Hợp chất Eup10 tồn tại dưới dạng chất rắn vô định hình màu vàng. Phổ HR-ESIMS (phụ lục 14) cho tín hiệu ion giả phân tử [M-H] ̄ m/z = 179.0614 phù hợp với công
thức phân tử C9H7O4 (lý thuyết: 179.0350).
Dữ liệu phổ NMR (phụ lục 13) của hợp chất Eup10 xác nhận trong cấu trúc
Eup10 mang 1 vòng benzene 3 nhóm thế tại vị trí –1, 2, 4, một liên kết đôi cấu hình
trans và một nhóm carboxyl. Cấu hình trans của liên kết đôi được xác nhận bằng giá trị
J của proton olefin. Hai proton olefin cho tương quan HMBC với carbon carboxyl cho
thấy hợp chất mang nhánh (1E)-propenoyl-3-oic, và nhóm này được gắn vào vòng
benzene dựa trên tương quan trong phổ HMBC giữa proton olefin với carbon bậc bốn.
Phân tích chi tiết hằng số ghép của các proton vòng benzene ba nhóm thế và dựa trên độ
dịch chuyển hóa học của C-3 và C-4, các nhóm thế là các nhóm hydroxyl. Từ các phân
tích trên có thể kết luận hợp chất Eup10 là caffeic acid phù hợp với tài liệu công bố
[231]. Hợp chất này đã được chứng minh có hoạt tính kháng oxi hóa, tác dụng chống
tăng sinh tế bào ung thư và cũng hiện diện khá phổ biến từ các loài thực vật [232-234]
310 trang |
Chia sẻ: tueminh09 | Ngày: 24/01/2022 | Lượt xem: 464 | Lượt tải: 0
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận án Khảo sát thành phần hóa học và khả năng kích thích hệ miễn dịch của cỏ sữa lá lớn (euphorbia hirta l.) vùng đồng bằng sông Cửu Long trên đối tượng cá tra, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
, Chemical constituents and antiproliferative
activity of Euphorbia bivonae, Chemistry of Natural Compounds, 2011, 47 (4), 660-663.
126. Y. Liu, N. Murakami, H. Ji, P. Abreu and S. Zhang, Antimalarial flavonol glycosides from
Euphorbia hirta, Pharmaceutical Biology, 2008, 45 (4), 278-281.
127. S. Kumar, R. Malhotra and D. Kumar, Euphorbia hirta: Its chemistry, traditional and
medicinal uses, and pharmacological activities, Pharmacognosy Reviews, 2010, 4 (7), 58-61.
145
128. M. A. Sheliya, B. Rayhana, A. Ali, K. K. Pillai, V. Aeri, M. Sharma and S. R. Mir,
Inhibition of alpha-glucosidase by new prenylated flavonoids from Euphorbia hirta L. herb,
Journal of Ethnopharmacology, 2015, 176, 1-8.
129. N. T. K. Tran, L. T. Le, N. T. Y. Nguyen, M. T. Tran and Q. Le Tran, Investigation of
bioative compounds from the ethyl acetate extract of Euphorbia hirta Linn, Science and
Technology Development Journal-Natural Sciences, 2017, 1 (T5), 95-101.
130. R. Rakhimov, N. Abdulladzhanova and F. Kamaev, Phenolic compounds from Euphorbia
canescens and E. franchetii, Chemistry of Natural Compounds, 2011, 47 (2), 286-287.
131. S. Ahmed, R. Mothana, M. Yousaf and A. Al-Rehaily, Activity guided isolation of
chemical constituents from the biologically active methanol extract of Euphorbia schimperi C.
Presl, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2017, 31 (3), 471-479.
132. X. Shi, X. Du and L. Kong, Studies on chemical constituents in roots of Euphorbia
soongarica, China Journal of Chinese Materia Medica, 2006, 31 (18), 1503-1506.
133. A. Nugroho, T.-J. Rhim, M.-Y. Choi, J. S. Choi, Y.-C. Kim, M.-S. Kim and H.-J. Park,
Simultaneous analysis and peroxynitrite-scavenging activity of galloylated flavonoid
glycosides and ellagic acid in Euphorbia supina, Archives of Pharmacal Research, 2014, 37
(7), 890-898.
134. G. Li, J.-H. Kim, G. Shen, J. Lee, H.-K. Lee and S.-R. Oh, Anticomplement activity of
compounds isolated from the roots of Euphorbia kansui, Journal of the Korean Society for
Applied Biological Chemistry, 2011, 54 (2), 159-162.
135. E. Amin, A. Moawad and H. Hassan, Biologically-guided isolation of leishmanicidal
secondary metabolites from Euphorbia peplus L., Saudi Pharmaceutical Journal, 2017, 25 (2),
236-240.
136. M. Shaaban, M. Ali, M. F. Tala, A. Hamed and A. Z. Hassan, Ecological and
phytochemical studies on Euphorbia retusa (Forssk.) from Egyptian habitat, Journal of
Analytical Methods in Chemistry, 2018, 2018, 1-10.
137. M. Martínez Vázquez, T. O. Ramírez Apan, M. E. Lazcano and R. Bye, Anti-
inflammatory active compounds from the n-hexane extract of Euphorbia hirta, Journal of the
Mexican Chemical Society, 1999, 43 (3-4), 103-105.
138. R. Tanaka and S. Matsunaga, Triterpene constituents from Euphorbia supina,
Phytochemistry, 1988, 27 (11), 3579-3584.
146
139. R. Tanaka, T. Ida, Y. Takaoka, S. Kita, W. Kamisako and S. Matsunaga, 3, 4-seco-oleana-
4 (23), 18-dien-3-oic acid and other triterpenes from Euphorbia chamaesyce, Phytochemistry,
1994, 36 (1), 129-132.
140. R. Rozimamat, N. Kehrimen and H. A. Aisa, New compound from Euphorbia alatavica
Boiss, Natural Product Research and Development, 2019, 33 (3), 380-385.
141. T. Yoshida, O. Namba, L. Chen and T. Okuda, Euphorbin E, a hydrolyzable tannin dimer
of highly oxidized structure, from Euphorbia hirta L., Chemical and Pharmaceutical Bulletin,
1990, 38 (4), 1113-1115.
142. E. Wellington, D. Peters and E. Onyeike, Chemical composition of phytochemicals and
essential oil of Euphorbia heterophylla, International Journal of Advanced Research and
Publications, 2019, 3 (11), 78-85.
143. F.-R. Chang, C.-T. Yen, M. Ei-Shazly, W.-H. Lin, M.-H. Yen, K.-H. Lin and Y.-C. Wu,
Anti-human coronavirus (anti-HCoV) triterpenoids from the leaves of Euphorbia neriifolia,
Natural Product Communications, 2012, 7 (11), 1415-1417.
144. N. T. M. Lệ, D. T. Huy, T. T. L. Minh và V. T. T. Oanh, Phân lập và đặc điểm của các
hợp chất có hoạt tính kháng khuẩn từ cây Giao (Euphorbia tirucalli), Tạp chí Khoa học Công
nghệ và Thực phẩm, 2019, 18 (1), 3-12.
145. X. Liu, W. Ye, B. Yu, S. Zhao, H. Wu and C. Che, Two new flavonol glycosides from
Gymnema sylvestre and Euphorbia ebracteolata, Carbohydrate Research, 2004, 339 (4), 891-
895.
146. L. Zhang, C. Wang, Q. Meng, Q. Tian, Y. Niu and W. Niu, Phytochemicals of Euphorbia
lathyris L. and their antioxidant activities, Molecules, 2017, 22 (8), 1-12.
147. T. Yoshida, Y. Amakura, Y. Z. Liu and T. Okuda, Tannins and related polyphenols of
Euphorbiaceous plants. XI. Three new hydrolyzable tannins and a polyphenol glucoside from
Euphorbia humifusa, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, 42 (9), 1803-1807.
148. A.-H. Wang, X.-K. Huo, L. Feng, C.-P. Sun, S. Deng, H.-L. Zhang, B.-J. Zhang, X.-C.
Ma, J.-M. Jia and C. Wang, Phenolic glycosides and monoterpenoids from the roots of
Euphorbia ebracteolata and their bioactivities, Fitoterapia, 2017, 121, 175-182.
149. F. J. Evans and R. J. Schmidt, Two new toxins from the latex of Euphorbia poisonii,
Phytochemistry, 1976, 15 (2), 333-335.
150. U. V. Mallavadhani and K. Narasimhan, Two novel butanol rhamnosides from an Indian
traditional herb, Euphorbia hirta, Natural Product Research, 2009, 23 (7), 644-651.
147
151. Y. Nomoto, S. Sugimoto, K. Matsunami and H. Otsuka, Hirtionosides A–C, gallates of
megastigmane glucosides, 3-hydroxyoctanoic acid glucosides and a phenylpropanoid glucoside
from the whole plants of Euphorbia hirta, Journal of Natural Medicines, 2013, 67 (2), 350-
358.
152. S. Perumal, R. Mahmud and S. Ramanathan, Anti-infective potential of caffeic acid and
epicatechin 3-gallate isolated from methanol extract of Euphorbia hirta (L.) against
Pseudomonas aeruginosa, Natural Product Research, 2015, 29 (18), 1766-1769.
153. M. M. Madany and A. M. Saleh, Phytotoxicity of Euphorbia helioscopia L. on Triticum
aestivum L. and Pisum sativum L., Annals of Agricultural Sciences, 2015, 60 (1), 141-151.
154. W.-S. Feng, L. Gao, X.-K. Zheng and Y.-Z. Wang, Polyphenols of Euphorbia helioscopia,
Chinese Journal of Natural Medicines, 2009, 7 (1), 37-39.
155. A. A. Ali, H. M. Sayed, S. R. Ibrahim and A. M. Zaher, Chemical constituents,
antimicrobial, analgesic, antipyretic and anti-inflammatory activities of Euphorbia peplus L.,
Phytopharmacology, 2013, 4 (1), 69-80.
156. S. M. Chi, Y. Wang, Y. Zhao, J. X. Pu, X. Du, J. P. Liu, J. H. Wang, Y. G. Chen and Y.
Zhao, A new cyclopentanone derivative from Euphorbia hirta, Chemistry of Natural
Compounds, 2012, 48 (4), 577-579.
157. Z.-N. Yang, B.-J. Su, Y.-Q. Wang, H.-B. Liao, Z.-F. Chen and D. Liang, Isolation,
absolute configuration, and biological activities of chebulic acid and brevifolincarboxylic acid
derivatives from Euphorbia hirta, Journal of Natural Products, 2020, 1-11.
158. Y.-J. Hsieh, C.-J. Chang, C.-F. Wan, C.-P. Chen, Y.-H. Chiu, Y.-L. Leu and K.-C. Peng,
Euphorbia formosana root extract induces apoptosis by caspase-dependent cell death via fas
and mitochondrial pathway in THP-1 human leukemic cells, Molecules, 2013, 18 (2), 1949-
1962.
159. Z. Z. Y. Z. Zhi, Phenols from Euphorbia humifusa, Article in Chinese, 2010, 35 (5), 613-
615.
160. Z. Z. Y. Z. Zhi, Studies on chemical constituents in roots of Euphorbia soongarica, Article
in Chinese, 2006, 31 (18), 1503-1506.
161. B. T. T. Luyen, Tai, B.H., Thao, N.P., Eun, K.J., Cha, J.Y., Xin, M.J., Lee, Y.M. and Kim,
Y.H., Anti-inflammatory components of Euphorbia humifusa Willd., Bioorganic and
Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24 (8), 1895-1900.
148
162. Đặng Thị Hoàng Oanh và Đoàn Nhật Phương, Giáo trình Miễn dịch học động vật thuỷ
sản, 2007, Khoa Thủy sản- Trường Đại học Cần Thơ.
163. Lê Huy Kim, Bài giảng Miễn dịch học thú y, 1998, Khoa Nông nghiệp-Đại học Cần Thơ.
164. L. Fu, B.-T. Xu, X.-R. Xu, R.-Y. Gan, Y. Zhang, E.-Q. Xia and H.-B. Li, Antioxidant
capacities and total phenolic contents of 62 fruits, Food Chemistry, 2011, 129 (2), 345-350.
165. J. Zhishen, T. Mengcheng and W. Jianming, The determination of flavonoid contents in
mulberry and their scavenging effects on superoxide radicals, Food Chemistry, 1999, 64 (4),
555-559.
166. A. Böyum, Isolation of leucocytes from human blood. A two-phase system for removal
of red cells with methylcellulose as erythrocyte-aggregating agent, Scandinavian Journal of
Clinical and Laboratory Investigation. Supplementum, 1968, 97, 9-29.
167. M.-A. Pierrard, P. Kestemont, E. Delaive, M. Dieu, M. Raes and F. Silvestre, Malachite
green toxicity assessed on Asian catfish primary cultures of peripheral blood mononuclear cells
by a proteomic analysis, Aquatic Toxicology, 2012, 114, 142-152.
168. A. E. Ellis, Lysozyme assays, Techniques in Fish Immunology, 1990, 1, 101-103.
169. S. Milla, C. Mathieu, N. Wang, S. Lambert, S. Nadzialek, S. Massart, E. Henrotte, J.
Douxfils, C. Mélard and S. Mandiki, Spleen immune status is affected after acute handling
stress but not regulated by cortisol in Eurasian perch, Perca fluviatilis, Fish and Shellfish
Immunology, 2010, 28 (5-6), 931-941.
170. J. O. Sunyer and L. Tort, Natural hemolytic and bactericidal activities of sea bream Sparus
aurata serum are effected by the alternative complement pathway, Veterinary Immunology and
Immunopathology, 1995, 45 (3-4), 333-345.
171. A. Siwicki and D. Anderson, An easy spectrophotometric assay for determining total
protein and immunoglobulin levels in fish sera: correlation to fish health, Tech Fish Immunol,
1993, 3, 23-30.
172. H. Jahangirian, M. J. Haron, M. H. Shah, Y. Abdollahi, M. Rezayi and N. Vafaei, Well
diffusion method for evaluation of antibacterial activity of copper phenyl fatty hydroxamate
synthesized from canola and palm kernel oils, Digest Journal of Nanomaterials and
Biostructures 2013, 8, 1263-1270.
173. T. C. Shekhar and G. Anju, Antioxidant activity by DPPH radical scavenging method of
Ageratum conyzoides Linn. leaves, American Journal of Ethnomedicine, 2014, 1 (4), 244-249.
149
174. R. Re, N. Pellegrini, A. Proteggente, A. Pannala, M. Yang and C. Rice-Evans, Antioxidant
activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay, Free Radical Biology
and Medicine, 1999, 26 (9-10), 1231-1237.
175. N. Nenadis, L.-F. Wang, M. Tsimidou and H.-Y. Zhang, Estimation of scavenging activity
of phenolic compounds using the ABTS•+ assay, Journal of Agricultural and Food Chemistry,
2004, 52 (15), 4669-4674.
176. A. T. NK, R. L. Londonkar and H. B. Nayaka, Cytotoxicity and hepatoprotective attributes
of methanolic extract of Rumex vesicarius L., Biological Research, 2015, 48 (1), 19-30.
177. J. S. Lee, Y. R. Kim, J. M. Park, S.-J. Ha, Y. E. Kim, N. I. Baek and E. K. Hong, Mulberry
fruit extract protects pancreatic β-cells against hydrogen peroxide-induced apoptosis via
antioxidative activity, Molecules, 2014, 19 (7), 8904-8915.
178. S. P. Subramanian, S. Bhuvaneshwari and G. S. Prasath, Antidiabetic and antioxidant
potentials of Euphorbia hirta leaves extract studied in streptozotocin-induced experimental
diabetes in rats, General Physiology and Biophysics, 2011, 30 (3), 278-285.
179. A. Scalbert, I. T. Johnson and M. Saltmarsh, Polyphenols: antioxidants and beyond, The
American Journal of Clinical Nutrition, 2005, 81 (1), 215-217.
180. B. C. Johnson, Clinical perspectives on the health effects of Moringa oleifera: A
promising adjunct for balanced nutrition and better health, KOS Health Publications August,
2005, 1-5.
181. S. Petti and C. Scully, Polyphenols, oral health and disease: A review, Journal of
Dentistry, 2009, 37 (6), 413-423.
182. W. Bors, W. Heller, C. Michel and M. Saran, Radical chemistry of flavonoid antioxidants,
Springer, 1990, 165-170.
183. H. Shi and N. Noguchi, Introducing natural antioxidants, Elsevier, 2001, 147-158.
184. S. S. Kang, J. S. Kim, K. H. Son, H. P. KIM and H. W. Chang, Cyclooxygenase-2
inhibitory cerebrosides from Phytolaccae radix, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2001,
49 (3), 321-323.
185. T. Fujita, K. Terato and M. Nakayama, Two jasmonoid glucosides and a phenylvaleric
acid glucoside from Perilla frutescens, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1996, 60
(4), 732-735.
150
186. A. Husain, A. Ahmad and P. K. Agrawal, (-)-Jasmonic acid, a phytotoxic substance from
Botryodiplodia theobromae: characterization by NMR spectroscopic methods, Journal of
Natural Products, 1993, 56 (11), 2008-2011.
187. W. Dathe, H. Rönsch, A. Preiss, W. Schade, G. Sembdner and K. Schreiber, Endogenous
plant hormones of the broad bean, Vicia faba L.(-)-jasmonic acid, a plant growth inhibitor in
pericarp, Planta, 1981, 153 (6), 530-535.
188. X. Xu, H. Xie and X. Wei, Jasmonoid glucosides, sesquiterpenes and coumarins from the
fruit of Clausena lansium, LWT-Food Science and Technology, 2014, 59 (1), 65-69.
189. T. Acter, Y. Cho, S. Kim, A. Ahmed, B. Kim and S. Kim, Optimization and application
of APCI hydrogen–deuterium exchange mass spectrometry (HDX MS) for the speciation of
nitrogen compounds, Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 2015, 26 (9),
1522-1531.
190. K. A. Brown and D. J. Wilson, Bottom-up hydrogen deuterium exchange mass
spectrometry: data analysis and interpretation, Analyst, 2017, 142 (16), 2874-2886.
191. B.-J. Park, T. Matsuta, T. Kanazawa, C.-H. Park, K.-J. Chang and M. Onjo, Phenolic
compounds from the leaves of Psidium guajava II. Quercetin and its glycosides, Chemistry of
Natural Compounds, 2012, 48 (3), 477-479.
192. F. Utari, A. Itam, S. Syafrizayanti, W. H. Putri, M. Ninomiya, M. Koketsu, K. Tanaka and
M. Efdi, Isolation of flavonol rhamnosides from Pometia pinnata leaves and investigation of
α-glucosidase inhibitory activity of flavonol derivatives, Journal of Applied Pharmaceutical
Science, 2019, 9 (08), 053-065.
193. Y. Zhang, D. Wang, L. Yang, D. Zhou and J. Zhang, Purification and characterization of
flavonoids from the leaves of Zanthoxylum bungeanum and correlation between their structure
and antioxidant activity, PloS one, 2014, 9 (8), 1-10.
194. F. Farhadi, B. Khameneh, M. Iranshahi and M. Iranshahy, Antibacterial activity of
flavonoids and their structure–activity relationship: An update review, Phytotherapy Research,
2019, 33 (1), 13-40.
195. Z. Güvenalp, N. Kilic, C. Kazaz, Y. Kaya and L. Ö. Demı̇rezer, Chemical constituents of
Galium tortumense, Turkish Journal of Chemistry, 2006, 30 (4), 515-523.
196. N. T. Mai, Các hợp chất phenolic phân lập từ lá cây nhội Bischofia javanica (Blume),
Vietnam Journal of Chemistry, 2017, 55 (1), 91-95.
151
197. J. Yang, J. Guo and J. Yuan, In vitro antioxidant properties of rutin, LWT-Food Science
and Technology, 2008, 41 (6), 1060-1066.
198. D. Rusmana, R. Wahyudianingsih, M. Elisabeth, B. Balqis, M. Maesaroh and W.
Widowati, Antioxidant activity of Phyllanthus niruri extract, rutin and quercetin, The
Indonesian Biomedical Journal, 2017, 9 (2), 84-90.
199. A. Dawidar, M. Abdel-Mogib, M. El-Naggar and M. Mostafa, Isolation and
characterization of Polygonum equisetiforme flavonoids and their acaricidal activity against
Tetranychus urticae Koch, Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical
Sciences, 2014, 5 (4), 140-148.
200. M. Olszewska and M. Wolbis, Flavonoids from the flowers of Prunus spinosa L, Acta
Poloniae Pharmaceutica, 2001, 58 (5), 367-372.
201. A. Gohar, S. Gedara and H. Baraka, New acylated flavonol glycoside from Ceratonia
siliqua L. seeds, The Journal of Medicinal Plants Research, 2009, 3 (5), 424-428.
202. X. Zhang, P. T. Thuong, W. Jin, N. D. Su, K. Bae and S. S. Kang, Antioxidant activity of
anthraquinones and flavonoids from flower of Reynoutria sachalinensis, Archives of
Pharmacal Research, 2005, 28 (1), 22-27.
203. F. Ghavam-Haghi and M. Sadeghi Dinani, Isolation and identification of astragalin and
2-methoxy tyrosol from the bulbs of Allium paradoxum, Journal of Herbmed Pharmacology,
2017, 6 (3), 114-118.
204. Y. Wei, Q. Xie, D. Fisher and I. A. Sutherland, Separation of patuletin-3-O-glucoside,
astragalin, quercetin, kaempferol and isorhamnetin from Flaveria bidentis (L.) Kuntze by
elution-pump-out high-performance counter-current chromatography, Journal of
Chromatography A, 2011, 1218 (36), 6206-6211.
205. J. Choi, H. J. Kang, S. Z. Kim, T. O. Kwon, S.-I. Jeong and S. I. Jang, Antioxidant effect
of astragalin isolated from the leaves of Morus alba L. against free radical-induced oxidative
hemolysis of human red blood cells, Archives of Pharmacal Research, 2013, 36 (7), 912-917.
206. A. Riaz, A. Rasul, G. Hussain, M. K. Zahoor, F. Jabeen, Z. Subhani, T. Younis, M. Ali, I.
Sarfraz and Z. Selamoglu, Astragalin: a bioactive phytochemical with potential therapeutic
activities, Advances in Pharmacological Sciences, 2018, 2018, 1-15.
207. L. W. Soromou, N. Chen, L. Jiang, M. Huo, M. Wei, X. Chu, F. M. Millimouno, H. Feng,
Y. Sidime and X. Deng, Astragalin attenuates lipopolysaccharide-induced inflammatory
152
responses by down-regulating NF-κB signaling pathway, Biochemical and Biophysical
Research Communications, 2012, 419 (2), 256-261.
208. M. A. A. Alwahsh, M. Khairuddean and W. K. Chong, Chemical constituents and
antioxidant activity of Teucrium barbeyanum Aschers, Records of Natural Products, 2015, 9
(1), 159-163.
209. M. López-Lázaro, Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin, Mini
Reviews in Medicinal Chemistry, 2009, 9 (1), 31-59.
210. H. Liu, Y. Mou, J. Zhao, J. Wang, L. Zhou, M. Wang, D. Wang, J. Han, Z. Yu and F.
Yang, Flavonoids from Halostachys caspica and their antimicrobial and antioxidant activities,
Molecules, 2010, 15 (11), 7933-7945.
211. W. Wang, C. Sun, L. Mao, P. Ma, F. Liu, J. Yang and Y. Gao, The biological activities,
chemical stability, metabolism and delivery systems of quercetin: A review, Trends in Food
Science and Technology, 2016, 56, 21-38.
212. K. Ali, M. Iqbal, H. A. Korthout, F. Maltese, A. M. Fortes, M. S. Pais, R. Verpoorte and
Y. H. Choi, NMR spectroscopy and chemometrics as a tool for anti-TNFα activity screening in
crude extracts of grapes and other berries, Metabolomics, 2012, 8 (6), 1148-1161.
213. F. Khallouki, R. Haubner, W. Hull, G. Erben, B. Spiegelhalder, H. Bartsch and R. Owen,
Isolation, purification and identification of ellagic acid derivatives, catechins, and procyanidins
from the root bark of Anisophyllea dichostyla R. Br, Food and Chemical Toxicology, 2007, 45
(3), 472-485.
214. P. K. Sharma, M. He, J. Jurayj, D.-M. Gou, R. Lombardy, L. J. Romanczy and H.
Schroeter, Enantioselctive syntheses of sulfur analogues of flavan-3-ols, Molecules, 2010, 15
(8), 5595-5619.
215. A. M. Mendoza-Wilson and D. Glossman-Mitnik, Theoretical study of the molecular
properties and chemical reactivity of (+)-catechin and (−)-epicatechin related to their
antioxidant ability, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2006, 761 (1-3), 97-106.
216. M. Rajagopala, T. D. Bradshawb, K. T. Jinc and C. Wiartc, Anticancer constituents from
Canarium patentinervium Miq., Asian Journal of Pharmacognosy, 2018, 2 (1), 13-20.
217. J. E. Kim, S. S. Kim, C.-G. Hyun and N. H. Lee, Antioxidative chemical constituents from
the stems of Cleyera japonica Thunberg, International Journal of Pharmacology 2012, 8 (5),
410-415.
153
218. S. Y. Lee, Y.-J. So, M. S. Shin, J. Y. Cho and J. Lee, Antibacterial effects of afzelin
isolated from Cornus macrophylla on Pseudomonas aeruginosa, a leading cause of illness in
immunocompromised individuals, Molecules, 2014, 19 (3), 3173-3180.
219. L. S. Aisyah, Y. F. Yun, E. Julaeha, T. Herlina, A. Zainuddin, W. Hermawan, U.
Supratman and H. Hayashi, Flavonoids from the fresh leaves of Kalanchoe tomentosa
(Crassulaceae), Open Chemistry Journal, 2015, 2 (1), 36-39.
220. D. G. Lee, M. J. Ryu, S. Cho, H. S. Chung and S. Lee, Identification of afzelin and
quercitrin from Pinus koraiensis and their contents in genus pinus using HPLC/UV analysis,
Natural Product Sciences, 2014, 20 (3), 206-210.
221. N. H. T. Phan, N. T. D. Thuan, N. Van Duy, P. T. M. Huong, N. X. Cuong, N. H. Nam,
N. Van Thanh and C. Van Minh, Flavonoids isolated from Dipterocarpus obtusifolius, Vietnam
Journal of Chemistry, 2015, 53 (2e), 131-136.
222. R. Domitrović, K. Rashed, O. Cvijanović, S. Vladimir-Knežević, M. Škoda and A. Višnić,
Myricitrin exhibits antioxidant, anti-inflammatory and antifibrotic activity in carbon
tetrachloride-intoxicated mice, Chemico-Biological Interactions, 2015, 230, 21-29.
223. H. H. Moresco, M. Pereira, L. C. Bretanha, G. A. Micke, M. G. Pizzolatti and I. M.
Brighente, Myricitrin as the main constituent of two species of Myrcia, Journal of Applied
Pharmaceutical Science, 2014, 4 (2), 1-7.
224. M. Sobeh, G. Petruk, S. Osman, M. A. El Raey, P. Imbimbo, D. M. Monti and M. Wink,
Isolation of myricitrin and 3, 5-di-O-methyl gossypetin from Syzygium samarangense and
evaluation of their Involvement in protecting keratinocytes against oxidative stress via
activation of the Nrf-2 pathway, Molecules, 2019, 24 (9), 1-14.
225. E. Wollenweber, M. Dörr, J. N. Roitman and E. Schilling, External flavonoids of three
species of Viguiera, section Hypargyrea (Asteraceae), Zeitschrift für Naturforschung C, 1995,
50 (7-8), 588-590.
226. D. Gorai, S. K. Jash and R. K. Singh, Chemical and pharmacological aspects of
Limnophila heterophylla (Scrophulariaceae): an overview, International Journal of
Pharmaceutical Sciences Review and Research, 2014, 25 (2), 100-102.
227. V. Francisco, A. Figueirinha, G. Costa, J. Liberal, M. C. Lopes, C. García-Rodríguez, C.
F. Geraldes, M. T. Cruz and M. T. Batista, Chemical characterization and anti-inflammatory
activity of luteolin glycosides isolated from lemongrass, Journal of Functional Foods, 2014,
10, 436-443.
154
228. M. Wang, J. E. Simon, I. F. Aviles, K. He, Q.-Y. Zheng and Y. Tadmor, Analysis of
antioxidative phenolic compounds in artichoke (Cynara scolymus L.), Journal of Agricultural
and Food Chemistry, 2003, 51 (3), 601-608.
229. A. Sahu, G. Ghosh and G. Rath, Identification and molecular docking studies of bioactive
principles from Alphonsea madraspatana Bedd. against Uropathogens, Current
Pharmaceutical Biotechnology, 2020, 613-625.
230. A. Kuruüzüm-Uz, Z. Güvenalp, K. Ströch, L. Ö. Demirezer and A. Zeeck, Antioxidant
potency of flavonoids from Vitex agnus-castus L. growing in Turkey, Fabad Journal of
Pharmaceutical Sciences, 2008, 33, 11-16.
231. G. Shi, M. Xu, W. Duan, L. Fang, W. Liu, X. Wang and Y. Zhang, Chemical constituents
from Trichosanthis pericarpium, Asian Journal of Chemistry, 2014, 26 (15), 4624-4630.
232. Y. Sato, S. Itagaki, T. Kurokawa, J. Ogura, M. Kobayashi, T. Hirano, M. Sugawara and
K. Iseki, In vitro and in vivo antioxidant properties of chlorogenic acid and caffeic acid,
International Journal Of Pharmaceutics, 2011, 403 (1-2), 136-138.
233. C.-H. Jeong, H. R. Jeong, G. N. Choi, D.-O. Kim, U. Lee and H. J. Heo, Neuroprotective
and anti-oxidant effects of caffeic acid isolated from Erigeron annuus leaf, Chinese medicine,
2011, 6 (1), 25-30.
234. J.-C. Ye, M.-W. Hsiao, C.-H. Hsieh, W.-C. Wu, Y.-C. Hung and W.-C. Chang, Analysis
of caffeic acid extraction from Ocimum gratissimum Linn. by high performance liquid
chromatography and its effects on a cervical cancer cell line, Taiwanese Journal of Obstetrics
and Gynecology, 2010, 49 (3), 266-271.
235. L. A. L. da Silva, L. G. Faqueti, F. H. Reginatto, A. D. C. dos Santos, A. Barison and M.
W. Biavatti, Phytochemical analysis of Vernonanthura tweedieana and a validated UPLC-PDA
method for the quantification of eriodictyol, Revista Brasileira de Farmacognosia, 2015, 25
(4), 375-381.
236. S. Kakkar and S. Bais, A review on protocatechuic acid and its pharmacological potential,
ISRN Pharmacology, 2014, 2014, 1-9.
237. I. Benabdelaziz, H. Haba, C. Lavaud, D. Harakat and M. Benkhaled, Lignans and other
constituents from Helianthemum sessiliflorum Pers., Records of Natural Products, 2015, 9 (3),
342-348.
155
238. P. N. Khanh, H. V. Đuc, T. T. Huong, V. T. Ha, D. T. Van, Y. H. Kim and N. M. Cuong,
Phenolic compounds from Callistemon citrinus leaves and stems, Vietnam Journal of Science
and Technology, 2016, 54 (2), 190-197.
239. V. Đ. Lợi, P. G. Lam, H. V. Hùng and N. T. Phương, Chiết xuất, phân lập một số hợp chất
từ lá cây gối hạc (Leea rubra Blume ex Spreng.), VNU Journal of Science: Medical and
Pharmaceutical Sciences, 2016, 32 (1), 12-17.
240. N. Kahkeshani, F. Farzaei, M. Fotouhi, S. S. Alavi, R. Bahramsoltani, R. Naseri, S.
Momtaz, Z. Abbasabadi, R. Rahimi and M. H. Farzaei, Pharmacological effects of gallic acid
in health and diseases: A mechanistic review, Iranian Journal of Basic Medical Sciences, 2019,
22 (3), 225-237.
241. Y. C. Koay, K. C. Wong, H. Osman, I. Eldeen and M. Z. Asmawi, Chemical constituents
and biological activities of Strobilanthes crispus L, Records of Natural Products, 2013, 7 (1),
59-64.
242. S. S. Swain, K. K. Rout and P. K. Chand, Production of triterpenoid anti-cancer compound
taraxerol in agrobacterium-transformed root cultures of Butterfly pea (Clitoria ternatea L.),
Applied Biochemistry and Biotechnology, 2012, 168 (3), 487-503.
243. R. Khanra, N. Bhattacharjee, T. K. Dua, A. Nandy, A. Saha, J. Kalita, P. Manna and S.
Dewanjee, Taraxerol, a pentacyclic triterpenoid, from Abroma augusta leaf attenuates diabetic
nephropathy in type 2 diabetic rats, Biomedicine and Pharmacotherapy, 2017, 94, 726-741.
244. K. Sharma and R. Zafar, Occurrence of taraxerol and taraxasterol in medicinal plants,
Pharmacognosy Reviews, 2015, 9 (17), 19-23.
245. A. Jamal, W. Yaacob and L. B. Din, Triterpenes from the root bark of Phyllanthus
columnaris, Australian Journal of Basic and Applied Sciences, 2009, 3 (2), 1428-1431.
246. E. K. Mo, B. H. Han, S. M. Kim, S. A. Yang, S. K. Kang, C. J. Oh, R. Kim, C. G. Kim,
H. J. Kang and C. K. Sung, Identification of d-friedoolean-13-en-3-one (Taraxerone) as an
antioxidant compound from sedom (Sedum sarmentosum), Food Science and Biotechnology,
2012, 21 (2), 485-489.
247. B. Moulisha, M. N. Bikash, P. Partha, G. A. Kumar, B. Sukdeb and H. P. Kanti, In vitro
anti-leishmanial and anti-tumour activities of a pentacyclic triterpenoid compound isolated
from the fruits of Dregea volubilis Benth Asclepiadaceae, Tropical Journal of Pharmaceutical
Research, 2009, 8 (2), 127-131.
156
248. I. Hernández-Chávez, L. W. Torres-Tapia, P. Simá-Polanco, R. Cedillo-Rivera, R. Moo-
Puc and S. R. Peraza-Sánchez, Antigiardial activity of Cupania dentata bark and its
constituents, Journal of the Mexican Chemical Society, 2012, 56 (2), 105-108.
249. S. Baniadam, M. R. Rahiminejad, M. Ghannadian, H. Saeidi, A. M. Ayatollahi and M.
Aghaei, Cycloartane triterpenoids from Euphorbia macrostegia with their cytotoxicity against
MDA-MB48 and MCF-7 cancer cell lines, Iranian Journal of Pharmaceutical Research, 2014,
13 (1), 135-141.
250. G. V. Awolola, N. A. Koorbanally, H. Chenia, F. O. Shode and H. Baijnath, Antibacterial
and anti-biofilm activity of flavonoids and triterpenes isolated from the extracts of Ficus
sansibarica Warb. subsp. sansibarica (Moraceae) extracts, African Journal of Traditional,
Complementary and Alternative Medicines, 2014, 11 (3), 124-131.
251. A. R. Abdel-Monem, E. Abdel-Sattar, F. M. Harraz and F. Petereit, Chemical
investigation of Euphorbia schimperi C. Presl, Records of Natural Products, 2008, 2 (2),
252. M. O. Fatope, Y. Takeda, H. Yamashita, H. Okabe and T. Yamauchi, New cucurbitane
triterpenoids from Momordica charantia, Journal of Natural Products, 1990, 53 (6), 1491-
1497.
253. C. Y.-f. L. Wen, W. Nan, C. Mo-yao and F. Jia, Chemical constituents from leaves of
Momordica charantia, Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2012, 43 (9), 1712-1715.
254. S. Hu, Y. H. Wang, B. Avula, M. Wang and I. A. Khan, Separation of cucurbitane
triterpenoids from bitter melon drinks and determination of partition coefficients using vortex‐
assisted dispersive liquid‐phase microextraction followed by UHPLC analysis, Journal of
Separation Science, 2017, 40 (10), 2238-2245.
255. J. Singh, E. Cumming, G. Manoharan, H. Kalasz and E. Adeghate, Suppl 2: Medicinal
chemistry of the anti-diabetic effects of Momordica charantia: active constituents and modes
of actions, The Open Medicinal Chemistry Journal, 2011, 5, 70-77.
256. C.-I. Chang, C.-H. Chou, M.-H. Liao, T.-M. Chen, C.-H. Cheng, R. Anggriani, C.-P. Tsai,
H.-I. Tseng and H.-L. Cheng, Bitter melon triterpenes work as insulin sensitizers and insulin
substitutes in insulin-resistant cells, Journal of Functional Foods, 2015, 13, 214-224.
257. Y. He, Q. Shang and L. Tian, A new triterpenoid and potential anticancer cytotoxic activity
of isolated compounds from the roots of Eucalyptus citriodora, Journal of Chemical Research,
2015, 39 (2), 70-72.
157
258. W. A. Musa, S. Duengo and A. K. Kilo, Campesterol compound from methanol fraction
of Brotowali (Tinospora crispa) stem bark, National Seminar on Chemistry 2019 (SNK-19),
2019,
259. P. Jain and S. Bari, Isolation of lupeol, stigmasterol and campesterol from petroleum ether
extract of woody stem of Wrightia tinctoria, Asian Journal of Plant Sciences, 2010, 9 (3), 163-
167.
260. J. Acedo, C. Reyes and E. B. Rodriguez, Health-promoting lipids from Purslane
(Portulaca oleracea L.): isolation, characterization, quantification and in vivo assay for
angiogenic activity, Philippine Agricultural Scientist, 2012, 95, 327-34.
261. J. M. Choi, E. O. Lee, H. J. Lee, K. H. Kim, K. S. Ahn, B. S. Shim, N. I. Kim, M. C. Song,
N. I. Baek and S. H. Kim, Identification of campesterol from Chrysanthemum coronarium L.
and its antiangiogenic activities, Phytotherapy Research, 2007, 21 (10), 954-959.
262. M. A. B. Nyeem, M. S. Haque, M. Akramuzzaman, R. Siddika, S. Sultana and B. Islam,
Euphorbia hirta Linn. A wonderful miracle plant of mediterranean region: A review, Journal
of Medicinal Plants Studies, 2017, 5 (3), 170-175.
263. L. Hamerski, M. D. Bomm, D. H. S. Silva, M. C. M. Young, M. Furlan, M. N. Eberlin, I.
Castro-Gamboa, A. J. Cavalheiro and V. da Silva Bolzani, Phenylpropanoid glucosides from
leaves of Coussarea hydrangeifolia (Rubiaceae), Phytochemistry, 2005, 66 (16), 1927-1932.
264. F. Meng, C. Yuan, W. Wang, X. Huang and X. Zhang, Chemical constituents from
Thalictrum ramosum, Journal of Alternative, Complementary and Integrative Medicine, 2017,
3 (043), 1-4.
265. D. T. Trang, B. H. Tai, P. H. Yen, D. T. H. Yen, N. X. Nhiem and P. V. Kiem, Study on
water soluble constituents from Gomphrena celoisiodes, Vietnam Journal of Chemistry, 2019,
57 (2), 229-233.
266. M. Lee, H. H. Lee, J.-K. Lee, S.-K. Ye, S. H. Kim and S. H. Sung, Anti-adipogenic activity
of compounds isolated from Idesia polycarpa on 3T3-L1 cells, Bioorganic and Medicinal
Chemistry Letters, 2013, 23 (11), 3170-3174.
267. A. Douros, D. Hadjipavlou-Litina, K. Nikolaou and H. Skaltsa, The occurrence of
flavonoids and related compounds in Cedrus brevifolia A. Henry ex Elwes & A. Henry needles.
Inhibitory potencies on lipoxygenase, linoleic acid lipid peroxidation and antioxidant activity,
Plants, 2018, 7 (1), 1-12.
158
268. T. Citarasu, V. Sivaram, G. Immanuel, N. Rout and V. Murugan, Influence of selected
Indian immunostimulant herbs against white spot syndrome virus (WSSV) infection in black
tiger shrimp, Penaeus monodon with reference to haematological, biochemical and
immunological changes, Fish and Shellfish Immunology, 2006, 21 (4), 372-384.
269. A. Sheikhlar, G. Y. Meng, R. Alimon, N. Romano and M. Ebrahimi, Dietary Euphorbia
hirta extract improved the resistance of sharptooth catfish Clarias gariepinus to Aeromonas
hydrophila, Journal of Aquatic Animal Health, 2017, 29 (4), 225-235.
270. Tu Thanh Dung, Nguyen Thi Nhu Ngoc, Nguyen Quoc Thinh, Dang Thuy Mai Thy,
Nguyen Anh Tuan, A. Shinn and M. Crumlish, Common diseases of Pangasius catfish farmed
in Viet Nam, Global Aquaculture Advocate, 2008, 11 (4), 77-78.
271. G. Vivekanandhan, K. Savithamani, A. Hatha and P. Lakshmanaperumalsamy, Antibiotic
resistance of Aeromonas hydrophila isolated from marketed fish and prawn of South India,
International Journal of Food Microbiology, 2002, 76 (1-2), 165-168.
272. L. Guz and A. Kozinska, Antibiotic susceptibility of Aeromonas hydrophila and A. sobria
isolated from farmed carp (Cyprinus carpio L.), Bulletin-Veterinary Institute in Pulawy, 2004,
48, 391-395.
273. Quách Văn Cao Thi, Từ Thanh Dung và Đặng Phạm Hòa Hiệp, Hiện trạng kháng thuốc
kháng sinh trên hai loài vi khuẩn Edwardsiella ictaluri và Aeromonas hydrophila gây bệnh trên
cá tra (Pangasianodon hypophthalmus) ở Đồng bằng sông Cửu Long, Can Tho University,
Journal of Science 2014, 2, 7-14.
274. Huỳnh Kim Diệu, Hoạt tính kháng vi khuẩn gây bệnh trên cá của một số cây thuốc nam ở
Đồng bằng sông Cửu Long, Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ, 2010, 15, 222-229.
275. H. B. Hyun, S. Shrestha, K. H. Boo and S. K. Cho, Evaluation of antioxidant potential of
ethyl acetate fraction of Rosmarinus officinalis L. and its major components, Journal of the
Korean Society for Applied Biological Chemistry, 2015, 58 (5), 715-722.
276. J. Lee, Y. Kim, J. Park, S.-J. Ha, N. Baek and E. Hong, Mulberry fruit extract protects
pancreatic β-cells against hydrogen peroxide-induced apoptosis via antioxidative activity,
Molecules, 2014, 19 (7), 8904-8915.
277. I. Laher, Systems biology of free radicals and antioxidants, Springer, 2014.
278. D.-P. Xu, Y. Li, X. Meng, T. Zhou, Y. Zhou, J. Zheng, J.-J. Zhang and H.-B. Li, Natural
antioxidants in foods and medicinal plants: Extraction, assessment and resources, International
Journal of Molecular Sciences, 2017, 18 (1), 1-32.
159
279. A. E. Butler, J. Janson, S. Bonner-Weir, R. Ritzel, R. A. Rizza and P. C. Butler, β-cell
deficit and increased β-cell apoptosis in humans with type 2 diabetes, Diabetes, 2003, 52 (1),
102-110.
280. A. Vetere, A. Choudhary, S. M. Burns and B. K. Wagner, Targeting the pancreatic β-cell
to treat diabetes, Nature Reviews Drug Discovery, 2014, 13 (4), 278-289.
281. M. Liu, M. Xue, X.-R. Wang, T.-Q. Tao, F.-F. Xu, X.-H. Liu and D.-Z. Shi, Panax
quinquefolium saponin attenuates cardiomyocyte apoptosis induced by thapsigargin through
inhibition of endoplasmic reticulum stress, Journal of Geriatric Cardiology, 2015, 12 (5), 540-
546.
282. A. K. Maurya, S. Tripathi, Z. Ahmed and R. K. Sahu, Antidiabetic and antihyperlipidemic
effect of Euphorbia hirta in streptozotocin induced diabetic rats, Der Pharmacia Lettre, 2012,
4 (2), 703-707.
160
PHỤ LỤC
Phụ lục 1: Các phổ của hợp chất Eup16 (sodium β-D-glucopyranosyl 12
hydroxyjasmonate)
Phụ lục 1.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup16
161
Phụ lục 2.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup16
162
Phụ lục 1.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup16
163
Phụ lục 1.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup16
164
Phụ lục 1.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup16
165
Phụ lục 1.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup16
166
Phụ lục 1.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup16
167
Phụ lục 1.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup16
168
Phụ lục 1.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup16
169
Phụ lục 1.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16
170
Phụ lục 1.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16
171
Phụ lục 1.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16
172
Phụ lục1.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16
173
Phụ lục 1.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup16
174
Phụ lục 1.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup16
175
Phụ lục 1.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup16
176
Phụ lục 1.5d Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup16
177
Phụ lục 1.6a Phổ COSY của hợp chất Eup16
178
Phụ lục 1.6b Phổ COSY giãn của hợp chất Eup16
179
Phụ lục 1.6c Phổ COSY giãn của hợp chất Eup16
180
Phụ lục 1.6d Phổ COSY giãn của hợp chất Eup16
181
Phụ lục 1.7a Phổ NOESY của hợp chất Eup16
182
Phụ lục 1.7b Phổ NOESY giãn của hợp chất Eup16
183
Phụ lục 1.7c Phổ NOESY giãn của hợp chất Eup16
184
Phụ lục 1.7d Phổ NOESY giãn của hợp chất Eup16
185
Phụ lục 1.8 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup16
186
Phụ lục 2: Các phổ của hợp chất Eup01 (quercitrin)
Phụ lục 2.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup01
Phụ lục 2.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup01
187
Phụ lục 2.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup01
Phụ lục 2.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup01
188
Phụ lục 2.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup01
Phụ lục 2.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup01
189
Phụ lục 2.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup01
Phụ lục 2.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup01
190
Phụ lục 2.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup01
Phụ lục 2.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup01
191
Phụ lục 2.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01
Phụ lục 2.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01
192
Phụ lục 2.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01
Phụ lục 2.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01
193
Phụ lục 2.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup01
Phụ lục 2.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup01
194
Phụ lục 2.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup01
Phụ lục 2.5d Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup01
195
Phụ lục 3: Các phổ của hợp chất Eup02 (rutin)
Phụ lục 3.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup02
Phụ lục 3.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup02
196
Phụ lục 3.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup02
Phụ lục 3.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup02
197
Phụ lục 3.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup02
Phụ lục 3.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup02
198
Phụ lục 3.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup02
Phụ lục 3.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup02
199
Phụ lục 3.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup02
Phụ lục 3.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup02
200
Phụ lục 3.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup02
Phụ lục 3.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup02
201
Phụ lục 3.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup02
Phụ lục 3.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup02
202
Phụ lục 3.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup02
Phụ lục 4: Các phổ của hợp chất Eup04 (avicularin)
Phụ lục 4.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup04
203
Phụ lục 4.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup04
Phụ lục 4.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup04
204
Phụ lục 4.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup04
Phụ lục 4.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup04
205
Phụ lục 4.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup04
Phụ lục 4.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup04
206
Phụ lục 5: Các phổ của hợp chất Eup05 (astragalin)
Phụ lục 5.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup05
Phụ lục 5.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup05
207
Phụ lục 5.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup05
Phụ lục 5.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup05
208
Phụ lục 5.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup05
Phụ lục 5.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup05
209
Phụ lục 5.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup05
Phụ lục 6: Các phổ của hợp chất Eup08 (luteolin)
Phụ lục 6.1 Phổ 1H-NMR (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup08
210
Phụ lục 6.2 Phổ 1H-NMR giãn (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup08
Phụ lục 6.3 Phổ 13C-NMR (150MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup08
211
Phụ lục 6.4 Phổ DEPT của hợp chất Eup08
Phụ lục 6.5 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup08
212
Phụ lục 7: Các phổ của hợp chất Eup09 (quercetin)
Phụ lục 7.1 Phổ 1H-NMR (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup09
Phụ lục 7.2 Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup09
213
Phụ lục 7.3 Phổ 13C-NMR (150MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup09
Phụ lục 7.4 Phổ DEPT của hợp chất Eup09
214
Phụ lục 7.5 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup09
Phụ lục 8: Các phổ của hợp chất Eup11 (catechin)
Phụ lục 8.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup11
215
Phụ lục 8.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup11
Phụ lục 8.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup11
216
Phụ lục 8.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup11
Phụ lục 8.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup11
217
Phụ lục 8.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup11
Phụ lục 8.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup11
218
Phụ lục 8.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup11
Phụ lục 8.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup11
219
Phụ lục 8.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup11
220
Phụ lục 8.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup11
Phụ lục 8.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup11
Phụ lục 8.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup11
221
Phụ lục 8.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup11
Phụ lục 9: Các phổ của hợp chất Eup14 (afzelin)
Phụ lục 9.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup14
222
Phụ lục 9.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup14
Phụ lục 9.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup14
223
Phụ lục 9.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup14
Phụ lục 9.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup14
224
Phụ lục 9.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup14
Phụ lục 9.3a Phổ HMBC của hợp chất Eup14
225
Phụ lục 9.3b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14
Phụ lục 9.3c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14
226
Phụ lục 9.3d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14
Phụ lục 9.3e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14
227
Phụ lục 9.4 Phổ HSQC của hợp chất Eup14
Phụ lục 10: Các phổ của hợp chất Eup15 (myricitrin)
Phụ lục 10.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup15
228
Phụ lục 10.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup15
Phụ lục 10.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup15
229
Phụ lục 10.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup15
Phụ lục 10.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup15
230
Phụ lục 10.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup15
Phụ lục 10.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup15
231
Phụ lục 10.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup15
Phụ lục 10.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup15
232
Phụ lục 10.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15
Phụ lục 10.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15
233
Phụ lục 10.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15
Phụ lục 10.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15
234
Phụ lục 10.5 Phổ HSQC của hợp chất Eup15
Phụ lục 11: Các phổ của hợp chất Eup19 (hymenoxin)
Phụ lục 11.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup19
235
Phụ lục 11.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup19
Phụ lục 11.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup19
236
Phụ lục 11.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup19
Phụ lục 11.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup19
237
Phụ lục 11.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup19
Phụ lục 11.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup19
238
Phụ lục 11.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup19
Phụ lục 11.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup19
239
Phụ lục 11.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19
Phụ lục 11.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19
240
Phụ lục 11.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19
Phụ lục 11.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19
241
Phụ lục 11.5 Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup19
Phụ lục 12: Các phổ của hợp chất Eup21 (cynaroside)
Phụ lục 12.1a Phổ 1H-NMR (600MHz, CD3OD) của hợp chất Eup21
242
Phụ lục 12.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup21
Phụ lục 12.2 Phổ 13C-NMR (150MHz, CD3OD) của hợp chất Eup21
243
Phụ lục 12.3 Phổ DEPT của hợp chất Eup21
Phụ lục 12.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup21
244
Phụ lục 12.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup21
Phụ lục 12.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup21
245
Phụ lục 12.5 Phổ HSQC của hợp chất Eup21
Phụ lục 12.6 Phổ TOCSY của hợp chất Eup21
246
Phụ lục 13: Các phổ của hợp chất Eup10 (caffeic acid)
Phụ lục 13.1 Phổ 1H-NMR (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup10
Phụ lục 13.2a Phổ 13C-NMR (150MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup10
247
Phụ lục 13.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup10
Phụ lục 13.3a Phổ HMBC của hợp chất Eup10
248
Phụ lục 13.3b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup10
Phụ lục 13.4 Phổ HSQC của hợp chất Eup10
249
Phụ lục 13.5 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup10
Phụ lục 14: Các phổ của hợp chất Eup12 (protocatechuic acid)
Phụ lục 14.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, acetone-d6) của hợp chất Eup12
250
Phụ lục 14.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup12
Phụ lục 14.2a Phổ 13C-NMR (150MHz, acetone-d6) của hợp chất Eup12
251
Phụ lục 14.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup12
Phụ lục 15: Các phổ của hợp chất Eup13 (gallic acid)
Phụ lục 15.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup13
252
Phụ lục 15.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup13
Phụ lục 15.2 Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup13
253
Phụ lục 16: Các phổ của hợp chất Eup06 (taraxerol)
Phụ lục 16.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3) của hợp chất Eup06
Phụ lục 16.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup06
254
Phụ lục 16.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup06
Phụ lục 16.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3) của hợp chất Eup06
255
Phụ lục 16.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup06
Phụ lục 16.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup06
256
Phụ lục 16.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup06
Phụ lục 16.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup06
257
Phụ lục 16.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup06
Phụ lục 16.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06
258
Phụ lục 16.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06
Phụ lục 16.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06
259
Phụ lục 16.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06
Phụ lục 16.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup06
260
Phụ lục 16.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup06
Phụ lục 17: Các phổ của hợp chất Eup07 (taraxerone)
Phụ lục 17.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3) của hợp chất Eup07
261
Phụ lục 17.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup07
Phụ lục 17.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup07
262
Phụ lục 17.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3) của hợp chất Eup07
Phụ lục 17.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup07
263
Phụ lục 17.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup07
Phụ lục 17.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup07
264
Phụ lục 17.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup07
Phụ lục 18: Các phổ của hợp chất Eup17 (cycloart -23-ene-3β,25-diol)
Phụ lục 18.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup17
265
Phụ lục 18.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup17
Phụ lục 18.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup17
266
Phụ lục 18.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup17
Phụ lục 18.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup17
267
Phụ lục 18.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup17
Phụ lục 18.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup17
268
Phụ lục 18.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup17
269
Phụ lục 18.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup17
Phụ lục 18.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17
Phụ lục 18.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17
270
Phụ lục 18.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17
Phụ lục 18.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17
271
Phụ lục 18.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup17
Phụ lục 18.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup17
272
Phụ lục 18.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup17
Phụ lục 18.6a Phổ (+) HR-ESI-MS của hợp chất Eup17
273
Phụ lục 18.6a Phổ (-) HR-ESI-MS của hợp chất Eup17
Phụ lục 19: Các phổ của hợp chất Eup03 (3β,7β,25-trihydroxycucurbita-5,(23E)-dien-
19-al)
Phụ lục 19.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup03
274
Phụ lục 19.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup03
Phụ lục 19.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup03
275
Phụ lục 19.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup03
Phụ lục 19.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup03
276
Phụ lục 19.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup03
Phụ lục 19.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup03
277
Phụ lục 19.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup03
Phụ lục 20: Các phổ của hợp chất Eup20 (campesterol)
Phụ lục 20.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3) của hợp chất Eup20
278
Phụ lục 20.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup20
Phụ lục 20.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup20
279
Phụ lục 20.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3) của hợp chất Eup20
Phụ lục 20.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup20
280
Phụ lục 20.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup20
Phụ lục 20.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup20
281
Phụ lục 20.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup20
Phụ lục 21: Các phổ của hợp chất Eup23 (2β,16α,19-trihydroxy-ent-kaurane)
Phụ lục 21.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup23
282
Phụ lục 21.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup23
Phụ lục 21.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup23
283
Phụ lục 21.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup23
Phụ lục 21.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup23
284
Phụ lục 21.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup23
Phụ lục 21.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup23
285
Phụ lục 21.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup23
286
Phụ lục 21.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23
Phụ lục 21.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23
Phụ lục 21.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23
287
Phụ lục 21.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23
Phụ lục 21.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup23
288
Phụ lục 21.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup23
Phụ lục 21.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup23
289
Phụ lục 21.5d Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup23
Phụ lục 22: Các phổ của hợp chất Eup18 (1-O-benzyl-rutinoside)
Phụ lục 22.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup18
290
Phụ lục 22.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup18
Phụ lục 22.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup18
291
Phụ lục 22.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup18
Phụ lục 22.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup18
292
Phụ lục 22.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup18
Phụ lục 22.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup18
293
Phụ lục 22.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup18
Phụ lục 22.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup18
294
Phụ lục 22.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup18
Phụ lục 22.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup18
295
Phụ lục 22.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup18
Phụ lục 22.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup18
296
Phụ lục 22.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup18
Phụ lục 22.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup18
297
Phụ lục 22.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup18