Luận án Khảo sát thành phần hóa học và khả năng kích thích hệ miễn dịch của cỏ sữa lá lớn (euphorbia hirta l.) vùng đồng bằng sông Cửu Long trên đối tượng cá tra

Hợp chất Eup10 tồn tại dưới dạng chất rắn vô định hình màu vàng. Phổ HR-ESIMS (phụ lục 14) cho tín hiệu ion giả phân tử [M-H] ̄ m/z = 179.0614 phù hợp với công thức phân tử C9H7O4 (lý thuyết: 179.0350). Dữ liệu phổ NMR (phụ lục 13) của hợp chất Eup10 xác nhận trong cấu trúc Eup10 mang 1 vòng benzene 3 nhóm thế tại vị trí –1, 2, 4, một liên kết đôi cấu hình trans và một nhóm carboxyl. Cấu hình trans của liên kết đôi được xác nhận bằng giá trị J của proton olefin. Hai proton olefin cho tương quan HMBC với carbon carboxyl cho thấy hợp chất mang nhánh (1E)-propenoyl-3-oic, và nhóm này được gắn vào vòng benzene dựa trên tương quan trong phổ HMBC giữa proton olefin với carbon bậc bốn. Phân tích chi tiết hằng số ghép của các proton vòng benzene ba nhóm thế và dựa trên độ dịch chuyển hóa học của C-3 và C-4, các nhóm thế là các nhóm hydroxyl. Từ các phân tích trên có thể kết luận hợp chất Eup10 là caffeic acid phù hợp với tài liệu công bố [231]. Hợp chất này đã được chứng minh có hoạt tính kháng oxi hóa, tác dụng chống tăng sinh tế bào ung thư và cũng hiện diện khá phổ biến từ các loài thực vật [232-234]

pdf310 trang | Chia sẻ: tueminh09 | Ngày: 24/01/2022 | Lượt xem: 355 | Lượt tải: 0download
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận án Khảo sát thành phần hóa học và khả năng kích thích hệ miễn dịch của cỏ sữa lá lớn (euphorbia hirta l.) vùng đồng bằng sông Cửu Long trên đối tượng cá tra, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
, Chemical constituents and antiproliferative activity of Euphorbia bivonae, Chemistry of Natural Compounds, 2011, 47 (4), 660-663. 126. Y. Liu, N. Murakami, H. Ji, P. Abreu and S. Zhang, Antimalarial flavonol glycosides from Euphorbia hirta, Pharmaceutical Biology, 2008, 45 (4), 278-281. 127. S. Kumar, R. Malhotra and D. Kumar, Euphorbia hirta: Its chemistry, traditional and medicinal uses, and pharmacological activities, Pharmacognosy Reviews, 2010, 4 (7), 58-61. 145 128. M. A. Sheliya, B. Rayhana, A. Ali, K. K. Pillai, V. Aeri, M. Sharma and S. R. Mir, Inhibition of alpha-glucosidase by new prenylated flavonoids from Euphorbia hirta L. herb, Journal of Ethnopharmacology, 2015, 176, 1-8. 129. N. T. K. Tran, L. T. Le, N. T. Y. Nguyen, M. T. Tran and Q. Le Tran, Investigation of bioative compounds from the ethyl acetate extract of Euphorbia hirta Linn, Science and Technology Development Journal-Natural Sciences, 2017, 1 (T5), 95-101. 130. R. Rakhimov, N. Abdulladzhanova and F. Kamaev, Phenolic compounds from Euphorbia canescens and E. franchetii, Chemistry of Natural Compounds, 2011, 47 (2), 286-287. 131. S. Ahmed, R. Mothana, M. Yousaf and A. Al-Rehaily, Activity guided isolation of chemical constituents from the biologically active methanol extract of Euphorbia schimperi C. Presl, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2017, 31 (3), 471-479. 132. X. Shi, X. Du and L. Kong, Studies on chemical constituents in roots of Euphorbia soongarica, China Journal of Chinese Materia Medica, 2006, 31 (18), 1503-1506. 133. A. Nugroho, T.-J. Rhim, M.-Y. Choi, J. S. Choi, Y.-C. Kim, M.-S. Kim and H.-J. Park, Simultaneous analysis and peroxynitrite-scavenging activity of galloylated flavonoid glycosides and ellagic acid in Euphorbia supina, Archives of Pharmacal Research, 2014, 37 (7), 890-898. 134. G. Li, J.-H. Kim, G. Shen, J. Lee, H.-K. Lee and S.-R. Oh, Anticomplement activity of compounds isolated from the roots of Euphorbia kansui, Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, 2011, 54 (2), 159-162. 135. E. Amin, A. Moawad and H. Hassan, Biologically-guided isolation of leishmanicidal secondary metabolites from Euphorbia peplus L., Saudi Pharmaceutical Journal, 2017, 25 (2), 236-240. 136. M. Shaaban, M. Ali, M. F. Tala, A. Hamed and A. Z. Hassan, Ecological and phytochemical studies on Euphorbia retusa (Forssk.) from Egyptian habitat, Journal of Analytical Methods in Chemistry, 2018, 2018, 1-10. 137. M. Martínez Vázquez, T. O. Ramírez Apan, M. E. Lazcano and R. Bye, Anti- inflammatory active compounds from the n-hexane extract of Euphorbia hirta, Journal of the Mexican Chemical Society, 1999, 43 (3-4), 103-105. 138. R. Tanaka and S. Matsunaga, Triterpene constituents from Euphorbia supina, Phytochemistry, 1988, 27 (11), 3579-3584. 146 139. R. Tanaka, T. Ida, Y. Takaoka, S. Kita, W. Kamisako and S. Matsunaga, 3, 4-seco-oleana- 4 (23), 18-dien-3-oic acid and other triterpenes from Euphorbia chamaesyce, Phytochemistry, 1994, 36 (1), 129-132. 140. R. Rozimamat, N. Kehrimen and H. A. Aisa, New compound from Euphorbia alatavica Boiss, Natural Product Research and Development, 2019, 33 (3), 380-385. 141. T. Yoshida, O. Namba, L. Chen and T. Okuda, Euphorbin E, a hydrolyzable tannin dimer of highly oxidized structure, from Euphorbia hirta L., Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, 38 (4), 1113-1115. 142. E. Wellington, D. Peters and E. Onyeike, Chemical composition of phytochemicals and essential oil of Euphorbia heterophylla, International Journal of Advanced Research and Publications, 2019, 3 (11), 78-85. 143. F.-R. Chang, C.-T. Yen, M. Ei-Shazly, W.-H. Lin, M.-H. Yen, K.-H. Lin and Y.-C. Wu, Anti-human coronavirus (anti-HCoV) triterpenoids from the leaves of Euphorbia neriifolia, Natural Product Communications, 2012, 7 (11), 1415-1417. 144. N. T. M. Lệ, D. T. Huy, T. T. L. Minh và V. T. T. Oanh, Phân lập và đặc điểm của các hợp chất có hoạt tính kháng khuẩn từ cây Giao (Euphorbia tirucalli), Tạp chí Khoa học Công nghệ và Thực phẩm, 2019, 18 (1), 3-12. 145. X. Liu, W. Ye, B. Yu, S. Zhao, H. Wu and C. Che, Two new flavonol glycosides from Gymnema sylvestre and Euphorbia ebracteolata, Carbohydrate Research, 2004, 339 (4), 891- 895. 146. L. Zhang, C. Wang, Q. Meng, Q. Tian, Y. Niu and W. Niu, Phytochemicals of Euphorbia lathyris L. and their antioxidant activities, Molecules, 2017, 22 (8), 1-12. 147. T. Yoshida, Y. Amakura, Y. Z. Liu and T. Okuda, Tannins and related polyphenols of Euphorbiaceous plants. XI. Three new hydrolyzable tannins and a polyphenol glucoside from Euphorbia humifusa, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, 42 (9), 1803-1807. 148. A.-H. Wang, X.-K. Huo, L. Feng, C.-P. Sun, S. Deng, H.-L. Zhang, B.-J. Zhang, X.-C. Ma, J.-M. Jia and C. Wang, Phenolic glycosides and monoterpenoids from the roots of Euphorbia ebracteolata and their bioactivities, Fitoterapia, 2017, 121, 175-182. 149. F. J. Evans and R. J. Schmidt, Two new toxins from the latex of Euphorbia poisonii, Phytochemistry, 1976, 15 (2), 333-335. 150. U. V. Mallavadhani and K. Narasimhan, Two novel butanol rhamnosides from an Indian traditional herb, Euphorbia hirta, Natural Product Research, 2009, 23 (7), 644-651. 147 151. Y. Nomoto, S. Sugimoto, K. Matsunami and H. Otsuka, Hirtionosides A–C, gallates of megastigmane glucosides, 3-hydroxyoctanoic acid glucosides and a phenylpropanoid glucoside from the whole plants of Euphorbia hirta, Journal of Natural Medicines, 2013, 67 (2), 350- 358. 152. S. Perumal, R. Mahmud and S. Ramanathan, Anti-infective potential of caffeic acid and epicatechin 3-gallate isolated from methanol extract of Euphorbia hirta (L.) against Pseudomonas aeruginosa, Natural Product Research, 2015, 29 (18), 1766-1769. 153. M. M. Madany and A. M. Saleh, Phytotoxicity of Euphorbia helioscopia L. on Triticum aestivum L. and Pisum sativum L., Annals of Agricultural Sciences, 2015, 60 (1), 141-151. 154. W.-S. Feng, L. Gao, X.-K. Zheng and Y.-Z. Wang, Polyphenols of Euphorbia helioscopia, Chinese Journal of Natural Medicines, 2009, 7 (1), 37-39. 155. A. A. Ali, H. M. Sayed, S. R. Ibrahim and A. M. Zaher, Chemical constituents, antimicrobial, analgesic, antipyretic and anti-inflammatory activities of Euphorbia peplus L., Phytopharmacology, 2013, 4 (1), 69-80. 156. S. M. Chi, Y. Wang, Y. Zhao, J. X. Pu, X. Du, J. P. Liu, J. H. Wang, Y. G. Chen and Y. Zhao, A new cyclopentanone derivative from Euphorbia hirta, Chemistry of Natural Compounds, 2012, 48 (4), 577-579. 157. Z.-N. Yang, B.-J. Su, Y.-Q. Wang, H.-B. Liao, Z.-F. Chen and D. Liang, Isolation, absolute configuration, and biological activities of chebulic acid and brevifolincarboxylic acid derivatives from Euphorbia hirta, Journal of Natural Products, 2020, 1-11. 158. Y.-J. Hsieh, C.-J. Chang, C.-F. Wan, C.-P. Chen, Y.-H. Chiu, Y.-L. Leu and K.-C. Peng, Euphorbia formosana root extract induces apoptosis by caspase-dependent cell death via fas and mitochondrial pathway in THP-1 human leukemic cells, Molecules, 2013, 18 (2), 1949- 1962. 159. Z. Z. Y. Z. Zhi, Phenols from Euphorbia humifusa, Article in Chinese, 2010, 35 (5), 613- 615. 160. Z. Z. Y. Z. Zhi, Studies on chemical constituents in roots of Euphorbia soongarica, Article in Chinese, 2006, 31 (18), 1503-1506. 161. B. T. T. Luyen, Tai, B.H., Thao, N.P., Eun, K.J., Cha, J.Y., Xin, M.J., Lee, Y.M. and Kim, Y.H., Anti-inflammatory components of Euphorbia humifusa Willd., Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24 (8), 1895-1900. 148 162. Đặng Thị Hoàng Oanh và Đoàn Nhật Phương, Giáo trình Miễn dịch học động vật thuỷ sản, 2007, Khoa Thủy sản- Trường Đại học Cần Thơ. 163. Lê Huy Kim, Bài giảng Miễn dịch học thú y, 1998, Khoa Nông nghiệp-Đại học Cần Thơ. 164. L. Fu, B.-T. Xu, X.-R. Xu, R.-Y. Gan, Y. Zhang, E.-Q. Xia and H.-B. Li, Antioxidant capacities and total phenolic contents of 62 fruits, Food Chemistry, 2011, 129 (2), 345-350. 165. J. Zhishen, T. Mengcheng and W. Jianming, The determination of flavonoid contents in mulberry and their scavenging effects on superoxide radicals, Food Chemistry, 1999, 64 (4), 555-559. 166. A. Böyum, Isolation of leucocytes from human blood. A two-phase system for removal of red cells with methylcellulose as erythrocyte-aggregating agent, Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. Supplementum, 1968, 97, 9-29. 167. M.-A. Pierrard, P. Kestemont, E. Delaive, M. Dieu, M. Raes and F. Silvestre, Malachite green toxicity assessed on Asian catfish primary cultures of peripheral blood mononuclear cells by a proteomic analysis, Aquatic Toxicology, 2012, 114, 142-152. 168. A. E. Ellis, Lysozyme assays, Techniques in Fish Immunology, 1990, 1, 101-103. 169. S. Milla, C. Mathieu, N. Wang, S. Lambert, S. Nadzialek, S. Massart, E. Henrotte, J. Douxfils, C. Mélard and S. Mandiki, Spleen immune status is affected after acute handling stress but not regulated by cortisol in Eurasian perch, Perca fluviatilis, Fish and Shellfish Immunology, 2010, 28 (5-6), 931-941. 170. J. O. Sunyer and L. Tort, Natural hemolytic and bactericidal activities of sea bream Sparus aurata serum are effected by the alternative complement pathway, Veterinary Immunology and Immunopathology, 1995, 45 (3-4), 333-345. 171. A. Siwicki and D. Anderson, An easy spectrophotometric assay for determining total protein and immunoglobulin levels in fish sera: correlation to fish health, Tech Fish Immunol, 1993, 3, 23-30. 172. H. Jahangirian, M. J. Haron, M. H. Shah, Y. Abdollahi, M. Rezayi and N. Vafaei, Well diffusion method for evaluation of antibacterial activity of copper phenyl fatty hydroxamate synthesized from canola and palm kernel oils, Digest Journal of Nanomaterials and Biostructures 2013, 8, 1263-1270. 173. T. C. Shekhar and G. Anju, Antioxidant activity by DPPH radical scavenging method of Ageratum conyzoides Linn. leaves, American Journal of Ethnomedicine, 2014, 1 (4), 244-249. 149 174. R. Re, N. Pellegrini, A. Proteggente, A. Pannala, M. Yang and C. Rice-Evans, Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay, Free Radical Biology and Medicine, 1999, 26 (9-10), 1231-1237. 175. N. Nenadis, L.-F. Wang, M. Tsimidou and H.-Y. Zhang, Estimation of scavenging activity of phenolic compounds using the ABTS•+ assay, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, 52 (15), 4669-4674. 176. A. T. NK, R. L. Londonkar and H. B. Nayaka, Cytotoxicity and hepatoprotective attributes of methanolic extract of Rumex vesicarius L., Biological Research, 2015, 48 (1), 19-30. 177. J. S. Lee, Y. R. Kim, J. M. Park, S.-J. Ha, Y. E. Kim, N. I. Baek and E. K. Hong, Mulberry fruit extract protects pancreatic β-cells against hydrogen peroxide-induced apoptosis via antioxidative activity, Molecules, 2014, 19 (7), 8904-8915. 178. S. P. Subramanian, S. Bhuvaneshwari and G. S. Prasath, Antidiabetic and antioxidant potentials of Euphorbia hirta leaves extract studied in streptozotocin-induced experimental diabetes in rats, General Physiology and Biophysics, 2011, 30 (3), 278-285. 179. A. Scalbert, I. T. Johnson and M. Saltmarsh, Polyphenols: antioxidants and beyond, The American Journal of Clinical Nutrition, 2005, 81 (1), 215-217. 180. B. C. Johnson, Clinical perspectives on the health effects of Moringa oleifera: A promising adjunct for balanced nutrition and better health, KOS Health Publications August, 2005, 1-5. 181. S. Petti and C. Scully, Polyphenols, oral health and disease: A review, Journal of Dentistry, 2009, 37 (6), 413-423. 182. W. Bors, W. Heller, C. Michel and M. Saran, Radical chemistry of flavonoid antioxidants, Springer, 1990, 165-170. 183. H. Shi and N. Noguchi, Introducing natural antioxidants, Elsevier, 2001, 147-158. 184. S. S. Kang, J. S. Kim, K. H. Son, H. P. KIM and H. W. Chang, Cyclooxygenase-2 inhibitory cerebrosides from Phytolaccae radix, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2001, 49 (3), 321-323. 185. T. Fujita, K. Terato and M. Nakayama, Two jasmonoid glucosides and a phenylvaleric acid glucoside from Perilla frutescens, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1996, 60 (4), 732-735. 150 186. A. Husain, A. Ahmad and P. K. Agrawal, (-)-Jasmonic acid, a phytotoxic substance from Botryodiplodia theobromae: characterization by NMR spectroscopic methods, Journal of Natural Products, 1993, 56 (11), 2008-2011. 187. W. Dathe, H. Rönsch, A. Preiss, W. Schade, G. Sembdner and K. Schreiber, Endogenous plant hormones of the broad bean, Vicia faba L.(-)-jasmonic acid, a plant growth inhibitor in pericarp, Planta, 1981, 153 (6), 530-535. 188. X. Xu, H. Xie and X. Wei, Jasmonoid glucosides, sesquiterpenes and coumarins from the fruit of Clausena lansium, LWT-Food Science and Technology, 2014, 59 (1), 65-69. 189. T. Acter, Y. Cho, S. Kim, A. Ahmed, B. Kim and S. Kim, Optimization and application of APCI hydrogen–deuterium exchange mass spectrometry (HDX MS) for the speciation of nitrogen compounds, Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 2015, 26 (9), 1522-1531. 190. K. A. Brown and D. J. Wilson, Bottom-up hydrogen deuterium exchange mass spectrometry: data analysis and interpretation, Analyst, 2017, 142 (16), 2874-2886. 191. B.-J. Park, T. Matsuta, T. Kanazawa, C.-H. Park, K.-J. Chang and M. Onjo, Phenolic compounds from the leaves of Psidium guajava II. Quercetin and its glycosides, Chemistry of Natural Compounds, 2012, 48 (3), 477-479. 192. F. Utari, A. Itam, S. Syafrizayanti, W. H. Putri, M. Ninomiya, M. Koketsu, K. Tanaka and M. Efdi, Isolation of flavonol rhamnosides from Pometia pinnata leaves and investigation of α-glucosidase inhibitory activity of flavonol derivatives, Journal of Applied Pharmaceutical Science, 2019, 9 (08), 053-065. 193. Y. Zhang, D. Wang, L. Yang, D. Zhou and J. Zhang, Purification and characterization of flavonoids from the leaves of Zanthoxylum bungeanum and correlation between their structure and antioxidant activity, PloS one, 2014, 9 (8), 1-10. 194. F. Farhadi, B. Khameneh, M. Iranshahi and M. Iranshahy, Antibacterial activity of flavonoids and their structure–activity relationship: An update review, Phytotherapy Research, 2019, 33 (1), 13-40. 195. Z. Güvenalp, N. Kilic, C. Kazaz, Y. Kaya and L. Ö. Demı̇rezer, Chemical constituents of Galium tortumense, Turkish Journal of Chemistry, 2006, 30 (4), 515-523. 196. N. T. Mai, Các hợp chất phenolic phân lập từ lá cây nhội Bischofia javanica (Blume), Vietnam Journal of Chemistry, 2017, 55 (1), 91-95. 151 197. J. Yang, J. Guo and J. Yuan, In vitro antioxidant properties of rutin, LWT-Food Science and Technology, 2008, 41 (6), 1060-1066. 198. D. Rusmana, R. Wahyudianingsih, M. Elisabeth, B. Balqis, M. Maesaroh and W. Widowati, Antioxidant activity of Phyllanthus niruri extract, rutin and quercetin, The Indonesian Biomedical Journal, 2017, 9 (2), 84-90. 199. A. Dawidar, M. Abdel-Mogib, M. El-Naggar and M. Mostafa, Isolation and characterization of Polygonum equisetiforme flavonoids and their acaricidal activity against Tetranychus urticae Koch, Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences, 2014, 5 (4), 140-148. 200. M. Olszewska and M. Wolbis, Flavonoids from the flowers of Prunus spinosa L, Acta Poloniae Pharmaceutica, 2001, 58 (5), 367-372. 201. A. Gohar, S. Gedara and H. Baraka, New acylated flavonol glycoside from Ceratonia siliqua L. seeds, The Journal of Medicinal Plants Research, 2009, 3 (5), 424-428. 202. X. Zhang, P. T. Thuong, W. Jin, N. D. Su, K. Bae and S. S. Kang, Antioxidant activity of anthraquinones and flavonoids from flower of Reynoutria sachalinensis, Archives of Pharmacal Research, 2005, 28 (1), 22-27. 203. F. Ghavam-Haghi and M. Sadeghi Dinani, Isolation and identification of astragalin and 2-methoxy tyrosol from the bulbs of Allium paradoxum, Journal of Herbmed Pharmacology, 2017, 6 (3), 114-118. 204. Y. Wei, Q. Xie, D. Fisher and I. A. Sutherland, Separation of patuletin-3-O-glucoside, astragalin, quercetin, kaempferol and isorhamnetin from Flaveria bidentis (L.) Kuntze by elution-pump-out high-performance counter-current chromatography, Journal of Chromatography A, 2011, 1218 (36), 6206-6211. 205. J. Choi, H. J. Kang, S. Z. Kim, T. O. Kwon, S.-I. Jeong and S. I. Jang, Antioxidant effect of astragalin isolated from the leaves of Morus alba L. against free radical-induced oxidative hemolysis of human red blood cells, Archives of Pharmacal Research, 2013, 36 (7), 912-917. 206. A. Riaz, A. Rasul, G. Hussain, M. K. Zahoor, F. Jabeen, Z. Subhani, T. Younis, M. Ali, I. Sarfraz and Z. Selamoglu, Astragalin: a bioactive phytochemical with potential therapeutic activities, Advances in Pharmacological Sciences, 2018, 2018, 1-15. 207. L. W. Soromou, N. Chen, L. Jiang, M. Huo, M. Wei, X. Chu, F. M. Millimouno, H. Feng, Y. Sidime and X. Deng, Astragalin attenuates lipopolysaccharide-induced inflammatory 152 responses by down-regulating NF-κB signaling pathway, Biochemical and Biophysical Research Communications, 2012, 419 (2), 256-261. 208. M. A. A. Alwahsh, M. Khairuddean and W. K. Chong, Chemical constituents and antioxidant activity of Teucrium barbeyanum Aschers, Records of Natural Products, 2015, 9 (1), 159-163. 209. M. López-Lázaro, Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin, Mini Reviews in Medicinal Chemistry, 2009, 9 (1), 31-59. 210. H. Liu, Y. Mou, J. Zhao, J. Wang, L. Zhou, M. Wang, D. Wang, J. Han, Z. Yu and F. Yang, Flavonoids from Halostachys caspica and their antimicrobial and antioxidant activities, Molecules, 2010, 15 (11), 7933-7945. 211. W. Wang, C. Sun, L. Mao, P. Ma, F. Liu, J. Yang and Y. Gao, The biological activities, chemical stability, metabolism and delivery systems of quercetin: A review, Trends in Food Science and Technology, 2016, 56, 21-38. 212. K. Ali, M. Iqbal, H. A. Korthout, F. Maltese, A. M. Fortes, M. S. Pais, R. Verpoorte and Y. H. Choi, NMR spectroscopy and chemometrics as a tool for anti-TNFα activity screening in crude extracts of grapes and other berries, Metabolomics, 2012, 8 (6), 1148-1161. 213. F. Khallouki, R. Haubner, W. Hull, G. Erben, B. Spiegelhalder, H. Bartsch and R. Owen, Isolation, purification and identification of ellagic acid derivatives, catechins, and procyanidins from the root bark of Anisophyllea dichostyla R. Br, Food and Chemical Toxicology, 2007, 45 (3), 472-485. 214. P. K. Sharma, M. He, J. Jurayj, D.-M. Gou, R. Lombardy, L. J. Romanczy and H. Schroeter, Enantioselctive syntheses of sulfur analogues of flavan-3-ols, Molecules, 2010, 15 (8), 5595-5619. 215. A. M. Mendoza-Wilson and D. Glossman-Mitnik, Theoretical study of the molecular properties and chemical reactivity of (+)-catechin and (−)-epicatechin related to their antioxidant ability, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2006, 761 (1-3), 97-106. 216. M. Rajagopala, T. D. Bradshawb, K. T. Jinc and C. Wiartc, Anticancer constituents from Canarium patentinervium Miq., Asian Journal of Pharmacognosy, 2018, 2 (1), 13-20. 217. J. E. Kim, S. S. Kim, C.-G. Hyun and N. H. Lee, Antioxidative chemical constituents from the stems of Cleyera japonica Thunberg, International Journal of Pharmacology 2012, 8 (5), 410-415. 153 218. S. Y. Lee, Y.-J. So, M. S. Shin, J. Y. Cho and J. Lee, Antibacterial effects of afzelin isolated from Cornus macrophylla on Pseudomonas aeruginosa, a leading cause of illness in immunocompromised individuals, Molecules, 2014, 19 (3), 3173-3180. 219. L. S. Aisyah, Y. F. Yun, E. Julaeha, T. Herlina, A. Zainuddin, W. Hermawan, U. Supratman and H. Hayashi, Flavonoids from the fresh leaves of Kalanchoe tomentosa (Crassulaceae), Open Chemistry Journal, 2015, 2 (1), 36-39. 220. D. G. Lee, M. J. Ryu, S. Cho, H. S. Chung and S. Lee, Identification of afzelin and quercitrin from Pinus koraiensis and their contents in genus pinus using HPLC/UV analysis, Natural Product Sciences, 2014, 20 (3), 206-210. 221. N. H. T. Phan, N. T. D. Thuan, N. Van Duy, P. T. M. Huong, N. X. Cuong, N. H. Nam, N. Van Thanh and C. Van Minh, Flavonoids isolated from Dipterocarpus obtusifolius, Vietnam Journal of Chemistry, 2015, 53 (2e), 131-136. 222. R. Domitrović, K. Rashed, O. Cvijanović, S. Vladimir-Knežević, M. Škoda and A. Višnić, Myricitrin exhibits antioxidant, anti-inflammatory and antifibrotic activity in carbon tetrachloride-intoxicated mice, Chemico-Biological Interactions, 2015, 230, 21-29. 223. H. H. Moresco, M. Pereira, L. C. Bretanha, G. A. Micke, M. G. Pizzolatti and I. M. Brighente, Myricitrin as the main constituent of two species of Myrcia, Journal of Applied Pharmaceutical Science, 2014, 4 (2), 1-7. 224. M. Sobeh, G. Petruk, S. Osman, M. A. El Raey, P. Imbimbo, D. M. Monti and M. Wink, Isolation of myricitrin and 3, 5-di-O-methyl gossypetin from Syzygium samarangense and evaluation of their Involvement in protecting keratinocytes against oxidative stress via activation of the Nrf-2 pathway, Molecules, 2019, 24 (9), 1-14. 225. E. Wollenweber, M. Dörr, J. N. Roitman and E. Schilling, External flavonoids of three species of Viguiera, section Hypargyrea (Asteraceae), Zeitschrift für Naturforschung C, 1995, 50 (7-8), 588-590. 226. D. Gorai, S. K. Jash and R. K. Singh, Chemical and pharmacological aspects of Limnophila heterophylla (Scrophulariaceae): an overview, International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research, 2014, 25 (2), 100-102. 227. V. Francisco, A. Figueirinha, G. Costa, J. Liberal, M. C. Lopes, C. García-Rodríguez, C. F. Geraldes, M. T. Cruz and M. T. Batista, Chemical characterization and anti-inflammatory activity of luteolin glycosides isolated from lemongrass, Journal of Functional Foods, 2014, 10, 436-443. 154 228. M. Wang, J. E. Simon, I. F. Aviles, K. He, Q.-Y. Zheng and Y. Tadmor, Analysis of antioxidative phenolic compounds in artichoke (Cynara scolymus L.), Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003, 51 (3), 601-608. 229. A. Sahu, G. Ghosh and G. Rath, Identification and molecular docking studies of bioactive principles from Alphonsea madraspatana Bedd. against Uropathogens, Current Pharmaceutical Biotechnology, 2020, 613-625. 230. A. Kuruüzüm-Uz, Z. Güvenalp, K. Ströch, L. Ö. Demirezer and A. Zeeck, Antioxidant potency of flavonoids from Vitex agnus-castus L. growing in Turkey, Fabad Journal of Pharmaceutical Sciences, 2008, 33, 11-16. 231. G. Shi, M. Xu, W. Duan, L. Fang, W. Liu, X. Wang and Y. Zhang, Chemical constituents from Trichosanthis pericarpium, Asian Journal of Chemistry, 2014, 26 (15), 4624-4630. 232. Y. Sato, S. Itagaki, T. Kurokawa, J. Ogura, M. Kobayashi, T. Hirano, M. Sugawara and K. Iseki, In vitro and in vivo antioxidant properties of chlorogenic acid and caffeic acid, International Journal Of Pharmaceutics, 2011, 403 (1-2), 136-138. 233. C.-H. Jeong, H. R. Jeong, G. N. Choi, D.-O. Kim, U. Lee and H. J. Heo, Neuroprotective and anti-oxidant effects of caffeic acid isolated from Erigeron annuus leaf, Chinese medicine, 2011, 6 (1), 25-30. 234. J.-C. Ye, M.-W. Hsiao, C.-H. Hsieh, W.-C. Wu, Y.-C. Hung and W.-C. Chang, Analysis of caffeic acid extraction from Ocimum gratissimum Linn. by high performance liquid chromatography and its effects on a cervical cancer cell line, Taiwanese Journal of Obstetrics and Gynecology, 2010, 49 (3), 266-271. 235. L. A. L. da Silva, L. G. Faqueti, F. H. Reginatto, A. D. C. dos Santos, A. Barison and M. W. Biavatti, Phytochemical analysis of Vernonanthura tweedieana and a validated UPLC-PDA method for the quantification of eriodictyol, Revista Brasileira de Farmacognosia, 2015, 25 (4), 375-381. 236. S. Kakkar and S. Bais, A review on protocatechuic acid and its pharmacological potential, ISRN Pharmacology, 2014, 2014, 1-9. 237. I. Benabdelaziz, H. Haba, C. Lavaud, D. Harakat and M. Benkhaled, Lignans and other constituents from Helianthemum sessiliflorum Pers., Records of Natural Products, 2015, 9 (3), 342-348. 155 238. P. N. Khanh, H. V. Đuc, T. T. Huong, V. T. Ha, D. T. Van, Y. H. Kim and N. M. Cuong, Phenolic compounds from Callistemon citrinus leaves and stems, Vietnam Journal of Science and Technology, 2016, 54 (2), 190-197. 239. V. Đ. Lợi, P. G. Lam, H. V. Hùng and N. T. Phương, Chiết xuất, phân lập một số hợp chất từ lá cây gối hạc (Leea rubra Blume ex Spreng.), VNU Journal of Science: Medical and Pharmaceutical Sciences, 2016, 32 (1), 12-17. 240. N. Kahkeshani, F. Farzaei, M. Fotouhi, S. S. Alavi, R. Bahramsoltani, R. Naseri, S. Momtaz, Z. Abbasabadi, R. Rahimi and M. H. Farzaei, Pharmacological effects of gallic acid in health and diseases: A mechanistic review, Iranian Journal of Basic Medical Sciences, 2019, 22 (3), 225-237. 241. Y. C. Koay, K. C. Wong, H. Osman, I. Eldeen and M. Z. Asmawi, Chemical constituents and biological activities of Strobilanthes crispus L, Records of Natural Products, 2013, 7 (1), 59-64. 242. S. S. Swain, K. K. Rout and P. K. Chand, Production of triterpenoid anti-cancer compound taraxerol in agrobacterium-transformed root cultures of Butterfly pea (Clitoria ternatea L.), Applied Biochemistry and Biotechnology, 2012, 168 (3), 487-503. 243. R. Khanra, N. Bhattacharjee, T. K. Dua, A. Nandy, A. Saha, J. Kalita, P. Manna and S. Dewanjee, Taraxerol, a pentacyclic triterpenoid, from Abroma augusta leaf attenuates diabetic nephropathy in type 2 diabetic rats, Biomedicine and Pharmacotherapy, 2017, 94, 726-741. 244. K. Sharma and R. Zafar, Occurrence of taraxerol and taraxasterol in medicinal plants, Pharmacognosy Reviews, 2015, 9 (17), 19-23. 245. A. Jamal, W. Yaacob and L. B. Din, Triterpenes from the root bark of Phyllanthus columnaris, Australian Journal of Basic and Applied Sciences, 2009, 3 (2), 1428-1431. 246. E. K. Mo, B. H. Han, S. M. Kim, S. A. Yang, S. K. Kang, C. J. Oh, R. Kim, C. G. Kim, H. J. Kang and C. K. Sung, Identification of d-friedoolean-13-en-3-one (Taraxerone) as an antioxidant compound from sedom (Sedum sarmentosum), Food Science and Biotechnology, 2012, 21 (2), 485-489. 247. B. Moulisha, M. N. Bikash, P. Partha, G. A. Kumar, B. Sukdeb and H. P. Kanti, In vitro anti-leishmanial and anti-tumour activities of a pentacyclic triterpenoid compound isolated from the fruits of Dregea volubilis Benth Asclepiadaceae, Tropical Journal of Pharmaceutical Research, 2009, 8 (2), 127-131. 156 248. I. Hernández-Chávez, L. W. Torres-Tapia, P. Simá-Polanco, R. Cedillo-Rivera, R. Moo- Puc and S. R. Peraza-Sánchez, Antigiardial activity of Cupania dentata bark and its constituents, Journal of the Mexican Chemical Society, 2012, 56 (2), 105-108. 249. S. Baniadam, M. R. Rahiminejad, M. Ghannadian, H. Saeidi, A. M. Ayatollahi and M. Aghaei, Cycloartane triterpenoids from Euphorbia macrostegia with their cytotoxicity against MDA-MB48 and MCF-7 cancer cell lines, Iranian Journal of Pharmaceutical Research, 2014, 13 (1), 135-141. 250. G. V. Awolola, N. A. Koorbanally, H. Chenia, F. O. Shode and H. Baijnath, Antibacterial and anti-biofilm activity of flavonoids and triterpenes isolated from the extracts of Ficus sansibarica Warb. subsp. sansibarica (Moraceae) extracts, African Journal of Traditional, Complementary and Alternative Medicines, 2014, 11 (3), 124-131. 251. A. R. Abdel-Monem, E. Abdel-Sattar, F. M. Harraz and F. Petereit, Chemical investigation of Euphorbia schimperi C. Presl, Records of Natural Products, 2008, 2 (2), 252. M. O. Fatope, Y. Takeda, H. Yamashita, H. Okabe and T. Yamauchi, New cucurbitane triterpenoids from Momordica charantia, Journal of Natural Products, 1990, 53 (6), 1491- 1497. 253. C. Y.-f. L. Wen, W. Nan, C. Mo-yao and F. Jia, Chemical constituents from leaves of Momordica charantia, Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2012, 43 (9), 1712-1715. 254. S. Hu, Y. H. Wang, B. Avula, M. Wang and I. A. Khan, Separation of cucurbitane triterpenoids from bitter melon drinks and determination of partition coefficients using vortex‐ assisted dispersive liquid‐phase microextraction followed by UHPLC analysis, Journal of Separation Science, 2017, 40 (10), 2238-2245. 255. J. Singh, E. Cumming, G. Manoharan, H. Kalasz and E. Adeghate, Suppl 2: Medicinal chemistry of the anti-diabetic effects of Momordica charantia: active constituents and modes of actions, The Open Medicinal Chemistry Journal, 2011, 5, 70-77. 256. C.-I. Chang, C.-H. Chou, M.-H. Liao, T.-M. Chen, C.-H. Cheng, R. Anggriani, C.-P. Tsai, H.-I. Tseng and H.-L. Cheng, Bitter melon triterpenes work as insulin sensitizers and insulin substitutes in insulin-resistant cells, Journal of Functional Foods, 2015, 13, 214-224. 257. Y. He, Q. Shang and L. Tian, A new triterpenoid and potential anticancer cytotoxic activity of isolated compounds from the roots of Eucalyptus citriodora, Journal of Chemical Research, 2015, 39 (2), 70-72. 157 258. W. A. Musa, S. Duengo and A. K. Kilo, Campesterol compound from methanol fraction of Brotowali (Tinospora crispa) stem bark, National Seminar on Chemistry 2019 (SNK-19), 2019, 259. P. Jain and S. Bari, Isolation of lupeol, stigmasterol and campesterol from petroleum ether extract of woody stem of Wrightia tinctoria, Asian Journal of Plant Sciences, 2010, 9 (3), 163- 167. 260. J. Acedo, C. Reyes and E. B. Rodriguez, Health-promoting lipids from Purslane (Portulaca oleracea L.): isolation, characterization, quantification and in vivo assay for angiogenic activity, Philippine Agricultural Scientist, 2012, 95, 327-34. 261. J. M. Choi, E. O. Lee, H. J. Lee, K. H. Kim, K. S. Ahn, B. S. Shim, N. I. Kim, M. C. Song, N. I. Baek and S. H. Kim, Identification of campesterol from Chrysanthemum coronarium L. and its antiangiogenic activities, Phytotherapy Research, 2007, 21 (10), 954-959. 262. M. A. B. Nyeem, M. S. Haque, M. Akramuzzaman, R. Siddika, S. Sultana and B. Islam, Euphorbia hirta Linn. A wonderful miracle plant of mediterranean region: A review, Journal of Medicinal Plants Studies, 2017, 5 (3), 170-175. 263. L. Hamerski, M. D. Bomm, D. H. S. Silva, M. C. M. Young, M. Furlan, M. N. Eberlin, I. Castro-Gamboa, A. J. Cavalheiro and V. da Silva Bolzani, Phenylpropanoid glucosides from leaves of Coussarea hydrangeifolia (Rubiaceae), Phytochemistry, 2005, 66 (16), 1927-1932. 264. F. Meng, C. Yuan, W. Wang, X. Huang and X. Zhang, Chemical constituents from Thalictrum ramosum, Journal of Alternative, Complementary and Integrative Medicine, 2017, 3 (043), 1-4. 265. D. T. Trang, B. H. Tai, P. H. Yen, D. T. H. Yen, N. X. Nhiem and P. V. Kiem, Study on water soluble constituents from Gomphrena celoisiodes, Vietnam Journal of Chemistry, 2019, 57 (2), 229-233. 266. M. Lee, H. H. Lee, J.-K. Lee, S.-K. Ye, S. H. Kim and S. H. Sung, Anti-adipogenic activity of compounds isolated from Idesia polycarpa on 3T3-L1 cells, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, 23 (11), 3170-3174. 267. A. Douros, D. Hadjipavlou-Litina, K. Nikolaou and H. Skaltsa, The occurrence of flavonoids and related compounds in Cedrus brevifolia A. Henry ex Elwes & A. Henry needles. Inhibitory potencies on lipoxygenase, linoleic acid lipid peroxidation and antioxidant activity, Plants, 2018, 7 (1), 1-12. 158 268. T. Citarasu, V. Sivaram, G. Immanuel, N. Rout and V. Murugan, Influence of selected Indian immunostimulant herbs against white spot syndrome virus (WSSV) infection in black tiger shrimp, Penaeus monodon with reference to haematological, biochemical and immunological changes, Fish and Shellfish Immunology, 2006, 21 (4), 372-384. 269. A. Sheikhlar, G. Y. Meng, R. Alimon, N. Romano and M. Ebrahimi, Dietary Euphorbia hirta extract improved the resistance of sharptooth catfish Clarias gariepinus to Aeromonas hydrophila, Journal of Aquatic Animal Health, 2017, 29 (4), 225-235. 270. Tu Thanh Dung, Nguyen Thi Nhu Ngoc, Nguyen Quoc Thinh, Dang Thuy Mai Thy, Nguyen Anh Tuan, A. Shinn and M. Crumlish, Common diseases of Pangasius catfish farmed in Viet Nam, Global Aquaculture Advocate, 2008, 11 (4), 77-78. 271. G. Vivekanandhan, K. Savithamani, A. Hatha and P. Lakshmanaperumalsamy, Antibiotic resistance of Aeromonas hydrophila isolated from marketed fish and prawn of South India, International Journal of Food Microbiology, 2002, 76 (1-2), 165-168. 272. L. Guz and A. Kozinska, Antibiotic susceptibility of Aeromonas hydrophila and A. sobria isolated from farmed carp (Cyprinus carpio L.), Bulletin-Veterinary Institute in Pulawy, 2004, 48, 391-395. 273. Quách Văn Cao Thi, Từ Thanh Dung và Đặng Phạm Hòa Hiệp, Hiện trạng kháng thuốc kháng sinh trên hai loài vi khuẩn Edwardsiella ictaluri và Aeromonas hydrophila gây bệnh trên cá tra (Pangasianodon hypophthalmus) ở Đồng bằng sông Cửu Long, Can Tho University, Journal of Science 2014, 2, 7-14. 274. Huỳnh Kim Diệu, Hoạt tính kháng vi khuẩn gây bệnh trên cá của một số cây thuốc nam ở Đồng bằng sông Cửu Long, Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ, 2010, 15, 222-229. 275. H. B. Hyun, S. Shrestha, K. H. Boo and S. K. Cho, Evaluation of antioxidant potential of ethyl acetate fraction of Rosmarinus officinalis L. and its major components, Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, 2015, 58 (5), 715-722. 276. J. Lee, Y. Kim, J. Park, S.-J. Ha, N. Baek and E. Hong, Mulberry fruit extract protects pancreatic β-cells against hydrogen peroxide-induced apoptosis via antioxidative activity, Molecules, 2014, 19 (7), 8904-8915. 277. I. Laher, Systems biology of free radicals and antioxidants, Springer, 2014. 278. D.-P. Xu, Y. Li, X. Meng, T. Zhou, Y. Zhou, J. Zheng, J.-J. Zhang and H.-B. Li, Natural antioxidants in foods and medicinal plants: Extraction, assessment and resources, International Journal of Molecular Sciences, 2017, 18 (1), 1-32. 159 279. A. E. Butler, J. Janson, S. Bonner-Weir, R. Ritzel, R. A. Rizza and P. C. Butler, β-cell deficit and increased β-cell apoptosis in humans with type 2 diabetes, Diabetes, 2003, 52 (1), 102-110. 280. A. Vetere, A. Choudhary, S. M. Burns and B. K. Wagner, Targeting the pancreatic β-cell to treat diabetes, Nature Reviews Drug Discovery, 2014, 13 (4), 278-289. 281. M. Liu, M. Xue, X.-R. Wang, T.-Q. Tao, F.-F. Xu, X.-H. Liu and D.-Z. Shi, Panax quinquefolium saponin attenuates cardiomyocyte apoptosis induced by thapsigargin through inhibition of endoplasmic reticulum stress, Journal of Geriatric Cardiology, 2015, 12 (5), 540- 546. 282. A. K. Maurya, S. Tripathi, Z. Ahmed and R. K. Sahu, Antidiabetic and antihyperlipidemic effect of Euphorbia hirta in streptozotocin induced diabetic rats, Der Pharmacia Lettre, 2012, 4 (2), 703-707. 160 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Các phổ của hợp chất Eup16 (sodium β-D-glucopyranosyl 12 hydroxyjasmonate) Phụ lục 1.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup16 161 Phụ lục 2.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup16 162 Phụ lục 1.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup16 163 Phụ lục 1.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup16 164 Phụ lục 1.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup16 165 Phụ lục 1.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup16 166 Phụ lục 1.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup16 167 Phụ lục 1.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup16 168 Phụ lục 1.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup16 169 Phụ lục 1.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16 170 Phụ lục 1.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16 171 Phụ lục 1.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16 172 Phụ lục1.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup16 173 Phụ lục 1.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup16 174 Phụ lục 1.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup16 175 Phụ lục 1.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup16 176 Phụ lục 1.5d Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup16 177 Phụ lục 1.6a Phổ COSY của hợp chất Eup16 178 Phụ lục 1.6b Phổ COSY giãn của hợp chất Eup16 179 Phụ lục 1.6c Phổ COSY giãn của hợp chất Eup16 180 Phụ lục 1.6d Phổ COSY giãn của hợp chất Eup16 181 Phụ lục 1.7a Phổ NOESY của hợp chất Eup16 182 Phụ lục 1.7b Phổ NOESY giãn của hợp chất Eup16 183 Phụ lục 1.7c Phổ NOESY giãn của hợp chất Eup16 184 Phụ lục 1.7d Phổ NOESY giãn của hợp chất Eup16 185 Phụ lục 1.8 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup16 186 Phụ lục 2: Các phổ của hợp chất Eup01 (quercitrin) Phụ lục 2.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup01 Phụ lục 2.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup01 187 Phụ lục 2.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup01 Phụ lục 2.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup01 188 Phụ lục 2.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup01 Phụ lục 2.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup01 189 Phụ lục 2.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup01 Phụ lục 2.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup01 190 Phụ lục 2.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup01 Phụ lục 2.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup01 191 Phụ lục 2.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01 Phụ lục 2.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01 192 Phụ lục 2.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01 Phụ lục 2.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup01 193 Phụ lục 2.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup01 Phụ lục 2.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup01 194 Phụ lục 2.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup01 Phụ lục 2.5d Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup01 195 Phụ lục 3: Các phổ của hợp chất Eup02 (rutin) Phụ lục 3.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup02 Phụ lục 3.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup02 196 Phụ lục 3.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup02 Phụ lục 3.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup02 197 Phụ lục 3.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup02 Phụ lục 3.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup02 198 Phụ lục 3.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup02 Phụ lục 3.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup02 199 Phụ lục 3.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup02 Phụ lục 3.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup02 200 Phụ lục 3.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup02 Phụ lục 3.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup02 201 Phụ lục 3.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup02 Phụ lục 3.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup02 202 Phụ lục 3.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup02 Phụ lục 4: Các phổ của hợp chất Eup04 (avicularin) Phụ lục 4.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup04 203 Phụ lục 4.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup04 Phụ lục 4.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup04 204 Phụ lục 4.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup04 Phụ lục 4.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup04 205 Phụ lục 4.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup04 Phụ lục 4.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup04 206 Phụ lục 5: Các phổ của hợp chất Eup05 (astragalin) Phụ lục 5.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup05 Phụ lục 5.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup05 207 Phụ lục 5.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup05 Phụ lục 5.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup05 208 Phụ lục 5.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup05 Phụ lục 5.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup05 209 Phụ lục 5.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup05 Phụ lục 6: Các phổ của hợp chất Eup08 (luteolin) Phụ lục 6.1 Phổ 1H-NMR (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup08 210 Phụ lục 6.2 Phổ 1H-NMR giãn (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup08 Phụ lục 6.3 Phổ 13C-NMR (150MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup08 211 Phụ lục 6.4 Phổ DEPT của hợp chất Eup08 Phụ lục 6.5 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup08 212 Phụ lục 7: Các phổ của hợp chất Eup09 (quercetin) Phụ lục 7.1 Phổ 1H-NMR (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup09 Phụ lục 7.2 Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup09 213 Phụ lục 7.3 Phổ 13C-NMR (150MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup09 Phụ lục 7.4 Phổ DEPT của hợp chất Eup09 214 Phụ lục 7.5 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup09 Phụ lục 8: Các phổ của hợp chất Eup11 (catechin) Phụ lục 8.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup11 215 Phụ lục 8.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup11 Phụ lục 8.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup11 216 Phụ lục 8.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup11 Phụ lục 8.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup11 217 Phụ lục 8.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup11 Phụ lục 8.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup11 218 Phụ lục 8.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup11 Phụ lục 8.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup11 219 Phụ lục 8.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup11 220 Phụ lục 8.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup11 Phụ lục 8.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup11 Phụ lục 8.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup11 221 Phụ lục 8.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup11 Phụ lục 9: Các phổ của hợp chất Eup14 (afzelin) Phụ lục 9.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup14 222 Phụ lục 9.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup14 Phụ lục 9.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup14 223 Phụ lục 9.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup14 Phụ lục 9.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup14 224 Phụ lục 9.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup14 Phụ lục 9.3a Phổ HMBC của hợp chất Eup14 225 Phụ lục 9.3b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14 Phụ lục 9.3c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14 226 Phụ lục 9.3d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14 Phụ lục 9.3e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup14 227 Phụ lục 9.4 Phổ HSQC của hợp chất Eup14 Phụ lục 10: Các phổ của hợp chất Eup15 (myricitrin) Phụ lục 10.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup15 228 Phụ lục 10.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup15 Phụ lục 10.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup15 229 Phụ lục 10.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup15 Phụ lục 10.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup15 230 Phụ lục 10.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup15 Phụ lục 10.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup15 231 Phụ lục 10.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup15 Phụ lục 10.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup15 232 Phụ lục 10.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15 Phụ lục 10.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15 233 Phụ lục 10.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15 Phụ lục 10.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup15 234 Phụ lục 10.5 Phổ HSQC của hợp chất Eup15 Phụ lục 11: Các phổ của hợp chất Eup19 (hymenoxin) Phụ lục 11.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup19 235 Phụ lục 11.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup19 Phụ lục 11.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup19 236 Phụ lục 11.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup19 Phụ lục 11.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup19 237 Phụ lục 11.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup19 Phụ lục 11.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup19 238 Phụ lục 11.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup19 Phụ lục 11.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup19 239 Phụ lục 11.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19 Phụ lục 11.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19 240 Phụ lục 11.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19 Phụ lục 11.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup19 241 Phụ lục 11.5 Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup19 Phụ lục 12: Các phổ của hợp chất Eup21 (cynaroside) Phụ lục 12.1a Phổ 1H-NMR (600MHz, CD3OD) của hợp chất Eup21 242 Phụ lục 12.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup21 Phụ lục 12.2 Phổ 13C-NMR (150MHz, CD3OD) của hợp chất Eup21 243 Phụ lục 12.3 Phổ DEPT của hợp chất Eup21 Phụ lục 12.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup21 244 Phụ lục 12.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup21 Phụ lục 12.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup21 245 Phụ lục 12.5 Phổ HSQC của hợp chất Eup21 Phụ lục 12.6 Phổ TOCSY của hợp chất Eup21 246 Phụ lục 13: Các phổ của hợp chất Eup10 (caffeic acid) Phụ lục 13.1 Phổ 1H-NMR (600MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup10 Phụ lục 13.2a Phổ 13C-NMR (150MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup10 247 Phụ lục 13.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup10 Phụ lục 13.3a Phổ HMBC của hợp chất Eup10 248 Phụ lục 13.3b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup10 Phụ lục 13.4 Phổ HSQC của hợp chất Eup10 249 Phụ lục 13.5 Phổ HR-ESI-MS của hợp chất Eup10 Phụ lục 14: Các phổ của hợp chất Eup12 (protocatechuic acid) Phụ lục 14.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, acetone-d6) của hợp chất Eup12 250 Phụ lục 14.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup12 Phụ lục 14.2a Phổ 13C-NMR (150MHz, acetone-d6) của hợp chất Eup12 251 Phụ lục 14.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup12 Phụ lục 15: Các phổ của hợp chất Eup13 (gallic acid) Phụ lục 15.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup13 252 Phụ lục 15.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup13 Phụ lục 15.2 Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup13 253 Phụ lục 16: Các phổ của hợp chất Eup06 (taraxerol) Phụ lục 16.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3) của hợp chất Eup06 Phụ lục 16.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup06 254 Phụ lục 16.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup06 Phụ lục 16.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3) của hợp chất Eup06 255 Phụ lục 16.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup06 Phụ lục 16.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup06 256 Phụ lục 16.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup06 Phụ lục 16.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup06 257 Phụ lục 16.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup06 Phụ lục 16.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06 258 Phụ lục 16.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06 Phụ lục 16.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06 259 Phụ lục 16.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup06 Phụ lục 16.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup06 260 Phụ lục 16.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup06 Phụ lục 17: Các phổ của hợp chất Eup07 (taraxerone) Phụ lục 17.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3) của hợp chất Eup07 261 Phụ lục 17.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup07 Phụ lục 17.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup07 262 Phụ lục 17.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3) của hợp chất Eup07 Phụ lục 17.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup07 263 Phụ lục 17.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup07 Phụ lục 17.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup07 264 Phụ lục 17.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup07 Phụ lục 18: Các phổ của hợp chất Eup17 (cycloart -23-ene-3β,25-diol) Phụ lục 18.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup17 265 Phụ lục 18.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup17 Phụ lục 18.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup17 266 Phụ lục 18.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup17 Phụ lục 18.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, DMSO-d6) của hợp chất Eup17 267 Phụ lục 18.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup17 Phụ lục 18.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup17 268 Phụ lục 18.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup17 269 Phụ lục 18.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup17 Phụ lục 18.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17 Phụ lục 18.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17 270 Phụ lục 18.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17 Phụ lục 18.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup17 271 Phụ lục 18.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup17 Phụ lục 18.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup17 272 Phụ lục 18.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup17 Phụ lục 18.6a Phổ (+) HR-ESI-MS của hợp chất Eup17 273 Phụ lục 18.6a Phổ (-) HR-ESI-MS của hợp chất Eup17 Phụ lục 19: Các phổ của hợp chất Eup03 (3β,7β,25-trihydroxycucurbita-5,(23E)-dien- 19-al) Phụ lục 19.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup03 274 Phụ lục 19.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup03 Phụ lục 19.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup03 275 Phụ lục 19.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup03 Phụ lục 19.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup03 276 Phụ lục 19.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup03 Phụ lục 19.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup03 277 Phụ lục 19.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup03 Phụ lục 20: Các phổ của hợp chất Eup20 (campesterol) Phụ lục 20.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3) của hợp chất Eup20 278 Phụ lục 20.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup20 Phụ lục 20.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup20 279 Phụ lục 20.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CDCl3) của hợp chất Eup20 Phụ lục 20.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup20 280 Phụ lục 20.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup20 Phụ lục 20.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup20 281 Phụ lục 20.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup20 Phụ lục 21: Các phổ của hợp chất Eup23 (2β,16α,19-trihydroxy-ent-kaurane) Phụ lục 21.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup23 282 Phụ lục 21.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup23 Phụ lục 21.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup23 283 Phụ lục 21.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup23 Phụ lục 21.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup23 284 Phụ lục 21.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup23 Phụ lục 21.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup23 285 Phụ lục 21.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup23 286 Phụ lục 21.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23 Phụ lục 21.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23 Phụ lục 21.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23 287 Phụ lục 21.4e Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup23 Phụ lục 21.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup23 288 Phụ lục 21.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup23 Phụ lục 21.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup23 289 Phụ lục 21.5d Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup23 Phụ lục 22: Các phổ của hợp chất Eup18 (1-O-benzyl-rutinoside) Phụ lục 22.1a Phổ 1H-NMR (500MHz, CD3OD) của hợp chất Eup18 290 Phụ lục 22.1b Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup18 Phụ lục 22.1c Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup18 291 Phụ lục 22.1d Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất Eup18 Phụ lục 22.2a Phổ 13C-NMR (125MHz, CD3OD) của hợp chất Eup18 292 Phụ lục 22.2b Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup18 Phụ lục 22.2c Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất Eup18 293 Phụ lục 22.3a Phổ DEPT của hợp chất Eup18 Phụ lục 22.3b Phổ DEPT giãn của hợp chất Eup18 294 Phụ lục 22.4a Phổ HMBC của hợp chất Eup18 Phụ lục 22.4b Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup18 295 Phụ lục 22.4c Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup18 Phụ lục 22.4d Phổ HMBC giãn của hợp chất Eup18 296 Phụ lục 22.5a Phổ HSQC của hợp chất Eup18 Phụ lục 22.5b Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup18 297 Phụ lục 22.5c Phổ HSQC giãn của hợp chất Eup18

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdfluan_an_khao_sat_thanh_phan_hoa_hoc_va_kha_nang_kich_thich_h.pdf
  • pdfTóm tắt LA tiếng anh.pdf
  • pdfTóm tắt LA tiếng việt.pdf
  • docxTrang thông tin đóng góp mới.docx
  • docxTRÍCH YẾU LA HOAN CHINH-.docx