardım, Zühre Şentürk, Palladium(II) and platinum(II) complexes of a symmetric Schiff base derived from 2,6,diformyl-4-methylphenol with N-aminopyrimidine: Synthesis, characteri- zation and detection of DNA interaction by voltammetry, European Journal of MedicinalChemistry, 2010, 45, 4215–4220. [61] V. Selvarani, B. Annaraj, M.A. Neelakantan, S. Sundaramoorthy, D. Velmurugan, Synthesis and crystal structure of hydroxyacetophenone Schiff bases containing propargyl moiety: Solvent effects on UV-visible spectra, Spectrochimica Acta Part A, 2012, 91, 329–337. [62] S. S. Sreejith, S.S. Sreejith, Nithya Mohan, N. Aiswarya, M.R. Prathapachandra Kurup, Inclusion, pseudo-inclusion compounds and coordination polymer of Pd(II), Zn(II) and Cd(II) from salen-type Schiff base 148 ligand with a 1,3-diimino spacer group: Crystal structures, spectroscopic and thermal studies, Polyhedron, 2016, 115, 180–192. [63] Beata Cristóvão, Barbara Miroslaw, Julia Kłak, New mononuclear CuII and tetranuclear CuII2–LaIII2 Schiff base complexes – Physicochemical properties, Polyhedron, 2013, 62, 218–226. [64] Seema Yadav, Musheer Ahmad, K.S. Siddiqi. Metal-ion directed synthesis of N2O2 type chelate complexes of Ni(II), Cu(II) and Zn(II): Spectral, thermal and single crystal studies, Spectrochimica Acta Part A, 2012, 98, 240–246. [65] Monami Maiti, Dipali Sadhukhan, Santarupa Thakurta, Ennio Zangrando, Antonio Bauzá, Antonio Frontera, Bülent Dede, Samiran Mitra, Guillaume Pilet, Synthesis, structural characterization, theoretical calculations and catecholase mimetic activity of manganese-Schiff base complexes, Polyhedron, 2014, 75, 40–49. [66] Hiroto Achira, Yuki Hoga, Isao Yoshikawa, Toshiki Mutai, Kazunari Matsumura, Hirohiko Houjou, Effects of a semiflexible linker on the mechanochromic photoluminescence of bis(Pt-salen) complex, Polyhedron, 2016, 113, 123–131. [67] Ali Ourari, Djouhra Aggoun, Lahcène Ouahab, A novel copper(II)-Schiff base complex containing pyrrole ring: Synthesis, characterization and its modified electrodes applied in oxidation of aliphatic alcohols, Inorganic Chemistry Communications, 2013, 33, 118–124. [68] Leon Dyers Jr., Steven Y. Que, Donald Van Derveer, Xiu R. Bu, Synthesis and structures of new salen complexes with bulky groups, Inorganica Chimica Acta, 2006, 359, 197–203. [69] Abdel-Nasser M.A. Alaghaz, Yousry A. Ammar, Hoda A. Bayoumi, Sharah A. Aldhlmani, Synthesis, spectral characterization, thermal analysis, molecular modeling and antimicrobial activity of new potentially N2O2 azo- dye Schiff base complexes, Journal of Molecular Structure, 2014, 1074, 359– 375. [70] D. Tomczyk, L. Nowak, W. Bukowski, K. Bester, P. Urbaniak, G. Andrijewski, B. Olejniczak, Reductive and oxidative electrochemical study and spectroscopic properties of nickel(II) complexes with N2O2 Schiff bases derived from (±)-trans-N,N-2-bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine, Electrochimica Acta, 2014, 121, 64– 77. [71] W. Schilf, B. Kamienski, Z. Rozwadowski, K. Ambroziak, B. Bieg, T. Dziembowska, Solid state 15N and 13C NMR study of dioxomolybdenum (VI) complexes of Schiff bases derived from trans-1,2-cyclohexanediamine, Journal of Molecular Structure, 2004, 700, 61–65. [72] Maria Proetto, Wukun Liu, Adelheid Hagenbach, Ulrich Abram, Ronald Gust, Synthesis, characterization and in vitro antitumour activity of a series 149 of novel platinum(II) complexes bearing Schiff base ligands, European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 53, 168–175. [73] Akmal S. Gaballa, Mohsen S. Asker, Atiat S. Barakat, Said M. Teleb, Synthesis, characterization and biological activity of some platinum(II) complexes with Schiff bases derived from salicylaldehyde, 2-furaldehyde and phenylenediamine, Spectrochimica Acta Part A, 2007, 67, 114–121. [74] Mohamed I. Ayad, Synthesis, characterization and catechol oxidase biomimetic catalytic activity of cobalt(II) and copper(II) complexes containing N2O2 donor sets of imine ligands, King Saud University Arabian Journal of Chemistry, 2016, 9 (2), S1297–S1306. [75] Ali Hossein Kianfar, Liala Keramat, Morteza Dostani, Mojtaba Shamsipur, Mahmoud Roushani, Farzad Nikpour, Synthesis, spectroscopy, electro- chemistry and thermal study of Ni(II) and Cu(II) unsymmetrical N2O2 Schiff base complexes, Spectrochimica Acta Part A, 2010, 77, 424–429. [76] Khosro Mohammadi, Mahmood Niad, Tahereh Jafari, New 3,4-diaminobenz- oic acid Schiff base compounds and their complexes: Synthesis, characteri- zation and thermodynamics, Spectrochimica Acta Part A, 2014, 122, 179– 185. [77] Ying-Zhong Shen, Yi Pan, Le-Yong Wang, Gang Dong, Xiao-Ping Jin, Xiao- Ying Huang, Hongwen Hu, Synthesis and characterisation of alkyl-N,N’- bis(salicylidene)ethylenediamino- and alkyl-N,N’-bis(salicylidene)-1,2-phenyl enediaminogallium or indium complexes: crystal structure of methyl-N,N’- bis(salicylidene)-1,2-phenylenediaminoindium, Journal of Organo- metallic Chemistry, 1999, 590, 242–247. [78] Yan Chen, YaojuLiu, Xingmei Zhang, Zhao Zhang, Lin Liu, Daidi Fan, LiqinDing, Xingqiang Lü, Stereo-regulated methyl methacrylate (MMA) polymerization catalyzed by asymmetric Salen-type Schiff-base Cu(II) complexes, Inorganic Chemistry Communications, 2015, 53, 1–3. [79] Christopher T. Lyons, T. Daniel P. Stack. Recent advances in phenoxyl radical complexes of salen-type ligands as mixed-valent galactose oxidase models, Coordination Chemistry Reviews, 2013, 257, 528–540. [80] Liqin Ding, Zeng Chu, Leilei Chen, Xingqiang Lü, Biao Yan, Jirong Song, Daidi Fan, Feng Bao, Pd-Salen and Pd-Salan complexes: Characterization and application instyrene polymerization, Inorganic Chemistry Communications, 2011, 14, 573–577. [81] Jie Zhang, Guoliang Dai, Fengshou Wu, Dan Li, Dongchun Gao, Haiwei Jin, Song Chen, Xunjin Zhu, Chenxiu Huang, Deman Han, Efficient and tunable phosphorescence of new platinum(II) complexes based on the donor–π– acceptor Schiff bases, Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2016, 316, 12–18. 150 [82] Joana Fonseca, Javier Martinez, Luís Cunha-Silva, Alexandre L. Magalhães, M. Teresa Duarte, Cristina Freire, Insights into electronic and structural properties of novel Pd(II) salen-type complexes, Inorganica Chimica Acta, 2010, 363, 4096–4107. [83] Mozaffar Asadi, Zahra Asadi, Leila Zarei, Somaye Barzegar Sadi, Zahra Amirghofran, Affinity to bovine serum albumin and anticancer activity of some new water-soluble metal Schiff base complexes, Spectrochimica Acta Part A, 2014, 133, 697–706. [84] Elham S. Aazam, Waleed Ahmed El-Said. Synthesis of copper/nickel nanoparticles using newly synthesized Schiff-base metals complexes and their cytotoxicity/catalytic activities, Bioorganic Chemistry, 2014, 57, 5–12. [85] Noor-ul Hasan Khan, Nirali Pandya, K. Jeya Prathap, Rukhsana Ilays Kureshy, Sayed Hasan Razi Abdi, Sandhya Mishra, Hari Chandra Bajaj, Chiral discrimination asserted by enantiomers of Ni(II), Cu(II) and Zn(II) Schiff base complexes in DNA binding, antioxidant and antibacterial activities, Spectrochimica Acta Part A, 2011, 81, 199–208. [86] Soleiman Hisaindee, Rabah Iratni, Leena Al-Kaabi, Na’il Saleh, Suad Ajeb, Synan F. AbuQamar, Yaser Torky, Antipathogenic effects of structurally- related Schiff base derivatives: Structure–activity relationship, Arabian Journal of Chemistry, 2015, 8, 828–836. [87] Cleiton M. da Silva, Daniel L. da Silva, Luzia V. Modolo, Rosemeire B. Alves, Maria A. de Resende, Cleide V.B. Martins, Angelo de Fatima, Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities, Journal of Advanced Research, 2011, 2, 1–8. [88] Muhammad Shabbir, Zareen Akhter, Iqbal Ahmad, Safeer Ahmed, Hammad Ismail, Bushra Mirza, Vickie McKee, Copper (II) complexes bearing ether based ON donor bidentate Schiff bases: Synthesis, characterization, biological and electrochemical investigations, Polyhedron, 2017, 124, 117– 124. [89] Zahra Kazemi, Hadi Amiri Rudbari, Mehdi Sahihi, Valiollah Mirkhani, Majid Moghadam, Sharam Tangestaninejad, Iraj Mohammadpoor-Baltork, Gholamhassan Azimi, Sajjad Gharaghani, Abolghasem Abbasi Kajani. Synthesis, characterization and separation of chiral and achiral diastereo- mers of Schiff base Pd(II) complex: A comparative study of their DNA- and HSA-binding, Journal of Photo chemistry & Photobiology, B: Biology 2016, 163, 246–260. [90] Zhen Li, Hui Yan, Guoliang Chang, Min Hong, Jianmin Dou, Meiju Niu, Cu(II), Ni(II) complexes derived from chiral Schiff-base ligands: Synthesis, characterization, cytotoxicity, protein and DNA–binding properties, Journal of Photochemistry & Photobiology, B: Biology, 2016, 163, 403–412. 151 [91] Eliene Leandro de Araújo, Hellen Franciane Gonc¸ alves Barbosa, Edward Ralph Dockal, Éder Tadeu Gomes Cavalheiro, Synthesis, characterization and biological activity of Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes of biopolymeric Schiff bases of salicylaldehydes and chitosan, International Journal of Biological Macromolecules, 2017, 95, 168–176. [92] Alyssa E. Patterson, Jessica J. Miller, Brittany A. Miles, Erin L. Stewart, Josée-Marie E.J. Melanson, Christopher M. Vogels, Amanda M. Cockshutt, Andreas Decken, Pier Morin Jr., Stephen A. Westcott, Synthesis, characterization and anticancer properties of (salicylaldiminato)platinum(II) complexes, Inorgani fca Chimica Acta, 2014, 415, 88–94. [93] Mohamed Ramadan El Sayed Aly, Hamadah Hamadah Abd El Razek Fodah, Sherif Yousef Saleh, Antiobesity, antioxidant and cytotoxicity activities of newly synthesized chalcone derivatives and their metal complexes, European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 76, 517–530. [94] Halime Güzin Aslan, Servet Özcan, Nurcan Karacan, Synthesis, characteri- zation and antimicrobial activity of salicylaldehyde benzenesulfonylhyd- razone (Hsalbsmh) and its Nickel(II), Palladium(II), Platinum(II), Copper(II), Cobalt(II) complexes, Inorganic Chemistry Communications, 2011, 14, 1550–1553. [95] Meiju Niu, Min Hong, Guoliang Chang, Xiao Li, Zhen Li, A comparative study of cytotoxicity and interaction with DNA/protein offive transition metal complexes with Schiff base ligands, Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 2015, 148, 232–241. [96] C.E. Satheesh, P. Raghavendra Kumar, P. Sharma, K. Lingaraju, B.S. Palakshamurthy, H. Raja Naika, Synthesis, characterisation and antimi- crobial activity of new palladium and nickel complexes containing Schiff bases, Inorganica Chimica Acta, 2016, 442, 1–9. [97] Reyhan Kag it, Osman Dayan, Namik Özdemir, Palladium(II) and Ruthenium(II complexes bearing arylsulfonate based ligands: synthesis, structural characterization and catalytic properties, Polyhedron, 2016, 117, 504–512. [98] Hadi Amiri Rudbari, Mohammad Reza Iravani, Vahid Moazam, Banafshe Askari, Mahsa Khorshidifard, Neda Habibi, Giuseppe Bruno, Synthesis, characterization, X-ray crystal structures and antibacterial activities of Schiff base ligands derived from allylamine and their vanadium(IV), cobalt(III), nickel(II), copper(II), zinc(II) and palladium(II) complexes, Journal of Molecular Structure, 2016, 1125, 113–120. [99] Mahsa Khorshidifard, Hadi Amiri Rudbari, Zahra Kazemi-Delikani, Valiollah Mirkhani, Reza Azadbakht. Synthesis, characterization and X-ray crystal structures of Vanadium(IV), Cobalt(III), Copper(II) and Zinc(II) complexes 152 derived from an asymmetric bidentate Schiff-base ligand at ambient temperature, Journal of Molecular Structure, 2015, 1081, 494–505. [100] S.M. Pradeepa, H.S. Bhojya Naik , B. Vinay Kumar, K. Indira Priyadarsini, Atanu Barik, M.C. Prabhakara, DNA binding, photoactivated DNA cleavage and cytotoxic activity of Cu(II) and Co(II) based Schiff-base azo photosensitizers, Spectrochimica Acta Part A, 2015, 141, 34–42. [101] Mukul Kalita, Kashyap Jyoti Tamuli, Pranjit Barman, Bipul Sarma, Reshita Baruah, Hari Prasanna Deka Boruah, Synthesis, crystal structure, bioactivities of Ni(II), Cu(II), Co(II) and Pd(II) complexes with unsymmetrical thioether donor Schiff base: Phosphinefree Pd(II) complex catalyzed Suzuki reaction, Polyhedron, 2015, 97, 140–147. [102] Emad Yousif, Jumat Salimon, Ahmed Majeed, Bashar Abdullah, Khulood Al-Sammarrae, Nadia Salih, Metal complexes of Schiff base: Preparation, characterization and antibacterial activity, Arabian Journal of Chemistry, 2017, 10, S1639–S1644. [103] V.T. Kasumov, F. Suzergoz, E. Sahin, O. Celik, M. Aslanoglu, Synthesis, characterization and effect of the fluorine substitution on the redox reactivity and in vitro anticancer behaviors of N-polyfluorophenyl-3,5-di-tert butylsalicylaldimines and their Cu(II) complexes, Journal of Fluorine Chemistry, 2014, 162, 78–89. [104] Veli T. Kasumov, Seniz Ozalp-Yaman, Esref Tas¸ Synthesis, spectroscopy and electrochemical behaviors of nickel(II) complexes with tetradentate shiff bases derived from 3,5-But2-salicylaldehyde, Spectrochimica Acta Part A, 2005 62, 716–720. [105] Yongming Cui, Xiongwei Dong, Yuguang Li, Zuowen Li, Wu Chen, Synthesis, structures and urease inhibition studies of Schiff base metal complexes derived from 3,5-dibromosalicylaldehyde, European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 58, 323–331. [106] S. Jone Kirubavathy, R. Velmurugan, R. Karvembu, N.S.P. Bhuvanesh, Israel V.M.V. Enoch, P. Mosae Selvakumar, D. Premnath, S. Chitra, Structural and molecular docking studies of biologically active mercaptopyrimidine Schiff bases, Journal of Molecular Structure, 2017, 1127, 345–354. [107] Lei Shi, Hui-Ming Ge, Shu-Hua Tan, Huan-Qiu Li, Yong-Chun Song, Hai- Liang Zhu, Ren-Xiang Tan, Synthesis and antimicrobial activities of Schiff bases derived from 5-chloro-salicylaldehyde, European Journal of Medicinal Chemistry, 2007, 42, 558–564. [108] Ahmed Nuri Kursunlu, Ersin Guler, Fatih Sevgi, Birol Ozkalp, Synthesis, spectroscopic characterization and antimicrobial studies of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with Schiff bases derived from 5-bromo- salicylaldehyde, Journal of Molecular Structure, 2013, 1048, 476–481. 153 [109] Serenella Medici, Massimiliano Peana, Valeria Marina Nurchi, Joanna I. Lachowicz, Guido Crisponi, Maria Antonietta Zoroddu, Noble metals in medicine: Latest advances, Coordination Chemistry Reviews, 2015, 284, 329–350. [110] Runting Yin, Shaohua Gou, Xia Liu, Liguang Lou. Antitumor activities and interaction with DNA of oxaliplatin-type platinum complexes with linear or branched alkoxyacetates as leaving groups, Inorganic Biochemistry, 2011, 105, 1095–1101. [111] C. Monneret, General Review Platinum anticancer drugs. From serendipity to rational design, Annales Pharmaceutiques Françaises, 2011, 69, 286–295. [112] A. M. Di Francesco, A. Ruggiero and R. Riccardi, Drugs of the Future: Review Cellular and molecular aspects of drugs of the future: Oxaliplatin. CMLS Cellular and Molecular Life Sciences, 2002, 59, 1914–1927. [113] Lloyd R. Kelland. New platinum antitumor complexes, Critical Reviews in Oncology/Hematology, 1993, 15, 191–219. [114] Federica Trudu, Filippo Amato, Petr Vanhara, Tiziana Pivetta, E.M. Peña-ra Méndez, Josef Havel, Coordination compounds in cancer: Past, present and perspectives, Journal of applied biomedicine, 2015 , 13, 79–103. [115] Tim Mosmann. Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: Application to proliferation and cytotoxicity assay. Journal of immunological methods, 1983, 65, 55–63. [116] Scudiero D.A., Evaluation of a soluable tetrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines. Cancer Reseach. 1988, 48: 4827–4833. [117] Cos P, Vlietinck AJ, Vanden BD, Maes L. Anti-infective potential of nature products: How to develop a stronger in vitro ‘proof-of-concept’. Journal of Ethnopharmacology, 2006, 106 (3), 290–302. [118] Pual Cos, et al., Bioassay for antibacterial and antifungal activities, Laboratory for Microbiology, Parasitology and Hygien, Faculty of Pharmaceutical, Biomedical and Veterinary Sciences, University of Antwerp, Belgium, 2005, 1–13. [119] Franz Hadacek, Harald Greger. Testing of Antifungal Natural Products: Methodologies, Comparability of Results and Assay Choice, Phytochemical analysis, 2000, 11, 137–147. [120] G. Tweedy, Possible mechanism for reduction of elemental sulfur by monilinia fructicola, Phytopathology, 1964, 55, 910–914. [121] Yu-Xing Tan, Zhi-Jian Zhang, Yang Liu, Jiang-Xi Yu, Xiao-Ming Zhu, Dai- Zhi Kuang, Wu-Jiu Jiang, Synthesis, crystal structure and biological activity of the Schiff base organotin(IV) complexes based on salicylaldehyde-o- aminophenol, Journal of Molecular Structure, 2017, 1149, 874–881 154 [122] MohammadMehdi Haghdoost, Golara Golbaghi, Myriam Letourneau, Shunmoogum A. Patten, Annie Castonguay, Lipophilicity-antiproliferative activity relationship study leads to the preparation of a ruthenium(II) arene complex with considerable in vitro cytotoxicity against cancer cells and a lower in vivo toxicity in zebrafish embryos than clinically approved cis-platin, European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 132, 282–293 [123] Jee-Young Lee, Min-Cheol Jeong, Dasom Jeon, Yeongjun Lee, Woo Cheol Lee, Yangmee Kim, Structure-activity relationship-based screening of antibiotics agains Gram-negative Acinetobacter baumannii, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2017, 25, 372–380 [124] Chandravadivelu Gopi, Vedula Girija Sastry, Magharla Dasaratha Dhanaraju, Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray crystallography, structural activity relationship and antimicrobial activity of some novel 4-(5-(10-(3-N, N-dimethylamino)propyl)-10H-phenothiazine3-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-yl) Azo dye/Schiff base derivatives, Future Journal of Pharmaceutical Sciences, 2017, 3, 79–89. [125] Chandravadivelu Gopi, Vedula Girija Sastry, Magharla Dasaratha Dhanaraju, Microwave-assisted synthesis, structural activity relationship and biological activity of some new quinoxaline Schiff base derivatives as highly potent spirochete bactericidal agents, Beni-Suef University Journal of Basic and Applied Sciences 2017. 6, 39–47 [126] Sayan Dutta Gupta, B. Revathi, Gisela I. Mazaira, Mario D. Galigniana, C.V.S. Subrahmanyam, N.L. Gowrishankar, N.M. Raghavendra, 2,4- dihydroxy benzaldehyde derived Schiff bases as small molecule Hsp90 inhibitors: Rational identification of a new anticancer lead, Bioorganic Chemistry 2015, 59, 97–105. [127] Krzysztof Sztanke, Agata Maziarka, Anna Osinka, Malgorzata Sztanke, An insight into synthetic Schiff bases revealing antiproliferative activities in vitro, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2013, 21, 3648–3666. [128] Kannan Balan, Periyasamy Ratha, Govindan Prakash, Periyasamy Viswanathamurthi, Thayumanavan Palvannan, Sirichai Adisakwattana, Evaluation of invitro α-amylase and α-glucosidase inhibitory potential of N2O2 schiff base Zn complex, Arabian Journal of Chemistry, 2017, 10, 732- 738 . [129] Gholamhossein Grivani, Sara Husseinzadeh Baghan, Mohammad Vakili, Aliakbar Dehno Khalaji, Vida Tahmasebi, Václav Eigner, Michal Dušek, A new copper(II) Schiff base complex containing asymmetrical tetradentate N2O2 Schiff base ligand: Synthesis, characterization, crystal structure and DFT study, Journal of Molecular Structure, 2015, 1082, 91–96. [130] Ali Hossein Kianfar, Roghayeh Hashemi Fath, Theoretical study of the 155 structures of Schiff base compounds and thermodynamic study of the tautomerism reactions byab initio calculations, Egyptian Journal of Petroleum, 2016. [131] Omima M.I. Adly, Ali Taha, Shery A. Fahmy, Spectroscopic and structural studies of new mononucleating tetradentate Schiff base metal chelates derived from 5-acetyl-4-hydroxy-2H-1,3-thiazine-2,6(3H)-dione and 1,3- diaminopropane, Journal of Molecular Structure, 2015, 1093, 228–238. [132] S. Sobha, R. Mahalakshmi, N. Raman, Studies on DNA binding behaviour of biologically active transition metal complexes of new tetradentate N2O2 donor Schiff bases: Inhibitory activity against bacteria, Spectrochimica Acta Part A, 2012, 92, 175–183. [133] Kamel Ouari, Sabrina Bendia, Jean Weiss, Corinne Bailly, Spectroscopic, crystal structural and electrochemical studies of zinc(II)-Schiff base complex obtained from 2,3-diaminobenzene and 2-hydroxynaphthaldehyde, Spectro- chimica Acta Part A, 2015, 135, 624–631. [134] T. Arun, S. Packianathan, M. Malarvizhi, R. Antony, N. Raman, Bio-relevant complexes of novel N2O2 type heterocyclic ligand: Synthesis, structural elucidation, biological evaluation and docking studies, Journal of Photo- chemistry and Photobiology B: Biology, 2015, 149, 93–102. [135] Soraia Meghdadi, Mehdi Amirnasr, Mona Majedi, Maryam Bagheri, Ahmad Amiri, Soheila Abbasi, Kurt Mereiter, Template synthesis, and X-ray crystal structures of copper(II) and nickel(II) complexes of new unsymmetrical tetradentate Schiff base ligands. Electrochemistry, antibacterial properties, and metal ion effect on hydrolysis recondensation of the ligand, Inorganica Chimica Acta, 2015, 437, 64–69. [136] Neslihan Beyazit, Berna Catıkkas, Sahin Bayraktar, Cahit Demetgül, Synthesis, characterization and catecholase-like activity of new Schiff base metal complexes derived from visnagin: Theoretical and experimental study, Journal of Molecular Structure, 2016, 1119, 124–132. [137] E. Akila, M. Usharani, S. Ramachandran, P. Jayaseelan, G. Velraj, R. Rajavel, Tetradentate-arm Schiff base derived from the condensation reaction of 3,3’-dihydroxybenzidine, glyoxal/diacetyl and 2-aminophenol: Designing, structural elucidation and properties of their binuclear metal(II) complexes, Arabian Journal of Chemistry, 2017, 10, S2950–S2960 [138] Arun Kumar, Monika Agarwal, Ajai K. Singh, R.J. Butcher, Palladium(II), platinum(II), ruthenium(II) and mercury(II) complexes of potentially tridentate Schiff base ligands of (E, N, O) type (E=S, Se, Te): Synthesis, crystal structures and applications in Heck and Suzuki coupling reactions. Inorganica Chimica Acta. 2009, 362, 3208–3218. [139] Takashi Tsuno, Haruka Iwabe, Henri Brunner, Synthesis and structural 156 characterization of isomeric palladium(II) complexes with chiral N,O- bidentate ligands, Inorganica Chimica Acta, 2013, 400, 262–266. [140] Amalina Mohd Tajuddin, Bohari M. Yamin, El Hassane Anouar, Abdulrahman I. Alharthi, Kalavathy Ramasamy, Hadariah Bahron, DFT analysis and bioactivity of 2-((E)-(4methoxybenzylimino)methyl)phenol and its Ni(II) and Pd(II) complexes, Arabian Journal of Chemistry, 2017, 10, 769–780. [141] Chetan T. Prabhakara, Sangamesh A. Patil, Shivakumar S. Toragalmath, Synthesis, characterization and biological approach of metal chelates of some first row transition metal ions with halogenated bidentate coumarin Schiff bases containing N and O donor atoms, Journal of Photochemistry & Photobiology, B: Biology, 2016, 157, 1–14 [142] H. Saleem, S. Subashchandrabose, Y. Erdogdu, V. Thanikachalam, J. Jayabharathi, FT-IR, FT-Raman spectral and conformational studies on (E)- 2-(2-hydroxybenzylidenamino)-3-(1H-indol-3yl) propionic acid, Spectro chimica Acta Part A, 2013, 101, 91–99. [143] Mukesh Choudhary, R.N. Patel, S.P. Rawat, Synthesis, electrochemical, structural, spectroscopic and biological activities of mixed ligand copper (II) complexes with 2-{[(Z)-(5-bromo-2 hydroxyphenyl)methylidene]amino}ben- zoic acid and nitrogenous base, Journal of Molecular Structure, 2014, 1060, 197–207. [144] I. Mohamed Mustafa, M.A. Hapipah, Mahmood Ameen Abdulla, T. Robinson Ward, Synthesis, structural characterization, and anti-ulcerogenic activity of schiff base ligands derived from tryptamine and 5-chloro, 5-nitro, 3,5-ditertiarybutyl salicylaldehyde and their nickel(II), copper(II), and zinc(II) complexes, Polyhedron 28, 2009, 3993–3998. [145] Ganesh More, Darshana Raut, K. Aruna, Sakina Bootwala, Synthesis, spectroscopic characterization and antimicrobial activity evaluation of new tridentate Schiff bases and their Co(II) complexes, Journal of Saudi Chemical Society 2017. [146] Md. Azharul Arafath , Farook Adam , Mohd. R. Razali , Loiy E. Ahmed Hassan , Mohamed B. Khadeer Ahamed , Amin Malik S.A. Majid, Synthesis, characterization and anticancer studies of Ni(II), Pd(II) and Pt(II) complexes with Schiff base derived from N-methylhydrazinecarbothioamide and 2- hydroxy-5-methoxy-3-nitrobenzaldehyde, 2017, 1130, 791–798. 157

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdfluan_an_nghien_cuu_tong_hop_xac_dinh_cau_truc_va_tham_do_hoa.pdf
Luận văn liên quan