Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học lá cây cốc đồng struchium sparganophorum (l) o - Ktze họ cúc (asteraceae)
Trang nhan đề
Lời cảm ơn
Mục lục
Danh mục hình ảnh, sơ đồ, bảng biểu
Danh mục chữ viết tắt
Mở đầu
Chương_1: Tổng quan
Chương_2: Nghiên cứu và kết quả
Chương_3: Kết luận
Chương_4: Thực nghiệm
Danh mục công trình tác giả
Tài liệu tham khảo
Phụ lục
MỤC LỤC
Số trang
Trang phụ bìa
Lời cảm ơn
Mục lục
Danh mục các hình ảnh, sơ đồ, bảng biểu
Danh mục các chữ viết tắt
Lời mở đầu
Chương 1: TỔNG QUAN
1.1 ĐẶC TÍNH THỰC VẬT CỦA CÂY CỐC ĐỒNG 01
1.1.1 Mô tả thực vật 01
1.1.2 Vùng phân bố 02
1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 02
1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ Hóa học 04
Chương 2: NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ
2.1 KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU 07
2.1.1 Xử lý mẫu thu hái 07
2.1.2 Xác định độ ẩm 07
2.2 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 07
2.3 TRÍCH LY, CÔ LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CÂY 11
2.3.1 Khảo sát cao eter dầu hỏa E1 trong sơ đồ 2.1 11
2.3.2 Khảo sát cao eter dầu hỏa E2 trong sơ đồ 2.1 12
2.3.3 Khảo sát cao eter dầu hỏa E3 trong sơ đồ 2.1 13
Struchium sparganophorum
Nguyễn Thị Thu Trâm
2.3.4 Khảo sát cao benzen B2 trong sơ đồ 2.1 16
2.3.5 Khảo sát cao cloroform C1 trong sơ đồ 2.1 18
2.3.6 Khảo sát cao cloroform C2 trong sơ đồ 2.1 20
2.3.7 Khảo sát tủa AE trong sơ đồ 2.1 24
2.4. KHẢO SÁT CẤU TRÚC Hóa học CÁC HỢP CHẤT CÔ LẬP ĐƯỢC 25
2.4.1 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-PETRO1 25
2.4.2 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-PETRO2 28
2.4.3 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-PETRO3 31
2.4.4 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-BEN2 36
2.4.5 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-CLORO1 37
2.4.6 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-CLORO2 45
2.4.7 Khảo sát cấu trúc Hóa học của hợp chất SS-AE1 46
2.5. THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH Sinh học 50
2.5.1 Thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn 50
2.5.2 Thử nghiệm Brine shrimp 51
Chương 3: KẾT LUẬN 53
Chương 4: THỰC NGHIỆM
4.1 HÓA CHẤT – THIẾT BỊ 57
4.2 QUÁ TRÌNH SẮC KÝ VÀ CÔ LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ 58
4.3 THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH Sinh học 58
DANH MỤC CÔNG TRÌNH CỦA TÁC GIẢ
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC
52 trang |
Chia sẻ: lvcdongnoi | Lượt xem: 4613 | Lượt tải: 1
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Góp phần tìm hiểu thành phần hóa học lá cây cốc đồng struchium sparganophorum (l) o - Ktze họ cúc (asteraceae), để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Struchium sparganophorum
Nguyeãn Thò Thu Traâm
5 6
2’ 3
3’
1’ 4
’
5’
6’
Phuï luïc 29a : Phoå D
E
PT - N
M
R
cuûa hôïp chaát SS-A
E
1
TRAM-SS.AE1-DMSO-C13CPD& DEPT
β-Sitosterol-3β-O-D-glucopyranosid
O
1
3
5
7
8
9
10
11
12
13
14
16
17
18
24
26
27
25
1'
2'3'
5'
HO
HO OH
O
OH
4'
6'
2
4 6
15
19
20
21
22
23
28 29
TRAM-SS.AE1-DMSO-C13CPD& DEPT
Phuï luïc 29b : Phoå D
E
PT - N
M
R
cuûa hôïp chaát SS-A
E
1
[M+H]+
735.3
-petro1.
-petro1
-petro1
Ph
ụ lục 1 : K
h
ối ph
ổ của h
ợp ch
ất SS-PE
T
R
O
1
3β-Henicosanoyloxy-5α-lup-20(29)-en
(C51H90O2 M=734)
OC
O
(CH2)19CH3
1
2
3
4 5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23 24
25 26
27
28
29
30
1'2'20'21'
Ghi chuù:
(a): chuûng vi khuaån Staphylococcus aureus.
(b): chuûng vi khuaån Escherichia coli.
(c): chuûng vi khuaån Streptococcus faecalis.
(d): chuûng vi khuaån Pseudomonas aeruginosa.
(e): chuûng vi khuaån Staphylococcus aureus ATCC 43300 methicillin resisant (MRSA).
(1): hôïp chaát 3β-henicosanoyloxy-5α-lup-20(29)-en.
(2): hôïp chaát (3R,4R,5S)-12(13)a-homo-5,10-seco-8-oxa-4,5-epoxy-3,4,11-trihydroxy-5-
metyl-14-etoxycarabra-1(10),6-dien-9-on.
(3): hoãn hôïp cuûa β-amyrin vaø lupeol (1:1).
(4): hôïp chaát 3,7-dimetylquercetin.
(5): nöôùc caát.
Phuï luïc 30 : Keát quaû khaùng khuaån treân moät soá hôïp chaát coâ laäp töø laù caây Coác ñoàng
(b) (c)
5 5
5
(e)(d)
5 5
(a)
5
6
ca
ùc-
O
H
c
uûa
ñ
öô
øng
3
1’
6’
, 5
’ ,
4’
, 3
’ ,
2’
18
19
β-
Si
to
st
er
ol
-3
β-
O
-D
-g
lu
co
py
ra
no
si
d
Phuï luïc 27a : Phoå 1H – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1
1’
6
ca
ùc-
O
H
c
uûa
ñ
öô
øng
C
6’
-O
H
6’
, 5
’ ,
4’
, 3
’ ,
2’
β-
Si
to
st
er
ol
-3
β-
O
-D
-g
lu
co
py
ra
no
si
d
Phuï luïc 27b : Phoå 1H – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1
3
Phuï luïc 27c : Phoå 1H – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1
18
19
5
6
3’
1’
6’
2’
5’
4’
3
β-
Si
to
st
er
ol
-3
β-
O
-D
-g
lu
co
py
ra
no
si
d
Phuï luïc 28a : Phoå 13C – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1
Phuï luïc 28b : Phoå 13C – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1
Phuï luïc 28c : Phoå 13C – NMR cuûa hôïp chaát SS-AE1
A
ci
d
u
rs
ol
ic
12
3
Phụ lục 11a : Phổ 1H-NMR của hợp chất SS-BEN2
Phụ lục 11b : Phổ 1H-NMR của hợp chất SS-BEN2
12
3
Phụ lục 11c : Phổ 1H-NMR của hợp chất SS-BEN2
27
24
29
26
23
30
25
A
ci
d
ur
so
lic
Phụ lục 12a : Phổ 13C-NMR của hợp chất SS-BEN2
28
3
13
12
A
ci
d
ur
so
lic
Phụ lục 12b : Phổ 13C-NMR của hợp chất SS-BEN2
Phụ lục 13a : Phổ DEPT-NMR của hợp chất SS-BEN2
28
13
12
3
A
ci
d
ur
so
lic
Phụ lục 13b : Phổ DEPT-NMR của hợp chất SS-BEN2
Phuï luïc 14 : Khoái phoå cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
(3
R,
4R
,5
S)
-1
2(
13
)a
-H
om
o-
5,
10
-s
ec
o-
8-
ox
a-
4,
5-
ep
ox
y-
3,
4,
11
-
tri
hy
dr
ox
y-
5-
m
et
yl
-1
4-
et
ox
yc
ar
ab
ra
-1
(1
0)
,6
-d
ie
n-
9-
on
(C
18
H
26
O
7
M
=3
54
)
12
ax
C
3-
O
H
6
3
C
4-
O
H
C
11
-O
H
14
1’
2b
2a
12
ay
13
b
13
a
1’
’
2’
12
1
5
Phuï luïc 15a : Phoå 1H-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
C
3-
O
H
6
3
1’
C
4-
O
H
C
11
-O
H
14
Phuï luïc 15b : Phoå 1H-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
2a
13
a
13
b
12
ax
2
b
12
ay
1’
’
12
2’
15
Phuï luïc 15c : Phoå 1H-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
9
10
7
11
6
4
1’
5
1
1’
’
2’
12
a
2
14
13
3
12
15
Phuï luïc 16a : Phoå 13C-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
Phuï luïc 16b : Phoå 13C-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
11
5
1’
3
14
2
13
12
a 1
2 1
’’
15
2’
Phuï luïc 17a : Phoå DEPT-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
9
1
7
10
6
4
11
5
Phuï luïc 17b : Phoå DEPT-NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
11
5
1’
3
14
2
13
12
a
12
1’
’
15
2’
C
3-
O
H
3
3
C3-OH
2a
2a
2b
2b
12
a
12a
1’
1’
2’
2’
13
a 1
3b
C
11
-O
H
13b 13a
C11-OH
Phuï luïc 18a : Phoå COSY cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
C
4-
O
H
C4-OH
12 15
1’’ 14 6
15
12
1’
’
14
6
1
2
3
54
6
8
9
10
12
13 12a
14
15 O
HO
HO
H
1'
2'
7
O
O
O
HO
1'' 11
C
3-
O
H
C3-OH
3
3
2a
2b
2a
2b
12ay
C11-OH
C
11
-O
H
Phuï luïc 18b : Phoå COSY cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
12ax
13a 13b
1’’
14
C4-OH
6
12
ay
12
ax
13
b
13
a
1’
’
14
C
4-
O
H
6
1
2
3
54
6
8
9
10
12
13 12a
14
15 O
HO
HO
H
1'
2'
7
O
O
O
HO
1'' 11
C
4-
O
H
C
11
-O
H
1’
2’
2’
2a
13
a
13
b
2b
12
ay
C4-OH
C11-OH 1’2a13b 13a12ay
2b
Phuï luïc 18c : Phoå COSY cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
15 12
1’’
12ax
14
15
12
1’
12
ax
14
1
2
3
54
6
8
9
10
12
13 12a
14
15 O
HO
HO
H
1'
2'
7
O
O
O
HO
1'' 11
13a
1’
13b 2a
14
3
6
2b
12a
2’
1512
2
12
12
a
13
1’
3
1
4
6
1’
’
2’
15
Phuï luïc 19a : Phoå HSQC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
C3-OH
C11-OH
C4-OH
1’’
5
11
4
10
7
1
1
2
3
54
6
8
9
10
12
13 12a
14
15 O
HO
HO
H
1'
2'
7
O
O
O
HO
1'' 11
C3-OH
6
3 C4-OH
C11-OH 14 1’
2
11
12a
5
9
1
7
10
1’
15
Phuï luïc 20a : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
3
2a13a13b
2b
12a
1’’ 12
2’
15
2’
1’’ 12
13
14
6
4
C3-OH
6 3 C4-OH C11-OH
14
5
11
4
6
10
7
1
9
Phuï luïc 20b : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
1
2
3
54
6
8
9
10
12
13 12a
14
15 O
HO
HO
H
1'
2'
7
O
O
O
HO
1'' 11
C3-OH
6
3
C4-OH C11-OH
14
1’’
2
13
12a
12
15
14
3
1’
5
11
Phuï luïc 20c : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
1
2
3
54
6
8
9
10
12
13 12a
14
15 O
HO
HO
H
1'
2'
7
O
O
O
HO
1'' 11
1’
2a 13a
13b 2b
12ax 12ay
1’’ 12
2’
15
5
1’
3
14
2
13
12a
2’
12
1’’
15
11
Phuï luïc 20d : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
Phuï luïc 20e : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
2a
13a 13b 12ax 12ay
2b
1’’
12
2’ 15
11
4
6
10
7
1
9
Phuï luïc 21a : Phoå NOESY cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
3
2b
2b
2a
2a 3
C4-OH
C4-OH
15
15
2
O
H
H
H
HO OH
H3C
O
O
H3C
HO
O
3
5
4
b
a
1
15
Phuï luïc 21b : Phoå NOESY cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
15
15
2a
2a
12
2
2’
2b13b13a 2a 12ax
152
’
12
1’’
15
1’’
12a
13
12ay
Phuï luïc 19b : Phoå HSQC cuûa hôïp chaát SS-CLORO1
1
2
3
54
6
8
9
10
12
13 12a
14
15 O
HO
HO
H
1'
2'
7
O
O
O
HO
1'' 11
2’
6’
5’
8
6
Phuï luïc 22b : Phoå 1H – NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
3,
7-
D
im
et
yl
qu
er
ce
tin
6’
1’
3
3’
4’
9
2
5
7
4
5’
2
’
C
3-
O
C
H
3
6
8
10
C
7-
O
C
H
3
Phuï luïc 23a : Phoå 13C – NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
3,
7-
D
im
et
yl
qu
er
ce
tin
Phuï luïc 23b : Phoå 13C – NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
4’
2’
5’
6’
1’
3
3’
4’
9
7
5
2
C
3-
O
C
H
3
8
6
10
C
7-
O
C
H
3
Phuï luïc 24a : Phoå DEPT- NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
Phuï luïc 24b : Phoå DEPT- NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
Phuï luïc 24c : Phoå DEPT- NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
Phuï luïc 25a : Phoå HSQC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
2’
6’
6
5’ 8
8
6
2’
5’
6’
3,7-Dimetylquercetin
Phuï luïc 25b : Phoå HSQC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
OH
H3CO O
OCH3
O
OH
OH
1
2
34
5
6
7
8
9
10
1'
2'
3'
4'
5'
6'
C3-OCH3
C7-OCH3
C7-OCH3 C3-OCH3
Phuï luïc 25c : Phoå HSQC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
3,7-Dimetylquercetin
OH
H3CO O
OCH3
O
OH
OH
1
2
34
5
6
7
8
9
10
1'
2'
3'
4'
5'
6'
3’
4’
9 2
5
7
4
685’
6’
2’ C7-OCH3
C3-OCH3
6
6’
1’
3
5’
2’
10
8
C7-OCH3
C3-OCH3
Phuï luïc 26a : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
3,7-Dimetylquercetin
OH
H3CO O
OCH3
O
OH
OH
1
2
34
5
6
7
8
9
10
1'
2'
3'
4'
5'
6'
2’
6’
5’ 8 6
7
5
C7-OCH3
C3-OCH3
9
4’
2
3’
3
Phuï luïc 26b : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
1’
6’
2’
10
6
8
5’
2’ 6’
5’ 8
6
Phuï luïc 26c : Phoå HMBC cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
Phuï luïc 22a : Phoå 1H – NMR cuûa hôïp chaát SS-CLORO2
2’
6’
5’
8
6
C
7-
O
C
H
3
C
3-
O
C
H
3
3,
7-
D
im
et
yl
qu
er
ce
tin
NguyenThiThuTram.jpg
