Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và xây dựng quy trình công nghệ chiết xuất để tạo sản phẩm có giá trị từ quả táo mèo (docynia indica (wall.) decne) ở Việt Nam

Kết quả phân tích của mô hình ở bảng 4.3.3.3 cho thấy mô hình này là hoàn toàn tương hợp với thực nghiệm điều này được chứng minh với các chuẩn F (Fisher) của mô hình có giá trị với hàm Y1 (30.53) , Y2 (26.06). Các mô này có ý nghĩa thống kê với độ tin cậy cao với các hệ số p đều có giá trị (< 0.0001). Sự phù hợp của mô hình thực nghiệm cũng được kiểm chứng bằng hệ số xác định R2. Giá trị R2 càng gần 1 thì giá trị thực nghiệm càng gần với giá trị dự đoán của mô hình. Theo số liệu phân tích ở bảng 4.3.3.3, hệ số xác định của 3 mô hình Y1 và Y2 lần lượt có giá trị là 0.9727 (97.27%) và 0.9609 (96.09%), bên cạnh đó giá trị AdjR2 của Y1 và Y2 lần lượt có giá trị là 0.9408 (94.08%) và 0.9153 (91.53%) và giá trị Adeq Precision lần lượt là 21.939 và 17.969. Điều này cho thấy giá trị của hàm mục tiêu phụ thuộc vào các biến ảnh hưởng là rất lớn, mô hình thiết lập là tương hợp với thực nghiệm. chúng ta cũng có thể đánh giá sự tương hợp của mô hình thông qua các biểu đồ thực nghiệm và dự đoán (predicted and actual value plots) và các biểu đồ phân bố ngẫu nhiên của các lần thí nghiệm (residuals versus runs models) thể hiện ở hình 4.3.3.3a. Mô hình có sự tương quan tốt giữa thực nghiệm và lý thuyết khi các điểm thí nghiệm tập trung theo dạng đường chéo thẳng ở đồ thị thứ nhất và phân bố của các điểm thí nghiệm là ngẫu nhiên trong phạm vi (-3, 3) ở đồ thị thứ hai.

pdf233 trang | Chia sẻ: tueminh09 | Ngày: 24/01/2022 | Lượt xem: 171 | Lượt tải: 0download
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và xây dựng quy trình công nghệ chiết xuất để tạo sản phẩm có giá trị từ quả táo mèo (docynia indica (wall.) decne) ở Việt Nam, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
àu sắc và mùi vị đặc trưng của táo mèo, dạng bột mịn, không vón cục. 137 KIẾN NGHỊ 1. Tiếp tục nghiên cứu và phân lập một số thành phần hóa học từ các phân đoạn cao chiết khác của quả táo mèo như phân đoạn nước, dicholoromethane. 2. Tiếp tục nghiên cứu thăm dò hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập được liên quan đến các bệnh tiểu đường, mỡ máu 3. Tiếp tục nghiên cứu, nâng cấp quy mô và hoàn thiện công nghệ để có thể triển khai sản xuất ở quy mô lớn NHỮNG ĐIỂM MỚI CỦA LUẬN ÁN 1. Lần đầu tiên áp dụng mô hình khảo sát thành phần hóa học quả táo mèo theo định hướng hoạt tính bảo vệ tim mạch. Từ phân đoạn ethyl acetate có tác dụng bảo vệ tim mạch mạnh nhất đã phân lập được 25 hợp chất trong đó có 1 hợp chất mới và 16 hợp chất khác lần đầu tiên phân lập từ quả táo mèo. 2. Lần đầu tiến hành nghiên cứu và tối ưu hóa thông số công nghệ quá trình chiết xuất phenolic bằng 3 phương pháp chiết khác nhau là chiết vi sóng, chiết siêu âm và chiết hồi lưu; Từ đó tiến hành so sánh, đánh giá và lựa chọn được phương pháp chiết xuất phù hợp nhất. 3. Lần đầu tiến hành nghiên cứu và tối ưu hóa thông số công nghệ quá trình sấy phun dịch chiết táo mèo thu bột cao chiết táo mèo giàu phenolic sử dụng cho mục đích bào chế tạo sản phẩm chăm sóc sức khỏe. 138 CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN  BÀI BÁO QUỐC TẾ 1. Xuan Duy Le, Manh Cuong Nguyen, Dinh Hoang Vu, Minh Quan Pham, Quoc Long Pham, Quang Tung Nguyen, Tuan Anh Nguyen, Van Thinh Pham, Long Giang Bach, Tuong Van Nguyen. “Optimization of Microwave-Assisted Extraction of Total Phenolic and Total Flavonoid from Fruits of Docynia indica (Wall.) Decne. Using Response Surface Methodology”. Processes 7.8 (2019): 485. (SCI-E, Q2), Doi:10.3390/pr7080485. 2. Le Xuan Duy, Le Ba Vinh, Gao Dan, Vu Dinh Hoang, Tran Quoc Toan, Young Ho Kim, Nguyen Manh Cuong “Soluble epoxide hydrolase inhibitors from Docynia indica (Wall.) Decne.”. Nat. Prod. Res. (2020): 1-6 (SCI-E, Q2), DOI: 10.1080/14786419.2020.1774759.  BÀI BÁO TRONG NƯỚC 3. Lê Xuân Duy, Trần Quốc Toàn, Lê Tất Thành, Cầm Thị Ính, Đỗ Hữu Nghị, Hà Việt Hải, Vũ Đình Hoàng, Đỗ Thị Nguyệt, Phạm Quốc Long. “Một số kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học quả táo mèo (Docynia indica Wall.) Việt Nam”. Tạp chí Khoa học công nghệ, tập 53 số 4C (2015) Tr 81-87. 4. Le Xuan Duy, Tran Quoc Toan, Do Huu Nghi, Le Tat Thanh, Vu Dinh Hoang, Young Ho Kim, Nguyen Manh Cuong. “Triterpene acids from Docynia indica fruits and their cytotoxic activity”. Vietnam J. Technol 56 (2018): 199-204 5. Le Xuan Duy, Nguyen Manh Cuong, Vu Dinh Hoang, Pham Minh Quan, Lai Phuong Phuong Thao, Pham Quoc Long, Tran Quoc Toan. “Process optimization for the extraction of phenolics from the fruits of Vietnam Docynia indica (Wall.) Decne.” Proceeding of international workshop (2019) on trade and science – technology development in the Mekong delta in the context of international integration, pp. 506-513 (ISBN:978-604-965-263-9). 139 TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Võ Văn Chi, Từ điển cây thuốc việt nam, NXB Y học, Hà nội, (1997), 1097-1098 2. Phạm Hoàng Hộ, Cây cỏ Việt Nam, NXB trẻ, Hà nội, (1999), 768 – 809. 3. Đỗ Tất Lợi, Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y học Hà nội, (1999), 355 – 356 4. Lua, H. T., Degrande, A., Catacutan, D., Hoa, N. T., & Cuong, V. K. “Son tra (Docynia indica) value chain and market analysis”. AFLI Technical Report No. 9 (2013). 5. Lua, H. T., Degrande, A., Catacutan, D., Hoa, N. T., & Cuong, V. K. “Study on nutrient compositions of Son tra fruits (Docynia indica (Wall.)” AFLI Technical Report STAGE-1. (2014). 6. Đỗ Thị Hà, Nguyễn Thị Ngọc Loan, Nguyễn Minh Khởi. “Thành phần hóa học phân đoạn n-hexan của quả Táo mèo”. Tạp chí dược liệu , tập 18, số 2 (2013): 102-108. 7. Thu, N. T. B., V. V. Tuan, and P. T. Thuong. "Flavonoids and chlorogenic acid from ethyl acetate fraction of the fruits of Docynia indica." Journal of Medicinal Materials 20 (2015): 283-285. 8. Dung, H. V., Bach, N. V., Trung, T. N., Nhiem, N. X., Tai, B. H., Kiem, P. V. "Megastigmane Glycosides from Docynia indica and Their Anti‐inflammatory Activities." Helvetica Chimica Acta 99.9 (2016): 681-686. 9. Shende, K., Singh, N., & Negi, P. "Phytochemical characterization and biological activities of Docynia indica (Wall) fruit extracts." J Mol Genet Med 10.204 (2016): 1747-0862. 10. Zhang, X., Mei, X., Wang, Z., Wu, J., Liu, G., Hu, H. "Chemical Fingerprint and Quantitative Analysis for the Quality Evaluation of Docynia dcne Leaves by High-Performance Liquid Chromatography Coupled with Chemometrics Analysis." Journal of chromatographic science 56.7 (2018): 575-581 11. Loan, N. T. T., Tan, H. T. M., Tam, V. T. H., Luan, C. L "Anti-obesity and body weight reducing effect of Docynia indica (Wall.) Decne fruit extract fractions in experimentally obese mice." VNU Journal of Science: Natural Sciences and Technology 27.2 (2011). 12. Trần Thị Lệ Hằng, “Nghiên cứu thành phần hóa học và đánh giá tác dụng dung nạp glucose trên tế bào cơ vân của quả táo mèo (Docynia indica), Luận văn thạc sĩ Dược học, Học Viện Quân Y, Hà nội. (2013). 140 13. Nguyễn Thị Minh Thư. “Nghiên cứu tác dụng chống lại một số vi khuẩn kháng kháng sinh (Moraxella catarrhalis) gây nhiễm đường hô hấp trên ở người của dịch lên men quả táo mèo (Docynia indica. Wall.) Đại học Quốc gia Hà Nội, (2012). 14. Sharma, P. B., Handique, P. J., & Devi, H. S. "Antioxidant properties, physico- chemical characteristics and proximate composition of five wild fruits of Manipur, India." Journal of food science and technology 52.2 (2015): 894-902 15. Zhang, X. Y., Yi, K., Chen, J., Li, R. P., Xie, J., Jin, Y. "Purified phlorizin from DocynIa Indica (Wall.) Decne by HSCCC, compared with whole extract, phlorizin and non-phlorizin fragment ameliorate obesity, insulin resistance, and improves intestinal barrier function in high-fat-diet-fed mice." Molecules 23.10 (2018): 2701 16. https://dacsansonla.com.vn/xem-san-pham/tao-meo-son-la-471.html. ngày truy cập 31/3/2020 17. 102473.aspx. Ngày truy cập 31/3/2020. 18. https://vnexpress.net/doi-song/mua-tao-meo-noi-nui-rung-yen-bai- 2307125.html. Ngày truy cập 31/3/2020. 19. tuc.aspx?ItemID=44&l=TinHoatDong. Ngày truy cập 31/3/2020. 20. Nguyễn Thị Việt Anh, Hoàn thiện công nghệ sản xuất một số sản phẩm đồ uống từ quả táo mèo, Báo cáo tổng kết đề tài khoa học công nghệ thuộc Đề án phát triển và ứng dụng công nghệ sinh học trong lĩnh vực công nghiệp chế biến đến năm 2020, Bộ Công Thương, (2018). 21. Nguyễn Văn Bạch, Nghiên cứu bào chế chế phẩm có tác dụng hạ lipid máu từ ba dược liệu táo mèo, hà thủ ô đỏ, cốt khí củ ở vùng Tây Bắc, Báo cáo tổng kết đề tài chương trình khoa học cấp công nghệ nhà nước giai đoàn 2013 – 2018, mã sỗ: KHCN – TB.04C/13-18, (2016). 22. Heim, K. E., Tagliaferro, A. R., & Bobilya, D. J. "Flavonoid antioxidants: chemistry, metabolism and structure-activity relationships." The Journal of nutritional biochemistry 13.10 (2002): 572-584. 23. Wink, Michael. “Annual plant reviews, functions and biotechnology of plant secondary metabolites”. Vol. 39. John Wiley & Sons, (2010). 24. Harborne, Jeffrey B. The flavonoids: advances in research since 1980. Springer, (2013). 141 25. Vuolo, M. M., Lima, V. S., & Junior, M. R. M. "Phenolic Compounds: Structure, Classification, and Antioxidant Power." Bioactive compounds. Woodhead Publishing, (2019): 33-50. 26. Vermerris, W., & Nicholson, R. "Families of phenolic compounds and means of classification." Phenolic compound biochemistry. Springer, Dordrecht, (2008): 1-34. 27. Jahromi, S. G. "Extraction Techniques of Phenolic Compounds from Plants." Plant Physiological Aspects of Phenolic Compounds. IntechOpen, (2019). 28. Jiao, T., Li, C., Zhuang, X., Cao, S., Chen, H. "The new liquid–liquid extraction method for separation of phenolic compounds from coal tar." Chemical Engineering Journal 266 (2015): 148-155. 29. Yu, J., Ahmedna, M., & Goktepe, I. "Effects of processing methods and extraction solvents on concentration and antioxidant activity of peanut skin phenolics." Food chemistry 90.1-2 (2005): 199-206. 30. Garcia-Salas, P., Morales-Soto, A., Segura-Carretero, A. "Phenolic-compound- extraction systems for fruit and vegetable samples." Molecules 15.12 (2010): 8813-8826. 31. Cheynier, V. "Phenolic compounds: from plants to foods." Phytochemistry reviews 11.2-3 (2012): 153-177. 32. Ji, Y., Hou, Y., Ren, S., Yao, C. "Highly efficient separation of phenolic compounds from oil mixtures by imidazolium-based dicationic ionic liquids via forming deep eutectic solvents." Energy & Fuels 31.9 (2017): 10274-10282. 33. Altemimi, A., Watson, D. G., Choudhary, R. "Ultrasound assisted extraction of phenolic compounds from peaches and pumpkins." PloS one 11.2 (2016): e0148758. 34. Wang, C., Tallian, C., Su, J., Vielnascher, R., Silva. "Ultrasound-assisted extraction of hemicellulose and phenolic compounds from bamboo bast fiber powder." PloS one 13.6 (2018). 35. Olmo-García, L., Bajoub, A., Benlamaalam, S. "Establishing the phenolic composition of Olea europaea L. leaves from cultivars grown in Morocco as a crucial step towards their subsequent exploitation." Molecules 23.10 (2018): 2524. 36. Tao, Y., Zhang, Z., & Sun, D. W. "Kinetic modeling of ultrasound-assisted extraction of phenolic compounds from grape marc: influence of acoustic energy density and temperature." Ultrasonics Sonochemistry 21.4 (2014): 1461-1469. 142 37. Oniszczuk, A., Podgórski, R., Oniszczuk, T. "Extraction methods for the determination of phenolic compounds from Equisetum arvense L. herb." Industrial Crops and Products 61 (2014): 377-381. 38. Carrera, C., Ruiz-Rodríguez, A., Palma, M. "Ultrasound assisted extraction of phenolic compounds from grapes." Analytica chimica acta 732 (2012): 100-104. 39. Mazza, K. E., Santiago, M. C., do Nascimento, L. S. "Syrah grape skin valorisation using ultrasound‐assisted extraction: Phenolic compounds recovery, antioxidant capacity and phenolic profile." International journal of food science & technology 54.3 (2019): 641-650. 40. Zardo, I., de Espíndola Sobczyk, A., Marczak, L.D.F. "Optimization of ultrasound assisted extraction of phenolic compounds from sunflower seed cake using response surface methodology." Waste and biomass valorization 10.1 (2019): 33-44. 41. Han, D., Zhu, T., & Row, K. H. "Ultrasonic extraction of phenolic compounds from Laminaria japonica Aresch using ionic liquid as extraction solvent." Bulletin of the Korean Chemical Society 32.7 (2011): 2212-2216. 42. Sheng, Z., Zhao, J., Muhammad, I. "Optimization of total phenolic content from Terminalia chebula Retz. fruits using response surface methodology and evaluation of their antioxidant activities." PloS one 13.8 (2018). 43. Turrini, F., Boggia, R., Leardi, R. "Optimization of the ultrasonic-assisted extraction of phenolic compounds from Oryza sativa L.‘Violet Nori’and determination of the antioxidant properties of its caryopses and leaves." Molecules 23.4 (2018): 844. 44. Abdelkebir, R., Alcántara, C., Falcó, I., Sánchez, G. "Effect of ultrasound technology combined with binary mixtures of ethanol and water on antibacterial and antiviral activities of Erodium glaucophyllum extracts." Innovative food science & emerging technologies 52 (2019): 189-196. 45. Sookjitsumran, W., Devahastin, S., Mujumdar, A. S. "Comparative evaluation of microwave assisted extraction and preheated solvent extraction of bioactive compounds from a plant material: a case study with cabbages." International Journal of Food Science & Technology 51.11 (2016): 2440-2449. 46. Vlaisavljević, S., Kaurinović, B., Popović, M. "Profile of phenolic compounds in Trifolium pratense L. extracts at different growth stages and their biological activities." International journal of food properties 20.12 (2017): 3090-3101. 47. Proestos, C., & Komaitis, M. "Ultrasonically assisted extraction of phenolic compounds from aromatic plants: comparison with conventional extraction technics." Journal of food quality 29.5 (2006): 567-582. 143 48. Laghari, A. Q., Memon, S., Nelofar, A. "Extraction, identification and antioxidative properties of the flavonoid-rich fractions from leaves and flowers of Cassia angustifolia." American Journal of Analytical Chemistry 2.08 (2011): 871. 49. Guolin, H., Jeffrey, S., Kai, Z., Xiaolan, H. "Application of ionic liquids in the microwave-assisted extraction of pectin from lemon peels." Journal of analytical methods in chemistry 2012 (2012). 50. Liu, Z., Jia, J., Chen, F., Yang, F., Zu, Y. "Development of an ionic liquid-based microwave-assisted method for the extraction and determination of taxifolin in different parts of Larix gmelinii." Molecules 19.12 (2014): 19471-19490. 51. Yuan, Y., Zhang, J., Fan, J., Clark, J. "Microwave assisted extraction of phenolic compounds from four economic brown macroalgae species and evaluation of their antioxidant activities and inhibitory effects on α-amylase, α- glucosidase, pancreatic lipase and tyrosinase." Food Research International 113 (2018): 288-297. 52. Alara, O. R., Abdurahman, N. H. "Vernonia cinerea leaves as the source of phenolic compounds, antioxidants, and anti-diabetic activity using microwave- assisted extraction technique." Industrial Crops and Products 122 (2018): 533-544. 53. Özbek, H. N., Halahlih, F., Göğüş, F., Yanık, D. K. "Pistachio (Pistacia vera L.) Hull as a potential source of phenolic compounds: Evaluation of ethanol–water binary solvent extraction on antioxidant activity and phenolic content of pistachio hull extracts." Waste and Biomass Valorization (2018): 1-10. 54. Hernández, Y. R., García Serrano, L. A., Maruri, D. T. "Optimization of the microwave-assisted ethanosolv extraction of lignocellulosic compounds from the bagasse of agave angustifolia haw using the response methodology." Journal of agricultural and food chemistry 66.13 (2018): 3533-3540. 55. Vatai, T., Škerget, M., & Knez, Ž. "Extraction of phenolic compounds from elder berry and different grape marc varieties using organic solvents and/or supercritical carbon dioxide." Journal of Food Engineering 90.2 (2009): 246-254. 56. Marques, L. L. M., Panizzon, G. P., Aguiar, B. A. A. "Guaraná (Paullinia cupana) seeds: Selective supercritical extraction of phenolic compounds." Food chemistry 212 (2016): 703-711. 57. Pereira, P., Cebola, M. J., Oliveira, M. C. "Supercritical fluid extraction vs conventional extraction of myrtle leaves and berries: Comparison of antioxidant activity and identification of bioactive compounds." The journal of supercritical fluids 113 (2016): 1-9. 144 58. Tan, C. X., Chong, G. H., Hamzah, H. "Characterization of virgin avocado oil obtained via advanced green techniques." European journal of lipid science and technology 120.10 (2018): 1800170. 59. Khaw, K. Y., Parat, M. O., Shaw, P. N. "Solvent supercritical fluid technologies to extract bioactive compounds from natural sources: a review." Molecules 22.7 (2017): 1186. 60. Nguyễn Minh Tuyển, Quy hoạch thực nghiệm. Nhà Xuất Bản Khoa học và Kỹ thuật, (2005). 61. Phạm Hồng Hải, Ngô Kim Chi, Xử lý số liệu và quy hoạch thực nghiệm trong nghiên cứu Hóa học. Nhà xuất bản Khoa học Tự nhiên và Công nghệ, (2007). 62. Singleton, V. L., Orthofer, R., & Lamuela-Raventós, R. M. "[14] Analysis of total phenols and other oxidation substrates and antioxidants by means of folin- ciocalteu reagent." Methods in enzymology. Vol. 299. Academic press, (1999): 152-178. 63. Zhishen, J., Mengcheng, T., & Jianming, W. "The determination of flavonoid contents in mulberry and their scavenging effects on superoxide radicals." Food chemistry 64.4 (1999): 555-559. 64. Kim, J. H., Cho, I. S., Ryu, J., Lee, J. S. "In vitro and in silico investigation of anthocyanin derivatives as soluble epoxide hydrolase inhibitors." International journal of biological macromolecules 112 (2018): 961-967. 65. Thao, N. P., Luyen, B. T. T., Lee, J. S. "Inhibition potential of cycloartane-type glycosides from the roots of Cimicifuga dahurica against soluble epoxide hydrolase." Journal of natural products 80.6 (2017): 1867-1875. 66. Gorinstein, S., Haruenkit, R., Park, Y. S., Jung, S. T. "Bioactive compounds and antioxidant potential in fresh and dried Jaffa® sweeties, a new kind of citrus fruit." Journal of the Science of Food and Agriculture 84.12 (2004): 1459-1463. 67. Van Meerloo, J., Kaspers, G. J., & Cloos, J. "Cell sensitivity assays: the MTT assay." Cancer cell culture. Humana Press, 2011. 237-245. 68. Nguyễn Văn Hân, Kỹ thuật chiết xuất dược liệu. Nhà xuất bản Y học, (2017). 69. Nguyễn Thượng Dong, Nghiên cứu thuốc từ thảo dược. Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuật, (2006). 70. Dent, M., Dragović-Uzelac, V., Penić, M. "The effect of extraction solvents, temperature and time on the composition and mass fraction of polyphenols in Dalmatian wild sage (Salvia officinalis L.) extracts." Food technology and biotechnology 51.1 (2013): 84-91. 145 71. Friedman, M., & Jürgens, H. S. "Effect of pH on the stability of plant phenolic compounds." Journal of agricultural and food chemistry 48.6 (2000): 2101-2110. 72. TOSHIKAWA, M., UCHIDA, E., CHATANI, N., KOBAYASHI, H. "Thunberginols C, D, and E, new antiallergic and antimicrobial dihydroisocoumarins, and thunberginol G 3'-O-glucoside and (-)-hydrangenol 4'-O-glucoside, new dihydroisocoumarin glycosides, from Hydrangeae Dulcis Folium". Chemical and pharmaceutical bulletin 40.12 (1992): 3352-3354. 73. Yoshikawa, M., Ueda, T., Shimoda, H., MURAKAMI, T. “Dihydroisocoumarin constituents from the leaves of Hydrangea macrophylla var. thunbergii (2).: Absolute stereostructures of hydrangenol, thunberginol I, and phyllodulcin glycosides and isomerization reaction at the 3-positions of phyllodulcin and its glycosides”. Chemical and pharmaceutical bulletin 47.3 (1999): 383-387. 74. Liu, J., Nakamura, S., Zhuang, Y., Yoshikawa, M. "Medicinal Flowers. XXXX. 1) Structures of Dihydroisocoumarin Glycosides and Inhibitory Effects on Aldose Reducatase from the Flowers of Hydrangea macrophylla var. thunbergii." Chemical and Pharmaceutical Bulletin 61.6 (2013): 655-661. 75. Liu, H., Mou, Y., Zhao, J., Wang, J. "Flavonoids from Halostachys caspica and their antimicrobial and antioxidant activities." Molecules 15.11 (2010): 7933-7945. 76. Feizi, S., Jabbari, M., & Farajtabar, A. "A systematic study on solubility and solvation of bioactive compound chrysin in some water+ cosolvent mixtures." Journal of Molecular Liquids 220 (2016): 478-483. 77. Zhang, Y., Wang, D., Yang, L., Zhou, D. "Purification and characterization of flavonoids from the leaves of Zanthoxylum bungeanum and correlation between their structure and antioxidant activity." PloS one 9.8 (2014). 78. Chang, S. W., Kim, K. H., Lee, I. K. "Phytochemical constituents of Geranium eriostemon." Nat. Prod. Sci 15.3 (2009): 151-155. 79. Khan, Z. I., Ahmad, K., Safdar, H., Ugulu, I.. "Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences." (2012). 80. da Silva, L. A. L., Faqueti, L. G. "Phytochemical analysis of Vernonanthura tweedieana and a validated UPLC-PDA method for the quantification of eriodictyol." Revista Brasileira de Farmacognosia 25.4 (2015): 375-381. 81. Jusoh, S., Zakaria, Z., & Din, L. B. "Isolation of astilbin from leaves of Cratoxylum arborescens." Malaysian Journal of Analytical Sciences 17.3 (2013): 430-435. 146 82. Ragab, E. A., Hosny, M., Kadry, H. A. "Flavanone glycosides from Gleditsia caspia." J Nat Prod 3 (2010): 35-46. 83. Sun, J. M., Yang, J. S., & Zhang, H. "Two new flavanone glycosides of Jasminum lanceolarium and their anti-oxidant activities." Chemical and pharmaceutical bulletin 55.3 (2007): 474-476. 84. Lu, Y., & Foo, L. Y. "Identification and quantification of major polyphenols in apple pomace." Food Chemistry 59.2 (1997): 187-194. 85. Kurkina, A. V., Ryazanova, T. K. "Flavonoids from the Aerial Part of Polygonum hydropiper." Chemistry of natural compounds 49.5 (2013): 830-832. 86. Alves, J. S., de Castro, J. C., Freire, M. O. "Complete assignment of the 1H and 13C NMR spectra of four triterpenes of the ursane, artane, lupane and friedelane groups." Magnetic Resonance in Chemistry 38.3 (2000): 201-206. 87. Hou, W., Li, Y., Zhang, Q., Wei, X., Peng, A. "Triterpene acids isolated from Lagerstroemia speciosa leaves as α‐glucosidase inhibitors." Phytotherapy Research: An International Journal Devoted to Pharmacological and Toxicological Evaluation of Natural Product Derivatives 23.5 (2009): 614-618. 88. Cheng, J. J., Zhang, L. J., Cheng, H. L. "Cytotoxic hexacyclic triterpene acids from Euscaphis japonica." Journal of natural products 73.10 (2010): 1655-1658. 89. Woo, K. W., Han, J. Y., Choi, S. U. "Triterpenes from Perilla frutescens var. acuta and their cytotoxic activity." Natural Product Sciences 20.2 (2014): 71-75. 90. Kim, D. H., Han, K. M., Chung, I. S. "Triterpenoids from the flower of Campsis grandiflora K. Schum. as human acyl-CoA: cholesterol acyltransferase inhibitors." Archives of pharmacal research 28.5 (2005): 550-556. 91. Eldahshan, O. A. "Isolation and structure elucidation of phenolic compounds of carob leaves grown in Egypt." Curr Res J Biol Sci 3.1 (2011): 52-55. 92. Kane, C. J., Menna, J. H., & Yeh, Y. C. "Methyl gallate, methyl-3, 4, 5- trihydroxy-benzoate, is a potent and highly specific inhibitor of herpes simplex virusin vitro. I. Purification and characterization of methyl gallate fromSapium sebiferum." Bioscience reports 8.1 (1988): 85-94. 93. Chang, S. W., Kim, K. H., Lee, I. K. "Phytochemical constituents of Bistorta manshuriensis." Nat. Prod. Sci 15 (2009): 234-240. 94. Meyhoff, U., Riber, U., & Boas, U. "Convergent synthesis of degradable dendrons based on L-malic acid." New Journal of Chemistry 39.2 (2015): 1161-1171. 95. Deyama, T., IKAWA, T. "The constituents of Eucommia ulmoides Oliv. V. Isolation of dihydroxydehydrodiconiferyl alcohol isomers and phenolic compounds." Chemical and pharmaceutical bulletin 35.5 (1987): 1785-1789. 147 96. Zhu, X., Dong, X., Wang, Y., Ju, P. "Phenolic compounds from Viburnum cylindricum." Helvetica Chimica Acta 88.2 (2005): 339-342. 97. Georgopoulou, C., Aligiannis, N Georgopoulou, C., Aligiannis, N., Fokialakis, N. "Acretoside, a new sucrose ester from Aristolochia cretica." Journal of Asian natural products research 7.6 (2005): 799-803. 98. Jiang, Z. H., Hirose, Y., Iwata, H., Sakamoto, S. "Caffeoyl, coumaroyl, galloyl, and hexahydroxydiphenoyl glucoses from Balanophora japonica." Chemical and pharmaceutical bulletin 49.7 (2001): 887-892. 99. Foo, L. Y., Lu, Y., Molan, A. L., Woodfield, D. R. "The phenols and prodelphinidins of white clover flowers." Phytochemistry 54.5 (2000): 539-548. 100. Khanh, P. N., Duc, H. V., Huong, T. T., Son, N. T. "Alkylphloroglucinol derivatives and triterpenoids with soluble epoxide hydrolase inhibitory activity from Callistemon citrinus." Fitoterapia 109 (2016): 39-44 101. Vinh, L. B., Kim, J. H., Lee, J. S., Nguyet, N. T. M. "Soluble epoxide hydrolase inhibitory activity of phenolic glycosides from Polygala tenuifolia and in silico approach." Medicinal Chemistry Research 27.3 (2018): 726-734. 102. Aquino, R., Morelli, S., Lauro, M. R. "Phenolic constituents and antioxidant activity of an extract of anthurium v ersicolor leaves." Journal of Natural Products 64.8 (2001): 1019-1023. 103. Wang, L., Qin, P., & Hu, Y. "Study on the microwave-assisted extraction of polyphenols from tea." Frontiers of Chemical Engineering in China 4.3 (2010): 307-313. 104. Dent, M., Dragović-Uzelac, V., Penić, M. "The effect of extraction solvents, temperature and time on the composition and mass fraction of polyphenols in Dalmatian wild sage (Salvia officinalis L.) extracts." Food technology and biotechnology 51.1 (2013): 84-91. 105. Su, D., Li, H., & Lu, C. "Microwave Extraction of Polyphenol from Pomegranate Seed." Asian J. Bot.(Transferred) 1 (2018): 36-46. 106. Friedman, M., & Jürgens, H. S. "Effect of pH on the stability of plant phenolic compounds." Journal of agricultural and food chemistry 48.6 (2000): 2101-2110. 107. Guan, X., & Yao, H. "Optimization of Viscozyme L-assisted extraction of oat bran protein using response surface methodology." Food chemistry 106.1 (2008): 345-351. 108. Zabeti, M., Daud, W. M. A. W. "Optimization of the activity of CaO/Al2O3 catalyst for biodiesel production using response surface methodology." Applied Catalysis A: General 366.1 (2009): 154-159. 148 PHỤ LỤC PHỤ LỤC A: PHỔ CỦA CÁC HỢP CHẤT HÓA HỌC 149 PHỤ LỤC 1. PHỔ HỢP CHẤT TM1 1H-NMR-MEOD –TM1 13C-NMR-MEOD 150 PHỤ LỤC 2. PHỔ HỢP CHẤT TM2 151 PHỤ LỤC 3. PHỔ HỢP CHẤT TM3 152 PHỤ LỤC 4. PHỔ HỢP CHẤT TM5 1H-NMR-MEOD 13C-NMR-MEOD 153 PHỤ LỤC 5. PHỔ HỢP CHẤT TM6 154 PHỤ LỤC 6. PHỔ HỢP CHẤT TM7 155 156 PHỤ LỤC 7. PHỔ HỢP CHẤT TM8 1H-NMR-DMSO 13C-NMR-DMSO 157 PHỤ LỤC 8. PHỔ HỢP CHẤT TM9 158 PHỤ LỤC 9. PHỔ HỢP CHẤT TM10 159 160 PHỤ LỤC 10. PHỔ HỢP CHẤT TM12 161 PHỤ LỤC 11. PHỔ HỢP CHẤT TM13 1H-NMR-MEOD 13C-NMR-MEOD 162 PHỤ LỤC 12. PHỔ HỢP CHẤT TM15 163 PHỤ LỤC 13. PHỔ HỢP CHẤT TM16 164 PHỤ LỤC 14. PHỔ HỢP CHẤT TM17 165 166 167 168 169 170 171 172 PHỤ LỤC 15. PHỔ HỢP CHẤT TM18 173 174 175 PHỤ LỤC 16. PHỔ HỢP CHẤT TM20 176 PHỤ LỤC 17. PHỔ HỢP CHẤT TM22 1H-NMR-MEOD 13C-NMR-MEOD 177 PHỤ LỤC 18. PHỔ HỢP CHẤT TM23 1H, 13C-NMR-PYRIDIN 178 PHỤ LỤC 19. PHỔ HỢP CHẤT TM24 1H,13C-NMR-PYRIDIN 179 PHỤ LỤC 20. PHỔ HỢP CHẤT TM25 180 181 182 PHỤ LỤC 21. PHỔ HỢP CHẤT TM30 183 184 185 PHỤ LỤC 22. PHỔ HỢP CHẤT TM33 186 187 188 189 PHỤ LỤC 23. PHỔ HỢP CHẤT TM35 190 191 192 193 PHỤ LỤC 24. PHỔ HỢP CHẤT TM36 194 195 196 PHỤ LỤC 25. PHỔ HỢP CHẤT TM37 197 198 199 200 PHỤ LỤC B TÍNH TOÁN NĂNG LƯỢNG BỀN CÁC CẤU DẠNG CỦA HỢP CHẤT TM17 201 Cartesian coordinate and thermochemistry data of the five most stable boat- and chair-like conformers calculated at the M05-2X/6-311++G(d,p) level of theory in vacuo. Relative enthalpy of the conformer compared with the most stable one is also noted. Boat Conformer 1 kcal/mol 0 1 C -4.80872800 0.11321800 -0.58327400 C -4.19895600 -0.81119800 0.47419600 C -2.62909200 0.99270400 0.80799600 C -3.58409700 2.06593300 0.27560900 C -4.96210900 1.48323700 0.03817400 H -5.01711100 -1.13619400 1.11993000 H -4.15857700 0.17998000 -1.46261700 H -2.03499900 1.40725200 1.61964700 H -3.19695200 2.42239800 -0.68116300 H -5.47532300 1.37775700 1.00048100 O -3.28028600 -0.12667300 1.33660200 O -1.78425000 0.63140600 -0.27994000 O -3.61814900 3.11438800 1.22455200 H -4.26811500 3.75555400 0.92465500 O -5.66511000 2.37834300 -0.79974700 H -6.45732000 1.92325000 -1.10201900 O -6.10007600 -0.32691900 -0.96579200 H -5.99722300 -1.20689800 -1.34400400 C -3.53707100 -2.02925300 -0.15291800 H -2.74411800 -1.72099200 -0.83105900 H -3.10840600 -2.66842900 0.61908100 O -4.50986500 -2.72951000 -0.93729200 H -4.90981100 -3.41818100 -0.40505800 C -0.65702000 -0.08886900 -0.02328200 C 0.19682900 -0.25181500 -1.12412300 C -0.35766600 -0.63559600 1.21235500 C 1.37056100 -0.94905000 -0.96675000 H -0.08036200 0.19087300 -2.07041800 C 0.83368800 -1.34887500 1.36640100 H -1.02528600 -0.56922900 2.05628800 C 1.71559200 -1.49584700 0.28067300 C 2.96140500 -2.24543600 0.45649700 C 2.33335800 -1.17928100 -2.09664500 H 2.13370500 -2.15153700 -2.55305100 H 2.22410800 -0.42596200 -2.87405000 C 3.74945400 -1.20486700 -1.54941200 O 3.84274200 -2.25967600 -0.55884100 H 4.44167200 -1.53246800 -2.32198700 O 3.22493100 -2.87433600 1.46306800 C 4.23557300 0.09755300 -0.94333900 C 5.29759000 0.06775000 -0.04175600 C 3.68922900 1.33351500 -1.28311300 C 5.80156300 1.23741400 0.50676900 H 5.72662300 -0.88276800 0.24454400 C 4.18676700 2.50989600 -0.74385700 H 2.85501200 1.39750200 -1.96696300 C 5.24596800 2.46222000 0.15298400 H 6.62373600 1.19627100 1.21099800 H 3.76048700 3.46935000 -0.99913000 O 5.69708200 3.64350500 0.65872700 202 H 6.41126400 3.48186700 1.27810600 O 1.07905500 -1.88013000 2.56590300 H 1.91137000 -2.39270600 2.50076800 - Thermochemistry data - Zero-point correction= 0.425530 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.452847 Thermal correction to Enthalpy= 0.453791 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.365566 Sum of electronic and zero-point Energies= -1565.600106 Sum of electronic and thermal Energies= -1565.572789 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -1565.571845 Sum of electronic and thermal Free Energies= -1565.660070 Boat Conformer 2 0 1 C -4.83176500 0.11164000 -0.58894700 C -4.21810900 -0.80902600 0.46958200 C -2.65125500 0.99914600 0.79898800 C -3.60738400 2.06795500 0.25933000 C -4.98547300 1.48313400 0.02915000 H -5.03445200 -1.13564800 1.11661500 H -4.18355300 0.17703100 -1.46993800 H -2.06107900 1.41799300 1.61136300 H -3.22246300 2.41607100 -0.70144500 H -5.49563700 1.37993800 0.99330700 O -3.30087600 -0.11989000 1.32986600 O -1.80147300 0.63701500 -0.28475100 O -3.63985000 3.12534300 1.19855600 H -4.29781700 3.75836400 0.89862100 O -5.69204100 2.37511700 -0.80919500 H -6.48439000 1.91812400 -1.10831800 O -6.12316200 -0.33118300 -0.96742600 H -6.02034200 -1.21392800 -1.33931800 C -3.55292600 -2.02573600 -0.15648300 H -2.75797400 -1.71582800 -0.83164700 H -3.12632700 -2.66527100 0.61623900 O -4.52450700 -2.72521200 -0.94338200 H -4.90402000 -3.43436100 -0.42347200 C -0.67311300 -0.07993200 -0.02173800 C 0.18642600 -0.24161300 -1.11789200 C -0.37762700 -0.62394400 1.21605100 C 1.36225800 -0.93512200 -0.95397700 H -0.08774600 0.19821100 -2.06654800 C 0.81415800 -1.33557900 1.37592100 H -1.04925300 -0.55862100 2.05689700 C 1.70200400 -1.48114400 0.29448500 C 2.94498700 -2.23615300 0.47523600 C 2.33045100 -1.15926100 -2.08112600 H 2.12189400 -2.12280600 -2.55158400 H 2.23354700 -0.39313800 -2.84839700 C 3.74523800 -1.20408800 -1.53410500 O 3.82804700 -2.25659800 -0.53669800 H 4.43049000 -1.54822700 -2.30549800 O 3.19861200 -2.86683000 1.48293300 C 4.26217600 0.08946100 -0.93901800 203 C 3.63420400 1.31473600 -1.12329200 C 5.44349700 0.05176600 -0.19347200 C 4.16974700 2.47906900 -0.58370700 H 2.70898400 1.38426400 -1.67705400 C 5.98430300 1.20169100 0.35092000 H 5.93294500 -0.89878300 -0.02790900 C 5.34482100 2.42210000 0.15298800 H 3.66530200 3.42635000 -0.73052500 H 6.89432500 1.17653600 0.93293900 O 5.91551900 3.52627400 0.70891100 H 5.37671800 4.29894500 0.52866700 O 1.05402100 -1.86656300 2.57609400 H 1.88682800 -2.37959600 2.51437300 - Thermochemistry data - Zero-point correction= 0.425623 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.452856 Thermal correction to Enthalpy= 0.453800 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.366223 Sum of electronic and zero-point Energies= -1565.599802 Sum of electronic and thermal Energies= -1565.572569 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -1565.571625 Sum of electronic and thermal Free Energies= -1565.659202 Boat Conformer C3 0 1 C 3.57465800 0.69185900 -0.60544100 C 2.45805800 1.02583400 0.38464000 C 2.50766900 -1.34840800 0.86947100 C 3.96845100 -1.51324900 0.43997700 C 4.58582700 -0.16477600 0.12526000 H 2.81977000 1.84749700 1.00430100 H 3.18089200 0.14789000 -1.47090500 H 2.29875700 -1.99845000 1.71709000 H 3.98994800 -2.11942200 -0.46755500 H 4.84427100 0.33340200 1.06656900 O 2.19115600 -0.05412500 1.29174900 O 1.72609200 -1.74480000 -0.25455500 O 4.65223900 -2.16424500 1.49461000 H 5.58014600 -2.21378100 1.24986500 O 5.74990500 -0.39679800 -0.64221300 H 6.03284800 0.45381700 -0.99253700 O 4.24581300 1.86563100 -1.02761300 H 3.57821100 2.47170200 -1.37017400 C 1.17723400 1.46691200 -0.30125600 H 0.80879400 0.68618900 -0.97024500 H 0.41555700 1.67750500 0.45056900 O 1.52203500 2.64082300 -1.03934600 H 0.72704200 3.11466700 -1.30263900 C 0.37304000 -1.82013400 -0.14357700 C -0.33671200 -1.43178000 1.00255100 C -0.27869600 -2.28289500 -1.27676800 C -1.71482900 -1.43783200 0.94948700 H 0.17032700 -1.05910400 1.87758100 C -1.66686400 -2.31521700 -1.31312700 H 0.29000500 -2.60169000 -2.13727600 204 C -2.39626300 -1.84740100 -0.20154100 C -3.84352000 -1.66337400 -0.31737300 C -2.57005500 -0.94064000 2.07806800 H -3.03528100 -1.77672100 2.60491100 H -1.97987200 -0.36877700 2.79147400 C -3.66745000 -0.06367100 1.47847600 O -4.45481000 -0.84381000 0.56098700 O -4.51422300 -2.17004300 -1.19370700 H -4.37729800 0.23179400 2.24767900 C -3.08342200 1.17000800 0.81836200 C -2.50199300 2.14073500 1.63025900 C -3.03465800 1.34130600 -0.56182200 C -1.83645400 3.22974900 1.08480200 H -2.55366400 2.04451400 2.70807900 C -2.36592100 2.42095500 -1.12136500 H -3.52145200 0.63626000 -1.21992900 C -1.74535500 3.34700700 -0.29675600 H -1.37055500 3.96517900 1.72932200 H -2.31140800 2.54998900 -2.19320800 O -1.01353300 4.33737000 -0.90326400 H -0.73949800 4.99129700 -0.25569000 O -2.25946800 -2.75846100 -2.42626000 H -3.22564700 -2.73602800 -2.28435200 Zero-point correction= 0.426645 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.453141 Thermal correction to Enthalpy= 0.454085 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.370887 Sum of electronic and zero-point Energies= -1565.604731 Sum of electronic and thermal Energies= -1565.578235 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -1565.577291 Sum of electronic and thermal Free Energies= -1565.660489 Boat Conformer C4 0 1 C 4.01249600 1.07634300 -0.55081900 C 2.80707300 1.38074600 0.34408300 C 2.83799500 -0.98935700 0.78929700 C 4.32549400 -1.14488600 0.45987300 C 4.96678800 0.21023300 0.24087500 H 3.10012300 2.20710100 0.99556300 H 3.69978800 0.54513500 -1.45608600 H 2.57955200 -1.66623100 1.60062300 H 4.41098100 -1.71627100 -0.46656000 H 5.14415100 0.68101000 1.21437300 O 2.49152600 0.29514300 1.22761000 O 2.12599200 -1.33389500 -0.39100200 O 4.92829200 -1.83842000 1.53569900 H 5.87023800 -1.89370900 1.35368300 O 6.18941100 -0.00034700 -0.43480700 H 6.49689400 0.85760000 -0.74372300 O 4.70563600 2.26307800 -0.89766200 H 4.10530500 2.79785600 -1.42748600 C 1.58746500 1.78952700 -0.46993900 H 1.32136200 1.00872800 -1.17860800 H 0.73232200 1.96898100 0.18379100 205 O 1.91342500 2.94871700 -1.24322800 H 1.80087200 3.72966900 -0.69925700 C 0.77754200 -1.52353700 -0.31466200 C 0.03566900 -1.33209200 0.85851300 C 0.17410400 -1.91990300 -1.49661600 C -1.32772000 -1.54623300 0.81629300 H 0.49969300 -0.98752100 1.76907300 C -1.19830100 -2.13752900 -1.53414200 H 0.76708000 -2.07681700 -2.38506700 C -1.96574900 -1.93263600 -0.36829300 C -3.41588600 -2.13982700 -0.40948000 C -2.19546500 -1.38485000 2.03190800 H -2.34701500 -2.35825600 2.50419800 H -1.72948500 -0.73541700 2.76988300 C -3.55362900 -0.85570400 1.60688000 O -4.13947800 -1.79032600 0.66974700 O -3.99241600 -2.62897300 -1.36010100 H -4.24499200 -0.88184300 2.44650300 C -3.54087100 0.53372900 0.99678700 C -2.58332200 1.48322300 1.33546000 C -4.55112800 0.89948700 0.10432600 C -2.63039800 2.76693000 0.80374600 H -1.78029000 1.24027000 2.01708500 C -4.60405500 2.17219100 -0.43627600 H -5.29990800 0.17163400 -0.17629800 C -3.64174800 3.11177000 -0.08350500 H -1.88032500 3.49770300 1.08243700 H -5.38125400 2.45580200 -1.13131000 O -3.74014300 4.35140500 -0.63893300 H -3.02917200 4.91090500 -0.32148100 O -1.73770200 -2.53686600 -2.68768500 H -2.69040200 -2.69819700 -2.53428400 - Thermochemistry data - Zero-point correction= 0.425863 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.452929 Thermal correction to Enthalpy= 0.453873 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.366571 Sum of electronic and zero-point Energies= -1565.598595 Sum of electronic and thermal Energies= -1565.571529 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -1565.570585 Sum of electronic and thermal Free Energies= -1565.657887 Boat Conformer C5 206 0 1 C 3.62233000 0.73118200 -0.53838900 C 2.55305600 1.01818200 0.51533700 C 2.52246100 -1.39192700 0.78365700 C 3.96705000 -1.56725100 0.30512000 C 4.62312600 -0.21829400 0.08401000 H 2.96995700 1.76224900 1.19548100 H 3.18095300 0.27634600 -1.43186200 H 2.30740100 -2.10713300 1.57547300 H 3.94689400 -2.09774400 -0.64861900 H 4.92663500 0.18954900 1.05494700 O 2.26188000 -0.13066700 1.32614900 O 1.70379600 -1.66302900 -0.35161100 O 4.65181100 -2.32415100 1.28588200 H 5.57212500 -2.38183500 1.01562000 O 5.75530400 -0.42238200 -0.73734300 H 6.05770900 0.44550500 -1.02321400 O 4.32271000 1.91295600 -0.88345700 H 3.66739600 2.57616200 -1.13114400 C 1.27062500 1.57183100 -0.07762400 H 0.83987300 0.86594800 -0.79182900 H 0.55246500 1.74555100 0.72317400 O 1.63026700 2.79042300 -0.72932100 H 0.85447100 3.35022200 -0.83848800 C 0.35447700 -1.75249200 -0.20989700 C -0.33024500 -1.40135400 0.96352800 C -0.32139400 -2.18810400 -1.33977700 C -1.70942400 -1.42173500 0.94495300 H 0.19742200 -1.04675100 1.83409500 C -1.70936200 -2.23748200 -1.34127500 H 0.22870300 -2.47837500 -2.22215600 C -2.41567900 -1.81183100 -0.19826000 C -3.86879700 -1.65453200 -0.26856600 C -2.54107600 -0.95301600 2.10367100 H -2.98415700 -1.80156700 2.62952700 H -1.93854400 -0.38754300 2.81138600 C -3.66498800 -0.08380500 1.54267400 O -4.47215700 -0.87620700 0.65284800 O -4.55456700 -2.14945500 -1.14024700 H -4.35266500 0.20732700 2.33341800 C -3.11266400 1.14667200 0.84822500 C -3.23205900 1.35181200 -0.52077500 C -2.38701100 2.07077900 1.60012500 C -2.57324400 2.40715100 -1.14104200 H -3.83076500 0.68568500 -1.12522100 C -1.73900800 3.13653900 0.99686400 H -2.31325000 1.95458000 2.67444500 C -1.80237200 3.27473100 -0.38374300 H -2.64238100 2.53205300 -2.21470800 H -1.16389700 3.84813700 1.57294200 O -1.03800500 4.26526900 -0.95479000 H -1.31157600 4.40783200 -1.86432600 O -2.32511700 -2.65891700 -2.45070300 H -3.28696300 -2.65927100 -2.28109500 207 Zero-point correction= 0.426759 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.453188 Thermal correction to Enthalpy= 0.454132 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.370858 Sum of electronic and zero-point Energies= -1565.604399 Sum of electronic and thermal Energies= -1565.577970 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -1565.577025 Sum of electronic and thermal Free Energies= -1565.660300 Chair Conformer C1 0 1 C 5.00919300 -0.56472100 0.76378700 C 3.66674700 -1.08461000 1.28642300 C 2.93852300 -0.81818500 -0.99994200 C 4.35321100 -0.92982000 -1.57697700 C 5.33885100 -1.32936500 -0.49852300 H 3.87682800 -2.00298100 1.83819600 H 4.95031100 0.50588400 0.53889600 H 2.23587900 -1.28689600 -1.68542700 H 4.64460900 0.05118300 -1.95761000 H 5.23431700 -2.40167000 -0.29874400 O 2.77778300 -1.47073300 0.22794900 O 2.65871300 0.57109500 -0.88178000 O 4.31091000 -1.88184200 -2.62283400 H 5.20866300 -1.99701200 -2.94587700 O 6.63603000 -1.04182000 -0.97886000 H 7.23820200 -1.10402700 -0.23073000 O 6.05022700 -0.81004900 1.69296000 H 5.83620900 -0.31846300 2.49317500 C 2.99590500 -0.08067000 2.21250500 H 2.81835000 0.85667400 1.68962000 H 2.04129600 -0.46960800 2.56805900 O 3.88302400 0.20932300 3.29799900 H 3.69818200 -0.38486300 4.02628800 C 1.37250200 0.96635000 -0.66511400 C 0.31801800 0.07401800 -0.43259400 C 1.17115100 2.33764700 -0.68053600 C -0.95181100 0.58858500 -0.25093700 H 0.48537400 -0.98925800 -0.36286000 C -0.10286300 2.85265200 -0.47802700 H 2.00022500 3.00752600 -0.85228400 C -1.18689300 1.96804700 -0.28707300 C -2.53181400 2.50876900 -0.06620500 C -2.13261900 -0.29811600 0.02706500 H -1.98422500 -1.29235300 -0.39298400 H -2.28149000 -0.40838600 1.10504300 C -3.38390100 0.32321000 -0.57118200 O -3.56538000 1.65245700 -0.03906000 H -3.26052700 0.41812500 -1.65284500 O -2.75244500 3.69041000 0.10877700 C -4.62233700 -0.47173600 -0.26538200 C -5.41104800 -0.19346500 0.84383300 C -4.95512000 -1.55418500 -1.07708700 C -6.51203100 -0.98649900 1.14094700 208 H -5.17594900 0.65736300 1.46705400 C -6.04790200 -2.35413100 -0.78783200 H -4.35633300 -1.77240000 -1.95341300 C -6.82835700 -2.06779900 0.32705000 H -7.12830200 -0.75800500 2.00218800 H -6.31789100 -3.19186700 -1.41453700 O -7.89655600 -2.87855400 0.56929600 H -8.37267300 -2.56863500 1.34196900 O -0.25136500 4.17924700 -0.48091400 H -1.18299800 4.37754300 -0.25663400 Zero-point correction= 0.425282 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.452701 Thermal correction to Enthalpy= 0.453645 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.365567 Sum of electronic and zero-point Energies= -1565.600609 Sum of electronic and thermal Energies= -1565.573191 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -1565.572247 Sum of electronic and thermal Free Energies= -1565.660324 Chair Conformer C2 = 2.7 kcal/mol 0 1 C -4.78281900 -1.43579200 0.43522200 C -4.29907200 -0.22322200 1.23517700 C -3.62771700 0.63551000 -0.91935600 C -4.64207800 -0.21224200 -1.69369300 C -5.58243200 -0.92102700 -0.74064600 H -5.13140800 0.09068400 1.86823300 H -3.93408700 -2.02529400 0.07128400 H -3.51866800 1.60258200 -1.40562900 H -4.09352800 -0.97068400 -2.25601400 H -6.32613600 -0.20449300 -0.37452300 O -4.00889500 0.90498000 0.39882900 O -2.39404800 -0.07521800 -0.96404000 O -5.34045300 0.65289300 -2.56804200 H -6.01830700 0.13376300 -3.00907100 O -6.21270700 -1.96194800 -1.45918000 H -6.65573500 -2.52472900 -0.81644200 O -5.64404400 -2.25118700 1.21051100 H -5.13138500 -2.56991100 1.96110900 C -3.10046700 -0.56265400 2.10883400 H -2.27541000 -0.91883400 1.49561700 H -2.77146200 0.31783500 2.66112600 O -3.45762200 -1.63441500 2.98888100 H -3.79187600 -1.27098200 3.80989900 C -1.25218700 0.56773300 -0.59422900 C -0.07325300 -0.15750900 -0.81838500 C -1.22804100 1.83508600 -0.03684700 C 1.13564200 0.40052100 -0.47527600 H -0.13943800 -1.13717000 -1.26975500 C 0.00230700 2.40519500 0.29638800 H -2.12350400 2.39784500 0.17239500 C 1.19299700 1.68041500 0.10120800 C 2.47695300 2.28936200 0.45734500 C 2.44378100 -0.29500500 -0.71992100 H 2.31793800 -1.37712500 -0.73167200 209 H 2.85835000 0.00504500 -1.68645100 C 3.43218100 0.08955600 0.36899900 O 3.57983600 1.52496400 0.40561600 H 3.04200300 -0.22332100 1.34072800 O 2.59320200 3.45433200 0.78330800 C 4.79174600 -0.51158900 0.14777100 C 5.78475000 0.16745000 -0.54701000 C 5.04391600 -1.80728100 0.59346000 C 7.00877200 -0.43960500 -0.79709100 H 5.60777200 1.18083000 -0.87785600 C 6.25875900 -2.42406700 0.34548800 H 4.28249900 -2.34197700 1.14886000 C 7.24422900 -1.73572500 -0.35381800 H 7.78174800 0.09916400 -1.33183300 H 6.46603000 -3.42630500 0.69188900 O 8.42543100 -2.37997400 -0.56992700 H 9.03174600 -1.80171100 -1.03659700 O -0.01112400 3.63689200 0.81008000 H 0.91845500 3.92357700 0.92468400 Zero-point correction= 0.425068 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.452577 Thermal correction to Enthalpy= 0.453521 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.365064 Sum of electronic and zero-point Energies= -1565.601456 Sum of electronic and thermal Energies= -1565.573948 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -1565.573004 Sum of electronic and thermal Free Energies= -1565.661461 Chair Conformer C3 0 1 C 5.01305000 -0.57112800 0.75097800 C 3.67126900 -1.08778800 1.27862000 C 2.93573500 -0.82224400 -1.00547000 C 4.34837200 -0.93601400 -1.58709900 C 5.33668400 -1.33740800 -0.51186900 H 3.88139100 -2.00571900 1.83107000 H 4.95561800 0.49943600 0.52546700 H 2.23046500 -1.29082000 -1.68834200 H 4.64017200 0.04455800 -1.96852100 H 5.23024800 -2.40933400 -0.31106000 O 2.77840500 -1.47391400 0.22339200 O 2.65775000 0.56722700 -0.88727600 O 4.30140800 -1.88783200 -2.63307200 H 5.19822200 -2.00489000 -2.95805200 O 6.63296200 -1.05339400 -0.99679100 H 7.23731600 -1.11565900 -0.25041600 O 6.05678800 -0.81790600 1.67669800 H 5.84608200 -0.32574200 2.47746200 C 3.00553500 -0.08115700 2.20548700 H 2.82688400 0.85538100 1.68154600 H 2.05202400 -0.46815400 2.56598900 O 3.89804300 0.20941100 3.28647900 H 3.71142800 -0.37857100 4.01929600 C 1.37253800 0.96349300 -0.66525400 C 0.31774200 0.07174300 -0.43244600 210 C 1.17261000 2.33500000 -0.67607800 C -0.95110600 0.58728500 -0.24608800 H 0.48383000 -0.99194500 -0.36619700 C -0.10034000 2.85081300 -0.46809800 H 2.00192600 3.00455500 -0.84798400 C -1.18494500 1.96688700 -0.27729700 C -2.52905100 2.50850600 -0.05043500 C -2.13202300 -0.29980100 0.03016900 H -1.98580600 -1.29180800 -0.39580100 H -2.27733600 -0.41628900 1.10805900 C -3.38416700 0.32445600 -0.56227800 O -3.56331300 1.65354600 -0.02161600 H -3.26424400 0.42415800 -1.64352600 O -2.74626000 3.69039000 0.12767100 C -4.62370200 -0.46545500 -0.25654600 C -5.11190500 -1.37603800 -1.18380900 C -5.26269100 -0.34778500 0.97694800 C -6.21347500 -2.17032300 -0.88941800 H -4.63506100 -1.46835100 -2.15188700 C -6.36539500 -1.12767900 1.27875300 H -4.90509300 0.37818200 1.69425700 C -6.83902600 -2.04430000 0.34471300 H -6.58947900 -2.87480100 -1.62129600 H -6.87745700 -1.03829200 2.22607400 O -7.92635500 -2.78745500 0.69320400 H -8.17167500 -3.36773800 -0.02982900 O -0.24754700 4.17745500 -0.46607000 H -1.17874900 4.37524900 -0.23816800 Zero-point correction= 0.425166 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.452611 Thermal correction to Enthalpy= 0.453555 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.365432 Sum of electronic and zero-point Energies= -1565.600499 Sum of electronic and thermal Energies= -1565.573053 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -1565.572109 Sum of electronic and thermal Free Energies= -1565.660232 Chair Conformer C4 0 1 C -4.78706300 -1.44174000 0.42030200 C -4.30664600 -0.23417400 1.22976800 C -3.62731600 0.63781700 -0.91667500 C -4.63983900 -0.20378900 -1.70006500 C -5.58291500 -0.91961600 -0.75488600 H -5.14155200 0.07548200 1.86161300 H -3.93684900 -2.02845600 0.05539800 H -3.51526800 1.60792300 -1.39619500 H -4.08992500 -0.95804400 -2.26667100 H -6.32826300 -0.20594000 -0.38653200 O -4.01363800 0.89927100 0.40176700 O -2.39452000 -0.07413300 -0.96112000 O -5.33576600 0.66811000 -2.56961300 H -6.01210000 0.15242300 -3.01695400 O -6.21018600 -1.95610100 -1.48247000 H -6.65602700 -2.52273700 -0.84510900 211 O -5.65052000 -2.26263000 1.18743000 H -5.14011200 -2.58644700 1.93735400 C -3.11134400 -0.57864200 2.10599100 H -2.28458400 -0.93309300 1.49410300 H -2.78329500 0.29919200 2.66310500 O -3.47189800 -1.65391400 2.98038500 H -3.81805800 -1.29317600 3.79771000 C -1.25285100 0.56582400 -0.58461200 C -0.07356200 -0.15682000 -0.81453900 C -1.22963900 1.82785900 -0.01540000 C 1.13493500 0.39878800 -0.46558800 H -0.13891300 -1.13215800 -1.27530600 C 0.00032100 2.39537300 0.32405900 H -2.12553900 2.38831500 0.19814300 C 1.19148200 1.67302100 0.12284600 C 2.47530800 2.27956800 0.48524500 C 2.44312800 -0.29413600 -0.71734600 H 2.31792500 -1.37617900 -0.73743700 H 2.85453200 0.01336600 -1.68297900 C 3.43413300 0.08007700 0.37235000 O 3.57923500 1.51812000 0.42388400 H 3.04944000 -0.24458100 1.34196700 O 2.58844700 3.44109400 0.82469800 C 4.79539200 -0.50918500 0.14044100 C 5.15708900 -1.69122500 0.77213900 C 5.68683200 0.07882000 -0.75594000 C 6.38281300 -2.29170900 0.51080900 H 4.48119600 -2.15263000 1.48161100 C 6.91372200 -0.50511100 -1.01807900 H 5.42326500 1.01295300 -1.23276700 C 7.26048200 -1.69582700 -0.38632500 H 6.65752000 -3.21212800 1.01147000 H 7.61845100 -0.05405900 -1.70183400 O 8.47894100 -2.22888100 -0.68155700 H 8.61579200 -3.03245200 -0.17638600 O -0.01389500 3.62206200 0.84929100 H 0.91599300 3.90741900 0.96716300 Zero-point correction= 0.425079 (Hartree/Particle) Thermal correction to Energy= 0.452564 Thermal correction to Enthalpy= 0.453508 Thermal correction to Gibbs Free Energy= 0.365038 Sum of electronic and zero-point Energies= -1565.601136 Sum of electronic and thermal Energies= -1565.573651 Sum of electronic and thermal Enthalpies= -1565.572707 Sum of electronic and thermal Free Energies= -1565.661177 212 PHỤ LỤC C KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH TÊN KHOA HỌC CỦA MẪU NGHIÊN CỨU 213 214 215 PHỤ LỤC D PHIẾU KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdfluan_an_nghien_cuu_thanh_phan_hoa_hoc_va_xay_dung_quy_trinh.pdf
  • docđiểm mới của luận án.TV 26.11.2020.doc
  • pdftóm tắt luận án TV.pdf
  • pdftóm tắt luận án TA.pdf
  • pdfTrang thông tin đóng góp mới.pdf
  • pdfTrích yếu luận án.pdf
Luận văn liên quan