Hợp chất Eup10 tồn tại dưới dạng chất rắn vô định hình màu vàng. Phổ HR-ESIMS (phụ lục 14) cho tín hiệu ion giả phân tử [M-H] ̄ m/z = 179.0614 phù hợp với công
thức phân tử C9H7O4 (lý thuyết: 179.0350).
Dữ liệu phổ NMR (phụ lục 13) của hợp chất Eup10 xác nhận trong cấu trúc
Eup10 mang 1 vòng benzene 3 nhóm thế tại vị trí –1, 2, 4, một liên kết đôi cấu hình
trans và một nhóm carboxyl. Cấu hình trans của liên kết đôi được xác nhận bằng giá trị
J của proton olefin. Hai proton olefin cho tương quan HMBC với carbon carboxyl cho
thấy hợp chất mang nhánh (1E)-propenoyl-3-oic, và nhóm này được gắn vào vòng
benzene dựa trên tương quan trong phổ HMBC giữa proton olefin với carbon bậc bốn.
Phân tích chi tiết hằng số ghép của các proton vòng benzene ba nhóm thế và dựa trên độ
dịch chuyển hóa học của C-3 và C-4, các nhóm thế là các nhóm hydroxyl. Từ các phân
tích trên có thể kết luận hợp chất Eup10 là caffeic acid phù hợp với tài liệu công bố
[231]. Hợp chất này đã được chứng minh có hoạt tính kháng oxi hóa, tác dụng chống
tăng sinh tế bào ung thư và cũng hiện diện khá phổ biến từ các loài thực vật [232-234]
                
              
                                            
                                
            
 
            
                 310 trang
310 trang | 
Chia sẻ: tueminh09 | Lượt xem: 855 | Lượt tải: 0 
              
            Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận án Khảo sát thành phần hóa học và khả năng kích thích hệ miễn dịch của cỏ sữa lá lớn (euphorbia hirta l.) vùng đồng bằng sông Cửu Long trên đối tượng cá tra, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
, Chemical constituents and antiproliferative 
activity of Euphorbia bivonae, Chemistry of Natural Compounds, 2011, 47 (4), 660-663. 
126. Y. Liu, N. Murakami, H. Ji, P. Abreu and S. Zhang, Antimalarial flavonol glycosides from 
Euphorbia hirta, Pharmaceutical Biology, 2008, 45 (4), 278-281. 
127. S. Kumar, R. Malhotra and D. Kumar, Euphorbia hirta: Its chemistry, traditional and 
medicinal uses, and pharmacological activities, Pharmacognosy Reviews, 2010, 4 (7), 58-61. 
145 
128. M. A. Sheliya, B. Rayhana, A. Ali, K. K. Pillai, V. Aeri, M. Sharma and S. R. Mir, 
Inhibition of alpha-glucosidase by new prenylated flavonoids from Euphorbia hirta L. herb, 
Journal of Ethnopharmacology, 2015, 176, 1-8. 
129. N. T. K. Tran, L. T. Le, N. T. Y. Nguyen, M. T. Tran and Q. Le Tran, Investigation of 
bioative compounds from the ethyl acetate extract of Euphorbia hirta Linn, Science and 
Technology Development Journal-Natural Sciences, 2017, 1 (T5), 95-101. 
130. R. Rakhimov, N. Abdulladzhanova and F. Kamaev, Phenolic compounds from Euphorbia 
canescens and E. franchetii, Chemistry of Natural Compounds, 2011, 47 (2), 286-287. 
131. S. Ahmed, R. Mothana, M. Yousaf and A. Al-Rehaily, Activity guided isolation of 
chemical constituents from the biologically active methanol extract of Euphorbia schimperi C. 
Presl, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2017, 31 (3), 471-479. 
132. X. Shi, X. Du and L. Kong, Studies on chemical constituents in roots of Euphorbia 
soongarica, China Journal of Chinese Materia Medica, 2006, 31 (18), 1503-1506. 
133. A. Nugroho, T.-J. Rhim, M.-Y. Choi, J. S. Choi, Y.-C. Kim, M.-S. Kim and H.-J. Park, 
Simultaneous analysis and peroxynitrite-scavenging activity of galloylated flavonoid 
glycosides and ellagic acid in Euphorbia supina, Archives of Pharmacal Research, 2014, 37 
(7), 890-898. 
134. G. Li, J.-H. Kim, G. Shen, J. Lee, H.-K. Lee and S.-R. Oh, Anticomplement activity of 
compounds isolated from the roots of Euphorbia kansui, Journal of the Korean Society for 
Applied Biological Chemistry, 2011, 54 (2), 159-162. 
135. E. Amin, A. Moawad and H. Hassan, Biologically-guided isolation of leishmanicidal 
secondary metabolites from Euphorbia peplus L., Saudi Pharmaceutical Journal, 2017, 25 (2), 
236-240. 
136. M. Shaaban, M. Ali, M. F. Tala, A. Hamed and A. Z. Hassan, Ecological and 
phytochemical studies on Euphorbia retusa (Forssk.) from Egyptian habitat, Journal of 
Analytical Methods in Chemistry, 2018, 2018, 1-10. 
137. M. Martínez Vázquez, T. O. Ramírez Apan, M. E. Lazcano and R. Bye, Anti-
inflammatory active compounds from the n-hexane extract of Euphorbia hirta, Journal of the 
Mexican Chemical Society, 1999, 43 (3-4), 103-105. 
138. R. Tanaka and S. Matsunaga, Triterpene constituents from Euphorbia supina, 
Phytochemistry, 1988, 27 (11), 3579-3584. 
146 
139. R. Tanaka, T. Ida, Y. Takaoka, S. Kita, W. Kamisako and S. Matsunaga, 3, 4-seco-oleana-
4 (23), 18-dien-3-oic acid and other triterpenes from Euphorbia chamaesyce, Phytochemistry, 
1994, 36 (1), 129-132. 
140. R. Rozimamat, N. Kehrimen and H. A. Aisa, New compound from Euphorbia alatavica 
Boiss, Natural Product Research and Development, 2019, 33 (3), 380-385. 
141. T. Yoshida, O. Namba, L. Chen and T. Okuda, Euphorbin E, a hydrolyzable tannin dimer 
of highly oxidized structure, from Euphorbia hirta L., Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 
1990, 38 (4), 1113-1115. 
142. E. Wellington, D. Peters and E. Onyeike, Chemical composition of phytochemicals and 
essential oil of Euphorbia heterophylla, International Journal of Advanced Research and 
Publications, 2019, 3 (11), 78-85. 
143. F.-R. Chang, C.-T. Yen, M. Ei-Shazly, W.-H. Lin, M.-H. Yen, K.-H. Lin and Y.-C. Wu, 
Anti-human coronavirus (anti-HCoV) triterpenoids from the leaves of Euphorbia neriifolia, 
Natural Product Communications, 2012, 7 (11), 1415-1417. 
144. N. T. M. Lệ, D. T. Huy, T. T. L. Minh và V. T. T. Oanh, Phân lập và đặc điểm của các 
hợp chất có hoạt tính kháng khuẩn từ cây Giao (Euphorbia tirucalli), Tạp chí Khoa học Công 
nghệ và Thực phẩm, 2019, 18 (1), 3-12. 
145. X. Liu, W. Ye, B. Yu, S. Zhao, H. Wu and C. Che, Two new flavonol glycosides from 
Gymnema sylvestre and Euphorbia ebracteolata, Carbohydrate Research, 2004, 339 (4), 891-
895. 
146. L. Zhang, C. Wang, Q. Meng, Q. Tian, Y. Niu and W. Niu, Phytochemicals of Euphorbia 
lathyris L. and their antioxidant activities, Molecules, 2017, 22 (8), 1-12. 
147. T. Yoshida, Y. Amakura, Y. Z. Liu and T. Okuda, Tannins and related polyphenols of 
Euphorbiaceous plants. XI. Three new hydrolyzable tannins and a polyphenol glucoside from 
Euphorbia humifusa, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, 42 (9), 1803-1807. 
148. A.-H. Wang, X.-K. Huo, L. Feng, C.-P. Sun, S. Deng, H.-L. Zhang, B.-J. Zhang, X.-C. 
Ma, J.-M. Jia and C. Wang, Phenolic glycosides and monoterpenoids from the roots of 
Euphorbia ebracteolata and their bioactivities, Fitoterapia, 2017, 121, 175-182. 
149. F. J. Evans and R. J. Schmidt, Two new toxins from the latex of Euphorbia poisonii, 
Phytochemistry, 1976, 15 (2), 333-335. 
150. U. V. Mallavadhani and K. Narasimhan, Two novel butanol rhamnosides from an Indian 
traditional herb, Euphorbia hirta, Natural Product Research, 2009, 23 (7), 644-651. 
147 
151. Y. Nomoto, S. Sugimoto, K. Matsunami and H. Otsuka, Hirtionosides A–C, gallates of 
megastigmane glucosides, 3-hydroxyoctanoic acid glucosides and a phenylpropanoid glucoside 
from the whole plants of Euphorbia hirta, Journal of Natural Medicines, 2013, 67 (2), 350-
358. 
152. S. Perumal, R. Mahmud and S. Ramanathan, Anti-infective potential of caffeic acid and 
epicatechin 3-gallate isolated from methanol extract of Euphorbia hirta (L.) against 
Pseudomonas aeruginosa, Natural Product Research, 2015, 29 (18), 1766-1769. 
153. M. M. Madany and A. M. Saleh, Phytotoxicity of Euphorbia helioscopia L. on Triticum 
aestivum L. and Pisum sativum L., Annals of Agricultural Sciences, 2015, 60 (1), 141-151. 
154. W.-S. Feng, L. Gao, X.-K. Zheng and Y.-Z. Wang, Polyphenols of Euphorbia helioscopia, 
Chinese Journal of Natural Medicines, 2009, 7 (1), 37-39. 
155. A. A. Ali, H. M. Sayed, S. R. Ibrahim and A. M. Zaher, Chemical constituents, 
antimicrobial, analgesic, antipyretic and anti-inflammatory activities of Euphorbia peplus L., 
Phytopharmacology, 2013, 4 (1), 69-80. 
156. S. M. Chi, Y. Wang, Y. Zhao, J. X. Pu, X. Du, J. P. Liu, J. H. Wang, Y. G. Chen and Y. 
Zhao, A new cyclopentanone derivative from Euphorbia hirta, Chemistry of Natural 
Compounds, 2012, 48 (4), 577-579. 
157. Z.-N. Yang, B.-J. Su, Y.-Q. Wang, H.-B. Liao, Z.-F. Chen and D. Liang, Isolation, 
absolute configuration, and biological activities of chebulic acid and brevifolincarboxylic acid 
derivatives from Euphorbia hirta, Journal of Natural Products, 2020, 1-11. 
158. Y.-J. Hsieh, C.-J. Chang, C.-F. Wan, C.-P. Chen, Y.-H. Chiu, Y.-L. Leu and K.-C. Peng, 
Euphorbia formosana root extract induces apoptosis by caspase-dependent cell death via fas 
and mitochondrial pathway in THP-1 human leukemic cells, Molecules, 2013, 18 (2), 1949-
1962. 
159. Z. Z. Y. Z. Zhi, Phenols from Euphorbia humifusa, Article in Chinese, 2010, 35 (5), 613-
615. 
160. Z. Z. Y. Z. Zhi, Studies on chemical constituents in roots of Euphorbia soongarica, Article 
in Chinese, 2006, 31 (18), 1503-1506. 
161. B. T. T. Luyen, Tai, B.H., Thao, N.P., Eun, K.J., Cha, J.Y., Xin, M.J., Lee, Y.M. and Kim, 
Y.H., Anti-inflammatory components of Euphorbia humifusa Willd., Bioorganic and 
Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24 (8), 1895-1900. 
148 
162. Đặng Thị Hoàng Oanh và Đoàn Nhật Phương, Giáo trình Miễn dịch học động vật thuỷ 
sản, 2007, Khoa Thủy sản- Trường Đại học Cần Thơ. 
163. Lê Huy Kim, Bài giảng Miễn dịch học thú y, 1998, Khoa Nông nghiệp-Đại học Cần Thơ. 
164. L. Fu, B.-T. Xu, X.-R. Xu, R.-Y. Gan, Y. Zhang, E.-Q. Xia and H.-B. Li, Antioxidant 
capacities and total phenolic contents of 62 fruits, Food Chemistry, 2011, 129 (2), 345-350. 
165. J. Zhishen, T. Mengcheng and W. Jianming, The determination of flavonoid contents in 
mulberry and their scavenging effects on superoxide radicals, Food Chemistry, 1999, 64 (4), 
555-559. 
166. A. Böyum, Isolation of leucocytes from human blood. A two-phase system for removal 
of red cells with methylcellulose as erythrocyte-aggregating agent, Scandinavian Journal of 
Clinical and Laboratory Investigation. Supplementum, 1968, 97, 9-29. 
167. M.-A. Pierrard, P. Kestemont, E. Delaive, M. Dieu, M. Raes and F. Silvestre, Malachite 
green toxicity assessed on Asian catfish primary cultures of peripheral blood mononuclear cells 
by a proteomic analysis, Aquatic Toxicology, 2012, 114, 142-152. 
168. A. E. Ellis, Lysozyme assays, Techniques in Fish Immunology, 1990, 1, 101-103. 
169. S. Milla, C. Mathieu, N. Wang, S. Lambert, S. Nadzialek, S. Massart, E. Henrotte, J. 
Douxfils, C. Mélard and S. Mandiki, Spleen immune status is affected after acute handling 
stress but not regulated by cortisol in Eurasian perch, Perca fluviatilis, Fish and Shellfish 
Immunology, 2010, 28 (5-6), 931-941. 
170. J. O. Sunyer and L. Tort, Natural hemolytic and bactericidal activities of sea bream Sparus 
aurata serum are effected by the alternative complement pathway, Veterinary Immunology and 
Immunopathology, 1995, 45 (3-4), 333-345. 
171. A. Siwicki and D. Anderson, An easy spectrophotometric assay for determining total 
protein and immunoglobulin levels in fish sera: correlation to fish health, Tech Fish Immunol, 
1993, 3, 23-30. 
172. H. Jahangirian, M. J. Haron, M. H. Shah, Y. Abdollahi, M. Rezayi and N. Vafaei, Well 
diffusion method for evaluation of antibacterial activity of copper phenyl fatty hydroxamate 
synthesized from canola and palm kernel oils, Digest Journal of Nanomaterials and 
Biostructures 2013, 8, 1263-1270. 
173. T. C. Shekhar and G. Anju, Antioxidant activity by DPPH radical scavenging method of 
Ageratum conyzoides Linn. leaves, American Journal of Ethnomedicine, 2014, 1 (4), 244-249. 
149 
174. R. Re, N. Pellegrini, A. Proteggente, A. Pannala, M. Yang and C. Rice-Evans, Antioxidant 
activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay, Free Radical Biology 
and Medicine, 1999, 26 (9-10), 1231-1237. 
175. N. Nenadis, L.-F. Wang, M. Tsimidou and H.-Y. Zhang, Estimation of scavenging activity 
of phenolic compounds using the ABTS•+ assay, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 
2004, 52 (15), 4669-4674. 
176. A. T. NK, R. L. Londonkar and H. B. Nayaka, Cytotoxicity and hepatoprotective attributes 
of methanolic extract of Rumex vesicarius L., Biological Research, 2015, 48 (1), 19-30. 
177. J. S. Lee, Y. R. Kim, J. M. Park, S.-J. Ha, Y. E. Kim, N. I. Baek and E. K. Hong, Mulberry 
fruit extract protects pancreatic β-cells against hydrogen peroxide-induced apoptosis via 
antioxidative activity, Molecules, 2014, 19 (7), 8904-8915. 
178. S. P. Subramanian, S. Bhuvaneshwari and G. S. Prasath, Antidiabetic and antioxidant 
potentials of Euphorbia hirta leaves extract studied in streptozotocin-induced experimental 
diabetes in rats, General Physiology and Biophysics, 2011, 30 (3), 278-285. 
179. A. Scalbert, I. T. Johnson and M. Saltmarsh, Polyphenols: antioxidants and beyond, The 
American Journal of Clinical Nutrition, 2005, 81 (1), 215-217. 
180. B. C. Johnson, Clinical perspectives on the health effects of Moringa oleifera: A 
promising adjunct for balanced nutrition and better health, KOS Health Publications August, 
2005, 1-5. 
181. S. Petti and C. Scully, Polyphenols, oral health and disease: A review, Journal of 
Dentistry, 2009, 37 (6), 413-423. 
182. W. Bors, W. Heller, C. Michel and M. Saran, Radical chemistry of flavonoid antioxidants, 
Springer, 1990, 165-170. 
183. H. Shi and N. Noguchi, Introducing natural antioxidants, Elsevier, 2001, 147-158. 
184. S. S. Kang, J. S. Kim, K. H. Son, H. P. KIM and H. W. Chang, Cyclooxygenase-2 
inhibitory cerebrosides from Phytolaccae radix, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2001, 
49 (3), 321-323. 
185. T. Fujita, K. Terato and M. Nakayama, Two jasmonoid glucosides and a phenylvaleric 
acid glucoside from Perilla frutescens, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1996, 60 
(4), 732-735. 
150 
186. A. Husain, A. Ahmad and P. K. Agrawal, (-)-Jasmonic acid, a phytotoxic substance from 
Botryodiplodia theobromae: characterization by NMR spectroscopic methods, Journal of 
Natural Products, 1993, 56 (11), 2008-2011. 
187. W. Dathe, H. Rönsch, A. Preiss, W. Schade, G. Sembdner and K. Schreiber, Endogenous 
plant hormones of the broad bean, Vicia faba L.(-)-jasmonic acid, a plant growth inhibitor in 
pericarp, Planta, 1981, 153 (6), 530-535. 
188. X. Xu, H. Xie and X. Wei, Jasmonoid glucosides, sesquiterpenes and coumarins from the 
fruit of Clausena lansium, LWT-Food Science and Technology, 2014, 59 (1), 65-69. 
189. T. Acter, Y. Cho, S. Kim, A. Ahmed, B. Kim and S. Kim, Optimization and application 
of APCI hydrogen–deuterium exchange mass spectrometry (HDX MS) for the speciation of 
nitrogen compounds, Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 2015, 26 (9), 
1522-1531. 
190. K. A. Brown and D. J. Wilson, Bottom-up hydrogen deuterium exchange mass 
spectrometry: data analysis and interpretation, Analyst, 2017, 142 (16), 2874-2886. 
191. B.-J. Park, T. Matsuta, T. Kanazawa, C.-H. Park, K.-J. Chang and M. Onjo, Phenolic 
compounds from the leaves of Psidium guajava II. Quercetin and its glycosides, Chemistry of 
Natural Compounds, 2012, 48 (3), 477-479. 
192. F. Utari, A. Itam, S. Syafrizayanti, W. H. Putri, M. Ninomiya, M. Koketsu, K. Tanaka and 
M. Efdi, Isolation of flavonol rhamnosides from Pometia pinnata leaves and investigation of 
α-glucosidase inhibitory activity of flavonol derivatives, Journal of Applied Pharmaceutical 
Science, 2019, 9 (08), 053-065. 
193. Y. Zhang, D. Wang, L. Yang, D. Zhou and J. Zhang, Purification and characterization of 
flavonoids from the leaves of Zanthoxylum bungeanum and correlation between their structure 
and antioxidant activity, PloS one, 2014, 9 (8), 1-10. 
194. F. Farhadi, B. Khameneh, M. Iranshahi and M. Iranshahy, Antibacterial activity of 
flavonoids and their structure–activity relationship: An update review, Phytotherapy Research, 
2019, 33 (1), 13-40. 
195. Z. Güvenalp, N. Kilic, C. Kazaz, Y. Kaya and L. Ö. Demı̇rezer, Chemical constituents of 
Galium tortumense, Turkish Journal of Chemistry, 2006, 30 (4), 515-523. 
196. N. T. Mai, Các hợp chất phenolic phân lập từ lá cây nhội Bischofia javanica (Blume), 
Vietnam Journal of Chemistry, 2017, 55 (1), 91-95. 
151 
197. J. Yang, J. Guo and J. Yuan, In vitro antioxidant properties of rutin, LWT-Food Science 
and Technology, 2008, 41 (6), 1060-1066. 
198. D. Rusmana, R. Wahyudianingsih, M. Elisabeth, B. Balqis, M. Maesaroh and W. 
Widowati, Antioxidant activity of Phyllanthus niruri extract, rutin and quercetin, The 
Indonesian Biomedical Journal, 2017, 9 (2), 84-90. 
199. A. Dawidar, M. Abdel-Mogib, M. El-Naggar and M. Mostafa, Isolation and 
characterization of Polygonum equisetiforme flavonoids and their acaricidal activity against 
Tetranychus urticae Koch, Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical 
Sciences, 2014, 5 (4), 140-148. 
200. M. Olszewska and M. Wolbis, Flavonoids from the flowers of Prunus spinosa L, Acta 
Poloniae Pharmaceutica, 2001, 58 (5), 367-372. 
201. A. Gohar, S. Gedara and H. Baraka, New acylated flavonol glycoside from Ceratonia 
siliqua L. seeds, The Journal of Medicinal Plants Research, 2009, 3 (5), 424-428. 
202. X. Zhang, P. T. Thuong, W. Jin, N. D. Su, K. Bae and S. S. Kang, Antioxidant activity of 
anthraquinones and flavonoids from flower of Reynoutria sachalinensis, Archives of 
Pharmacal Research, 2005, 28 (1), 22-27. 
203. F. Ghavam-Haghi and M. Sadeghi Dinani, Isolation and identification of astragalin and 
2-methoxy tyrosol from the bulbs of Allium paradoxum, Journal of Herbmed Pharmacology, 
2017, 6 (3), 114-118. 
204. Y. Wei, Q. Xie, D. Fisher and I. A. Sutherland, Separation of patuletin-3-O-glucoside, 
astragalin, quercetin, kaempferol and isorhamnetin from Flaveria bidentis (L.) Kuntze by 
elution-pump-out high-performance counter-current chromatography, Journal of 
Chromatography A, 2011, 1218 (36), 6206-6211. 
205. J. Choi, H. J. Kang, S. Z. Kim, T. O. Kwon, S.-I. Jeong and S. I. Jang, Antioxidant effect 
of astragalin isolated from the leaves of Morus alba L. against free radical-induced oxidative 
hemolysis of human red blood cells, Archives of Pharmacal Research, 2013, 36 (7), 912-917. 
206. A. Riaz, A. Rasul, G. Hussain, M. K. Zahoor, F. Jabeen, Z. Subhani, T. Younis, M. Ali, I. 
Sarfraz and Z. Selamoglu, Astragalin: a bioactive phytochemical with potential therapeutic 
activities, Advances in Pharmacological Sciences, 2018, 2018, 1-15. 
207. L. W. Soromou, N. Chen, L. Jiang, M. Huo, M. Wei, X. Chu, F. M. Millimouno, H. Feng, 
Y. Sidime and X. Deng, Astragalin attenuates lipopolysaccharide-induced inflammatory 
152 
responses by down-regulating NF-κB signaling pathway, Biochemical and Biophysical 
Research Communications, 2012, 419 (2), 256-261. 
208. M. A. A. Alwahsh, M. Khairuddean and W. K. Chong, Chemical constituents and 
antioxidant activity of Teucrium barbeyanum Aschers, Records of Natural Products, 2015, 9 
(1), 159-163. 
209. M. López-Lázaro, Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin, Mini 
Reviews in Medicinal Chemistry, 2009, 9 (1), 31-59. 
210. H. Liu, Y. Mou, J. Zhao, J. Wang, L. Zhou, M. Wang, D. Wang, J. Han, Z. Yu and F. 
Yang, Flavonoids from Halostachys caspica and their antimicrobial and antioxidant activities, 
Molecules, 2010, 15 (11), 7933-7945. 
211. W. Wang, C. Sun, L. Mao, P. Ma, F. Liu, J. Yang and Y. Gao, The biological activities, 
chemical stability, metabolism and delivery systems of quercetin: A review, Trends in Food 
Science and Technology, 2016, 56, 21-38. 
212. K. Ali, M. Iqbal, H. A. Korthout, F. Maltese, A. M. Fortes, M. S. Pais, R. Verpoorte and 
Y. H. Choi, NMR spectroscopy and chemometrics as a tool for anti-TNFα activity screening in 
crude extracts of grapes and other berries, Metabolomics, 2012, 8 (6), 1148-1161. 
213. F. Khallouki, R. Haubner, W. Hull, G. Erben, B. Spiegelhalder, H. Bartsch and R. Owen, 
Isolation, purification and identification of ellagic acid derivatives, catechins, and procyanidins 
from the root bark of Anisophyllea dichostyla R. Br, Food and Chemical Toxicology, 2007, 45 
(3), 472-485. 
214. P. K. Sharma, M. He, J. Jurayj, D.-M. Gou, R. Lombardy, L. J. Romanczy and H. 
Schroeter, Enantioselctive syntheses of sulfur analogues of flavan-3-ols, Molecules, 2010, 15 
(8), 5595-5619. 
215. A. M. Mendoza-Wilson and D. Glossman-Mitnik, Theoretical study of the molecular 
properties and chemical reactivity of (+)-catechin and (−)-epicatechin related to their 
antioxidant ability, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2006, 761 (1-3), 97-106. 
216. M. Rajagopala, T. D. Bradshawb, K. T. Jinc and C. Wiartc, Anticancer constituents from 
Canarium patentinervium Miq., Asian Journal of Pharmacognosy, 2018, 2 (1), 13-20. 
217. J. E. Kim, S. S. Kim, C.-G. Hyun and N. H. Lee, Antioxidative chemical constituents from 
the stems of Cleyera japonica Thunberg, International Journal of Pharmacology 2012, 8 (5), 
410-415. 
153 
218. S. Y. Lee, Y.-J. So, M. S. Shin, J. Y. Cho and J. Lee, Antibacterial effects of afzelin 
isolated from Cornus macrophylla on Pseudomonas aeruginosa, a leading cause of illness in 
immunocompromised individuals, Molecules, 2014, 19 (3), 3173-3180. 
219. L. S. Aisyah, Y. F. Yun, E. Julaeha, T. Herlina, A. Zainuddin, W. Hermawan, U. 
Supratman and H. Hayashi, Flavonoids from the fresh leaves of Kalanchoe tomentosa 
(Crassulaceae), Open Chemistry Journal, 2015, 2 (1), 36-39. 
220. D. G. Lee, M. J. Ryu, S. Cho, H. S. Chung and S. Lee, Identification of afzelin and 
quercitrin from Pinus koraiensis and their contents in genus pinus using HPLC/UV analysis, 
Natural Product Sciences, 2014, 20 (3), 206-210. 
221. N. H. T. Phan, N. T. D. Thuan, N. Van Duy, P. T. M. Huong, N. X. Cuong, N. H. Nam, 
N. Van Thanh and C. Van Minh, Flavonoids isolated from Dipterocarpus obtusifolius, Vietnam 
Journal of Chemistry, 2015, 53 (2e), 131-136. 
222. R. Domitrović, K. Rashed, O. Cvijanović, S. Vladimir-Knežević, M. Škoda and A. Višnić, 
Myricitrin exhibits antioxidant, anti-inflammatory and antifibrotic activity in carbon 
tetrachloride-intoxicated mice, Chemico-Biological Interactions, 2015, 230, 21-29. 
223. H. H. Moresco, M. Pereira, L. C. Bretanha, G. A. Micke, M. G. Pizzolatti and I. M. 
Brighente, Myricitrin as the main constituent of two species of Myrcia, Journal of Applied 
Pharmaceutical Science, 2014, 4 (2), 1-7. 
224. M. Sobeh, G. Petruk, S. Osman, M. A. El Raey, P. Imbimbo, D. M. Monti and M. Wink, 
Isolation of myricitrin and 3, 5-di-O-methyl gossypetin from Syzygium samarangense and 
evaluation of their Involvement in protecting keratinocytes against oxidative stress via 
activation of the Nrf-2 pathway, Molecules, 2019, 24 (9), 1-14. 
225. E. Wollenweber, M. Dörr, J. N. Roitman and E. Schilling, External flavonoids of three 
species of Viguiera, section Hypargyrea (Asteraceae), Zeitschrift für Naturforschung C, 1995, 
50 (7-8), 588-590. 
226. D. Gorai, S. K. Jash and R. K. Singh, Chemical and pharmacological aspects of 
Limnophila heterophylla (Scrophulariaceae): an overview, International Journal of 
Pharmaceutical Sciences Review and Research, 2014, 25 (2), 100-102. 
227. V. Francisco, A. Figueirinha, G. Costa, J. Liberal, M. C. Lopes, C. García-Rodríguez, C. 
F. Geraldes, M. T. Cruz and M. T. Batista, Chemical characterization and anti-inflammatory 
activity of luteolin glycosides isolated from lemongrass, Journal of Functional Foods, 2014, 
10, 436-443. 
154 
228. M. Wang, J. E. Simon, I. F. Aviles, K. He, Q.-Y. Zheng and Y. Tadmor, Analysis of 
antioxidative phenolic compounds in artichoke (Cynara scolymus L.), Journal of Agricultural 
and Food Chemistry, 2003, 51 (3), 601-608. 
229. A. Sahu, G. Ghosh and G. Rath, Identification and molecular docking studies of bioactive 
principles from Alphonsea madraspatana Bedd. against Uropathogens, Current 
Pharmaceutical Biotechnology, 2020, 613-625. 
230. A. Kuruüzüm-Uz, Z. Güvenalp, K. Ströch, L. Ö. Demirezer and A. Zeeck, Antioxidant 
potency of flavonoids from Vitex agnus-castus L. growing in Turkey, Fabad Journal of 
Pharmaceutical Sciences, 2008, 33, 11-16. 
231. G. Shi, M. Xu, W. Duan, L. Fang, W. Liu, X. Wang and Y. Zhang, Chemical constituents 
from Trichosanthis pericarpium, Asian Journal of Chemistry, 2014, 26 (15), 4624-4630. 
232. Y. Sato, S. Itagaki, T. Kurokawa, J. Ogura, M. Kobayashi, T. Hirano, M. Sugawara and 
K. Iseki, In vitro and in vivo antioxidant properties of chlorogenic acid and caffeic acid, 
International Journal Of Pharmaceutics, 2011, 403 (1-2), 136-138. 
233. C.-H. Jeong, H. R. Jeong, G. N. Choi, D.-O. Kim, U. Lee and H. J. Heo, Neuroprotective 
and anti-oxidant effects of caffeic acid isolated from Erigeron annuus leaf, Chinese medicine, 
2011, 6 (1), 25-30. 
234. J.-C. Ye, M.-W. Hsiao, C.-H. Hsieh, W.-C. Wu, Y.-C. Hung and W.-C. Chang, Analysis 
of caffeic acid extraction from Ocimum gratissimum Linn. by high performance liquid 
chromatography and its effects on a cervical cancer cell line, Taiwanese Journal of Obstetrics 
and Gynecology, 2010, 49 (3), 266-271. 
235. L. A. L. da Silva, L. G. Faqueti, F. H. Reginatto, A. D. C. dos Santos, A. Barison and M. 
W. Biavatti, Phytochemical analysis of Vernonanthura tweedieana and a validated UPLC-PDA 
method for the quantification of eriodictyol, Revista Brasileira de Farmacognosia, 2015, 25 
(4), 375-381. 
236. S. Kakkar and S. Bais, A review on protocatechuic acid and its pharmacological potential, 
ISRN Pharmacology, 2014, 2014, 1-9. 
237. I. Benabdelaziz, H. Haba, C. Lavaud, D. Harakat and M. Benkhaled, Lignans and other 
constituents from Helianthemum sessiliflorum Pers., Records of Natural Products, 2015, 9 (3), 
342-348. 
155 
238. P. N. Khanh, H. V. Đuc, T. T. Huong, V. T. Ha, D. T. Van, Y. H. Kim and N. M. Cuong, 
Phenolic compounds from Callistemon citrinus leaves and stems, Vietnam Journal of Science 
and Technology, 2016, 54 (2), 190-197. 
239. V. Đ. Lợi, P. G. Lam, H. V. Hùng and N. T. Phương, Chiết xuất, phân lập một số hợp chất 
từ lá cây gối hạc (Leea rubra Blume ex Spreng.), VNU Journal of Science: Medical and 
Pharmaceutical Sciences, 2016, 32 (1), 12-17. 
240. N. Kahkeshani, F. Farzaei, M. Fotouhi, S. S. Alavi, R. Bahramsoltani, R. Naseri, S. 
Momtaz, Z. Abbasabadi, R. Rahimi and M. H. Farzaei, Pharmacological effects of gallic acid 
in health and diseases: A mechanistic review, Iranian Journal of Basic Medical Sciences, 2019, 
22 (3), 225-237. 
241. Y. C. Koay, K. C. Wong, H. Osman, I. Eldeen and M. Z. Asmawi, Chemical constituents 
and biological activities of Strobilanthes crispus L, Records of Natural Products, 2013, 7 (1), 
59-64. 
242. S. S. Swain, K. K. Rout and P. K. Chand, Production of triterpenoid anti-cancer compound 
taraxerol in agrobacterium-transformed root cultures of Butterfly pea (Clitoria ternatea L.), 
Applied Biochemistry and Biotechnology, 2012, 168 (3), 487-503. 
243. R. Khanra, N. Bhattacharjee, T. K. Dua, A. Nandy, A. Saha, J. Kalita, P. Manna and S. 
Dewanjee, Taraxerol, a pentacyclic triterpenoid, from Abroma augusta leaf attenuates diabetic 
nephropathy in type 2 diabetic rats, Biomedicine and Pharmacotherapy, 2017, 94, 726-741. 
244. K. Sharma and R. Zafar, Occurrence of taraxerol and taraxasterol in medicinal plants, 
Pharmacognosy Reviews, 2015, 9 (17), 19-23. 
245. A. Jamal, W. Yaacob and L. B. Din, Triterpenes from the root bark of Phyllanthus 
columnaris, Australian Journal of Basic and Applied Sciences, 2009, 3 (2), 1428-1431. 
246. E. K. Mo, B. H. Han, S. M. Kim, S. A. Yang, S. K. Kang, C. J. Oh, R. Kim, C. G. Kim, 
H. J. Kang and C. K. Sung, Identification of d-friedoolean-13-en-3-one (Taraxerone) as an 
antioxidant compound from sedom (Sedum sarmentosum), Food Science and Biotechnology, 
2012, 21 (2), 485-489. 
247. B. Moulisha, M. N. Bikash, P. Partha, G. A. Kumar, B. Sukdeb and H. P. Kanti, In vitro 
anti-leishmanial and anti-tumour activities of a pentacyclic triterpenoid compound isolated 
from the fruits of Dregea volubilis Benth Asclepiadaceae, Tropical Journal of Pharmaceutical 
Research, 2009, 8 (2), 127-131. 
156 
248. I. Hernández-Chávez, L. W. Torres-Tapia, P. Simá-Polanco, R. Cedillo-Rivera, R. Moo-
Puc and S. R. Peraza-Sánchez, Antigiardial activity of Cupania dentata bark and its 
constituents, Journal of the Mexican Chemical Society, 2012, 56 (2), 105-108. 
249. S. Baniadam, M. R. Rahiminejad, M. Ghannadian, H. Saeidi, A. M. Ayatollahi and M. 
Aghaei, Cycloartane triterpenoids from Euphorbia macrostegia with their cytotoxicity against 
MDA-MB48 and MCF-7 cancer cell lines, Iranian Journal of Pharmaceutical Research, 2014, 
13 (1), 135-141. 
250. G. V. Awolola, N. A. Koorbanally, H. Chenia, F. O. Shode and H. Baijnath, Antibacterial 
and anti-biofilm activity of flavonoids and triterpenes isolated from the extracts of Ficus 
sansibarica Warb. subsp. sansibarica (Moraceae) extracts, African Journal of Traditional, 
Complementary and Alternative Medicines, 2014, 11 (3), 124-131. 
251. A. R. Abdel-Monem, E. Abdel-Sattar, F. M. Harraz and F. Petereit, Chemical 
investigation of Euphorbia schimperi C. Presl, Records of Natural Products, 2008, 2 (2), 
252. M. O. Fatope, Y. Takeda, H. Yamashita, H. Okabe and T. Yamauchi, New cucurbitane 
triterpenoids from Momordica charantia, Journal of Natural Products, 1990, 53 (6), 1491-
1497. 
253. C. Y.-f. L. Wen, W. Nan, C. Mo-yao and F. Jia, Chemical constituents from leaves of 
Momordica charantia, Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2012, 43 (9), 1712-1715. 
254. S. Hu, Y. H. Wang, B. Avula, M. Wang and I. A. Khan, Separation of cucurbitane 
triterpenoids from bitter melon drinks and determination of partition coefficients using vortex‐
assisted dispersive liquid‐phase microextraction followed by UHPLC analysis, Journal of 
Separation Science, 2017, 40 (10), 2238-2245. 
255. J. Singh, E. Cumming, G. Manoharan, H. Kalasz and E. Adeghate, Suppl 2: Medicinal 
chemistry of the anti-diabetic effects of Momordica charantia: active constituents and modes 
of actions, The Open Medicinal Chemistry Journal, 2011, 5, 70-77. 
256. C.-I. Chang, C.-H. Chou, M.-H. Liao, T.-M. Chen, C.-H. Cheng, R. Anggriani, C.-P. Tsai, 
H.-I. Tseng and H.-L. Cheng, Bitter melon triterpenes work as insulin sensitizers and insulin 
substitutes in insulin-resistant cells, Journal of Functional Foods, 2015, 13, 214-224. 
257. Y. He, Q. Shang and L. Tian, A new triterpenoid and potential anticancer cytotoxic activity 
of isolated compounds from the roots of Eucalyptus citriodora, Journal of Chemical Research, 
2015, 39 (2), 70-72. 
157 
258. W. A. Musa, S. Duengo and A. K. Kilo, Campesterol compound from methanol fraction 
of Brotowali (Tinospora crispa) stem bark, National Seminar on Chemistry 2019 (SNK-19), 
2019, 
259. P. Jain and S. Bari, Isolation of lupeol, stigmasterol and campesterol from petroleum ether 
extract of woody stem of Wrightia tinctoria, Asian Journal of Plant Sciences, 2010, 9 (3), 163-
167. 
260. J. Acedo, C. Reyes and E. B. Rodriguez, Health-promoting lipids from Purslane 
(Portulaca oleracea L.): isolation, characterization, quantification and in vivo assay for 
angiogenic activity, Philippine Agricultural Scientist, 2012, 95, 327-34. 
261. J. M. Choi, E. O. Lee, H. J. Lee, K. H. Kim, K. S. Ahn, B. S. Shim, N. I. Kim, M. C. Song, 
N. I. Baek and S. H. Kim, Identification of campesterol from Chrysanthemum coronarium L. 
and its antiangiogenic activities, Phytotherapy Research, 2007, 21 (10), 954-959. 
262. M. A. B. Nyeem, M. S. Haque, M. Akramuzzaman, R. Siddika, S. Sultana and B. Islam, 
Euphorbia hirta Linn. A wonderful miracle plant of mediterranean region: A review, Journal 
of Medicinal Plants Studies, 2017, 5 (3), 170-175. 
263. L. Hamerski, M. D. Bomm, D. H. S. Silva, M. C. M. Young, M. Furlan, M. N. Eberlin, I. 
Castro-Gamboa, A. J. Cavalheiro and V. da Silva Bolzani, Phenylpropanoid glucosides from 
leaves of Coussarea hydrangeifolia (Rubiaceae), Phytochemistry, 2005, 66 (16), 1927-1932. 
264. F. Meng, C. Yuan, W. Wang, X. Huang and X. Zhang, Chemical constituents from 
Thalictrum ramosum, Journal of Alternative, Complementary and Integrative Medicine, 2017, 
3 (043), 1-4. 
265. D. T. Trang, B. H. Tai, P. H. Yen, D. T. H. Yen, N. X. Nhiem and P. V. Kiem, Study on 
water soluble constituents from Gomphrena celoisiodes, Vietnam Journal of Chemistry, 2019, 
57 (2), 229-233. 
266. M. Lee, H. H. Lee, J.-K. Lee, S.-K. Ye, S. H. Kim and S. H. Sung, Anti-adipogenic activity 
of compounds isolated from Idesia polycarpa on 3T3-L1 cells, Bioorganic and Medicinal 
Chemistry Letters, 2013, 23 (11), 3170-3174. 
267. A. Douros, D. Hadjipavlou-Litina, K. Nikolaou and H. Skaltsa, The occurrence of 
flavonoids and related compounds in Cedrus brevifolia A. Henry ex Elwes & A. Henry needles. 
Inhibitory potencies on lipoxygenase, linoleic acid lipid peroxidation and antioxidant activity, 
Plants, 2018, 7 (1), 1-12. 
158 
268. T. Citarasu, V. Sivaram, G. Immanuel, N. Rout and V. Murugan, Influence of selected 
Indian immunostimulant herbs against white spot syndrome virus (WSSV) infection in black 
tiger shrimp, Penaeus monodon with reference to haematological, biochemical and 
immunological changes, Fish and Shellfish Immunology, 2006, 21 (4), 372-384. 
269. A. Sheikhlar, G. Y. Meng, R. Alimon, N. Romano and M. Ebrahimi, Dietary Euphorbia 
hirta extract improved the resistance of sharptooth catfish Clarias gariepinus to Aeromonas 
hydrophila, Journal of Aquatic Animal Health, 2017, 29 (4), 225-235. 
270. Tu Thanh Dung, Nguyen Thi Nhu Ngoc, Nguyen Quoc Thinh, Dang Thuy Mai Thy, 
Nguyen Anh Tuan, A. Shinn and M. Crumlish, Common diseases of Pangasius catfish farmed 
in Viet Nam, Global Aquaculture Advocate, 2008, 11 (4), 77-78. 
271. G. Vivekanandhan, K. Savithamani, A. Hatha and P. Lakshmanaperumalsamy, Antibiotic 
resistance of Aeromonas hydrophila isolated from marketed fish and prawn of South India, 
International Journal of Food Microbiology, 2002, 76 (1-2), 165-168. 
272. L. Guz and A. Kozinska, Antibiotic susceptibility of Aeromonas hydrophila and A. sobria 
isolated from farmed carp (Cyprinus carpio L.), Bulletin-Veterinary Institute in Pulawy, 2004, 
48, 391-395. 
273. Quách Văn Cao Thi, Từ Thanh Dung và Đặng Phạm Hòa Hiệp, Hiện trạng kháng thuốc 
kháng sinh trên hai loài vi khuẩn Edwardsiella ictaluri và Aeromonas hydrophila gây bệnh trên 
cá tra (Pangasianodon hypophthalmus) ở Đồng bằng sông Cửu Long, Can Tho University, 
Journal of Science 2014, 2, 7-14. 
274. Huỳnh Kim Diệu, Hoạt tính kháng vi khuẩn gây bệnh trên cá của một số cây thuốc nam ở 
Đồng bằng sông Cửu Long, Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ, 2010, 15, 222-229. 
275. H. B. Hyun, S. Shrestha, K. H. Boo and S. K. Cho, Evaluation of antioxidant potential of 
ethyl acetate fraction of Rosmarinus officinalis L. and its major components, Journal of the 
Korean Society for Applied Biological Chemistry, 2015, 58 (5), 715-722. 
276. J. Lee, Y. Kim, J. Park, S.-J. Ha, N. Baek and E. Hong, Mulberry fruit extract protects 
pancreatic β-cells against hydrogen peroxide-induced apoptosis via antioxidative activity, 
Molecules, 2014, 19 (7), 8904-8915. 
277. I. Laher, Systems biology of free radicals and antioxidants, Springer, 2014. 
278. D.-P. Xu, Y. Li, X. Meng, T. Zhou, Y. Zhou, J. Zheng, J.-J. Zhang and H.-B. Li, Natural 
antioxidants in foods and medicinal plants: Extraction, assessment and resources, International 
Journal of Molecular Sciences, 2017, 18 (1), 1-32. 
159 
279. A. E. Butler, J. Janson, S. Bonner-Weir, R. Ritzel, R. A. Rizza and P. C. Butler, β-cell 
deficit and increased β-cell apoptosis in humans with type 2 diabetes, Diabetes, 2003, 52 (1), 
102-110. 
280. A. Vetere, A. Choudhary, S. M. Burns and B. K. Wagner, Targeting the pancreatic β-cell 
to treat diabetes, Nature Reviews Drug Discovery, 2014, 13 (4), 278-289. 
281. M. Liu, M. Xue, X.-R. Wang, T.-Q. Tao, F.-F. Xu, X.-H. Liu and D.-Z. Shi, Panax 
quinquefolium saponin attenuates cardiomyocyte apoptosis induced by thapsigargin through 
inhibition of endoplasmic reticulum stress, Journal of Geriatric Cardiology, 2015, 12 (5), 540-
546. 
282. A. K. Maurya, S. Tripathi, Z. Ahmed and R. K. Sahu, Antidiabetic and antihyperlipidemic 
effect of Euphorbia hirta in streptozotocin induced diabetic rats, Der Pharmacia Lettre, 2012, 
4 (2), 703-707. 
160 
PHỤ LỤC 
Phụ lục 1: Các phổ của hợp chất Eup16 (sodium β-D-glucopyranosyl 12 
hydroxyjasmonate) 
Phụ lục 1.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup16 
161 
Phụ lục 2.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup16 
162 
Phụ lục 1.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup16 
163 
Phụ lục 1.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup16 
164 
Phụ lục 1.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup16 
165 
Phụ lục 1.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup16 
166 
Phụ lục 1.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup16 
167 
Phụ lục 1.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup16 
168 
Phụ lục 1.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup16 
169 
Phụ lục 1.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16 
170 
Phụ lục 1.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16 
171 
Phụ lục 1.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16 
172 
Phụ lục1.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16 
173 
Phụ lục 1.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup16 
174 
Phụ lục 1.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup16 
175 
Phụ lục 1.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup16 
176 
Phụ lục 1.5d Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup16 
177 
Phụ lục 1.6a Phổ COSY của hợp chất Eup16 
178 
Phụ lục 1.6b Phổ COSY giãn của hợp chất Eup16 
179 
Phụ lục 1.6c Phổ COSY giãn của hợp chất Eup16 
180 
Phụ lục 1.6d Phổ COSY giãn của hợp chất Eup16 
181 
Phụ lục 1.7a Phổ NOESY của hợp chất Eup16 
182 
Phụ lục 1.7b Phổ NOESY giãn của hợp chất Eup16 
183 
Phụ lục 1.7c Phổ NOESY giãn của hợp chất Eup16 
184 
Phụ lục 1.7d Phổ NOESY giãn của hợp chất Eup16 
185 
Phụ lục 1.8 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup16 
186 
Phụ lục 2: Các phổ của hợp chất Eup01 (quercitrin) 
Phụ lục 2.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup01 
Phụ lục 2.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup01 
187 
Phụ lục 2.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup01 
Phụ lục 2.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup01 
188 
Phụ lục 2.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup01 
Phụ lục 2.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup01 
189 
Phụ lục 2.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup01 
Phụ lục 2.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup01 
190 
Phụ lục 2.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup01 
Phụ lục 2.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup01 
191 
Phụ lục 2.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01 
Phụ lục 2.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01 
192 
Phụ lục 2.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01 
Phụ lục 2.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01 
193 
Phụ lục 2.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup01 
Phụ lục 2.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup01 
194 
Phụ lục 2.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup01 
Phụ lục 2.5d Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup01 
195 
Phụ lục 3: Các phổ của hợp chất Eup02 (rutin) 
Phụ lục 3.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup02 
Phụ lục 3.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup02 
196 
Phụ lục 3.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup02 
Phụ lục 3.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup02 
197 
Phụ lục 3.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup02 
Phụ lục 3.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup02 
198 
Phụ lục 3.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup02 
Phụ lục 3.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup02 
199 
Phụ lục 3.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup02 
Phụ lục 3.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup02 
200 
Phụ lục 3.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup02 
Phụ lục 3.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup02 
201 
Phụ lục 3.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup02 
Phụ lục 3.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup02 
202 
Phụ lục 3.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup02 
Phụ lục 4: Các phổ của hợp chất Eup04 (avicularin) 
Phụ lục 4.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup04 
203 
Phụ lục 4.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup04 
Phụ lục 4.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup04 
204 
Phụ lục 4.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup04 
Phụ lục 4.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup04 
205 
Phụ lục 4.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup04 
Phụ lục 4.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup04 
206 
Phụ lục 5: Các phổ của hợp chất Eup05 (astragalin) 
Phụ lục 5.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup05 
Phụ lục 5.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup05 
207 
Phụ lục 5.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup05 
Phụ lục 5.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup05 
208 
Phụ lục 5.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup05 
Phụ lục 5.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup05 
209 
Phụ lục 5.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup05 
Phụ lục 6: Các phổ của hợp chất Eup08 (luteolin) 
Phụ lục 6.1 Phổ 1H-NMR (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup08 
210 
Phụ lục 6.2 Phổ 1H-NMR giãn (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup08 
Phụ lục 6.3 Phổ 13C-NMR (150MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup08 
211 
Phụ lục 6.4 Phổ DEPT của hợp chất Eup08 
Phụ lục 6.5 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup08 
212 
Phụ lục 7: Các phổ của hợp chất Eup09 (quercetin) 
Phụ lục 7.1 Phổ 1H-NMR (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup09 
Phụ lục 7.2 Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup09 
213 
Phụ lục 7.3 Phổ 13C-NMR (150MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup09 
Phụ lục 7.4 Phổ DEPT của hợp chất Eup09 
214 
Phụ lục 7.5 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup09 
Phụ lục 8: Các phổ của hợp chất Eup11 (catechin) 
Phụ lục 8.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup11 
215 
Phụ lục 8.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup11 
Phụ lục 8.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup11 
216 
Phụ lục 8.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup11 
Phụ lục 8.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup11 
217 
Phụ lục 8.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup11 
Phụ lục 8.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup11 
218 
Phụ lục 8.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup11 
Phụ lục 8.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup11 
219 
Phụ lục 8.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup11 
220 
Phụ lục 8.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup11 
Phụ lục 8.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup11 
Phụ lục 8.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup11 
221 
Phụ lục 8.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup11 
Phụ lục 9: Các phổ của hợp chất Eup14 (afzelin) 
Phụ lục 9.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup14 
222 
Phụ lục 9.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup14 
Phụ lục 9.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup14 
223 
Phụ lục 9.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup14 
Phụ lục 9.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup14 
224 
Phụ lục 9.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup14 
 Phụ lục 9.3a Phổ HMBC của hợp chất Eup14 
225 
Phụ lục 9.3b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14 
Phụ lục 9.3c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14 
226 
Phụ lục 9.3d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14 
Phụ lục 9.3e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14 
227 
Phụ lục 9.4 Phổ HSQC của hợp chất Eup14 
Phụ lục 10: Các phổ của hợp chất Eup15 (myricitrin) 
Phụ lục 10.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup15 
228 
Phụ lục 10.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup15 
Phụ lục 10.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup15 
229 
Phụ lục 10.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup15 
Phụ lục 10.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup15 
230 
Phụ lục 10.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup15 
Phụ lục 10.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup15 
231 
Phụ lục 10.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup15 
Phụ lục 10.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup15 
232 
Phụ lục 10.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15 
Phụ lục 10.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15 
233 
Phụ lục 10.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15 
Phụ lục 10.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15 
234 
Phụ lục 10.5 Phổ HSQC của hợp chất Eup15 
Phụ lục 11: Các phổ của hợp chất Eup19 (hymenoxin) 
Phụ lục 11.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup19 
235 
Phụ lục 11.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup19 
Phụ lục 11.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup19 
236 
Phụ lục 11.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup19 
Phụ lục 11.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup19 
237 
Phụ lục 11.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup19 
Phụ lục 11.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup19 
238 
Phụ lục 11.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup19 
Phụ lục 11.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup19 
239 
Phụ lục 11.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19 
Phụ lục 11.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19 
240 
Phụ lục 11.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19 
Phụ lục 11.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19 
241 
Phụ lục 11.5 Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup19 
Phụ lục 12: Các phổ của hợp chất Eup21 (cynaroside) 
Phụ lục 12.1a Phổ 1H-NMR (600MHz, CD3OD) của hợp chất Eup21 
242 
Phụ lục 12.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup21 
Phụ lục 12.2 Phổ 13C-NMR (150MHz, CD3OD) của hợp chất Eup21 
243 
Phụ lục 12.3 Phổ DEPT của hợp chất Eup21 
Phụ lục 12.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup21 
244 
Phụ lục 12.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup21 
Phụ lục 12.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup21 
245 
Phụ lục 12.5 Phổ HSQC của hợp chất Eup21 
Phụ lục 12.6 Phổ TOCSY của hợp chất Eup21 
246 
Phụ lục 13: Các phổ của hợp chất Eup10 (caffeic acid) 
Phụ lục 13.1 Phổ 1H-NMR (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup10 
Phụ lục 13.2a Phổ 13C-NMR (150MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup10 
247 
Phụ lục 13.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup10 
Phụ lục 13.3a Phổ HMBC của hợp chất Eup10 
248 
Phụ lục 13.3b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup10 
Phụ lục 13.4 Phổ HSQC của hợp chất Eup10 
249 
Phụ lục 13.5 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup10 
Phụ lục 14: Các phổ của hợp chất Eup12 (protocatechuic acid) 
Phụ lục 14.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, acetone-d6) của hợp chất Eup12 
250 
Phụ lục 14.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup12 
Phụ lục 14.2a Phổ 13C-NMR (150MHz, acetone-d6) của hợp chất Eup12 
251 
Phụ lục 14.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup12 
Phụ lục 15: Các phổ của hợp chất Eup13 (gallic acid) 
Phụ lục 15.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup13 
252 
Phụ lục 15.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup13 
Phụ lục 15.2 Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup13 
253 
Phụ lục 16: Các phổ của hợp chất Eup06 (taraxerol) 
Phụ lục 16.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3) của hợp chất Eup06 
Phụ lục 16.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup06 
254 
Phụ lục 16.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup06 
Phụ lục 16.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3) của hợp chất Eup06 
255 
Phụ lục 16.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup06 
Phụ lục 16.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup06 
256 
Phụ lục 16.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup06 
Phụ lục 16.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup06 
257 
Phụ lục 16.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup06 
Phụ lục 16.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06 
258 
Phụ lục 16.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06 
Phụ lục 16.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06 
259 
Phụ lục 16.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06 
Phụ lục 16.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup06 
260 
Phụ lục 16.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup06 
Phụ lục 17: Các phổ của hợp chất Eup07 (taraxerone) 
Phụ lục 17.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3) của hợp chất Eup07 
261 
Phụ lục 17.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup07 
Phụ lục 17.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup07 
262 
Phụ lục 17.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3) của hợp chất Eup07 
Phụ lục 17.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup07 
263 
Phụ lục 17.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup07 
Phụ lục 17.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup07 
264 
Phụ lục 17.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup07 
Phụ lục 18: Các phổ của hợp chất Eup17 (cycloart -23-ene-3β,25-diol) 
Phụ lục 18.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup17 
265 
Phụ lục 18.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup17 
Phụ lục 18.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup17 
266 
Phụ lục 18.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup17 
Phụ lục 18.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup17 
267 
Phụ lục 18.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup17 
Phụ lục 18.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup17 
268 
Phụ lục 18.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup17 
269 
Phụ lục 18.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup17 
Phụ lục 18.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17 
Phụ lục 18.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17 
270 
Phụ lục 18.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17 
Phụ lục 18.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17 
271 
Phụ lục 18.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup17 
Phụ lục 18.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup17 
272 
Phụ lục 18.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup17 
Phụ lục 18.6a Phổ (+) HR-ESI-MS của hợp chất Eup17 
273 
Phụ lục 18.6a Phổ (-) HR-ESI-MS của hợp chất Eup17 
Phụ lục 19: Các phổ của hợp chất Eup03 (3β,7β,25-trihydroxycucurbita-5,(23E)-dien-
19-al) 
Phụ lục 19.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup03 
274 
Phụ lục 19.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup03 
Phụ lục 19.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup03 
275 
Phụ lục 19.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup03 
Phụ lục 19.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup03 
276 
Phụ lục 19.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup03 
Phụ lục 19.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup03 
277 
Phụ lục 19.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup03 
Phụ lục 20: Các phổ của hợp chất Eup20 (campesterol) 
Phụ lục 20.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3) của hợp chất Eup20 
278 
Phụ lục 20.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup20 
Phụ lục 20.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup20 
279 
Phụ lục 20.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3) của hợp chất Eup20 
Phụ lục 20.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup20 
280 
Phụ lục 20.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup20 
Phụ lục 20.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup20 
281 
Phụ lục 20.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup20 
Phụ lục 21: Các phổ của hợp chất Eup23 (2β,16α,19-trihydroxy-ent-kaurane) 
Phụ lục 21.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup23 
282 
Phụ lục 21.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup23 
Phụ lục 21.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup23 
283 
Phụ lục 21.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup23 
Phụ lục 21.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup23 
284 
Phụ lục 21.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup23 
Phụ lục 21.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup23 
285 
Phụ lục 21.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup23 
286 
Phụ lục 21.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23 
Phụ lục 21.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23 
Phụ lục 21.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23 
287 
Phụ lục 21.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23 
Phụ lục 21.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup23 
288 
Phụ lục 21.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup23 
Phụ lục 21.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup23 
289 
Phụ lục 21.5d Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup23 
Phụ lục 22: Các phổ của hợp chất Eup18 (1-O-benzyl-rutinoside) 
Phụ lục 22.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup18 
290 
Phụ lục 22.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup18 
Phụ lục 22.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup18 
291 
Phụ lục 22.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup18 
Phụ lục 22.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup18 
292 
Phụ lục 22.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup18 
Phụ lục 22.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup18 
293 
Phụ lục 22.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup18 
Phụ lục 22.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup18 
294 
Phụ lục 22.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup18 
Phụ lục 22.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup18 
295 
Phụ lục 22.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup18 
Phụ lục 22.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup18 
296 
Phụ lục 22.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup18 
Phụ lục 22.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup18 
297 
Phụ lục 22.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup18