Luận án Xây dựng và sử dụng bài toán nhận thức nhằm phát triển năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề, năng lực sáng tạo của học sinh trong dạy học Hoá học hữu cơ lớp 11 nâng cao

nh hoạ tính chất hoá học của ancol và glixerol. – Giải được bài tập: Phân biệt được ancol no đơn chức với glixerol bằng phương pháp hóa học, xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol, một số bài tập có liên quan. Bài 55. Phenol (chỉ giới hạn tính chất của phenol, không mở rộng các chất đồng đẳng) 168 etylic tham gia hoặc tạo thành trong phản ứng có sử dụng độ rượu và hiệu suất quá trình. – Định nghĩa, phân loại phenol, tính chất vật lí. – Tính chất hoá học : Phản ứng thế H ở nhóm – OH (tính axit : tác dụng với natri, natri hiđroxit), phản ứng thế ở vòng thơm (tác dụng với nước brom), ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol. – Một số phương pháp điều chế hiện nay, ứng dụng của phenol. – Viết các PTHH minh họa tính chất hóa học của phenol. – Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hoá học. – Giải được bài tập: Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng, một số bài tập khác có liên quan. Bài 56. Luyện tập về ancol, Phenol – Củng cố và làm rõ hơn những kiến thức đã học – So sánh, cấu trúc, tính chất ancol, phenol – Giải được các bài tập lí thuyết và tính toán Bài 45. Axit axetic HS biết được tS, khả năng hoà tan của axit trong nước, học cấu tạo phân tử rượu metylic là cơ sở để biết tính chất đặc trưng như tính axit và khả năng axit cacboxylic với rượu hình thành nên hợp chất mới là este. Bên cạnh đó là một số ứng dụng cần thiết và cách thức điều Chương 9. Anđehit – Xeton. Axit cacboxylic Bài 58, 59. Anđehit – Xeton. Luyện tập – Định nghĩa anđehit và xeton, đặc điểm cấu trúc phân tử , phân loại, danh pháp. – Tính chất vật lí – Tính chất hóa học của anđehit: phản ứng cộng, phản ứng oxi hoá, phản ứng ở gốc hiđrocacbon. – Xeton có phản ứng cộng với hiđro và phản ứng ở gốc hiđrocacbon – Ưng dụng, điều chế. – Viết được các PTHH minh hoạ tính chất hoá học của 169 chế axit axetic. – Quan sát thí nghiệm, mô hình, hình ảnh phân tử axit axetic, mẫu vật rút ra được nhận xét về cấu tạo phân tử, tính chất hoá học. – Dự đoán, kiểm tra và kết luận được về tính chất hóa học của axit axetic. – Viết được các PTHH minh hoạ cho tính chất hoá học của axit axetic. – Phân biệt axit axetic với ancol etylic và chất lỏng khác. – Tính nồng độ axit hoặc khối lượng dung dịch axit axetic tham gia hoặc tạo thành trong phản ứng. anđehit, axeton. – Giải được bài tập: Phân biệt được anđehit và xeton bằng phương pháp hoá học, tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch anđehit tham gia phản ứng, một số bài tập khác có nội dung liên quan. Bài 60, 61, 62. Axit cacboxylic. Luyện tập – Định nghĩa, phân loại, danh pháp. – Cấu trúc phân tử , tính chất vật lí và liên kết hiđro. – Tính chất hoá học : Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế ; Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối của axit yếu hơn, kim loại hoạt động mạnh ; Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit ; Phản ứng ở gốc hiđrocacbon ( no, không no, thơm). – Phương pháp điều chế axit cacboxylic – Ứng dụng của – Phân tích mối liên hệ giữa cấu trúc nhóm cacboxyl với liên kết hiđro và tính chất hoá học của axit, tính chất hóa học của axit cacboxylic có gốc no, không no, thơm. – Viết các PTHH minh hoạ tính chất hoá học. – Phân biệt axit với ancol, phenol bằng phương pháp hoá học. – Giải được bài tập: Tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch của axit tham gia phản ứng, một số bài tập khác có nội dung liên quan. 170 PHỤ LỤC 2 PHIẾU ĐIỀU TRA (GV) THỰC TRẠNG SỬ DỤNG CÁC PPDH MÔN HOÁ HỌC Ở TRƯỜNG THPT Kính mong Thầy (Cô) vui lòng cho biết các PPDH mà thầy (cô) đã từng sử dụng trong quá trình dạy học môn hoá học : (Thầy (cô) hãy tích vào ô tương ứng) Sử dụng Các phương pháp dạy học thường xuyên không thường xuyên Không sử dụng Thuyết trình Đàm thoại Đặt và giải quyết vấn đề Biểu diễn TN, nghiên cứu Grap, mô hình Dạy học Dự án Dạy học Hợp đồng Dạy học theo góc Sử dụng đa phương tiện Thảo luận nhóm Xin trân trọng cảm ơn Thầy (cô) ! 171 PHIẾU ĐIỀU TRA (GV) SỬ DỤNG BÀI TOÁN NHẬN THỨC TRONG DẠY HỌC HOÁ HỌC Ở TRƯỜNG THPT Kính mong Thầy (Cô) vui lòng cho biết một số thông tin sau đây : 1. Thầy (cô) đã có hiểu biết gì về bài toán nhận thức chưa ? Chưa biết Đã biết Hiểu rõ 2. Theo thầy (cô), bài toán nhận thức có đặc điểm nổi bật nào sau đây ? Chứa đựng mâu thuẫn nhận thức Chứa đựng tri thức mới (kiến thức, kĩ năng, phương pháp giải,....) Dùng để rèn luyện thuần thục một kĩ năng, một phương pháp giải bài tập, giúp HS nhớ kiến thức, công thức,... Chứa đựng các con số cụ thể để tính toán 3. Thầy (cô) đã từng xây dựng bài toán nhận thức về hóa học chưa ? Chưa bao giờ Không thường xuyên Thường xuyên 4. Thầy cô đã sử dụng bài toán nhận thức để dạy học môn hóa học chưa ? Chưa bao giờ Không thường xuyên Thường xuyên 5. Thầy (cô) đã tìm hiểu về năng lực, dạy học để phát triển HS chưa ? Chưa Đã tìm hiểu nhưng chưa rõ Đã hiểu rõ 6. Thầy (cô) đã sử dụng PPDH mới để dạy học môn hóa học nhằm phát triển năng lực HS chưa ? Chưa Không thường xuyên Thường xuyên 7. Thầy (cô) đã sử dụng BTNT trong dạy học môn hóa học nhằm phát triển năng lực HS chưa ? Chưa Không thường xuyên Thường xuyên 8. Thầy (cô) thấy sử dụng BTNT phát triển tốt nhất năng lực nào của HS ? Năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề Năng lực sáng tạo Năng lực hợp tác Năng lực khác Xin trân trọng cảm ơn Thầy (cô) ! 172 PHIẾU ĐIỀU TRA (GV) SỬ DỤNG BÀI TOÁN NHẬN THỨC TRONG DẠY HỌC PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11 NC Kính mong Thầy (Cô) vui lòng cho biết một số thông tin sau đây : TT Các nội dung khảo sát Có Một phần Không 1 Thầy (cô) đã hiểu rõ bản chất của BTNT chưa ? 2 Thầy (cô) đã biết cách xây dựng và sử dụng BTNT trong dạy học hóa học chưa ? 3 Sử dụng BTNT vào các PPDH, thầy (cô) có thấy hiệu quả dạy học tốt hơn không ? 4 Sử dụng BTNT vào các PPDH có phát triển được năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề cho HS không ? 5 Sử dụng BTNT vào các PPDH có phát triển được năng lực sáng tạo cho HS không ? 6 Thầy (cô) có sẵn sàng sử dụng BTNT như một giải pháp hiệu quả để phát triển năng lực HS không ? 7 Dạy học bằng BTNT, HS có hiểu bài và nắm chắc kiến thức không ? 8 HS có thấy hứng thú với giờ học sử dụng BTNT không ? 9 BTNT mà chúng tôi xây dựng có phù hợp với đa số HS không ? 10 Thầy cô hãy cho một khẳng định : BTNT có hiệu quả trong việc phát triển năng lực HS không ? Xin trân trọng cảm ơn Thầy (cô) ! 173 PHỤ LỤC 3. BẢNG KIỂM QUAN SÁT NĂNG LỰC PHÁT HIỆN VÀ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ CỦA HS Năng lực phát hiện – giải quyết vấn đề Điểm đánh giá Điểm tối đa 1. Biết phân tích tình huống 10 2. Biết phát hiện mâu thuẫn nhận thức của vấn đề 10 3. Biết phát biểu rõ ràng vấn đề cần giải quyết 10 4. Biết thu thập thông tin có liên quan 10 5. Đề xuất được các giả thuyết khoa học khác nhau 10 6. Biết cách phân tích để lựa chọn các giả thiết hợp lý để giải quyết vấn đề 10 7. Thực hiện kế hoạch giải một cách độc lập sáng tạo 10 8. Đưa ra kết luận chính xác và ngắn gọn nhất 10 9. Đánh giá và khái quát hoá vấn đề vừa giải quyết 10 10. Biết vận dụng kiến thức, phương pháp vào bối cảnh mới 10 Tổng điểm 100 NĂNG LỰC SÁNG TẠO CỦA HS Năng lực sáng tạo Điểm đánh giá Điểm tối đa 1. Biết phân tích kiến thức để nhận ra các mặt đối lập hình thành lên mâu thuẫn của BTNT. 10 2. Đề xuất các giả thuyết để giải quyết mỗi BTNT 10 3. Tự lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch hiệu quả. 10 4. Đề xuất cách thực hiện nhanh và hiệu quả. 10 5. Đề xuất phương án giải quyết mới theo cách của riêng mình. 10 6. Đề xuất nhiều phương án khác nhau để giải quyết một vấn đề. 10 7. Biết cách cải tiến cách làm cũ. 10 8. Tạo ra thành công sản phẩm mới. 10 9. Biết vận dụng kiến thức vào tình huống mới 10 10. Biết tự đánh giá và đánh giá kết quả, sản phẩm khác và đề xuất hướng hoàn thiện. 10 Tổng điểm 100 174 PHỤ LỤC 4. PHIẾU ĐIỀU TRA (HS) SỬ DỤNG BTNT TRONG DẠY HỌC PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ LỚP 11 NC Các em hãy cho biết một số thông tin sau đây : TT Các nội dung khảo sát Có Một phần Không 1 Học bằng BTNT, em có hiểu bài và nắm chắc kiến thức không ? 2 Em có biết cách phát hiện ra mâu thuẫn trong mỗi BTNT em đã được học không ? 3 Trong những BTNT em đã học, khi em hiểu được mâu thuẫn rồi, em có đưa ra được nhiều hơn 2 giả thiết để giải BTNT đó không ? 4 Em có tiến hành giải BTNT thành công theo những giả thiết em đưa ra không ? 5 Em có thấy hứng thú với giờ học sử dụng BTNT không ? 6 Em có tự tin về khả năng mình có thể tự phát hiện được mâu thuẫn và giải quyết được mâu thuẫn nếu tiếp tục học bằng BTNT không ? 7 Em đã từng đưa ra được giả thiết nào mới đúng hướng để giải BTNT mà em đã được học vừa rồi không ? 8 Em đã từng đưa ra được cách giải nào mới lạ đúng hướng để tự giải thành công BTNT mà em đã được học vừa rồi không ? 9 Theo em, các BTNT mà thầy đưa ra có quá sức với em không ? 10 Em có hào hứng và mong muốn tiếp tục học các bài còn lại bằng BTNT không ? Cảm ơn các em, chúc các em thành công ! 175 PHIẾU NHẬN XÉT VỀ CHẤT LƯỢNG, HIỆU QUẢ CỦA BTNT Kính mong thầy (Cô) vui lòng cho biết ý kiến của thầy cô về hệ thống BTNT mà chúng tôi đã xây dựng và gửi thầy cô đã sử dụng trong đợt thực nghiệm vừa qua ? (Thầy (cô) hãy tích vào ô tương ứng) STT Tiêu chí Đánh giá, góp ý 1 BTNT có chứa đựng mâu thuẫn nhận thức không ? Đó có phải mâu thuẫn cơ bản của vấn đề không ? 2 BTNT có chứa đựng tri thức mới (kiến thức, kĩ năng, phương pháp giải,...) mới không ? 3 BTNT có phù hợp với chương trình, trình độ HS không ? 4 Hệ thống BTNT có đảm bảo tính chính xác, khoa học, logic,... 5 Hệ thống BTNT có phát huy được năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề, năng lực sáng tạo không... 6 BTNT có làm HS hứng thú học tập không, có hiệu quả trong việc tiếp thu tri thức của HS không... 176 PHỤ LỤC 5 CÁC GIÁO ÁN THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM BÀI : ANKAN (Bài 33, 34, 35 SGK Hoá học 11 nâng cao ) I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức, kĩ năng Biết được : − Khái niệm hiđrocacbon no, ankan và xicloankan. − Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí chung. − Phương pháp điều chế metan trong phòng thí nghiệm. − Ứng dụng của ankan. Hiểu được : − Đặc điểm cấu trúc phân tử (liên kết σ , cấu trúc không gian của ankan). − Tính chất hoá học của ankan : + Phản ứng thế (bản chất, xác định spc, cơ chế phản ứng halogen hoá ankan). + Phản ứng tách hiđro, crackinh. + Phản ứng oxi hoá (cháy, oxi hoá không hoàn toàn). Kĩ năng : − Quan sát mô hình phân tử rút ra được nhận xét về cấu trúc phân tử, mối liên hệ giữa cấu trúc và tính chất của ankan. − Biết cách viết công thức cấu tạo và gọi tên một số ankan đồng phân mạch không phân nhánh, mạch nhánh. − Viết các phương trình hoá học biểu diễn phản ứng hoá học của ankan. − Giải được bài tập : Xác định công thức phân tử của một ankan, hỗn hợp hai ankan ; Tính thành phần phần trăm của các ankan trong hỗn hợp. 177 2. Phát triển năng lực − Phát triển năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề : + Biết cách nghiên cứu BTNT để phát hiện được mâu thuẫn và phát biểu rõ được vấn đề cần giải quyết. + Đề xuất được các giả thuyết đúng hướng. + Xây dựng quy trình giải BTNT thành công. − Phát triển năng lực sáng tạo : + Biết tự nghiên cứu, tự phát hiện được vấn đề cần giải quyết. + Biết đề xuất nhiều phương án giải quyết mới lạ đúng hướng để giải quyết vấn đề. + Biết tự xây dựng quy trình mới, nhiều quy trình khác nhau để giải quyết BTNT thành công. II.CHUẨN BỊ. 1. Phương pháp − Dạy học phát hiện và giải quyết vấn đề − PPDH đàm thoại phát hiện. 2. Đồ dùng dạy học − Máy chiếu, máy tính, thiết bị thông minh kết nối máy chiếu − Mô hình phân tử metan, propan ; butan và isobutan. − Bộ dụng cụ điều chế CH4, thiết bị đốt cháy CH4 − Hoá chất : CH3COONa rắn, NaOH rắn, CaO rắn. III. HOẠT ĐỘNG DẠY VÀ HỌC Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1. Ổn định trật tự, nêu mục đích đạt được của bài học. Tìm hiểu được những mục đích chính của bài sẽ học. 178 Hoạt động 2. Nghiên cứu về đồng đẳng - Cho HS nhắc lại khái niệm đồng đẳng. - Yêu cầu HS nghiên cứu BTNT 1: Trong các chất sau : CH4, C2H2, C2H4, C2H6, C4H6, C3H6, C3H8, C4H10, Những chất nào cùng dãy đồng đẳng với metan ? Khái quát chung về những chất là đồng đẳng của metan. Nhắc lại khái niệm đồng đẳng - Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn Các chất này đều là hiđrocacbon, vậy những chất nào cùng dãy với CH4 ?Dựa vào cơ sở nào để tìm ra các chất đó ? + Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết (1) Phải đi xây dựng CTPT chung ! (2) Viết CTCT của từng chất rồi KQ. (3) Tìm tỉ lệ C : H (4) .. Hướng giải quyết vấn đề (1) Xây dựng CTPT chung xuất phát từ KN dãy đồng đẳng rồi KQ nên. (2) Viết CTCT của từng chất rồi dựa vào số e hoá trị để KQ nên. (3) Tính tỉ lệ số H : C rồi KQ nên. + Kết luận rút ra kiến thức mới Những chất có CTPT chung là CnH2n+2 (n≥1) đều thuộc dãy đồng đẳng ankan. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Đồng đẳng Công thức chung dãy đồng đẳng của metan là CnH2n+2 (n≥1). Hoạt động 3. - Cho HS nhắc lại khái niệm đồng phân. - Yêu cầu HS nghiên cứu BTNT 2 : Ứng với công thức phân tử C5H12, các nhà khoa học đã xác - Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn Tại sao cùng một CTPT người ta lại nghi nhận có 3 nhiệt độ sôi khác nhau ? Cùng CTPT C5H12 (cùng M) nhưng ts khác nhau ? + Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết 2. Đồng phân, danh pháp a) Khái niệm đồng phân ankan (SGK) b) Cách viết đồng phân - Ankan từ 4C trở 179 định được có 3 điểm sôi khác nhau là 9,40C, 27,80C và ở 36,10C. Nguyên nhân nào dẫn đến hiện tượng đó. Gọi tên các đồng phân đó. (1) Ứng với cùng một CTPT phải có 3 chất khác nhau. Ba chất tuy cùng (M) nhưng cấu tạo khác nhau dẫn đến tương tác giữa các phân tử khác nhau nên ts khác nhau. Tuy cùng một CTPT nhưng CTCT khác nhau thì danh pháp khác nhau. (2) (3)..... Hướng giải quyết vấn đề (1) Cùng CTPT C5H12 có 3 ts khác nhau là do có 3 CTCT khác nhau (gọi là đồng phân) Tìm cách viết đúng đủ 3 CTCT CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ts = 36,1 Pentan CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 ts = 27,8 2-metylbutan (iso-pentan) CH3-CH(CH3)2-CH3 ts = 9,4 2,2-đimetylpropan (neo-pentan) + Kết luận rút ra kiến thức mới KN đồng phân ankan Cách viết đồng phân Mối quan hệ giữa CTCT và ts. Cách gọi tên lên có đồng phân, chỉ có đồng phân mạch C. - Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : + Chọn mạch chính + Đánh STT nguyên tử C trên mạch chính + Gọi tên c) Mối quan hệ giữa CTCT với ts, tnc Nhìn chung, ankan mạch càng phân nhánh thì ts càng thấp, tnc càng cao. Hoạt động 4. Công thức cấu tạo ankan HS nghiên cứu BTNT sau : a) Quan sát hình 5.1 - Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn *) Tại sao 4 liên kết C – H hoàn toàn giống nhau ; *) Tại sao 4H không nằm trên 4 đỉnh của II. Cấu trúc phân tử ankan - Ankan chỉ có liên kết σ bền vững, các nguyên 180 SGK HH 11 – NC và cho biết đặc điểm cấu trúc của phân tử CH4. Giải thích các đặc điểm cấu trúc đó. b) Quan sát hình 5.2 SGK HH 11NC). Các ankan mạch có từ 3C trở lên thì viết mạch C theo CTCT là mạch thẳng mà trên thực tế mạch C lại là đường gấp khúc ? Giải thích rút ra điều gì ? c) Từ đặc điểm cấu tạo của ankan trên hãy cho biết ankan (C3H8) có thể có những tính chất hoá học nào ? Giải thích nguyên nhân sinh ra những tính chất hoá học đó. hình vuông mà lại nằm trên 4 đỉnh của hình tứ diện đều ; *) Mối quan hệ giữa CTCT (CH3CH2CH3) và tính chất hoá học. + Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết *) C phải tạo ra 4 AO hoàn toàn giống nhau *) 4H nằm trên 4 đỉnh của hình tứ diện đều để khoảng cách giữa 4H xa nhau nhất *) Phản ứng phá vỡ liên kết C – H ; C – C và đồng thời cả hai. Hướng giải quyết vấn đề *) C phải ở trạng thái lai hoá sp3 *) 4H xa nhau nhất thì lực đẩy giảm, phân tử bền vững *) Ankan có 2 loại liên kết (C–H ; C–C) có ít nhất 3 loại phản ứng : Phá vỡ C – H ; Phá vỡ C–C ; Phá vỡ đồng thời C–H và C–C. + Kết luận rút ra kiến thức mới Ankan chỉ có liên kết σ bền vững Mạch C trong ankan là đường gấp khúc Từ CTHH dự đoán tính chất hoá học tử C trong ankan đều lai hoá sp3, các góc liên kết ≈ 109,50. Mạch C trong ankan là đường gấp khúc - Phản ứng hoá học là sự phá vỡ liên kết cũ hình thành liên kết mới, từ CTHH dự đoán tính chất hoá học. Hoạt động 5. Phản ứng thế HS nghiên cứu BTNT sau : – Quan sát hình 5.4 - Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn *) Ở lớp 9 đã biết CH4 + Cl2 chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ là CH3Cl nhưng quan sát hình vẽ 5.4 SGK Hoá học 11 – III. Tính chất hoá học 1. Phản ứng thế Phản ứng thế là phản ứng trong 181 SGK Hoá học 11 – NC cho biết : CH4 tác dụng với Cl2 thu được sản phẩm nào ? Tại sao lại thu được các sản phẩm đó ? Rút ra bản chất phản ứng thế H trong ankan. – So sánh số nguyên tử H ở C bậc I, và H ở C bậc II trong phân tử CH3–CH2–CH3 và dự đoán xem nếu CH3–CH2–CH3 phản ứng với Cl2 (1:1) thì thu được mấy sản phẩm, sản phẩm nào chính, sản phẩm nào phụ ? Viết PTPU. Thực tế (theo SGK) đâu là spc, đâu là spp ? Giải thích nguyên nhân và rút ra kết luận về khả năng bị thế của H ở cacbon bậc khác nhau trong ankan. – Viết sản phẩm của trong mỗi phản ứng NC lại thấy có 4 sản phẩm hữu cơ ? *) Trong propan, có 6H ở cacbon bậc 1 trong khi chỉ có 2H ở cacbon bậc 2, khi các H đó phản ứng với clo thì sản phẩm thế H ở cacbon bậc 2 lại nhiều hơn sản phẩm thế H ở cacbon bậc 1 ? *) Clo và brom đều là các halogen nhưng khi thay Cl2 bằng Br2 trong phản ứng thế thì nguyên nhân nào dẫn đến tỉ lệ sản phẩm chính phụ lại thay đổi lớn vậy ? + Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết *) 4H trong CH4 lần lượt bị thế bởi H. HS sẽ viết các PTHH thì sẽ hiểu được bản chất phản ứng thế. *) H ở C (I) khó bị thế hơn H ở C (II) *) Khả tham gia phản ứng của Cl2 và Br2. Hướng giải quyết vấn đề *) Ta đã biết 4 liên kết C – H hoàn toàn giống nhau nên khả năng tham gia phản ứng thế như nhau, do đó 4H trong CH4 lần lượt bị thế bởi H. HS viết các PTHH chứng minh. *) H ở C (II) dễ bị thế hơn H ở C (I) nên khi va chạm với halogen thì hiệu quả tạo sản phẩm của H ở C (II) >> H ở C (I). *) Do Cl2 hoạt động hoá học mạnh hơn Br2 nên khả năng thế của Cl2 > Br2 nên clo tính chọn lọc kém hơn brom. đó nguyên tử (Cl hoặc Br) sẽ thay thế dần từng nguyên tử H trong ankan để tạo ra sản phẩm. Khả năng bị thế của H–C(I) < H–C(II) < H–C(III) Khả năng thế và Cl2 > Br2. 182 sau : CH3CH2CH3 + Cl2 as(1:1)⎯⎯→ CH3CH2CH3 + Br2 as(1:1)⎯⎯→ Cho biết tỉ lệ spc và spp trong mỗi trường hợp. Nhận xét và rút ra kết luận về khả năng thế của các halogen. + Kết luận rút ra kiến thức mới Phản ứng thế là phản ứng trong đó nguyên tử (Cl hoặc Br) sẽ thay thế dần từng nguyên tử H trong ankan để tạo ra sản phẩm. Khả năng bị thế của H–C(I) < H–C(II) < H–C(III) Khả năng thế và Cl2 > Br2. Hoạt động 6 HS nghiên cứu BTNT sau : Cho hai ankan CH3–CH3 và CH3–CH2–CH2–CH3 vào hai bình có xúc tác, nung nóng đến 500oC. Cho biết loại phản ứng xảy ra trong mỗi bình ? Những loại sản phẩm nào được sinh ra trong mỗi bình ? Viết PTHH. Bản chất của các phản ứng đó là gì - Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn Hai chất trên đều có hai loại liên kết (C H) v (C C)σ − σ − , phản ứng thực hiện trong điều kiện giống hệt nhau, tại sao CH3-CH2-CH2-CH3 có hai loại phản ứng (phân cắt C–H và C–C) trong khi CH3- CH3 chỉ có phản ứng phân cắt C–H ? Nguyên nhân của có sự khác nhau đó là gì? + Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết *) CH3–CH3 là phân tử nhỏ nhất không bị crackinh ! *) Trong điều kiện phản ứng đó chưa thể phân cắt liên kết C–C trong CH3–CH3. 2. Phản ứng tách CH3CH3 ot⎯→ CH2=CH2 + H2 CH3CH2CH2CH3 ot⎯→CH4 + CH2=CHCH3 + CH3CH3 + CH2=CH2 Dưới tác dụng của nhiệt, xảy ra hai loại phản ứng tách H2 và phản ứng crackinh. Các ankan mạch dài crackinh thành ankan và anken mạch ngắn hơn. 183 ? Hướng giải quyết vấn đề Dưới tác dụng của nhiệt, xảy ra hai loại phản ứng : Phân cắt C–H (phản ứng tách H2) và phân cắt C–C (Phản ứng crackinh) các ankan mạch dài thành ankan và anken mạch ngắn hơn. CH3–CH3 là ankan nhỏ nhất không thể bị crackinh thành anken nhỏ hơn 2C. + Kết luận rút ra kiến thức mới Dưới tác dụng của nhiệt, xảy ra hai loại phản ứng tách H2 và phản ứng crackinh. Các ankan mạch dài crackinh thành ankan và anken mạch ngắn hơn. Hoạt động 7. Củng cố HS tự chốt lại những kiến thức mới đã học BÀI : ANCOL (Bài 53, 54 SGK Hoá học 11 nâng cao ) I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức, kĩ năng Biết được : − Khái niệm ancol, phân loại, đồng phân và danh pháp. – Tính chất vật lí của ancol. − Tính chất hóa học của ancol no, mạch hở − Phương pháp điều chế, ứng dụng của ancol. Hiểu được : − Đặc điểm cấu trúc phân tử ancol, đồng phân ancol không bền. – Hiểu được bản chất liên kết hiđro, ảnh hưởng của hiđro đến ts và tnc. − Tính chất hoá học của ancol : 184 + Phản ứng thế H trong nhóm OH (ancol đơn và đa chức). + Phản ứng thế nhóm OH (tạo este vô cơ và ete). + Phản ứng tách H2O của ancol no đơn chức tạo anken. + Phản ứng oxi hoá (không hoàn toàn và hoàn toàn (phản ứng đốt cháy)). Kĩ năng : − Quan sát bảng biểu, hình vẽ, thí nghiệm rút ra được nhận xét về cấu trúc phân tử, mối liên hệ giữa cấu trúc và tính chất của ancol. − Biết cách viết công thức cấu tạo và gọi tên một số ancol đồng phân mạch không phân nhánh, mạch nhánh. – Vẽ sơ đồ hình thành liên kết hiđro. − Viết các phương trình hoá học biểu diễn phản ứng hoá học của ancol. − Giải được bài tập : Xác định công thức phân tử của một ancol, hỗn hợp hai ancol ; Tính thành phần phần trăm của các ancol trong hỗn hợp. 2. Phát triển năng lực − Phát triển năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề : + Biết cách nghiên cứu BTNT để phát hiện được mâu thuẫn và phát biểu rõ được vấn đề cần giải quyết. + Đề xuất được các giả thuyết đúng hướng. + Xây dựng quy trình giải BTNT thành công. − Phát triển năng lực sáng tạo : + Biết tự nghiên cứu, tự phát hiện được vấn đề cần giải quyết. + Biết đề xuất nhiều phương án giải quyết mới lạ đúng hướng để giải quyết vấn đề. + Biết tự xây dựng quy trình mới, nhiều quy trình khác nhau để giải quyết BTNT thành công. II. CHUẨN BỊ. 1. Phương pháp − Dạy học phát hiện và giải quyết vấn đề − PPDH đàm thoại phát hiện. 185 2. Đồ dùng dạy học − Máy chiếu, máy tính, thiết bị thông minh kết nối máy chiếu − Mô hình phân tử, phần mềm mô phỏng thí nghiệm, clip thí nghiệm. III. HOẠT ĐỘNG DẠY VÀ HỌC Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1. Ổn định trật tự, nêu mục đích đạt được của bài học. Tìm hiểu được những mục đích chính của bài sẽ học. Hoạt động 2. Nghiên cứu về đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Yêu cầu HS nghiên cứu BTNT 1: a) Ứng với các công thức phân tử C4H8O2 có bao nhiêu CTCT là ancol ? Rút ra quy trình (các bước cụ thể) xác định CTCT ancol và chú ý điều gì ? Quan sát SGK và rút ra khái niệm ancol. Nghiên cứu BTNT để : – Phát hiện mâu thuẫn + Làm thế nào để viết đầy đủ các đồng phân ancol mà không bị thiếu ? + Khi HS viết các đồng phân thì xuất hiện các CTCT : CH2=CH-CH2-CH(OH)2 hoặc CH2=C(OH)-CH2-CH2OH có phải là ancol không ? Tại sao ? – Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết + Có thể tiến hành viết đồng phân theo trật tự như như anken và thêm đồng phân vị trí nhóm OH. + Chúng đều là ancol + Chúng đều không phải là ancol. Hướng giải quyết vấn đề + HS thử nghiệm các cách viết đồng phân và so sánh kết quả với các bạn sẽ tự rút ra I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Đồng đẳng 2. Đồng đẳng Ancol có thể có 4 loại đồng phần : - Mạch C - Vị trí liên kết bội - Vị trí nhóm OH - Hình học. Chú ý. - Nhóm OH liên kết với C không no, mạch hở sẽ không bền. - Một nguyên tử C liên kết với hơn 1 nhóm OH cũng không bền. 186 cách viết hợp lí nhất. + Căn cứ vào kiến thức bài ankin và khái niệm ancol, loại giả thuyết 1. + Các chất đó không bền nên bị chuyển hóa thành chất anđehit hoặc xeton. – Kết luận rút ra kiến thức mới + Quy trình 4 bước viết đầy đủ các đồng phân ancol + Ancol mà C không no liên kết với nhóm OH hoặc C liên kết với hơn 1 nhóm OH đều không bền. Hoạt động 3. Yêu cầu HS nghiên cứu BTNT 2 : a) Quan sát bảng 8.4 (SGK Hoá học 11 – NC), thấy có điều gì bất thường ? Yếu tố nào đã ảnh hưởng đến sự bất thường đó ? Từ đó rút ra kiến thức gì mới ? b) Giữa hai phân tử CH3OH xảy ra hai khả năng gần nhau giữa H và O như sau : Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn a) Các chất trong bảng có M tương đương mà CH3OH lại có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn các chất như CH3CH3 ; CH3F ? b) Sau khi giải quyết xong câu (a), HS biết thêm khái niệm mới về liên kết hiđro, vận dụng để phân tích ý b : O H O H H O H− − − 3 3 2 3H C H C HOH C H C (1) (2) Hai trường hợp (1) và (2) đều là sự gần nhau của nguyên tử H và O, trường hợp nào tạo lên liên kết hiđro, hay cả 2 trường hợp ? + Giải quyết vấn đề a) Đề xuất giả thiết – Giữa các phân tử CH3OH này có thể hình 2. Tính chất vật lí - Liên kết hiđro Liên kết hiđro là liên kết giữa Hδ+ (mà H này đã liên kết cộng hóa trị với nguyên tố âm điện) và Oδ− . – Nhiệt độ sôi của các chất phụ thuộc vào hai yếu tố : phân tử khối và liên kết giữa các phân tử (liên kết hiđro). 187 O H O H− − 3 3H C H C (1) H O H− 2 3HOH C H C (2) Trường hợp nào hình thành nên liên kết Hiđro ? Tại sao ? Khái quát lên khái niệm về liên kết hiđro và điều kiện hình thành liên kết hiđro. thành liên kết cộng hoá trị hoặc liên kết ion ? – Giữa các phân tử CH3OH này có thể hình thành một loại liên kết mới nào đó ? Giải quyết vấn đề – HS có thể tiến hành phân tích cấu tạo nguyên tử, liên kết hóa học giữa các phân tử CH3OH để chứng minh không thể hình thành liên kết CHT và ion giữa chúng. Loại giả thuyết này. – Giữa các phân tử CH3OH này nhất định đã hình thành lên một loại liên kết mới. Đó là liên kết hiđro. Những chất có liên kết này sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn các chất không có liên kết hiđro. b) Đề xuất giả thiết – Cả hai trường hợp đều hình thành được liên kết hiđro ; – Chỉ trường hợp 1 hình thành, trường hợp 2 không hình thành lên được. Giải quyết vấn đề HS quan sát hai khả năng nguyên tử O tiến gần nguyên tử nguyên tử H : O H . . . O H H O H− − − 3 3 2 3H C H C HOH C H C (1) (2) So sánh độ âm điện giữa các nguyên tử và hiệu độ âm điện giữa các nguyên tử để hình thành liên kết, sẽ thấy không thể hình thành liên kết kiểu (2). Vậy lực hút giữa Hδ+ 188 trong nhóm OH của phân tử ancol này với Oδ− trong nhóm OH của ancol kia sẽ tạo lên một loại liên kết mới, liên kết đó được gọi là liên kết Hiđro và được kí hiệu bằng ba dấu chấm (...). + Kết luận rút ra kiến thức mới – Liên kết hiđro là lực hút tĩnh điện giữa Hδ+ (mà H này đã liên kết cộng hóa trị với nguyên tố âm điện) và Oδ− . – Nhiệt độ sôi của các chất phụ thuộc vào hai yếu tố : phân tử khối và liên kết giữa các phân tử (liên kết hiđro). Hoạt động 4. Yêu cầu HS nghiên cứu BTNT 3 : a) C2H5OH có 6H, khi cho 1 mol C2H5OH tác dụng với Na dư thì sinh ra bao nhiêu mol H2 ? Tại sao ? b) Viết CTCT các ancol ứng với CTPT C3H8O2. Dùng Cu(OH)2 có thể phân biệt được - Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn a) Trong phân tử C2H5–OH có 6 nguyên tử H nhưng khi phản ứng với Na dư thì cả 6 nguyên tử H đều bị thế, 5 H trong gốc bị thể hay chỉ H trong nhóm OH bị thế còn các nguyên tử H khác không bị thế ? b) Ancol đa chức có CTPT C3H6(OH)2 có hai đồng phân là 2 3CH CH CH | | OH OH − − và 2 2 2CH CH CH | | OH OH − − . Hai chất trên có cùng CTPT, cùng số nhóm OH chỉ khác nhau về vị trí hai nhóm OH mà một chất phản ứng được với Cu(OH)2 còn một chất thì không! II. Tính chất hóa học 1. Phản ứng thế H trong nhóm OH a) H trong nhóm OH của ancol có tính linh động nên nó bị thế bởi các kim loại mạnh như K, Na,... sinh ra muối và giải phóng khí hiđro. b) Chỉ những ancol đa chức có ít nhất hai nhóm OH liên kết với 2 nguyên tử 189 các ancol đó, giải thích nguyên nhân và rút ra kết luận. Vậy khi hai nhóm OH liên kết với 2C cạnh nhau khác gì với 2 nhóm OH liên kết với 2C xa nhau ? + Giải quyết vấn đề a) Đề xuất giả thiết – 6 H trong C2H5OH bị thế tạo 3 mol H2. – 5H trong gốc C2H5 bị thế tạo 2,5 mol H2 – Chỉ H trong OH bị thế tạo 0,5 mol H2. Giải quyết vấn đề HS tiến hành phân tích cấu trúc phân tử C2H5–OH và so sánh hiệu độ âm điện của các liên kết thì sẽ loại được 2 giả thuyết đầu. Do hiệu độ âm điện của liên kết O–H lớn hơn các liên kết C–H nên liên kết O–H phân cực mạnh làm cho H này linh động nên bị thế bởi kim loại kiềm hoặc kiềm thổ. b) Đề xuất giả thiết – (1) Ancol 2 3CH CH CH | | OH OH − − phản ứng còn 2 2 2CH CH CH | | OH OH − − không phản ứng. – (2) Ancol 2 3CH CH CH | | OH OH − − không phản ứng còn 2 2 2CH CH CH | | OH OH − − phản ứng. Giải quyết vấn đề Khi 2 nhóm OH liên kết với 2 C cạnh nhau, sẽ hút electron của nhau làm tăng tính linh C cạnh nhau thì phản ứng được với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam. Các ancol khác không có phản ứng này. 190 động của 2H trong hai nhóm OH, nên khả năng bị thế dễ dàng hơn so với 2 nhóm OH cách nhau hơn 1C, đồng thời phức chất sản phẩm sinh ra khép được vòng 5 cạnh bền vững, xúc tiến cho phản ứng xảy ra. + Kết luận rút ra kiến thức mới a) H trong nhóm OH của ancol có tính linh động nên nó bị thế bởi các kim loại mạnh như K, Na,... sinh ra muối và giải phóng khí hiđro. b) Chỉ những ancol đa chức có ít nhất hai nhóm OH liên kết với 2 nguyên tử C cạnh nhau thì phản ứng được với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam. Các ancol khác không có phản ứng này. Hoạt động 5. Nghiên cứu BTNT sau : a) Đun C2H5OH với H2SO4 ở 170oC, sản phẩm hữu cơ nào được sinh ra ? Viết PTHH. b) Đun C2H5OH với Na2SO4 ở 170oC, có sản phẩm hữu cơ nào lần lượt được sinh - Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn Đun nóng hỗn hợp chứa C2H5OH và H2SO4 đến 170oC sinh ra chất gì ? Nếu đun nóng hỗn hợp chứa C2H5OH và Na2SO4 đến 170oC có sinh ra những chất như trên không ? Tại sao ? + Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết + Hai trường hợp đều sinh ra cùng sản phẩm. + Hai trường hợp đều sinh ra sản phẩm khác nhau. + Có thể chỉ 1 trường hợp phản ứng. 2. Phản ứng tách nước Đun nóng ancol no, đơn chức, mạch hở đến 170oC có H2SO4 đặc xúc tác, thu được anken. 191 ra không ? Viết PTHH nếu có. Giải thích a và b và rút ra kiến thức gì mới. Gải quyết vấn đề + Quan sát SGK loại giả thuyết 1. + Phân tích độ phân cực và độ bền liên kết C – O, nhận thấy, muốn làm đứt liên kết này cần làm tăng tính phân cực của C – O bằng xúc H+, loại giả thuyết 2. C2H5OH oH SO ,170 C2 4⎯⎯⎯⎯⎯→ CH2 = CH2 + H2O Còn phản ứng C2H5OH + Na2SO4 đặc ot⎯→ không xảy ra. + Kết luận rút ra kiến thức mới Đun nóng ancol no, đơn chức, mạch hở đến 170oC có H2SO4 đặc xúc tác, thu được anken. Hoạt động 6. HS nghiên cứu BTNT sau : Oxi hoá không hoàn toàn các đồng phân ancol của C4H9OH bằng CuO, đun nóng thu được sản phẩm gì ? Từ đó rút ra kiến thức gì mới ? - Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn Có 3 đồng phân đều là ancol : bậc 1, 2, 3 khi phản ứng CuO, to thu được sản phẩm có giống nhau không ? + Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết + Do đều là ancol đồng phân đều phản ứng CuO, to nên sản phẩm sinh ra giống nhau. + Ba sản phẩm sinh ra khác nhau + Chỉ 1 hoặc 2 phản ứng được CuO, to. Giải quyết vấn đề CuO chỉ oxi hóa được ancol mà C chứa nhóm OH còn H (gắn O của CuO vào C có nhóm OH của ancol để tạo ra hai nhóm 3. Phản ứng oxi hóa ancol bằng CuO, nung nóng Ancol bậc 1 bị oxi hóa bằng CuO, to thu được anđehit ; bậc 2 được xeton ; bậc 3 không bị oxi hóa. 192 OH). Như vậy C chứa nhóm OH phải còn H thì phản ứng này mới xảy ra. Loại giả thuyết 1, 2. Vậy hai nhóm OH cùng liên kết với C : bậc 1, sau khi tách nước được nhóm CHO ; bậc 2 sau khi tách nước được nhóm CO. + Kết luận rút ra kiến thức mới Ancol bậc 1 bị oxi hóa bằng CuO, to thu được anđehit ; bậc 2 được xeton ; bậc 3 không bị oxi hóa. Hoạt động 7. Củng cố HS tự chốt lại những kiến thức mới đã học LUYỆN TẬP VỀ HIĐROCACBON NO I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức, kĩ năng Ôn tập, củng cố : – Phản ứng thế (xác định spc, cơ chế phản ứng halogen hoá ankan). – Phản ứng tách hiđro, crackinh. – Phản ứng oxi hoá (cháy, oxi hoá không hoàn toàn). Nâng cao kiến thức : − Cơ chế phản ứng thế – Xây dựng quy trình giải bài toán dưới tác dụng của nhiệt – Nghiên cứu PP đưa số nguyên tử C trung bình vào giải bài toán xác định CTPT hỗn hợp các ankan. Kĩ năng : – So sánh, phân tích khái quát rút ra kiến thức chung. − Viết các phương trình hoá học biểu diễn phản ứng hoá học của ankan. 193 − Xác định công thức phân tử của một ankan, hỗn hợp hai ankan ; Tính thành phần phần trăm của các ankan trong hỗn hợp. – Kĩ năng tính toán, suy luận toán học 2. Phát triển năng lực − Phát triển năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề : + Biết cách nghiên cứu BTNT để phát hiện được mâu thuẫn và phát biểu rõ được vấn đề cần giải quyết. + Đề xuất được các giả thuyết đúng hướng. + Xây dựng quy trình giải BTNT thành công. − Phát triển năng lực sáng tạo : + Biết tự nghiên cứu, tự phát hiện được vấn đề cần giải quyết. + Biết đề xuất nhiều phương án giải quyết mới lạ đúng hướng để giải quyết vấn đề. + Biết tự xây dựng quy trình mới, nhiều quy trình khác nhau để giải quyết BTNT thành công. II.CHUẨN BỊ. 1. Phương pháp − Dạy học phát hiện và giải quyết vấn đề − PPDH đàm thoại phát hiện. 2. Đồ dùng dạy học Máy chiếu, máy tính, thiết bị thông minh kết nối máy chiếu III. HOẠT ĐỘNG DẠY VÀ HỌC Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1. Ổn định trật tự, nêu mục đích của bài học. Tìm hiểu được những mục đích chính của bài sẽ học. 194 Hoạt động 2. Cho HS nghiên cứu BTNT : Khi cho hỗn hợp gồm CH4 với Cl2 vào một bình thuỷ tinh rồi đưa ra ngoài ánh sáng, người ta nhận thấy có lượng nhỏ CH3CH2Cl trong sản phẩm phản ứng. Hãy đề xuất quy trình tìm ra chất đó. Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn Phản ứng thế H trong CH4 bằng Cl2 không làm thay đổi mạch C nhưng tại sao trong hỗn hợp thu được lại có một lượng nhỏ sản phẩm CH3CH2Cl (mạch C tăng gấp đôi) ? + Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết *) CH3CH2–Cl có thể được sinh ra khi một trong các chất sản phẩm CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 phản ứng với nhau hoặc một trong các chất sản phẩm này phản ứng với chất đầu là CH4 để tạo ra. *) CH3CH2–Cl có thể tạo ra bằng cách gián tiếp, tức là phải có quá trình tạo ra CH3CH3 rồi sau đó nó mới phản ứng với Clo (as) để tạo ra CH3CH2– Cl. Hướng giải quyết vấn đề *) Dưới tác dụng xúc tác của ánh sáng khả năng các chất phản ứng với nhau là không thể. *) CH3CH2–Cl có thể tạo ra bằng cách gián tiếp, tức là phải có quá trình tạo ra CH3CH3 rồi sau đó nó mới phản ứng với Clo (as) để tạo ra CH3CH2– Cl. Nếu vậy, quá trình nào tạo ra CH3CH3 ? Để trả lời câu hỏi này phải nghiên cứu thật kĩ cơ chế phản ứng để xem trong từng giai đoạn khả năng những chất nào có thể thể được hình thành, liệu có quá trình tạo ra CH3CH3 hay 1. Cơ chế phản ứng thế Cơ chế phản ứng thế của CH4 và Clo : Bước khơi mào : Cl – Cl as⎯⎯→ Cl. + Cl. (1) Bước phát triển dây chuyền : CH3 – H + Cl . → .CH3 + HCl (2) .CH3 + Cl – Cl → CH3Cl + Cl. (3) Bước đứt dây chuyền : Cl. + Cl. → Cl2 (4) .CH3 + Cl . → CH3Cl (5) .CH3 + .CH3 → CH3 CH3 (6) 195 không ! Cơ chế phản ứng thế của CH4 và Clo : Bước khơi mào : Cl – Cl as⎯⎯→ Cl. + Cl. (1) Bước phát triển dây chuyền : CH3 – H + Cl. → .CH3 + HCl (2) .CH3 + Cl – Cl → CH3Cl + Cl. (3) Bước đứt dây chuyền : Cl. + Cl. → Cl2 (4) .CH3 + Cl. → CH3Cl (5) .CH3 + .CH3 → CH3 CH3 (6) Ta thấy ở giai đoạn tắt mạch có quá trình hai gốc .CH3 kết hợp với nhau để tạo CH3CH3 (6) khi CH3CH3 được sinh ra nó sẽ tham gia phản ứng thế với clo (as) để tạo ra sản phẩm là CH3CH2Cl theo phương trình : CH3CH3 + Cl2 as⎯→CH3CH2– Cl + HCl. + Kết luận rút ra kiến thức mới – Biết cơ chế phản ứng thế. – Phản ứng phản ứng thế clo vào ankan thu được hỗn hợp nhiều sản phẩm, trong đó có sản phẩm mà mạch C tăng gấp đôi. Hoạt động 2. Cho HS nghiên cứu BTNT sau: Nhiệt phân CH4 ở 1500oC rồi làm lạnh nhanh Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn Nhiệt phân ankan tạo anken (ít nhất chứa 2C) và ankan nhỏ hơn, vậy ankan tham gia nhiệt phân phải có ít nhất 2 đến 3C nhưng CH4 chỉ có 1C, vậy phản ứng xảy ra thế nào ? 2. Phản ứng dưới tác dụng của nhiệt 2CH4 o1500 C⎯⎯⎯→ C2H2 + 3H2 2x x 3x Vậy hỗn hợp thu 196 thu được hỗn hợp X. Tỉ khối hơi so với H2 bằng 5. Tính hiệu suất (H%) của quá trình nhiệt phân. Muốn tính được H% của phản ứng phải tính được tổng số mol ban đầu của CH4 (a mol) và số mol CH4 đã phản ứng (x mol), muốn giải được phải lập được hai phương trình toán học, giả thiết chỉ cho 1 dữ kiện ! + Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết Nhiệt phân CH4 ở 1500oC không theo kiểu tách H2 hay crackinh đã biết. Chỉ cần tính tỉ lệ số mol CH4 phản ứng so với số mol ban đầu thì biết được H. Hướng giải quyết vấn đề 2CH4 o1500 C⎯⎯⎯→C2H2 + 3H2 2x x 3x Vậy hỗn hợp thu được sau phản ứng gồm : CH4 dư (a – 2x) mol ; C2H2 x mol ; H2 3x mol hh H2 M (a 2x).16 26x 6x d M 10 2 a 2x x 3x − + += ⇒ = = − + + x 2x 0,3 H .100% 60% a a ⇒ = ⇒ = = + Kết luận rút ra kiến thức mới - Nhiệt phân CH4 ở 1500oC mạch tăng gấp đôi - Tính hiệu suất phản ứng chỉ cần tính tỉ lệ mol - Từ CH4 hãy viết các phản ứng điều chế PVC. được sau phản ứng gồm : CH4 dư (a – 2x) mol ; C2H2 x mol ; H2 3x mol hh H2 M d M 10 2 = ⇒ = (a 2x).16 26x 6x 10 a 2x x 3x − + += − + + x 0,3 a ⇒ = 2x H .100% 60% a ⇒ = = Hoạt động 3. Cho HS nghiên cứu BTNT sau Đốt cháy hoàn Nghiên cứu BTNT để : + Phát hiện mâu thuẫn Hai hidrocacbon A, B thuộc dãy đồng đẳng nào ? A, B có phải đồng đẳng kế tiếp không ? 3. Phản ứng đốt cháy - Dựa vào ĐL BTKL : 197 toàn 1,9 g hai hiđrocacbon A, B dạng khí (MA<MB) và nA=3nB) , thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 2,912 lít khí CO2 (đktc). Tìm các cách xác định công thức phân tử của A, B. Gọi số nguyên tử C của A và B lần lượt là n, m và số mol 2 chất là a, b. Có 4 ẩn mà giả thiết chỉ cho 3 dữ kiện, chỉ lập được 3 phương trình toán học, về mặt toán học thì không thể xác định được chính xác n, m. + Giải quyết vấn đề Đề xuất giả thiết - So sánh số mol CO2 và H2O để xác định dãy đồng đẳng. - Không thể xác định được chính xác n, m thì vẫn có thể giải bằng cách lập PTHH đốt cháy từng chất A, B rồi biện luận hoặc có thể đặt một chất trung gian của hỗn hợp rồi biện luận. Hướng giải quyết vấn đề - Dựa vào ĐL BTKL 1,9 = mC + mH ⇒mH = 1,9 – 0,13.12 = 0,34 (g) H O2 n 0,17⇒ = > CO2n 0,13= ⇒ Ankan - Gọi CTTQ chất trung bình của A, B là : n 2n 2 C H + với n n m< < H C n 2n 2 n 3,25 n 3,25 4 n n += ⇒ = ⇒ < < 1.n 3.4 n 3,25 n 1 4 += = ⇒ = + Kết luận rút ra kiến thức mới - Biết cách so sánh số mol CO2, H2O để tìm dãy đồng đẳng - Biết tìm cách ứng dụng số nguyên tử C trung bình. 1,9 = mC + mH⇒ mH = 1,9 – 0,13.12 = 0,34 (g) H O2 n 0,17= > CO2n 0,13= ⇒ Ankan - Gọi CTTQ chất trung bình của A, B là : n 2n 2 C H + với n n m< < H C n 2n 2 n 3,25 n n += ⇒ = n 3,25 4⇒ < < 1.n 3.4 3,25 n 1 4 += ⇒ = Vậy công thức 2 chất là CH4 và C4H10. 198 Hoạt động 4. Hệ thống lại những kiến thức đã học và giao bài tập về nhà HS tự chốt lại những kiến thức mới đã học KIỂM TRA 45 PHÚT (Kết thúc chương 7, lớp 11-NC) I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức, kĩ năng Kiểm tra sự tiếp thu kiến thức về : – Phản ứng thế (ankan). – Phản ứng cộng (hidrocacbon không no) – Phản ứng thế (ankin) – Phản ứng oxi hóa – Mối quan hệ của các hidrocacbon Kĩ năng : − Viết các phương trình hoá học biểu diễn phản ứng hoá học − Xác định CTPT, CTCT của hidrocacbon ; – Kĩ năng tính toán, suy luận toán học 2. Phát triển năng lực − Đánh giá khả năng phát hiện và giải quyết vấn đề của HS − Đánh giá khả năng vận dụng kiến thức đã học vào những tình huống mới − Đánh giá khả năng suy luận để tìm ra mối liên hệ mới II. CHUẨN BỊ 1. ĐỀ KIỂM TRA Bài 1. Khi tiến hành clo hoá một ankan (X) (as, 1:1), người ta đã tách lấy sản phẩm chính từ hỗn hợp dẫn xuất monoclo (Y) đưa đi xác định hàm lượng clo thì thấy clo chiếm ≈ 38,38%. Xác định các CTCT của X, Y. Giải thích. Nếu thay clo bằng brom (đun nóng), xác định sản phẩm chính (Z). Giải thích. 199 Bài 2. Cho CH2 = CH – COOH tác dụng với HCl trong dung môi phân cực trơ CCl4, thu được những sản phẩm gì ? Giải thích nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau về tỉ lệ lượng sản phẩm sinh ra, từ đó rút ra kết luận gì. Bài 3. Cho hỗn hợp X gồm 0,1 mol C2H2; 0,15 mol C3H6 ; 0,3 mol H2 và Ni vào bình kín. Nung nóng X một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Tỷ khối của Y so với H2 là 11,875. Hỗn hợp khí Y làm mất màu bao nhiêu lít dung dịch brom 0,01M dư ? Lập quy trình tính số mol brom phản ứng. Bài 4. Nhiệt phân 2,8 lít (đktc) etan ở điều kiện 12000C rồi cho một nửa hỗn hợp khí thu được sục qua bình nước brom (dư) thì thấy khối lượng bình này tăng thêm 1,465 gam. Cho nửa hỗn hợp khí còn lại phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thì thu được 0,6 gam kết tủa vàng. Biết rằng phản ứng nhiệt phân xảy ra không hoàn toàn, các phản ứng tiếp theo đó đều xảy ra hoàn toàn. Xác định thành phần % về thể tích của hỗn hợp khí sau phản ứng nhiệt phân, từ đó rút ra kiến thức mới. 2. ĐÁP ÁN Đặt CTTQ của Y là : CnH2n+1Cl 438,38%100. 5,3614 5,35% =⇒=+= nnCl . CTPT của X : C4H10 0,5 đ C4H10 có các CTCT : 3 2 2 3CH CH CH CH (1)− − − CH3- CH (CH3)-CH3 (2) 0,5 đ - Nếu X có cấu tạo mạch không phân nhánh thì : 3 2 2 2 as(1:1) 3 2 2 3 2 CH CH CH CH Cl HCl CH CH CH CH Cl + + ⎯⎯→ 3 2 3CH CH CHClCH (Y) HCl+ - Nếu X có CTCT phân nhánh thì : 3 2 2 as(1:1) 3 2 3 2 (CH ) CHCH Cl (Y) HCl (CH ) CHCH Cl + + ⎯⎯→ 3 2 3(CH ) CClCH HCl+ 0,5 đ Câu 1 (3 điểm) - X là : 3 2 2 3CH CH CH CH− − − vì có 4H bậc 2 pư với Clo (hoạt động hóa học mạnh) nên sp chính là : 0,5 đ 200 CH3-CH(Cl)-CH2-CH3. - X là : CH3- CH (CH3)-CH3: Tuy H bậc 3 khả năng phản ứng thế dễ dàng nhưng có 9 H bậc 1 phản ứng với Clo nên sản phẩm thế H bậc 1 thu được lượng lớn hơn. Nếu thay Cl2 bằng Brom (nhiệt độ) : - Nếu X có cấu tạo mạch không phân nhánh thì : 3 2 2 2 as(1:1) 3 2 2 3 2 CH CH CH CH Br HCl CH CH CH CH Br + + ⎯⎯→ 3 2 3CH CH CHBrCH (Z) HCl+ - Nếu X có CTCT phân nhánh thì : 3 2 2 as(1:1) 3 2 3 2 (CH ) CHCH Br HBr (CH ) CHCH Br + + ⎯⎯→ 3 2 3(CH ) CBrCH (Z) HBr+ 0,5 đ Do Brom hoạt động hóa học yếu hơn Cl nên bên ưu tiên SP thế H bậc cao nhất. 0,5 đ 2 3CH CH COOH HCl CH CH(Cl) COOH= − + →⎯ − − 2 2 2CH CH COOH HCl CH Cl CH COOH= − + →⎯ − − 0,5 đ Cơ chế phản ứng : HCl H Cl+ −→⎯ + 3 2 CH CHCOOH Cl CH CH COOH H + − + − + = − + →⎯ 2 2CH CH COOH Cl + −− + 3CH CHCl COOH− − →⎯ 2 2CH Cl CH COOH− − 1 đ Bài 2 (2 điểm) Do COOH (chứa 2 nguyên tử O âm điện) hút e nên điện tích (+) nằm trên C ở càng xa nhóm COOH thì sản phẩm trung 0,5 đ 201 gian sinh ra càng bền và sp cuối cùng tương ứng là sản phẩm chính. Nhận xét các phản ứng giữa các chất trong X, Y tác dụng với H2 và Br2 là phản ứng cộng mà bản chất là phản ứng phá vỡ liên kết π trong hiđrocacbon không no, cứ 1 phân tử H2 hoặc Br2 phá vỡ 1 liên kết π . 1 đ ⇒ 1 mol liên kết π mất đi cần 1 mol chất phá vỡ π như (H2, Br2, HX,). Số mol liên kết π= Số mol hiđrocacbon không no.Số liên kết π Số mol H2 (phản ứng) = Độ giảm số mol hỗn hợp khí = nX – nY. ⇒ Số mol liên kết π= số mol H2 + số mol Br2. 1 đ Bài 3 (3 điểm) – Tổng số mol liên kết π trong X = 0,1.2 + 0,15.1 = 0,35 mol Số mol Y = Y X Y Y m m 9,5 0, 4(mol) M M 23,75 = = = – Số mol H2 (phản ứng) = nX – nY = 0,15 mol – Số mol Br2 = 0,35 – 0,15 = 0,2 mol 2Br 0,2 V 0,2 0,01 ⇒ = = (lít). 1 đ Khi nhiệt phân C2H6 nếu sản phẩm sau phản ứng nhiệt phân chỉ là C2H4 và H2 thì sẽ không phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư. Vậy sản phẩm có sinh ra C2H2. 0,5 đ 2 2 2 2C H Ag C 2.0,6 n n 0,005 240 = = = ; 2 4C H 2,93 0,13 n 0,1mol 28 −= = 0,5 đ Bài 4 (3 điểm) Phản ứng hóa học xảy ra: 0t 2 6 2 2 2C H C H 2 H⎯ ⎯→ + (1) 0,005 0,005 0,01 (mol) 0t 2 6 2 4 2C H C H H⎯⎯→ + (2) 0,1 0,1 0,1 (mol) 2 2 3 3 4 3C H 2AgNO 2NH AgC CAg 2NH NO+ + → ≡ ↓ + (3) 1 đ 202 0,005 0,005 (mol) Mặt khác ta có: = = 2 6C H tr−íc ph¶n øng 2,8 n 0,125 mol 22,4 ; = − − = 2 6C H sau ph¶n øng n 0,125 0, 005 0,1 0, 02 mol Vậy hỗn hợp sau phản ứng nhiệt phân gồm: C2H2 (0,005mol); C2H4(0,1mol); C2H6 (0,02 mol); H2 ( 0,11 mol). 0,5 đ 2 2C H 0,005 %V 2,13% 0,235 = = ; 2 4C H 0,1 %V 42,5% 0,235 = = ; H2 0,11 %V 46,8% 0,235 = = ; 2 6C H %V 8,57%= . 0,5 đ KIỂM TRA 45 PHÚT (Kết thúc năm học lớp 11) I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức, kĩ năng Kiểm tra sự tiếp thu kiến thức về : – Liên kết hiđro. – Phản ứng của ancol (tách nước, oxi hóa). – Phản ứng tráng bạc của anđehit, phản ứng thế của ankin. – Phản ứng của axit (phản ứng bazơ, este hóa). Kĩ năng : − Viết các phương trình hoá học biểu diễn phản ứng hoá học − Xác định CTPT, CTCT của ankan – Kĩ năng tính toán, suy luận toán học 2. Phát triển năng lực − Đánh giá khả năng phát hiện và giải quyết vấn đề của HS − Đánh giá khả năng vận dụng kiến thức đã học vào những tình huống mới − Đánh giá khả năng suy luận để tìm ra mối liên hệ mới II. CHUẨN BỊ 203 1. ĐỀ KIỂM TRA Bài 1. So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau đây và giải thích nguyên nhân : CH3COOH ; CH3CH2CHO ; C3H7OH ; C2H5OCH3. Bài 2. Cho 6,8 gam anđehit đơn chức (X) phản ứng vừa hết với 300 ml [Ag(NH3)2]OH 1M sinh ra 21,6 gam Ag. Cho biết CTCT của X. Bài 3. Hỗn hợp X gồm axit fomic, axit oxalic, axit malic, và axit axetic. Khi cho m gam X phản ứng với dung dịch NaHCO3 dư, thu được 1,344 lít CO2 (đktc). Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam X cần V lít O2 (đktc), thu được 3,52 gam CO2 và 1,08 gam H2O. Tính V. Bài 4. Khi oxi hoá không hoàn toàn 1,6 gam ancol đơn chức CuO (nung nóng) thu được hỗn hợp X. Cho hỗn hợp X cho tác dụng với Na dư thu được 0,784 lít khí H2 ở đktc và dung dịch Y. Mặt khác, nếu cho X tác dụng với NaHCO3 dư cũng được 0,448 lít khí (đktc). Tìm công thức cấu tạo của ancol. 2. ĐÁP ÁN Các chất CH3COOH; CH3CH2CHO ; C3H7OH; C2H5OCH3 – Có cùng M gần bằng nhau. – Hai chất CH3COOH ; C3H7OH có liên kết hiđro với nhau còn hai chất CH3CH2CHO và C2H5OCH3 không có. 0,5 đ Phân tử CH3COOH có 3 trung tâm (2O và 1H) tạo liên kết hiđro nên số liên kết hiđro giữa các phân tử CH3COOH nhiều hơn giữa các phân tử C3H7OH có 2 trung tâm (1O và 1H) nên ts của CH3COOH > ts của C3H7OH. 0,5 đ Phân tử CH3CH2CHO phân cực nên tương tác giữa các phân tử mạnh hơn giữa các phân C2H5OCH3 không phân cực. 0,5 đ Câu 1 (2 điểm) Thứ tự nhiệt độ sôi của các chất tăng dần : C2H5OCH3 ; CH3CH2CHO ; C3H7OH ; CH3COOH 0,5 đ Bài 2 (2 điểm) nAg(NH3)2OH = 0,3 mol ; nAg=0,2 mol Gọi CTTQ X là R–CHO R-CHO + 2 Ag(NH3)2OH →⎯ RCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 1 đ 204 Do nAg = 0,2 < nAg(NH3)2OH = 0,3 < 2nAg = 0,4 Nên : có 0,1 mol Ag(NH3)2OH pư với RCHO mà không sinh ra Ag↓ ⇒ CTCT của R có dạng 'HC C R CHO≡ − − HC CRCHO≡ + 3Ag(NH3)2OH →⎯ 4AgC CRCOONH≡ + 2Ag + 5NH3 + H2O 0,1 mol ← 0,3 mol MX = 6,8/0,1 = 68 ⇒ MR = 14 ⇒ R = CH2 CTCT X là: 2CH C CH CHO≡ − − 1 đ Do đã có số mol CO2, H2O, đề bài yêu cầu tính số O2V . Để tính được số mol O2 phải tính được tổng số mol O trong nhóm COOH. 1 đ Khi phản ứng với NaHCO3 thì : COOH + NaHCO3 ⎯→ COONa + H2O + CO2 0,06 0,06 1 đ Bài 3 (3 điểm) Áp dụng sự bảo toàn nguyên tố oxi : O(COOH) O(O ) O(CO ) O(H O)2 2 2 n n n n+ = + 2.0,06 + O2 1 n 2 = 2.0,08 + 0,06 ⇒ O2n = 0,2 mol O2 V 4,48(lit).⇒ = Gọi CTTQ của ancol : R-CH2OH xt 2 2RCH OH O X+ ⎯→ 2X Na H+ →⎯ ⇒X có H2O và có thể có RCH2OH dư 3 2X NaHCO CO ↑+ →⎯ ⇒ có RCOOH Vậy X gồm: RCHO, RCOOH,HOH, RCH2OH dư 1 đ Bài 4 (3 điểm) Các phản ứng: xt 2 2 2 1 R CH OH O RCHO H O 2 − + ⎯→ + 0,5 đ 205 x x (mol) xt 2 2 2R CH OH O RCOOH H O− + ⎯→ + x y (mol) Tác dụng với Na: HOH + Na →⎯NaOH + ½ H2 x+y (x+y)/2 RCH2OH + Na→⎯ RCH2ONa + ½ H2 z z/2 RCOOH + Na →⎯ RCOONa + ½ H2 y y/2 Tác dụng với NaHCO3: RCOOH + NaHCO3 →⎯ RCOONa + H2O + CO2 Y y 0,5 đ Ta có: H2 x y y z 7,84 n 0,035 x 2y 2 0,07(1) 2 2 2 22,4 += + + = = ⇒ + + = nCO2 = y=0,02 nAncol = x + y + z = 0,07 – 0,02 = 0,005 0,5 đ Mancol = 1,6/0,05 = 32 ⇒ CH3OH 0,5 đ