Luận văn Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm ( Aglaia adoratissima BI. ) và vỏ cây dứa Delpy ( Garcinia delpyana Pierre)

an-AcOEt 0-50%) rồi trên Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu được AO8A (100, 15.8 mg). Tiếp tục SKC nhiều lần phân đoạn AO8.4 (472 mg) trên silica gel (hexan-CH2Cl2) rồi RP18 (H2O-MeOH 50-80%) thu được AO8D (99, 5.1 mg). SKC phân đoạn AO8.5 (903 mg) trên silica gel (hexan-AcOEt 0-50%) thu được 4 phân đoạn (AO8.5.1-4). SKC nhiều lần phân đoạn hai (850 mg) trên silica gel (hexan- AcOEt 0-35%) rồi Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu được AO8E (98, 6.5 mg). Quy trình cô lập 98-100 từ phân đoạn AO8 được tóm tắt trong Sơ đồ 1. Phần 3. NGHIÊN CỨU -53- Sơ đồ 1. Sơ đồ cô lập 98-100 từ pđ AO8 cao AcOEt của cây ngâu rất thơm AO8 (9.21 g) AO8.4 (472 mg) SKC, silica gel Hexan-aceton AO8.1.3 (1.34 g) AO8A (100) (15.8 mg) AO.8D (99) (5.1 mg) AO.8E (98) (6.5 mg) SKC, silica gel Hexan-CH2Cl2 AO8.1 (2.4 g) AO8.5 (903 mg) SKC, silica gel Hexan-aceton SKC, RP18 MeOH-H2O AO8.4.3 (87 mg) AO8.5.2 (850 mg) SKC, silica gel Hexan-AcOEt SKC, silica gel Hexan-AcOEt SKC, Sephadex LH-20 MeOH-CHCl3 (1:1) 3.3.2. Khảo sát cây bứa Delpy 3.3.2.1. Thu hái mẫu và điều chế cao Vỏ cây bứa Delpy (Garcinia delpyana Pierre) được thu hái vào tháng 10 năm 2005 ở đảo Phú Quốc, tỉnh Kiên Giang và đã được nghiên cứu viên Đặng Văn Sơn, Viện Sinh học Nhiệt đới Tp. Hồ Chí Minh nhận danh. Mẫu được phơi khô, xay nhỏ và trích kiệt (2 kg) bằng máy tẩm trích Soxhlet với eter dầu hoả, thu hồi dung môi bằng máy cô quay thu được cao eter dầu hoả [50]. Tiếp tục trích mẫu với AcOEt rồi thu hồi dung môi thu được cao AcOEt. 3.3.2.2. Phân lập chất từ cao eter dầu hỏa SKC cao eter dầu hoả (64.0 g) trên silica gel với hệ dung ly eter dầu hoả-aceton (0- 100%) thu được 7 phân đoạn (DelH1-7). Kết quả được tóm tắt trong Bảng 3.12 [50]. Phần 3. NGHIÊN CỨU -54- Bảng 3.12. Kết quả SKC cao eter dầu hỏa của vỏ cây bứa Delpy trên silica gel (eter dầu hỏa-aceton 0-100%) Phân đoạn Kí hiệu Khối lượng (g) 1 DelH1 0.53 2 DelH2 1.52 3 DelH3 5.63 4 DelH4 34.00 5 DelH5 3.22 6 DelH6 4.14 7 DelH7 11.07 SKC phân đoạn DelH4 (34 g) trên silica gel với hệ dung ly eter dầu hỏa-AcOEt (0- 100%) thu được 8 pđ (DelH4.1-8). Phân đoạn DelH4.7 và DelH4.8 đã được tác giả Ngũ Trường Nhân khảo sát [50]. Trong đề tài này chúng tôi khảo sát phân đoạn DelH4.3 (12.0 g). SKC phân đoạn này trên silica gel với hệ dung ly hexan-AcOEt (0-100%) thu được 8 phân đoạn (DelH4.3.1-8). Kết quả được tóm tắt trong Bảng 3.13. Phần 3. NGHIÊN CỨU -55- Bảng 3.13. Kết quả SKC phân đoạn DelH4.3 trên silica gel (eter dầu hỏa-aceton 0-100%) Phân đoạn Kí hiệu Khối lượng (g) 1 DelH4.3.1 1.53 2 DelH4.3.2 0.07 3 DelH4.3.3 0.20 4 DelH4.3.4 2.50 5 DelH4.3.5 1.50 6 DelH4.3.6 0.46 7 DelH4.3.7 0.42 8 DelH4.3.8 1.40 SKC phân đoạn DelH4.3.2 (70 mg) trên silica gel (hexan-AcOEt 0-20%) thu được phân đoạn DelH4.3.2.1 (45 mg). SKC phân đoạn này trên RP18 (H2O-MeOH 60-80%) và sau đó tinh chế bằng SKC lọc trên Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu được DelH4.3.2A (101, 6.0 mg). SKC phân đoạn DelH4.3.7 (420 mg) trên silica gel (hexan-AcOEt 70-100%) thu được phân đoạn DelH4.3.7.1 (207 mg). SKC phân đoạn này trên RP18 (H2O-MeOH, 50-80%) thu được hai phân đoạn chính là DelH4.3.7.1.1 (88 mg) và DelH4.3.7.1.2 (10 mg). Tinh chế bằng SKC lọc trên Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu được DelH4.3.7A (102, 55.0 mg) và DelH4.3.7B (103, 7.2 mg). Quy trình cô lập 101-103 từ phân đoạn DelH4.3 cao eter dầu hỏa của vỏ cây bứa Delpy được tóm tắt trong Sơ đồ 2. Phần 3. NGHIÊN CỨU -56- Sơ đồ 2. Sơ đồ cô lập 101-103 từ pđ DelH4.3 cao eter dầu hỏa của vỏ cây bứa Delpy DelH4.3 (12.0 g) DelH4.3.2A (101) (6.0 mg) SKC, silica gel, Hexan-AcOEt RP18 (H2O–MeOH) DelH4.3.2 (70 mg) SKC, silica gel, Hexan-AcOEt DelH4.3.2.1 (45 mg) Sephadex LH-20 MeOH-CHCl3 (1:1) DelH4.3.7 (420 mg) RP18 (H2O–MeOH) DelH4.3.7A (102) (55.0 mg) DelH4.3.7.1 (207 mg) DelH4.3.7B (103) (7.2 mg) Sephadex LH-20 MeOH-CHCl3 (1:1) SKC, silica gel, Hexan-AcOEt DelH4.3.7.1.2 (10 mg) DelH4.3.7.1.1 (88 mg) DelH4.3.2.1.1 (15 mg) Phần 3. NGHIÊN CỨU -57- 3.3.2.3. Phân lập chất từ cao acetat etyl SKC cao AcOEt (32 g) với hệ dung ly hexan-aceton (0-100%) thu được 7 phân đoạn (DelEt1-7). Kết quả được tóm tắt trong Bảng 3.14. Bảng 3.14. Kết quả SKC cao AcOEt của vỏ cây bứa Delpy trên silica gel (eter dầu hỏa-aceton 0-100%). Phân đoạn Kí hiệu Khối lượng (g) 1 DelEt1 0.70 2 DelEt2 0.14 3 DelEt3 0.56 4 DelEt4 0.57 5 DelEt5 0.87 6 DelEt6 12.22 7 DelEt7 5.90 SKC phân đoạn DelEt4 (570 mg) trên silica gel (hexan-AcOEt 70-100%) thu được ba phân đoạn. Lấy phân đoạn chính DelEt4.2 (112 mg) tiếp tục SKC (silica gel, hexan-AcOEt) thu được phân đoạn DelEt4.2.1 (35 mg). SKC lọc phân đoạn này trên Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu được DelEt4A (105, 5.0 mg). Quy trình cô lập 105 từ phân đoạn DelEt4 được tóm tắt trong Sơ đồ 3. Phần 3. NGHIÊN CỨU -58- Sơ đồ 3. Sơ đồ cô lập 104 từ phân đoạn DelEt4 cao AcOEt của vỏ cây bứa Delpy DelEt4 (570 mg) SKC, silica gel, Hexan-AcOEt DelEt4A (104) (5.0 mg) SKC, Sephadex LH-20 MeOH-CHCl3 (1:1) DelEt4.1 (125 mg) DeEt4.3 (97 mg) DelEt4.2 (112 mg) DelEt4.2.1 (35 mg) SKC, silica gel, Hexan-AcOEt SKC phân đoạn DelEt5 (870 mg) trên silica gel (hexan-aceton 0-40%) thu được năm phân đoạn (DelEt5.1-5). SKC phân đoạn DelEt5.3 (46 mg) trên silica gel (hexan-AcOEt 0-40%) rồi trên Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu được DelEt5B (105, 7.0 mg). SKC phân đoạn DelEt5.4 (350 mg) trên silica gel (hexan-AcOEt 0-40%) thu được bảy phân đoạn. SKC lọc phân đoạn DelEt5.4.3 (38 mg) trên Sephadex LH-20 (CHCl3- MeOH 1:1) thu được DelEt5D (106, 8.5 mg). SKC lọc phân đoạn DelEt5.2 (35 mg) trên Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 1:1) thu được DelEt5C (107, 5.8 mg). Quy trình cô lập 105-107 từ DelEt5 được tóm tắt trong Sơ đồ 4. Phần 3. NGHIÊN CỨU -59- Sơ đồ 4. Sơ đồ cô lập 105-107 từ pđ DelEt5 cao AcOEt của vỏ cây bứa Delpy DelEt5 (870 mg) SKC, silica gel, Hexan-Aceton DelEt5B (105) (7.0 mg) SKC, Sephadex LH-20 MeOH-CHCl3 (1:1) DelEt5.3 (46 mg) DelEt5.3.1 (25 mg) SKC, silica gel, Hexan-AcOEt DelEt5.2 (35 mg) DelEt5D (106) (8.5 mg) DelEt5.4.3 (38 mg) DelEt5.4 (350 mg) SKC, Sephadex LH-20 MeOH-CHCl3 (1:1) DelEt5C (107) (5.8 mg) Phần 3. NGHIÊN CỨU -60- 4. KẾT LUẬN Trong luận văn này chúng tôi khảo sát thành phần hóa học cao acetat etyl của lá và cành non cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima Bl.) thu hái ở Vườn Quốc gia Lò Gò-Xa Mát, tỉnh Tây Ninh và khảo sát thành phần hóa học của vỏ cây bứa Delpy (Garcinia delpyana Pierre) thu hái tại đảo Phú Quốc, tỉnh Kiên Giang. Quá trình phân lập chất được thực hiện bằng phương pháp sắc ký cột kết hợp với sắc ký bản mỏng trên silica gel, RP18 và Sephadex LH-20. Việc xác định cấu trúc được thực hiện dựa vào (1H NMR các phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân , 13C NMR, DEPT90, DEPT135, HSQC, HMBC và COSY), khối phổ phân giải cao (HR-MS), phổ tử ngoại (UV) và phổ hồng ngoại (IR). Từ cao acetat etyl của lá và cành non cây ngâu rất thơm, chúng tôi đã phân lập và định danh được ba hợp chất là 16β–hydroxylupeol 3-O-caffeat (98), dehydrozingeron (99) và curcumin (100). Từ vỏ cây bứa Delpy chúng tôi đã phân lập và định danh được bảy hợp chất gồm sáu dẫn xuất xanthon là 7-O-metylgarcinon E (101), cowaxanthon (102) mangostenol (103), 1,7-dihydroxyxanthon (104), oblongixanthonon (105), fuscaxanthon E (106) và một hợp chất có cấu trúc đơn giản là p- hydroxybenzaldehyd (107). Theo Kuo và cs, dehydrozingeron (99) có hoạt tính kháng oxy hóa [53]. Ngoài ra, các khảo sát của Liu và cs cho thấy hợp chất này có khả năng ức chế chức năng tế bào cơ trơn của mạch máu [64]. Curcumin (100) có nhiều hoạt tính sinh học như kháng viêm, kháng ung bướu, kháng khuẩn, kháng oxy hóa, kháng ung thư và đặc biệt là kháng HIV [54, 65]. Theo Gopalakrishnan và cs, 1,7-dihydroxyxanthon (104) có hoạt tính kháng viêm [66]. Kết quả khảo sát của nhóm nghiên cứu của Ito cho thấy 7-O-metylgarcinon E (101) và cowaxanthon (102) có hoạt tính kháng tế bào ung thư Raji thông qua khả năng ức chế virus Epstein-Barr (EBV-EA) [62]. Kết quả tra cứu trên SciFinder ngày 20/08/2010 cho thấy 16β–hydroxylupeol 3- O-caffeat (98) là một hợp chất mới chưa được công bố trên thế giới. Phần 4. KẾT LUẬN -61- Thành phần hóa học của cây ngâu rất thơm đã được gởi đăng tại Hội nghị Hóa học Toàn quốc lần thứ V và đã được nhận đăng ngày 11/08/2010 (xem bản thảo bài báo “Một triterpenoid este mới từ lá và cành cây ngâu rất thơm (Aglaia odoratissima)” sau phần phụ lục phổ). Phần 4. KẾT LUẬN -62- TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Bao-Ning Su, Heebyung Chai, Qiuwen Mi, Soedarsono Riswan, Leonardus B. S. Kardono, Johar J. Afriastini, Bernard D. Santarsiero, Andrew D. Mesecar, Norman R. Farnsworth, Geoffrey A. Cordell, Steven M. Swansona, A. Douglas Kinghorn (2006), Activity-guided isolation of cytotoxic constituents from the bark of Aglaia crassinervia collected in Indonesia, Bioorg. Med. Chem., 14, 960-972. 2. Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, Quyển 1, NXB Trẻ, Tp. Hồ Chí Minh. 3. Phạm Hoàng Hộ (2006), Cây có vị thuốc ở Việt Nam, NXB Trẻ, Tp. Hồ Chí Minh. 4. Võ Văn Chi (1997), Từ điển cây thuốc Việt Nam, NXB Y học, Tp. Hồ Chí Minh. 5. Akira Inada, Shintaro Ohtsuki, Takako Sorano, Hiroko Murata, Yuka Inatomi, Dedy Darnaedi, Tsuxomu Nakanishi (1997), Cycloartane triterpenoids from Aglaia harmsiana, Phytochemistry, 46, 379-381. 6. Akira Inada, Hiroko Murata, Yuka Inatomi, Tsutomu Nakanishi, Dedy Darnaedi (1997), Pregnanes and triterpenoid hydroperoxides from the leaves of Aglaia grandis, Phytochemistry, 45, 1225-1228. 7. Nantiya Joycharat, Harald Greger, Otmar Hofer, Ekarin Saifah (2008), Flavaglines and triterpenoids from the leaves of Aglaia forbesii, Phytochemistry, 69, 206-211. 8. D. Roux, M.-T. Martin, M.-T. Adeline, t. Sevenet, A. H. A. Hadi, M. Pais (1998), Foveolins a and b, dammarane triterpenes from Aglaia foveolata, Phytochemistry, 49, 1745-1748. 9. Khalit Mohamad, Thierry Sevenet, Vincent Dumontet, Mary Pais , Mai Van Tri, Hamid Hadi, Khalijah Awang, Marie-Therese Martin (1999), Dammarane TÀI LIỆU THAM KHẢO -63- triterpenes and pregnane steroids from Aglaia lawii and A. tomentosa, Phytochemistry, 51, 1031-1037. 10. Nantiya Joycharat, Harald Greger, Otmar Hofer, Ekarin Saifah (2008), Flavaglines and triterpenes as chemical markers of Aglaia oligophylla, Biochem. Sys. Ecol., 36, 584-587. 11. Abdelilah Benosman, Pascal Richomme, Thierry Sevenet, A. Hamid A. Hadi, Jean Bruneton (1994), Secotirucallane triterpenes from the stem bark of Aglaia leucophylla, Phytochemistry, 37, 1143-1145. 12. Abdelilah Benosman, Pascal Richomme, Thierry Sevenet, Guillaume Perromat, A. Hamid A. Hadi, Jean Bruneton (1995), Tirucallane triterpenes from the stem bark of Aglaia leucophylla, Phytochemistry, 40, 1485-1487. 13. Otmar Hofer, Silvia Pointinger, Lothar Brecker, Karoline Peter, Harald Greger (2009), Silvaglenamin-a novel dimeric triterpene alkaloid from Aglaia silvestris, Tetrahedron Lett., 50, 467-468. 14. Akira Inada, Kazuhiro Shono, Hiroko Murata, Yuka Inatomi, Dedy Darnaedi, Tsutomu Nakanishi (2000), Three putrescine bisamides from the leaves of Aglaia grandis, Phytochemistry, 53, 1091-1095. 15. B. W. Nugroho, R.A. Edrada, V. Wray, L. Witte, G. Bringmann, M. Gehling, P. Proksch (1999), An insecticidal rocaglamide derivatives and related compounds from Aglaia odorata (Meliaceae), Phytochemistry, 51, 367-376. 16. Chaidir J. Hiort, B. W. Nugroho, F. I. Bohnenstengel, V. Wray, L. Witte, P. D. Hung, L. C. Kiet, W. Sumaryono, P. Proksch (1999), New insecticidal rocaglamide derivatives from flowers of Aglaia duperreana (Meliaceae), Phytochemistry, 52, 837-842. 17. C. Schneider, F. I. Bohnenstengel, B. W. Nugrohoa, V. Wray, L. Witte, P. D. Hung, L. C. Kiet, P. Proksch (2000), Insecticidal rocaglamide derivatives from Aglaia spectabilis (Meliaceae), Phytochemistry, 54, 731-736. 18. Markus Bacher, Otmar Hofer, Gunter Brader, Srunya Vajrodaya, Harald Greger (1999), Thapsakins: possible biogenetic intermediates towards TÀI LIỆU THAM KHẢO -64- insecticidal cyclopenta[b]benzofurans from Aglaia edulis, Phytochemistry, 52, 253-263. 19. Soyoung Kim, Bao-Ning Su, Soedarsono Riswan, Leonardus B. S. Kardono, Johar J. Afriastini, Judith C. Gallucci, Heebyung Chai, Norman R. Farnsworth, Geoffrey A. Cordell, Steven M. Swanson, A. Douglas Kinghorn (2005), Edulisones A and B, two epimeric benzo[b]oxepine derivatives from the bark of Aglaia edulis, Tetrahedron Lett., 46, 9021-9024. 20. Ekarin Saifaha, Rutt Suttisri, Srisuda Shamsub, Thitima Pengsuparp, Vimolmas Lipipun (1999), Bisamides from Aglaia edulis, Phytochemistry, 52, 1085-1088. 21. Harald Greger, Margit Hofer, Klaus Teichmann, Johann Schinnerl, Caroline M. Pannell, Srunya Vajrodaya, Otmar Hofer (2008), Amide-esters from Aglaia tenuicaulis - First representatives of a class of compounds structurally related to bisamides and flavaglines, Phytochemistry, 69, 928-938. 22. Bin-Gui Wang, Hua Peng, Hai-Lan Huang, Xiao-Ming Li, Gero Eck, Xun Gong, Peter Proksch (2004), Rocaglamide, aglain, and other related derivatives from Aglaia testicularis (Meliaceae), Biochem. Sys.Ecol., 32, 1223-1226. 23. Nanao Hayashi, Kuo-Hsiung Lee, Iris H. Hall, Andrew T. Mcphailand Huan- Chang Huang (1982), Structure and stereochemistry of (-)-odorinol, an antileukemic diamide from Aglaia odorata, Phytochemistry, 21, 2371-2373. 24. Chang-Yih Duh, Shangkwei Wang, Rei-Sheu Hov, Yang-Ciiang Wv, Yv Wang, Ming-Chu Cheng, Tai-Tsung Chang (1993), Dehydroordorin a cytotoxic diamide from the leaves of Aglala formosana, Phytochemistry, 34, 857-858. 25. Bin-Gui Wang, Rainer Ebel, Chang-Yun Wang, Victor Wray , Peter Proksch (2002), New methoxylated aryltetrahydronaphthalene lignans and a norlignan from Aglaia cordata, Tetrahedron Lett., 43, 5783-5787. 26. Akira Inada, Hiroko Murata, Yuka Inatomi, Tsutomu Nakanishi, Dedy Darnaedi (1997), Pregnanes and triterpenoid hydroperoxides from the leaves of Aglaia grandis, Phytochemistry, 45, 1225-1228. TÀI LIỆU THAM KHẢO -65- 27. Duong Ngoc Tu, Nguyen Thanh Tra, Duong Anh Tuan, Do Thi Thu Hien (2007), Isolation and structural elucidation of antimicrobial flavonoids from Vietnamese Aglaia species, Adv. Nat. Sci., 8, 27-33. 28. Nanda, Anoop, Iyengar, M. A. Narayan, C. S. Kulkarni, D. R. (1987), Investigations on the root bark of Aglaia odoratissima, Fitoterapia, 58, 189- 191. 29. Baslas, K. K. (1955), Essential oil from the seeds of Aglaia odoratissima, J. Ind. Chem. Soc., 32, 445-9. 30. Baslas, K. K (1959), Chemical examination of the fatty oil from the seed of Aglaia odoratissima, Ind. J. Appl. Chem., 22, 125-7. 31. Joumaa Merza, Marie-Christine Aumond, David Rondeau, Vincent Dumontet, Anne-Marie Le Ray, Denis Seraphin, Pascal Richomme (2004), Prenylated xanthones and tocotrienols from Garcinia virgata, Phytochemistry, 65, 2915- 2920. 32. Võ Văn Chi, Trần Hợp (1999), Cây cỏ có ích ở Việt Nam, Tập 2, NXB Giáo Dục, Tp. Hồ Chí Minh. 33. Lien-Hoa D. Nguyen, Leslie J. Harrison (2000), Xanthones and triterpenoids from the bark of Garcinia vilersiana, Phytochemistry, 53, 111-114. 34. Kanda Panthong, Wipapan Pongcharoen, Souwalak Phongpaichit, Walter C. Taylor (2006), Tetraoxygenated xanthones from the fruits of Garcinia cowa, Phytochemistry, 67, 999-1004. 35. Joseph Ngoupayo, Turibio Kuiate Tabopda, Muhammad Shaiq Ali (2009), Antimicrobial and immunomodulatory properties of prenylated xanthones from wigs of Garcinia staudtii, Bioorg. Med. Chem., 17, 5688-5695. 36. Nattaya Chairungsrilerd, Kazuya Takeuchi, Yasushi Oh1zumi, Shigeo Nozoe, Tomih1sa Ohta (1996), Mangostanol, a prenyl xanthone from Garcinia mangostana, Phytochemistry, 43, 1099-1102. TÀI LIỆU THAM KHẢO -66- 37. Soleh Kosela, Li-Hong Hu, See-Chung Yip, Tiah Rachmatia, Tony Sukri, Tida S. Daulay, Geok-Kheng Tan, Jagadese J. Vittal, Keng-Yeow Sim (1999), Dulxanthone E: a pyranoxanthone from the leaves of Garcinia dulcis, Phytochemistry, 52, 1375-1377. 38. Vatcharin Rukachaisirikul, Wanrudee Kaewnok, Sorwaporn Koysomboon, Souwalak Phongpaichit, Walter C. Taylor (2000), Caged-tetraprenylated xanthones from Garcinia scortechinii, Tetrahedron, 56, 8539-8543. 39. Li Li Wang, Zhan Lin Li, Yong Peng Xu, Xiao Qiu Liu, Yue Hu Pei, Yong Kui Jing, Hui Ming Hua (2008), A new cytotoxic caged polyprenylated xanthone from the resin of Garcinia hanburyi, Chin. Chem. Lett., 19, 1221-1223. 40. Isabelle Sordat-Diserens, Matthias Hamburger, Colin Rogers, Kurt Hostettman (1992), Dimeric xanthones from Garcinia livingstonei, Phytochemistry, 31, 3589-3593. 41. Yuan-Jian Xu, Shu-Geng Cao, Xiao-Hua Wu, Yee-Hing Lai, B. H. K. Tan, J. T. Pereira, S. H. Goh, Ganapathi Venkatraman, Leslie J. Harrison, và Keng- Yeow Sinai (1998), Griffipavixanthone, a novel cytotoxic bixanthone from Garcinia griffithii and G. pavifolia, Tetrahedron Lett., 39, 9103-9106. 42. Raouf A. Hussain, Peter. Waterman (1982), Lactones, flavonoids and benzophenones from Garcinia conrauana and Garcinia mannii, Phytochemistry, 21, 1393-1396. 43. A. Sahu, B. Das, A Chatterjee (1989), Isoprenylated benzophenones from Garcznia pedunculata, Phytochemistry, 28, 1233-1235. 44. Nilar, Lien-Hoa D. Nguyen, Ganpathi Venkatraman, Keng-Yeow Sim, Leslie J. Harrison (2005), Xanthones and benzophenones from Garcinia griffithii and Garcinia mangostana, Phytochemistry, 66, 1718-1723. 45. Joseph J. Magadula, Modest C. Kapingu, Merhatibeb Bezabih, Berhanu M Abegaz (2008), Polyisoprenylated benzophenones from Garcinia semseii (Clusiaceae), Phytochemistry Lett., 1, 215-218. TÀI LIỆU THAM KHẢO -67- 46. Vatcharin Rukachaisirikul, Wanpen Naklue, Souwalak Phongpaichit, Nongporn Hutadilok Towatana, Katesarin Maneenoon (2006), Phloroglucinols, depsidones and xanthones from the twigs of Garcinia parvifolia, Tetrahedron, 62, 8578-8585 47. M. Sarwar Alam, M. A. Qasim, Mohd Kamil, M. Ilyas (1986), Sorbifolin 6- galactoside from Garcinia andamanica, Phytochemistry, 25, 2900-2901. 48. Mohd Ilyas, Mohd Kamil, Mehtab Parveen, Mohd Sohrab Khan (1994), Isoflavones from Garcinia nervosa, Phytochemistry, 34, 807-809. 49. A. Meli Lannang, J. Komguem, F. Ngounou Ngninzeko, J. Gustave Tangmouo, D. Lontsi, Asma Ajaz, M. Iqbal Choudhary, Rosa Ranjit, Krishna P. Devkota, B. Luc Sondengam (2005), Bangangxanthones A and B, two xanthones from the stem bark of Garcinia polyantha Oliv., Phytochemistry, 66, 2351-2355. 50. Ngũ Trường Nhân (2009), Khảo sát thành phần hóa học cao eter dầu hỏa của vỏ cây bứa Delpy (Garcinia delpyana Pierre), Luận văn Thạc sĩ Hóa học, Chuyên ngành Hóa Hữu cơ, Khoa Hóa, Trường Đại học KHTN Tp. HCM. 51. Parinuch Chumkaew, Shigeru Kato, Kan Chantrapromma (2005), A new triterpenoid ester from the fruits of Bruguiera parviflora, Chem. Pharm. Bull, 53, 95-96. 52. Tatjana Kundakovic, Nikolas Fokialakis, Prokopios Magiatis, Nada Kovacevic, Ioanna Chinou (2004), Triterpenic derivatives of Achillea alexandri-regis, Bornm. & Rudski., Chem. Pharm. Bull., 52, 1462-1465. 53. Kuo P.-C., Damu A. G., Cherng C.-Y., Jeng.J.-F., Teng C.-M., Lee.E.-J., Wu T.-S. (2005), Isolation of a natural antioxidant, dehydrozingerone, from Zingiber officinale and synthesis of its analogues for recognition of effective antioxidant and antityrosinase agents, Arch. Pharm. Res., 28(5), 518-528. 54. Sharma R. A., Gescher A. J., Steward W. P. (2005), Curcumin: the story so far, Eur. J. Cancer, 41, 1955-1968. TÀI LIỆU THAM KHẢO -68- 55. Lê Thị Kim Yến (2007), Khảo sát thành phần hóa học của cây ngâu Trung bộ (Aglaia annamensis Pell.), Luận văn Thạc sĩ Hóa học, Chuyên ngành Hóa Hữu cơ, Khoa Hóa, Trường Đại học KHTN Tp. Hồ Chí Minh. 56. Florastina Payton, Peter Sandusky, William L. Alworth (2007), NMR study of the solution structure of curcumin, J. Nat. Prod., 70, 143-146. 57. Kittisak Likhitwitayawuid, Thatree Phadungcharoen, Chulabhorn Mahidol, Somsak Ruchirawat (1997), 7-O-Methylgarcinone E from Garcinia cowa, Phytochemistry, 45, 1299-1301. 58. Na Pattalung P., Thongtheeraparp W., Wiriyachitra P., Taylor W. C. (1994), Xanthones of Garcinia cowa, Planta Med, 60, 365-368. 59. Sunit Suksamrarn, Narisara Suwannapoch, Piniti Ratananukul, Nantana Aroonlerk, Apichart Suksamrarn (2002), Xanthones from the green fruit hulls of Garcinia mangostana, J. Nat. Prod., 65, 761-763. 60. Lucília Kato, Cecília Maria Alves de Oliveira, Ivo Vencato, Carlito Lauriucci (2005), Crystal structure of 1,7-dihydroxyxanthone from Weddellina squamulosa Tul., , 53, 23-26. J. Chem. Crystallogr. 61. Ku Gyeong A., Lee Beom Jong, Kim Eun Gyeong, Son Eun Mi, Lee Gwan Sun, Kim Maeng Seop (2009), Method for extraction of Garcinia oblongifolia to obtain compounds with antioxidative and antitumor activities, Repub. Korean Kongkae Taeho Kongbo, KR 2009089026 A 20090821. 62. Chihiro Ito, Masataka Itoigawa, Tomoko Takakura, Nijisiri Ruangrungsi, Fumio Enjo, Harukuni Tokuda, Hoyoku Nishino, Hiroshi Furukawa (2003), Chemical constituents of Garcinia fusca: Structure elucidation of eight new xanthones and their cancer chemopreventive, J. Nat. Prod. 66, 200-205. L. K. Shubina, T. N. Makar′eva, V. A. Denisenko, V. A. Stonik (2005), 4- Hydroxybenzaldehyde 63. from the baikal sponge Lubomirskia baicalensis, Chem. Nat. Comp., 41, 93-95. TÀI LIỆU THAM KHẢO -69- 64. Liu Y., Dolence J., Ren J., Rao, Sreejayan N. (2008), Inhibitory effect of dehydrozingerone on vascular smooth muscle cell function, J. Cardiovasc. Pharm., 52(5), 422-429. 65. Jayaprakasha G. K., Rao L. J. M., Sakariah K. K. (2005), Chemistry and biological activities of Curcuma. longa, Trends Food Sci. Technol., 16, 533- 548. 66. Gopalakrishnan C., Shankaranarayanan D., Nazimudeen S. K., Viswanathan S., Kameswaran L. (1980), Anti-inflammatory and C.N.S. depressant activities of xanthones from Calophyllum inophyllum and Mesua ferrea, Ind. J. Pharmac., 12, 181-191 (1980). TÀI LIỆU THAM KHẢO O b Ph uï lu ïc 1. P ho å U V c uûa 1 6 - hy dr ox yl up eo l 3 - -c af ea t ( 98 ) D :\m ea s\ AO 8E .0 AO .8 E L IQ UI D O b Ph uï lu ïc 2. P ho å I R c uûa 1 6 - hy dr ox yl up eo l 3 - -c af ea t ( 98 ) −19 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm 1 . 2 2 0 1 . 2 3 8 1 . 2 5 9 1 . 2 6 6 1 . 2 9 2 1 . 3 0 1 1 . 3 1 3 1 . 3 2 8 1 . 3 7 2 1 . 3 9 4 1 . 4 0 7 1 . 4 1 7 1 . 4 3 1 1 . 4 5 3 1 . 5 1 8 1 . 5 4 4 1 . 5 5 6 1 . 5 6 8 1 . 5 9 2 1 . 6 2 9 1 . 6 5 2 1 . 6 6 9 1 . 6 9 0 1 . 9 4 8 1 . 9 6 6 1 . 9 9 2 2 . 1 7 8 2 . 4 6 9 2 . 4 8 1 2 . 4 9 1 2 . 5 0 2 2 . 5 1 3 2 . 5 2 4 2 . 7 1 8 3 . 3 9 5 3 . 5 8 1 3 . 5 9 0 3 . 6 0 3 3 . 6 1 2 4 . 5 6 5 4 . 5 7 9 4 . 5 8 6 4 . 6 0 2 4 . 7 1 0 6 . 2 0 8 6 . 2 4 0 6 . 8 1 5 6 . 8 3 1 6 . 9 3 7 6 . 9 4 1 6 . 9 5 3 6 . 9 5 7 7 . 0 5 1 7 . 0 5 4 7 . 3 1 1 7 . 5 1 1 7 . 5 4 2 3 . 8 6 1 2 . 1 2 9 6 . 3 0 0 3 . 5 0 0 4 . 1 6 2 4 . 9 7 8 6 . 5 7 5 7 . 0 0 4 2 . 9 5 8 1 0 . 0 2 4 1 . 2 1 4 1 . 2 6 6 0 . 8 1 5 1 . 1 2 8 2 . 1 3 3 1 . 0 4 3 0 . 9 9 5 1 . 0 2 7 1 . 0 1 8 1 . 0 1 0 1 . 0 0 0 1 ObPhuï luïc 3. Phoå H NMR cuûa 16 -hydroxylupeol 3- -cafeat (98) 1' 2' 3' 1" 3" 5" 1 3 5 7 9 10 11 13 15 17 1920 2324 25 26 27 28 29 30 21 H OH OH HO H H O O 6.3 6.4 6.5 6.6 6.7 6.8 6.9 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 7.5 7.6 p p m 6 . 2 0 8 6 . 2 4 0 6 . 8 1 5 6 . 8 3 1 6 . 9 3 7 6 . 9 4 1 6 . 9 5 3 6 . 9 5 7 7 . 0 5 1 7 . 0 5 4 7 . 3 1 1 7 . 5 1 1 7 . 5 4 2 0 . 9 9 5 1 . 0 2 7 1 . 0 1 8 1 . 0 1 0 1 . 0 0 0 H - 5 ' ' H - 2 ' H - 6 ' ' H - 2 ' ' H - 3 ' 1' 2 ' 3' 1" 3" 5" 1 3 5 7 9 10 11 13 15 17 19 20 23 24 25 26 27 28 29 30 21 H O H O H H O H H O O 1 O b Phuï luïc 3a. Phoå H N M R cuûa 16 -hydroxylupeol 3- -cafeat (98) 0.8 0.9 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 p p m 0 . 7 9 7 0 . 8 2 4 0 . 8 4 2 0 . 8 5 2 0 . 8 6 4 0 . 8 8 8 0 . 9 1 9 0 . 9 3 3 0 . 9 4 0 0 . 9 4 8 0 . 9 5 9 1 . 0 0 4 1 . 0 2 3 1 . 0 4 5 1 . 0 5 5 1 . 1 9 5 1 . 2 1 1 1 . 2 2 0 1 . 2 3 8 1 . 2 5 9 1 . 2 6 6 1 . 2 9 2 1 . 3 0 1 1 . 3 1 3 1 . 3 2 8 1 . 3 7 2 1 . 3 9 4 1 . 4 0 7 1 . 4 1 7 1 . 4 3 1 1 . 4 5 3 1 . 5 1 8 1 . 5 4 4 1 . 5 5 6 1 . 5 6 8 1 . 5 9 2 1 . 6 2 9 1 . 6 5 2 1 . 6 6 9 1 . 6 9 0 1 . 9 4 8 1 . 9 6 6 1 . 9 9 2 2 . 1 7 8 2 . 4 6 9 2 . 4 8 1 2 . 4 9 1 2 . 5 0 2 2 . 5 1 3 2 . 5 2 4 3 . 8 6 1 2 . 1 2 9 6 . 3 0 0 3 . 5 0 0 4 . 1 6 2 4 . 9 7 8 6 . 5 7 5 7 . 0 0 4 2 . 9 5 8 1 0 . 0 2 4 1 . 2 1 4 1 . 2 6 6 p p m 3 . 5 8 1 3 . 5 9 0 3 . 6 0 3 3 . 6 1 2 1 . 1 2 8 H - 1 9 H - 1 6 1 O b Phuï luïc 3b. Phoå H N M R cuûa 16 -hydroxylupeol 3- -cafeat (98) 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm 1 6 . 6 8 0 1 8 . 2 6 1 1 9 . 3 5 7 2 0 . 9 7 1 2 3 . 8 6 7 2 4 . 8 3 9 2 8 . 0 4 5 2 9 . 9 7 7 3 4 . 2 7 6 3 6 . 8 4 6 3 7 . 1 4 8 3 7 . 3 3 4 3 7 . 7 8 1 3 8 . 1 3 3 3 8 . 5 3 0 4 1 . 0 3 4 4 4 . 1 3 7 4 7 . 6 7 2 4 7 . 7 9 4 4 8 . 6 2 7 4 9 . 3 3 9 4 9 . 5 1 9 4 9 . 6 8 4 4 9 . 8 5 1 5 0 . 0 1 5 5 5 . 5 4 1 7 6 . 8 4 3 7 7 . 0 9 7 7 7 . 3 5 1 8 0 . 9 5 9 1 0 9 . 8 4 5 1 1 3 . 9 0 4 1 1 5 . 1 3 6 1 1 5 . 8 1 5 1 2 2 . 0 2 8 1 2 7 . 2 4 3 1 4 4 . 7 5 9 1 5 0 . 0 4 3 1 6 7 . 6 6 0 13 1' 2' 3' 1" 3" 5" 1 3 5 7 9 10 11 13 15 17 1920 2324 25 26 27 28 29 30 21 H OH OH HO H H O O ObPhuï luïc 4. Phoå C NMR cuûa 16 -hydroxylupeol 3- -cafeat (98) 2030405060708090100110120130140150160170 ppm 2030405060708090100110120130140150160170 ppm 2030405060708090100110120130140150160170 ppm DEPT90 DEPT135 C13CPD CH&CH3 CH2 ObPhuï luïc 5. Phoå DEPT cuûa 16 -hydroxylupeol 3- -cafeat (98) ppm 1 2 3 4 5 6 7ppm 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 O b Phuï luïc 6. Phoå HSQC cuûa 16 -hydroxylupeol 3- -cafeat (98) ppm 1 2 3 4 5 6 7 8ppm 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 O b Phuï luïc 7. Phoå HMBC cuûa 16 -hydroxylupeol 3- -cafeat (98) ppm 12345678 ppm 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0 ObPhuï luïc 8. Phoå COSY cuûa 16 -hydroxylupeol 3- -cafeat (98) 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm − 0 . 0 0 6 0 . 0 0 0 0 . 0 0 6 2 . 3 6 1 3 . 9 3 7 5 . 8 7 6 6 . 5 6 9 6 . 6 0 1 6 . 9 2 3 6 . 9 4 0 7 . 0 5 6 7 . 0 5 9 7 . 0 8 2 7 . 0 8 5 7 . 0 9 8 7 . 1 0 2 7 . 2 5 8 7 . 4 3 0 7 . 4 6 3 3 . 1 7 7 3 . 1 7 0 1 . 0 2 6 1 . 0 2 6 1 . 0 0 0 1 . 0 9 4 1 . 0 7 5 1 . 0 8 8 1 H -1 33'-OCH 3 Phuï luïc 9. Phoå H NMR cuûa dehydrozingeron (99) O H H OC H3 H O 1 234 1' 2' 6' 3' 4' 5' 6.06.26.46.66.87.07.27.47.6 ppm 5 . 8 7 6 6 . 5 6 9 6 . 6 0 1 6 . 9 2 3 6 . 9 4 0 7 . 0 5 6 7 . 0 5 9 7 . 0 8 2 7 . 0 8 5 7 . 0 9 8 7 . 1 0 2 7 . 2 5 8 7 . 4 3 0 7 . 4 6 3 1 . 0 2 6 1 . 0 2 6 1 . 0 0 0 1 . 0 9 4 1 . 0 7 5 1 . 0 8 8 4'-OH H-2' H-6' H-5' H-4 H-3 1 Phuï luïc 9a. Phoå H NMR cuûa dehydrozingeron (99) O H H OC H3 H O 1 234 1' 2' 6' 3' 4' 5' 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 ppm 2 7 . 2 9 8 5 5 . 9 7 9 7 6 . 7 4 5 7 7 . 0 0 0 7 7 . 2 5 4 1 0 9 . 3 5 8 1 1 4 . 8 2 2 1 2 3 . 4 9 5 1 2 5 . 0 5 7 1 2 6 . 9 8 7 1 4 3 . 6 4 8 1 4 6 . 8 8 9 1 4 8 . 2 6 1 1 9 8 . 2 7 8 Phuï luïc 10. Phoå C NMR cuûa dehydrozingeron (99)13 O H H OC H3 H O 1 234 1' 2' 6' 3' 4' 5' ppm 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0ppm 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 Phuï luïc 11. Phoå HSQC cuûa dehydrozingeron (99) ppm 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0ppm 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 Phuï luïc 12. Phoå HMBC cuûa dehydrozingeron (99) 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm 2 . 0 4 1 2 . 0 4 6 2 . 0 5 0 2 . 0 5 4 2 . 0 5 9 2 . 8 4 2 3 . 9 0 7 3 . 9 0 9 3 . 9 2 3 5 . 9 7 6 6 . 6 8 1 6 . 7 1 3 6 . 8 7 7 6 . 8 9 3 7 . 1 6 7 7 . 1 7 1 7 . 1 8 4 7 . 1 8 7 7 . 3 2 6 7 . 3 2 9 7 . 5 8 5 7 . 6 1 6 8 . 1 3 3 6 . 3 1 6 1 . 0 0 0 2 . 1 1 4 2 . 2 6 7 2 . 2 5 8 2 . 1 7 2 2 . 1 8 4 1 . 9 5 3 Phuï luïc 13. Phoå H NMR cuûa curcumin (100) 3',3''-OCH 1 3 1 2 3 4 5 6 7 1' 2' 3' 4' 5' 6' 1" 2" 3" 4" 5" 6" O H OO H H H H OC H3 O CH3 OHHO 6.26.46.66.87.07.27.47.67.88.08.2 ppm 5 . 9 7 6 6 . 6 8 1 6 . 7 1 3 6 . 8 7 7 6 . 8 9 3 7 . 1 6 7 7 . 1 7 1 7 . 1 8 4 7 . 1 8 7 7 . 3 2 6 7 . 3 2 9 7 . 5 8 5 7 . 6 1 6 8 . 1 3 3 1 . 0 0 0 2 . 1 1 4 2 . 2 6 7 2 . 2 5 8 2 . 1 7 2 2 . 1 8 4 1 . 9 5 3 4',4''-OH H-6', H-6'' H-2, H-6 H-5', H-5'' H-2', H-2'' H-4H-1, H-7 Phuï luïc 15a: Phoå H NMR cuûa curcumin (100)1 1 2 3 4 5 6 7 1' 2' 3' 4' 5' 6' 1" 2" 3" 4" 5" 6" OH OO H H H H OCH3 OCH3 OHHO 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm 2 9 . 3 4 0 2 9 . 4 9 4 2 9 . 6 4 7 2 9 . 8 0 0 2 9 . 9 5 4 3 0 . 1 0 8 3 0 . 2 6 3 5 6 . 3 3 4 1 0 1 . 5 8 7 1 1 1 . 6 1 2 1 1 6 . 2 4 9 1 2 2 . 3 2 0 1 2 3 . 8 0 1 1 2 8 . 1 7 4 1 4 1 . 3 9 0 1 4 8 . 8 1 4 1 5 0 . 0 6 1 1 8 4 . 5 1 3 2 0 6 . 0 3 0 2 0 6 . 1 8 8 2 0 6 . 3 4 4 Phuï luïc 14. Phoå C NMR cuûa curcumin (100)13 1 2 3 4 5 6 7 1' 2' 3' 4' 5' 6' 1" 2" 3" 4" 5" 6" O H OO H H H H OC H3 O CH3 OHHO 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm DEPT90 DEPT135 C13CPD CH&CH3 CH2 Phuï luïc 15. Phoå DEPT cuûa curcumin (100) −116 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm 1 . 6 5 2 1 . 6 8 5 1 . 7 5 1 1 . 7 7 3 1 . 7 9 4 1 . 8 0 4 1 . 8 2 6 1 . 8 4 5 1 . 8 7 0 1 . 8 9 4 3 . 4 5 4 3 . 4 6 8 3 . 5 6 3 3 . 5 7 8 3 . 8 0 4 4 . 0 6 5 4 . 0 7 7 5 . 2 6 1 5 . 2 6 3 5 . 2 6 6 5 . 2 6 9 5 . 2 7 2 5 . 2 7 5 5 . 2 7 8 5 . 2 9 0 5 . 2 9 2 5 . 3 0 7 6 . 3 3 1 7 . 2 6 0 1 3 . 8 3 5 6 . 6 9 8 3 . 1 9 8 3 . 0 9 9 3 . 0 9 6 3 . 0 1 4 2 . 1 6 7 2 . 2 2 4 3 . 0 2 2 2 . 0 1 8 3 . 1 3 4 1 . 0 6 3 1 . 0 0 0 Phuï luïc 16. Phoå H NMR cuûa 7- -metylgarcinon E (101)1 O OH OHO CH3O HO 1 3 45 7 8 9 4a 8a 9a 10a 11 12 13 14 15 16 17 1920 2122 2425 O 3.43.63.84.04.24.44.64.85.05.25.4 ppm 3 . 4 5 4 3 . 4 6 8 3 . 5 6 3 3 . 5 7 8 3 . 8 0 4 4 . 0 6 5 4 . 0 7 7 5 . 2 6 1 5 . 2 6 3 5 . 2 6 6 5 . 2 6 9 5 . 2 7 2 5 . 2 7 5 5 . 2 7 8 5 . 2 9 0 5 . 2 9 2 5 . 3 0 7 2 . 1 6 7 2 . 2 2 4 3 . 0 2 2 2 . 0 1 8 3 . 1 3 4 H-17 H-22 H-16H-12 H-11H-21 Phuï luïc 16a. Phoå H NMR cuûa 7- -metylgarcinon E (101)1 O O OH OHO CH3O HO 1 3 45 7 8 9 4a 8a 9a 10a 11 12 13 14 15 16 17 1920 2122 2425 6.36.4 ppm 6 . 3 3 1 1 . 0 6 3 H-4 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm 1 4 . 1 0 9 1 7 . 9 3 1 1 7 . 9 7 3 1 8 . 2 1 2 2 1 . 4 7 4 2 2 . 6 5 9 2 4 . 7 5 6 2 5 . 7 8 0 2 5 . 8 1 7 2 6 . 4 1 9 2 9 . 0 9 1 2 9 . 2 5 1 2 9 . 3 6 5 2 9 . 7 0 6 3 1 . 9 3 7 6 2 . 0 1 9 7 6 . 7 6 8 7 7 . 0 2 1 7 7 . 2 7 5 9 3 . 2 6 1 1 0 8 . 3 5 4 1 1 4 . 0 1 7 1 2 1 . 1 7 3 1 2 1 . 5 3 4 1 2 3 . 5 4 8 1 3 2 . 6 7 6 1 3 3 . 8 7 5 1 3 5 . 7 5 7 1 4 2 . 3 1 1 1 5 2 . 3 5 0 1 6 0 . 6 2 0 1 6 1 . 5 5 3 1 8 2 . 4 6 8 1 5 5 . 0 2 0 1 5 3 . 3 7 2 1 0 3 . 7 5 2 1 1 1 . 9 2 7 1 3 1 . 7 8 9 Phuï luïc 17. Phoå C NMR cuûa 7-O-metylgarcinon E (101)13 O OH OHO CH3O H O 1 3 45 7 8 9 4a 8a 9a 10a 11 12 13 14 15 16 17 1920 2122 2425 2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm 2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm 2030405060708090100110120130140150160170180190 ppm DEPT90 DEPT135 C13CPD CH&CH3 CH2 Phuï luïc 18. Phoå DEPT cuûa 7-O-metylgarcinon E (101) 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm 1 . 5 9 2 1 . 7 9 8 1 . 9 4 7 1 . 9 6 1 1 . 9 7 7 2 . 0 3 3 2 . 0 4 2 2 . 0 4 6 2 . 0 5 0 2 . 0 5 5 2 . 0 5 9 2 . 0 6 2 2 . 0 7 7 3 . 0 4 5 3 . 3 6 1 3 . 3 7 5 3 . 9 6 8 5 . 0 5 3 5 . 0 5 5 5 . 0 5 7 5 . 0 6 4 5 . 0 6 6 5 . 0 6 9 5 . 0 7 2 5 . 0 8 0 5 . 0 8 3 5 . 0 8 5 5 . 2 9 2 5 . 2 9 3 5 . 3 0 7 5 . 3 2 0 5 . 3 2 2 6 . 4 4 7 6 . 8 7 8 7 . 5 2 4 1 3 . 4 1 4 3 . 3 3 2 3 . 2 6 4 3 . 3 4 9 2 . 3 5 1 1 . 9 3 9 2 . 2 1 9 3 . 3 1 9 1 . 0 0 0 1 . 0 5 2 1 . 0 6 6 1 . 0 2 6 1 . 0 5 5 1 . 0 1 9 Phuï luïc 19. Phoå H NMR cuûa cowaxanthon (102)1 14 15 16 17 1819 O CH3O H O O H O O H 1 2 3 4 4a10a 5 6 7 8 8a 9a 11 12 13 20 3.43.63.84.04.24.44.64.85.05.25.4 ppm 3 . 3 6 1 3 . 3 7 5 3 . 9 6 8 5 . 0 5 3 5 . 0 5 5 5 . 0 5 7 5 . 0 6 4 5 . 0 6 6 5 . 0 6 9 5 . 0 7 2 5 . 0 8 0 5 . 0 8 3 5 . 0 8 5 5 . 2 9 2 5 . 2 9 3 5 . 3 0 7 5 . 3 2 0 5 . 3 2 2 2 . 2 1 9 3 . 3 1 9 1 . 0 0 0 1 . 0 5 2 H-16H-12 H -112 7-OCH3 Phuï luïc 19a. Phoå H NMR cuûa cowaxanthon (102)1 14 15 16 17 1819 O CH3O H O O H O O H 1 2 3 4 4a10a 5 6 7 8 8a 9a 11 12 13 20 1.61.71.81.92.02.1 ppm 1 . 5 4 4 1 . 5 9 2 1 . 7 9 8 1 . 9 4 7 1 . 9 6 1 1 . 9 7 7 2 . 0 3 3 2 . 0 4 2 2 . 0 4 6 2 . 0 5 0 2 . 0 5 5 2 . 0 5 9 2 . 0 6 2 2 . 0 7 7 3 . 3 3 2 3 . 2 6 4 3 . 3 4 9 2 . 3 5 1 1 . 9 3 9 H -203 H -152 H -142 H -183H -193 Phuï luïc 19b. Phoå H NMR cuûa cowaxanthon (102)1 14 15 16 17 1819 O CH3O H O O H O O H 1 2 3 4 4a10a 5 6 7 8 8a 9a 11 12 13 20 220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm 1 6 . 2 4 3 1 7 . 6 5 7 2 1 . 8 7 0 2 5 . 7 5 9 2 7 . 3 8 0 2 9 . 3 4 1 2 9 . 4 9 5 2 9 . 6 4 8 2 9 . 8 0 2 2 9 . 9 5 8 3 0 . 1 1 1 3 0 . 2 6 5 4 0 . 4 8 4 5 6 . 5 8 6 9 3 . 8 5 6 1 0 3 . 0 7 4 1 0 3 . 5 1 5 1 0 5 . 6 1 5 1 1 1 . 1 7 7 1 1 3 . 4 9 7 1 2 3 . 3 1 8 1 2 5 . 1 3 1 1 3 1 . 5 4 5 1 3 5 . 1 7 7 1 4 6 . 4 8 6 1 5 3 . 2 5 3 1 5 4 . 8 8 8 1 5 6 . 5 2 9 1 6 1 . 2 3 6 1 6 3 . 1 3 1 1 8 0 . 3 2 5 2 0 6 . 0 5 1 2 0 6 . 2 1 9 Phuï luïc 20. Phoå C NMR cuûa cowaxanthon (102)13 14 15 16 17 1819 O CH3O H O O H O O H 1 2 3 4 4a10a 5 6 7 8 8a 9a 11 12 13 20 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm 1 . 8 2 8 1 . 8 4 0 2 . 0 4 1 2 . 0 4 6 2 . 0 5 0 2 . 0 5 4 2 . 0 5 9 2 . 0 6 7 2 . 0 7 1 2 . 0 8 7 2 . 8 5 2 2 . 8 7 6 2 . 8 9 2 2 . 9 0 5 2 . 9 2 1 3 . 0 6 4 3 . 0 7 1 3 . 0 9 3 3 . 1 0 0 3 . 8 0 1 3 . 9 8 1 4 . 1 2 2 4 . 1 3 5 4 . 4 0 2 4 . 4 0 9 4 . 4 1 8 4 . 4 2 4 4 . 7 6 5 4 . 9 4 5 5 . 2 5 6 5 . 2 5 9 5 . 2 6 6 5 . 2 6 9 5 . 2 7 2 5 . 2 8 2 6 . 3 3 3 6 . 8 4 2 1 4 . 0 1 0 3 . 4 0 8 6 . 5 3 4 3 . 8 3 1 1 . 0 5 7 3 . 4 1 1 2 . 4 2 1 1 . 2 0 7 1 . 2 7 1 1 . 2 3 9 1 . 3 5 5 1 . 1 9 3 1 . 1 7 6 1 . 0 0 0 Phuï luïc 21. Phoå H NMR cuûa mangostenol (103)1 O O HO C H3 O HO O H OH 1 2 3 4 4a10a 5 6 7 8a 9a 11 12 13 19 15 16 18 20 14 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 p p m 3 . 8 0 1 4 . 1 2 2 4 . 1 3 5 4 . 4 0 2 4 . 4 0 9 4 . 4 1 8 4 . 4 2 4 4 . 7 6 5 4 . 9 4 5 5 . 2 5 6 5 . 2 5 9 5 . 2 6 6 5 . 2 6 9 5 . 2 7 2 5 . 2 8 2 6 . 3 3 3 6 . 8 4 2 3 . 4 1 1 2 . 4 2 1 1 . 2 0 7 1 . 2 7 1 1 . 2 3 9 1 . 3 5 5 1 . 1 9 3 1 . 1 7 6 H - 1 6 2 H - 4 H - 1 7 H - 5 H - 1 2 2 H - 1 4 2 Phuï luïc 21a. Phoå H N M R cuûa m angostenol (103) 1 O O H O C H 3 O H O O H O H 1 23 4 4a 10 a 5 6 7 8a 9 a 11 12 13 19 15 16 18 20 14 0.8 1.0 1.2 1.4 1.6 1.8 2.0 2.2 2.4 2.6 2.8 3.0 3.2 p p m 1 . 6 2 3 1 . 6 5 5 1 . 6 6 6 1 . 8 2 8 1 . 8 4 0 2 . 0 4 1 2 . 0 4 6 2 . 0 5 0 2 . 0 5 4 2 . 0 5 9 2 . 0 6 7 2 . 0 7 1 2 . 0 8 7 2 . 8 5 2 2 . 8 7 6 2 . 8 9 2 2 . 9 0 5 2 . 9 2 1 3 . 0 6 4 3 . 0 7 1 3 . 0 9 3 3 . 1 0 0 3 . 4 0 8 6 . 5 3 4 3 . 8 3 1 1 . 0 5 7 3 H - 1 9 2 H - 1 1 3 H - 1 5 3 H - 2 0 Phuï luïc 21b. Phoå H N M R cuûa m angostenol (103) 1 O O H O C H 3 O H O O H O H 1 23 4 4a 10a 5 6 7 8a 9a 11 12 13 19 15 16 18 20 14 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 ppm 1 7 . 3 9 1 1 7 . 4 6 8 2 5 . 0 2 6 2 6 . 0 1 3 2 8 . 4 6 9 2 8 . 6 2 3 2 8 . 7 7 7 2 8 . 9 3 0 2 9 . 0 8 4 2 9 . 1 8 1 2 9 . 2 3 8 2 9 . 3 3 4 2 9 . 3 9 3 3 0 . 0 3 6 6 0 . 4 0 7 7 5 . 7 4 9 9 3 . 4 0 6 1 0 1 . 8 9 2 1 0 2 . 6 0 7 1 0 8 . 1 0 7 1 0 9 . 4 7 4 1 1 1 . 0 1 8 1 2 3 . 8 6 7 1 3 0 . 5 5 3 1 3 7 . 2 5 8 1 4 3 . 7 3 1 1 4 7 . 4 6 5 1 5 5 . 3 9 4 1 5 6 . 7 3 7 1 6 1 . 3 2 9 1 6 3 . 8 5 7 1 8 2 . 0 1 7 2 0 5 . 1 3 9 2 0 5 . 2 9 8 2 0 5 . 4 5 5 2 0 5 . 9 1 8 Phuï luïc 22. Phoå C NMR cuûa mangostenol (103)13 O O HO C H3 O HO O H OH 1 2 3 4 4a10a 5 6 7 8a 9a 11 12 13 19 15 16 18 20 14 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm DEPT90 DEPT135 C13CPD CH&CH3 CH2 Phuï luïc 23. Phoå DEPT cuûa mangostenol (103) 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm 2 . 0 4 1 2 . 0 4 6 2 . 0 5 0 2 . 0 5 4 2 . 0 5 9 2 . 0 8 6 6 . 7 5 2 6 . 7 5 3 6 . 7 6 8 6 . 7 7 0 6 . 9 8 1 6 . 9 8 3 6 . 9 9 8 7 . 0 0 0 7 . 4 1 5 7 . 4 2 1 7 . 4 3 3 7 . 4 3 9 7 . 5 0 3 7 . 5 2 1 7 . 6 0 3 7 . 6 0 9 7 . 6 7 3 7 . 6 8 9 7 . 7 0 6 1 2 . 7 0 3 1 . 0 3 1 1 . 0 5 0 1 . 1 4 4 1 . 1 2 6 1 . 0 8 1 1 . 0 7 9 1 . 0 0 0 Phuï luïc 24. Phoå H NMR cuûa 1,7-dihydroxyxanthon (104)1 O O HO H O 1 2 3 45 6 7 8 9 4a 8a 9a 10a 6.86.97.07.17.27.37.47.57.67.7 ppm 6 . 7 5 2 6 . 7 5 3 6 . 7 6 8 6 . 7 7 0 6 . 9 8 1 6 . 9 8 3 6 . 9 9 8 7 . 0 0 0 7 . 4 1 5 7 . 4 2 1 7 . 4 3 3 7 . 4 3 9 7 . 5 0 3 7 . 5 2 1 7 . 6 0 3 7 . 6 0 9 7 . 6 7 3 7 . 6 8 9 7 . 7 0 6 1 . 0 3 1 1 . 0 5 0 1 . 1 4 4 1 . 1 2 6 1 . 0 8 1 1 . 0 7 9 H-8 H-5 H-4 H-3 H-2H-6 Phuï luïc 24a. Phoå H NMR cuûa 1,7-dihydroxyxanthon (104)1 O O HO H O 1 2 3 45 6 7 8 9 4a 8a 9a 10a 220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm 2 9 . 3 4 0 2 9 . 4 9 4 2 9 . 6 4 7 2 9 . 8 0 0 2 9 . 9 5 4 3 0 . 1 0 8 3 0 . 2 6 3 1 0 7 . 7 5 6 1 0 9 . 1 7 8 1 1 0 . 5 2 1 1 2 0 . 1 8 9 1 2 1 . 8 4 5 1 2 6 . 1 7 9 1 3 7 . 7 8 9 1 5 1 . 0 5 9 1 5 5 . 0 3 8 1 5 7 . 3 4 1 1 6 2 . 7 6 3 1 8 2 . 9 7 9 2 0 5 . 9 9 9 2 0 6 . 1 5 7 2 0 6 . 3 1 4 Phuï luïc 25. Phoå C NMR cuûa 1,7-dihydroxyxanthon (104)13 O O HO H O 1 2 3 45 6 7 8 9 4a 8a 9a 10a 1 0 9 . 1 7 8 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm 2 . 0 8 7 2 . 3 2 3 2 . 3 5 1 2 . 5 2 2 2 . 5 2 7 2 . 5 5 1 2 . 5 5 5 2 . 8 1 3 2 . 8 4 8 2 . 8 7 5 2 . 8 8 8 2 . 8 9 0 2 . 9 0 3 2 . 9 1 7 2 . 9 8 9 3 . 0 0 5 3 . 0 1 5 3 . 0 3 1 3 . 2 9 4 3 . 2 9 9 3 . 3 0 5 3 . 3 1 4 3 . 3 2 0 3 . 3 2 8 3 . 3 3 3 3 . 3 4 0 3 . 3 5 6 3 . 3 7 0 4 . 8 1 0 4 . 8 2 3 4 . 8 2 6 4 . 8 4 2 5 . 1 7 0 5 . 1 8 2 5 . 1 8 5 5 . 1 8 8 5 . 2 0 0 5 . 2 6 2 5 . 2 6 5 5 . 2 7 4 5 . 2 7 7 5 . 2 7 9 5 . 2 8 8 5 . 2 9 1 6 . 5 3 9 1 3 . 0 2 6 6 . 6 7 7 3 . 4 0 0 3 . 5 9 3 3 . 9 6 5 3 . 9 0 7 1 . 1 7 7 1 . 1 9 7 1 . 7 7 2 1 . 3 0 1 1 . 3 0 6 2 . 1 3 9 1 . 1 2 6 1 . 1 1 2 1 . 1 4 3 1 . 0 7 8 1 . 0 0 0 Phuï luïc 26. Phoå H NMR cuûa oblongixanthonon (105)1 O OH O HO O O H 1 3 45 7 8 9 4a 8a 9a 10a 11 12 13 14 15 2122 2425 16 17 18 19 20 4.9 5.0 5.1 5.2 5.3 p p m 4 . 8 1 0 4 . 8 2 3 4 . 8 2 6 4 . 8 4 2 5 . 1 7 0 5 . 1 8 2 5 . 1 8 5 5 . 1 8 8 5 . 2 0 0 5 . 2 6 2 5 . 2 6 5 5 . 2 7 4 5 . 2 7 7 5 . 2 7 9 5 . 2 8 8 5 . 2 9 1 1 . 1 2 6 1 . 1 1 2 1 . 1 4 3 2.9 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 p p m 2 . 8 1 3 2 . 8 4 8 2 . 8 7 5 2 . 8 8 8 2 . 8 9 0 2 . 9 0 3 2 . 9 1 7 2 . 9 8 9 3 . 0 0 5 3 . 0 1 5 3 . 0 3 1 3 . 2 9 4 3 . 2 9 9 3 . 3 0 5 3 . 3 1 4 3 . 3 2 0 3 . 3 2 8 3 . 3 3 3 3 . 3 4 0 3 . 3 5 6 3 . 3 7 0 1 . 7 7 2 1 . 3 0 1 1 . 3 0 6 2 . 1 3 9 p p m 6 . 5 3 9 1 . 0 7 8 p p m 1 3 . 0 2 6 1 . 0 0 0 1 - O H H - 2 2 H - 4 H - 8 H - 1 2 H - 1 7 H - 1 6 2 H - 1 1 2 Phuï luïc 26a. Phoå H N M R cuûa oblongixanthonon (105) 1 1.6 1.7 1.8 1.9 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 p p m 1 . 5 4 3 1 . 5 5 1 1 . 6 0 0 1 . 6 5 2 1 . 7 1 0 1 . 7 2 6 1 . 7 4 9 1 . 7 5 7 1 . 7 8 2 1 . 9 6 3 2 . 0 4 1 2 . 0 4 6 2 . 0 5 0 2 . 0 5 4 2 . 0 5 9 2 . 0 6 7 2 . 0 7 1 2 . 0 8 7 2 . 3 2 3 2 . 3 5 1 2 . 5 2 2 2 . 5 2 7 2 . 5 5 1 2 . 5 5 5 6 . 6 7 7 3 . 4 0 0 3 . 5 9 3 3 . 9 6 5 3 . 9 0 7 1 . 1 7 7 1 . 1 9 7 H - 7 6 C H 3 Phuï luïc 26b. Phoå H N M R cuûa oblongixanthonon (105) 1 O O H O H O O O H 1 3 4 5 7 8 94a 8a 9a 10a 11 12 13 14 15 21 22 24 25 1617 18 19 20 220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm 1 7 . 8 6 6 1 7 . 9 9 4 2 1 . 9 9 4 2 5 . 8 4 7 2 5 . 9 1 5 2 5 . 9 5 8 2 9 . 3 3 6 2 9 . 4 9 0 2 9 . 6 4 5 2 9 . 7 9 9 2 9 . 9 5 2 3 0 . 0 4 7 3 0 . 1 0 5 3 0 . 2 0 3 3 0 . 2 5 9 3 0 . 3 5 6 3 1 . 9 5 5 3 3 . 7 0 6 3 3 . 8 1 6 3 9 . 3 5 5 7 5 . 1 9 5 9 3 . 9 1 3 1 0 4 . 8 8 7 1 1 2 . 3 4 6 1 1 8 . 4 1 3 1 2 2 . 0 0 2 1 2 2 . 4 8 0 1 2 3 . 0 6 8 1 3 1 . 7 3 7 1 3 4 . 8 7 2 1 3 6 . 5 2 9 1 5 6 . 8 8 8 1 6 0 . 1 4 9 1 6 2 . 4 7 6 1 6 3 . 0 0 4 1 8 1 . 5 5 0 2 0 5 . 7 6 8 2 0 5 . 9 9 9 2 0 6 . 1 6 0 2 0 6 . 3 1 5 2 0 7 . 4 2 1 Phuï luïc 27. Phoå C NMR cuûa oblongixanthonon (105)13 O OH O HO O O H 1 3 45 7 8 9 4a 8a 9a 10a 11 12 13 14 15 2122 2425 16 17 18 19 20 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm DEPT90 DEPT135 C13CPD CH&CH3 CH2 Phuï luïc 28. Phoå DEPT cuûa oblongixanthonon (105) ppm 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5ppm 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 80 85 90 95 100 105 110 115 120 125 Phuï luïc 29. Phoå HSQC cuûa oblongixanthonon (105) ppm 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13ppm 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 Phuï luïc 30. Phoå HMBC cuûa oblongixanthonon (105) 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm 1 . 8 9 3 1 . 9 6 0 1 . 9 7 4 1 . 9 9 0 2 . 0 3 2 2 . 0 4 1 2 . 0 4 6 2 . 0 5 0 2 . 0 5 4 2 . 0 5 9 2 . 0 6 7 2 . 0 7 1 2 . 0 8 7 2 . 8 3 0 2 . 8 5 9 3 . 5 1 8 3 . 5 3 3 5 . 0 0 3 5 . 0 0 5 5 . 0 0 8 5 . 0 1 1 5 . 0 1 7 5 . 0 1 9 5 . 0 2 2 5 . 0 3 0 5 . 0 3 3 5 . 0 3 6 5 . 2 9 0 5 . 2 9 3 5 . 3 0 5 5 . 3 0 7 5 . 3 2 0 5 . 3 2 2 6 . 3 4 2 7 . 3 4 7 7 . 3 5 3 7 . 3 6 5 7 . 3 7 1 7 . 4 8 2 7 . 5 0 0 7 . 5 6 6 7 . 5 7 2 1 2 . 9 2 9 3 . 4 4 2 3 . 2 0 8 3 . 4 5 3 2 . 5 3 3 2 . 4 2 5 1 . 1 2 0 1 . 2 2 0 1 . 2 0 2 1 . 2 9 4 1 . 1 9 3 1 . 1 7 6 1 . 0 0 0 Phuï luïc 31. Phoå H NMR cuûa fuscaxanthon E (106)1 O OHO HO OH 1 2 34a10a 5 6 7 8a 9a 11 13 19 15 18 20 6.46.56.66.76.86.97.07.17.27.37.47.57.6 ppm 6 . 3 4 2 7 . 3 4 7 7 . 3 5 3 7 . 3 6 5 7 . 3 7 1 7 . 4 8 2 7 . 5 0 0 7 . 5 6 6 7 . 5 7 2 1 . 2 0 2 1 . 2 9 4 1 . 1 9 3 1 . 1 7 6 5.05.15.25.3 ppm 5 . 0 0 3 5 . 0 0 5 5 . 0 0 8 5 . 0 1 1 5 . 0 1 7 5 . 0 1 9 5 . 0 2 2 5 . 0 3 0 5 . 0 3 3 5 . 0 3 6 5 . 2 9 0 5 . 2 9 3 5 . 3 0 5 5 . 3 0 7 5 . 3 2 0 5 . 3 2 2 1 . 1 2 0 1 . 2 2 0 H-5 H-12 H-8 H-16 H-2 H-6 Phuï luïc 31a. Phoå H NMR cuûa fuscaxanthon E (106)1 O OHO HO OH 1 2 34a10a 5 6 7 8a 9a 11 13 19 15 18 20 1.6 1.8 2.0 2.2 2.4 2.6 2.8 3.0 3.2 3.4 3.6 p p m 1 . 4 9 2 1 . 5 1 6 1 . 8 4 1 1 . 8 9 3 1 . 9 6 0 1 . 9 7 4 1 . 9 9 0 2 . 0 3 2 2 . 0 4 1 2 . 0 4 6 2 . 0 5 0 2 . 0 5 4 2 . 0 5 9 2 . 0 6 7 2 . 0 7 1 2 . 0 8 7 2 . 8 3 0 2 . 8 5 9 3 . 5 1 8 3 . 5 3 3 3 . 4 4 2 3 . 2 0 8 3 . 4 5 3 2 . 5 3 3 2 . 4 2 5 H - 1 1 2 H - 2 0 3 H - 1 8 3 H - 1 9 3 Phuï luïc 31b. Phoå H N M R cuûa fuscaxanthon E (106) 1 O O H O H O O H 1 23 4a 10a 5 6 7 8a 9a 11 13 19 15 18 20 220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm 1 6 . 3 4 7 1 7 . 6 2 0 2 2 . 0 8 9 2 5 . 6 5 6 2 7 . 2 8 3 2 9 . 3 3 4 2 9 . 4 8 8 2 9 . 6 4 1 2 9 . 7 9 6 2 9 . 9 5 1 3 0 . 0 4 5 3 0 . 1 0 5 3 0 . 1 9 8 3 0 . 2 5 8 4 0 . 3 8 3 9 8 . 2 5 9 1 0 3 . 6 0 0 1 0 7 . 1 7 3 1 0 9 . 2 9 7 1 1 9 . 8 0 7 1 2 1 . 6 4 7 1 2 3 . 3 4 5 1 2 5 . 0 1 2 1 2 5 . 0 4 4 1 3 1 . 5 6 9 1 3 5 . 3 6 9 1 5 0 . 9 1 5 1 5 4 . 8 0 0 1 5 6 . 0 4 2 1 6 2 . 2 5 5 1 6 3 . 6 7 4 1 8 1 . 5 0 6 2 0 6 . 0 1 7 2 0 6 . 1 7 9 2 0 6 . 3 3 2 Phuï luïc 32. Phoå C NMR cuûa fuscaxanthon E (106)13 O OHO HO OH 1 2 34a10a 5 6 7 8a 9a 11 13 19 15 18 20 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm 2030405060708090100110120130140150160170180190200210 ppm DEPT90 DEPT135 C13CPD CH&CH3 CH2 Phuï luïc 33. Phoå DEPT cuûa fuscaxanthon E (106) 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm 2 . 0 4 1 2 . 0 4 6 2 . 0 5 0 2 . 0 5 4 2 . 0 5 9 6 . 9 9 9 7 . 0 1 6 7 . 7 8 8 7 . 8 0 6 9 . 8 5 4 2 . 0 8 0 2 . 0 4 5 1 . 0 0 0 1-CHO H-3, H-5 H-2, H-6 Phuï luïc 34. Phoå H NMR cuûa 4-hydroxybenzaldehyd (107)1 O H H O 1 2 3 4 5 6 220 200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0 ppm 2 9 . 3 4 2 2 9 . 4 9 5 2 9 . 6 4 9 2 9 . 8 0 3 2 9 . 9 5 8 3 0 . 1 1 2 3 0 . 2 6 5 1 1 6 . 6 6 6 1 3 0 . 4 5 8 1 3 2 . 7 6 5 1 6 3 . 9 1 7 1 9 0 . 9 6 8 2 0 6 . 0 2 1 2 0 6 . 1 8 4 2 0 6 . 3 3 1 Phuï luïc 35. Phoå C NMR cuûa 4-hydroxybenzaldehyd (107)13 O H H O 1 2 3 4 5 6