1. Thành phần hóa học
Từ phần trên mặt đất loài Anodendron paniculatum, 20 hợp chất đã được phân
lập và xác định cấu trúc hóa học. Trong đó có 4 hợp chất mới, 14 hợp chất lần
đầu tiên phân lập từ chi Anodendron.
- Bốn hợp chất mới bao gồm: anopaniester, anopanin A–C.
- Mười bốn hợp chất lần đầu tiên được phân lập từ chi Anodendron bao gồm:
cycloartenol, (E)-phytol, desmosterol, esculentic acid, kaempferol-3-O-rutinoside,
rutin, sargentol, 4-O-β-D-glucopyranosyl-3-prenylbenzoic acid, inugalactolipid A,
gingerglycolipid A–C, (2S)-1-O-palmitoyl-3-O-[-D-galactopyranosyl-(1→6)-O-β-
D-galactopyranosyl]glycerol, (2R)-1-O-palmitoyl-3-O-α-D-(6-
sulfoquinovopyranosyl)glycerol.
- Hai hợp chất đã biết còn lại là ursolic acid và vanillin
210 trang |
Chia sẻ: ngoctoan84 | Lượt xem: 1430 | Lượt tải: 2
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận văn Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào ung thư của cây tốc thằng cáng (anodendron paniculatum (wall. ex roxb.) a.dc.), để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
ư cổ tử cung (ME-180), ung thư tuyến tiền liệt di
căn (DU 145), ung thư vú (MCF-7), khối u ác tính (M-14), ung thư ruột kết (HT-
29), ung thư tuyến tiền liệt (PC-3), ung thư bạch cầu tủy (K562) [84]; ung thư máu
(HL-60), ung thư dạ dày (BGC), ung thư gan (Bel-7402) và ung thư cổ tử cung
(HeLa) [77]; ung thư dạ dày (MGC-803) và ung thư vú (Bcap-37) [76]; ung thư
biểu mô (KB), ung thư gan (Hep-G2), ung thư phổi (LU-1) [119]. Hợp chất này gây
ra sự tự chết của tế bào ung thư ruột kết (SW-480) thông qua sự kích hoạt p53 [82].
Ursolic acid thể hiện tác dụng ức chế trên in vivo đối với khối u thần kinh đệm,
nhiều tế bào ung thư khác nhau (gan, bàng quang, da, tuyến tiền liệt). Hiện nay,
ursolic acid đang được thử nghiệm pha I nhằm xem xét độ an toàn cũng như các tác
dụng phụ của nó [53].
107
Các nghiên cứu gần đây về mối quan hệ cấu trúc – hoạt tính của ursolic acid
và các dẫn xuất đã đi đến kết luận hai nhóm có khả năng tạo liên kết hydro tại vị trí
3 và 28 của khung ursane đóng vai trò then chốt trong việc quyết định hoạt tính gây
độc tế bào. Hơn nữa, định hướng của nhóm thế tại C-3 thường có hoạt tính mạnh
hơn định hướng [77]. Điều này cũng phù hợp với kết quả thử nghiệm hợp chất
esculentic acid (AP7) (cấu hình 3-OH) có hoạt tính yếu hơn rất nhiều so với
ursolic acid (AP5) (cấu hình 3-OH).
Hợp chất (2R)-1-O-palmitoyl-3-O-α-D-(6-sulfoquinovopyranosyl)glycerol
(AP20) trước đây đã được chứng minh có tác dụng ức chế tế bào W14 (tế bào được
tạo ra bằng cách gây nhiễm tế bào WFB bởi gen đột biến 6.6-kb EJ-ras) và dòng tế
bào A-549 với giá trị IC50 lần lượt là 33 và 35 µg/mL. Không những vậy, hợp chất
này còn có khả năng kìm hãm sự phát triển khối u rắn A-549 trong mô hình thử
nghiệm trên chuột (BALB/cAJcl-nu) mà không gây giảm cân cũng như biến đổi
hình thái của các bộ phận trong cơ thể [100]. Người ta còn phát hiện hợp chất AP20
khả năng ức chế enzyme tổng hợp DNA (DNA polymerase) dạng , β trong tế bào
ung thư ruột kết (DLD-1), ung thư dạ dày (NUGC-3) và khóa sự sao mã DNA [88].
Ngoài các chất trên, qua tổng quan tài liệu một số hợp chất khác phân lập từ
loài trong nghiên cứu này cũng cho thấy hoạt tính gây độc trên nhiều dòng tế bào
ung thư khác nhau. Hợp chất (E)-phytol (AP3) ức chế các dòng tế bào ung thư như
MCF-7, PC-3, HeLa, HT-29, A-549, Hs294T và MDA-MB-231 với IC50 từ 15,51
đến 69,67 μM. (E)-Phytol còn cho thấy khả năng kháng khối u trong ung thư biểu
mô tế bào gan. Theo một số nghiên cứu khác, mặc dù estrogen đóng vai trò quan
trọng trong sinh lý bình thường, tuy nhiên việc tăng quá mức hoóc môn này có thể
gây ra ung thư vú, ung thư buồng trứng, và ung thư nội mạc tử cung. Hợp chất (E)-
phytol có tác dụng ức chế enzyme aromatase, enzyme xúc tác cho quá trình sinh
tổng hợp estrogen, do đó được xem là chất tiềm năng trong kháng ung thư [57].
Nghiên cứu gần đây của Zeng và cộng sự đã chỉ ra khả năng gây độc tế bào của
sargentol (AP13) trên dòng ung thư cổ tử cung SiHa và HeLa với giá trị IC50 tương
ứng là 16,07 và 16,16 µg/mL, tác dụng ức chế này được so sánh mạnh hơn cả
108
cisplatin [138]. Hợp chất inugalactolipid A (AP15) cũng cho thấy khả năng ức chế
dòng tế bào ung thư P388 (ung thư bạch cầu ở chuột) và DLD-1 (ung thư tuyến giáp
ở người) [60].
Bên cạnh tác dụng kháng u và ung thư, nhiều hoạt tính khác của các hợp chất
phân lập từ loài Tốc thằng cáng cũng đã được báo cáo. (E)-Phytol (AP3) có nhiều
hoạt tính sinh học khác như kháng khuẩn, kháng viêm, chống oxi hóa, gây độc tế
bào, chống lại sự biến đổi gen, tăng cường hệ miễn dịch Hoạt tính kháng khuẩn
của (E)-phytol đã được chứng minh trên các chủng Staphylococcus typhimurium và
Staphylococcus aureus, tiếp đó một nghiên cứu khác của Saikia và cộng sự cho thấy
các dẫn xuất ethyl crotonate, oxime, aldehyde của phytol có tác dụng chống vi
khuẩn lao Mycobacterium tuberculosis với giá trị MIC lần lượt là 15,6, 25,0 và 50,0
g/mL. Ngoài ra, (E)-phytol còn cho thấy tác dụng chống ký sinh trùng
Trypanosoma brucei với IC50 = 19,1 g/mL và loài sán máng Schistosoma mansoni
(liều nhạy cảm: 50, 75 và 100 g/mL). Mới đây, một nghiên cứu của Pejin và cộng
sự đã chứng minh hoạt tính kháng khuẩn của (E)-phytol trên 8 loài vi khuẩn (với
MIC từ 0,003 đến 0,038 mg/mL; MBC từ 0,013 đến 0,052 mg/mL) và 8 loài nấm
(với MIC từ 0,008 đến 0,016 mg/mL; MFC từ 0,090 đến 0,520 mg/mL). Bên cạnh
hoạt tính kháng khuẩn và gây độc tế bào, (E)-phytol còn cho thấy khả năng chống
oxi hóa (liều tiêm tĩnh mạch trên mô hình chuột thí nghiệm là 25, 50, 100 và 200
mg/kg), khả năng bắt gốc tự do hydroxyl (OH), superoxide anion (O2–), methoxy
(CH2O), carbon-dioxide anion (CO2–), nitric-oxide (NO) và 2,2-diphenyl-1-
picrylhydrazyl (DPPH), hay hoạt tính kháng viêm (với liều tiêm tĩnh mạch trên mô
hình chuột thí nghiệm là 7,5; 25,0; 50,0 và 75,0 mg/kg) [57].
Nghiên cứu được tiến hành bởi Baricevic và cộng sự (2001) cho thấy ursolic
acid (AP5) làm giảm viêm trên mô hình gây phù tai chuột, tác dụng này được đánh
giá mạnh hơn gấp hai lần so với chất chống viêm kinh điển indomethacin [22].
Trong nghiên cứu của Nascimento và cộng sự (2013), ursolic acid thể hiện hoạt tính
chống lại 6 chủng vi khuẩn, đặc biệt với S. aureus (ATCC 6538) với giá trị MIC 32
mg/mL. Nghiên cứu này còn cho thấy kết quả tương đương giữa ursolic acid với
các kháng sinh aminoglycoside trên hầu hết các vi khuẩn thử nghiệm [83]. Ngoài ra,
109
hợp chất này còn có khả năng ức chế sự tăng trưởng của vi khuẩn lao Mycobaterium
tuberculosis H37Rv với giá trị MIC 41,9 μg/mL [31]. Ursolic acid được coi là một
thành phần có hoạt tính quan trọng trong các cây thuốc được sử dụng trong điều trị
bệnh tiểu đường và các biến chứng của bệnh tiểu đường như Gymnema sylvestre,
Cornus officinalis, Crataegus sp., Aegle marmelos [21]. Tác dụng chống đái tháo
đường của ursolic acid đã được chứng minh ở một số mô hình in vivo. Nghiên cứu
của Jang và cộng sự (2009) trên mô hình chuột bị tiểu đường do tiêm streptozocin
có kèm chế độ ăn nhiều chất béo cho thấy ursolic acid khi được dùng ở liều 0,05%
khối lượng cơ thể trong 4 tuần đã làm giảm đáng kể nồng độ glucose trong máu,
tăng dung nạp glucose và giảm đề kháng với insulin, đồng thời duy trì được đáng kể
nồng độ insulin và bảo tồn chức năng tế bào tuyến tụy [58]. Đáng lưu ý, ursolic acid
còn có khả năng bảo vệ gan do hoạt tính chống oxy hóa mạnh [33], [42]. Khả năng
chống kết tập tiểu cầu của ursolic acid cũng đã được chứng minh qua sự ức chế các
thành phần tham gia quá trình đông máu như thrombin, adenosine diphosphatevà
epinephrine [54]. Hoạt tính chống virus HIV của ursolic acid cũng đã được xác định
với giá trị EC50 là 4,4µM [61].
Hợp chất esculentic acid (AP7) đã được biết có tác dụng ức chế sự kích hoạt
virus EBV, một loại virus khá phổ biến ở người và được biết đến như là nguyên
nhân của bệnh bạch cầu đơn nhân. Virus EBV cũng liên quan với một số dạng đặc
biệt của ung thư, chẳng hạn như u lympho Hodgkin, u lympho Burkitt, ung thư dạ
dày, ung thư biểu mô vòm họng và các tình trạng liên quan đến virus gây suy giảm
miễn dịch ở người (HIV) và u lympho của hệ thần kinh trung ương [89]. Ngoài ra
acid này còn cho thấy tác dụng chống lão hoá và kháng viêm, có thể dùng để điều
trị viêm phế quản, viêm gan và viêm khớp dạng thấp [86], [140].
Kaempferol-3-O-rutinoside (AP8) đã được chứng minh là tác nhân có khả
năng loại bỏ tốt các gốc tự do peroxyl (ROO) [41]. Tác dụng bảo vệ gan của
kaempferol-3-O-rutinoside cũng đã được chứng minh qua mô hình chuột bị gây độc
bởi carbon tetrachloride (CCl4) bởi khả năng làm tăng protein toàn phần, ức chế sự
tăng lên của enzyme aspartate aminotransferase (AST), alkaline phosphatase (ALP)
trong huyết thanh và giảm nhẹ các tổn thương mô bệnh học ở gan do CCl4 gây ra
110
[125]. Nghiên cứu gần đây của nhóm tác giả Trung Quốc đã chỉ ra rằng kaempferol-
3-O-rutinoside ở cả 3 mức liều 150, 300 và 600 mg/kg có khả năng ức chế đau thụ
cảm trên mô hình chuột gây đau quặn bằng acetic acid và gây đau bằng formalin,
hiệu quả này vượt trội so với chứng dương aspirin [124]. Ngoài ra, kaempferol-3-O-
rutinoside đã được chứng minh hiệu quả bảo vệ tế bào thần kinh trong trường hợp
tổn thương não cục bộ vĩnh viễn do tắc nghẽn, nó làm giảm kích thước vùng nhồi
máu ở cả 3 mức liều 2,5; 5,0; 10,0 mg/kg [72]. Kaempferol-3-O-rutinoside còn cho
thấy khả năng ức chế hoạt tính của enzyme α-glucosidase, là enzyme làm tăng
đường máu, có vai trò quan trọng trong cơ chế bệnh sinh đái tháo đường với giá trị
IC50 là 365,41,05 µM trong khi chất đối chiếu acarbose là 780,21,04 µM [50].
Rutin (AP9) là một flavonoid khá quen thuộc được tìm thấy trong nhiều loài
thực vật, rutin có khả năng chống oxy hóa tốt [29], thể hiện tác dụng chống dị ứng,
chống viêm, giãn mạch, kháng khối u, kháng khuẩn, kháng virus, bảo vệ thành
mạch [105], chống huyết khối [106] và một số bệnh tim mạch [141]. Gần đây nhất,
theo Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) rutin có thể được sử
dụng như một loại thuốc an toàn làm giảm cục máu đông, để phòng ngừa và điều trị
các cơn đau tim, đột quỵ [35]. Ngoài ra rutin còn có khả năng hạ lipid máu, chống
ung thư và điều trị đái tháo đường [105]. Các thử nghiệm lâm sàng khác nhau đã
được thực hiện trong nhiều năm nhằm giải thích tác dụng dược lý của rutin.
Sargentol (AP13) có cấu trúc phenylpropanoid glycoside, được phân lập lần
đầu vào năm 2003 từ loài Sargentodoxa cuneata [34]. Năm 2012, nhóm tác giả
Trung Quốc đã chỉ ra hoạt tính kháng viêm in vivo của sargentol trên mô hình gây
phù tai chuột bằng xylene với phần trăm ức chế quá trình viêm là 47,2 và 29,1 %
tương ứng với mức liều 100 và 50 mg/kg [117].
Các glycolipid phân lập từ loài này cũng sở hữu nhiều hoạt tính đáng quan
tâm. Chẳng hạn, hợp chất inugalactolipid A (AP15) ức chế tác nhân gây viêm 12-O-
tetradecanoylphorbol-13-acetate trong thử nghiệm trên chuột [78]. Hợp chất
gingerglycolipid C (AP18) thể hiện hoạt tính chống oxi hóa trên mô hình FRAP với
giá trị FRAP là 88,6±5,2 μmol Fe (II)/g, thấp hơn nhiều so với chất đối chứng là -
tocopherol (3250,5±167,7 μmol Fe (II)/g) [132]. Ngoài ra gingerglycolipid A–C
111
(AP16–AP18) còn cho thấy khả năng chống loét dạ dày trong mô hình chuột thí
nghiệm [136].
Như vậy, nhiều hợp chất phân lập từ loài Tốc thằng cáng thể hiện các hoạt
tính quý giá như kháng khuẩn, kháng nấm, kháng oxy hóa, kháng viêm, kháng
virus, chống ký sinh trùng, chống đái tháo đường, chống tập kết tiểu cầu, chống lão
hóa, chống loét dạ dày, bảo vệ gan, tăng cường hệ miễn dịch và nổi bật nhất là hoạt
tính ức chế tế bào ung thư. Các kết quả thu được góp phần giải thích hoạt tính gây
độc tế bào đã được quan sát trước đó của cao chiết methanol cũng như khả năng
chữa bệnh theo kinh nghiệm dân gian của loài Tốc thằng cáng. Đặc biệt, các hợp
chất desmosterol (AP4), ursolic acid (AP5) và (2R)-1-O-palmitoyl-3-O-α-D-(6-
sulfoquinovopyranosyl)glycerol (AP20) có thể là những tác nhân tiềm năng trong
việc nghiên cứu và phát triển thuốc chữa ung thư trong tương lai.
112
KẾT LUẬN
Sau quá trình thực hiện, đề tài đã đạt được hai mục tiêu đề ra, cụ thể:
1. Thành phần hóa học
Từ phần trên mặt đất loài Anodendron paniculatum, 20 hợp chất đã được phân
lập và xác định cấu trúc hóa học. Trong đó có 4 hợp chất mới, 14 hợp chất lần
đầu tiên phân lập từ chi Anodendron.
- Bốn hợp chất mới bao gồm: anopaniester, anopanin A–C.
- Mười bốn hợp chất lần đầu tiên được phân lập từ chi Anodendron bao gồm:
cycloartenol, (E)-phytol, desmosterol, esculentic acid, kaempferol-3-O-rutinoside,
rutin, sargentol, 4-O-β-D-glucopyranosyl-3-prenylbenzoic acid, inugalactolipid A,
gingerglycolipid A–C, (2S)-1-O-palmitoyl-3-O-[-D-galactopyranosyl-(1→6)-O-β-
D-galactopyranosyl]glycerol, (2R)-1-O-palmitoyl-3-O-α-D-(6-
sulfoquinovopyranosyl)glycerol.
- Hai hợp chất đã biết còn lại là ursolic acid và vanillin.
2. Hoạt tính sinh học
- 17/20 hợp chất phân lập đã được thử nghiệm hoạt tính gây độc trên các dòng tế
bào ung thư (LU-1, MKN-7, Hep-G2, KB, SW-480, HL-60, LNCaP, MCF-7).
- Hợp chất desmosterol có tác dụng ức chế ở mức trung bình với 5 dòng tế bào
LU-1, MKN-7, Hep-G2, KB, SW-480 với giá trị IC50 trong khoảng 28,11±1,95 đến
41,41±2,31 µg/mL.
- Hợp chất ursolic acid thể hiện hoạt tính ức chế trung bình với dòng tế bào LU-1
và MKN-7 với giá trị IC50 lần lượt là 44,37±5,40, 30,89±3,60 µg/mL.
- Hợp chất (2R)-1-O-palmitoyl-3-O-α-D-(6-sulfoquinovopyranosyl)glycerol cho
tác dụng yếu trên hai dòng tế bào LU-1 và MKN-7 với giá trị IC50 lần lượt là
66,66±5,85 µg/mL, 72,42±8,05 µg/mL.
113
KIẾN NGHỊ
Từ các kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của
loài Anodendron paniculatum ở Việt Nam, chúng tôi kiến nghị:
- Cần tiếp tục tìm kiếm các chất có hoạt tính kháng ung thư từ các phân đoạn
khác của loài này.
- Đối với các hợp chất đã phân lập, cần nghiên cứu thêm các hoạt tính sinh
học khác, góp phần tạo ra các sản phẩm phục vụ chăm sóc sức khỏe cộng đồng.
114
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ
1. Duc Viet Ho, Hanh Nhu Thi Hoang, Hung Quoc Vo, Hien Minh Nguyen, Ain
Raal, Hoai Thi Nguyen (2018), A new triterpene ester and other chemical
constituents from the aerial parts of Anodendron paniculatum and their cytotoxic
activity, Journal of Asian Natural Products Research, 20 (2), 188-194.
2. Viet Duc Ho, Thi Nhu Hanh Hoang, Quoc Hung Vo, Van Kiem Phan, Tuan
Anh Le, Viet Ty Pham, Minh Hien Nguyen, Takeshi Kodama, Takuya Ito, Hiroyuki
Morita, Ain Raal, Thi Hoai Nguyen (2017), Cycloartane-type triterpene glycosides
anopanins A–C with monoacyldigalactosylglycerols from Anodendron paniculatum,
Phytochemistry, 144, 113-118.
3. Hoang Thi Nhu Hanh, Ho Viet Duc, Tran Thi Thuy Linh, Vo Quoc Hung,
Nguyen Thi Hoai (2016), Flavonoid and phenylpropanoid glycoside compounds
isolated from Anodendron paniculatum (Roxb.) A.DC., Vietnam Journal of
Medicinal Materials, 21 (5), 304-309.
4. Hoang Thi Nhu Hanh, Vu Duc Canh, Ho Viet Duc, Nguyen Thi Hoai (2017),
Triterpene and sterol compounds isolated from Anodendron paniculatum (Roxb.)
A.DC., Hue University Journal of Science: Natural Science, 126 (1B), 155-163.
5. Hoàng Thị Như Hạnh, Hồ Việt Đức, Phạm Việt Tý, Nguyễn Thị Hồng Anh,
Nguyễn Chí Bảo, Nguyễn Thị Hoài (2017), Các hợp chất glycoglycerolipid và dẫn
xuất của prenylbenzoic acid từ cây Tốc thằng cáng, Tạp chí Khoa học và Công nghệ
Đại học Khoa học, Đại học Huế, 10 (1), 85-96.
115
TÀI LIỆU THAM KHẢO
TIẾNG VIỆT:
[1]. Võ Văn Chi (1997), Từ điển cây thuốc Việt Nam, NXB Y học, Hà Nội, 2,
1014.
[2]. Trương Thị Đẹp (2007), Thực vật dược, NXB Giáo dục Hà Nội, 273–274.
[3]. Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ. Tp Hồ Chí Minh, 2,
720–721.
[4]. Nguyễn Thị Hoài (2012-2013), Nghiên cứu các cây thuốc của đồng bào dân
tộc thiểu số Pako, Vân Kiều ở Miền Trung theo hướng tác dụng chống oxy
hoá, diệt tế bào ung thư, Đề tài cấp Bộ GD&ĐT, Mã số: B2012-ĐHH-56.
[5]. Nguyễn Thị Hoài, Trịnh Thị Điệp, Đỗ Thị Thảo, Nguyễn Khánh Thuỳ Linh,
Nguyễn Bích Hiền và Hoàng Thị Diệu Hương (2012), Sàng lọc hoạt tính diệt
tế bào ung thư một số cây thuốc của đồng bào Pako, Vân Kiều ở Quảng Trị,
Tạp chí Dược liệu, 17 (2), 95–100.
[6]. Hoàng Thanh Hương và cộng sự (2011), Nghiên cứu sàng lọc một số dược
liệu đế phân lập các chất mới có tác dụng diệt tế bào ung thư, Báo cáo tổng
hợp kết quả khoa học công nghệ đề tài, Mã số: KC10.20/06-10, 182–184.
[7]. Phan Kế Lộc, Nguyễn Tiến Hiệp, Soejarto, D. D., Nguyễn Mạnh Cường
(2004), Tính đa dạng của hệ thực vật Việt Nam 17. Anodendron howii
Tsiang (Apocynaceae Trúc đào), loài bổ sung cho hệ thực vật, Di truyền học
và ứng dụng, 3, 36–39.
[8]. Trần Đình Lý (2007), Thực vật chí Việt Nam quyển 5, NXB Khoa học và Kỹ
thuật, Hà Nội, 7–21, 33–34, 247–253.
TIẾNG ANH:
[9]. Abbenante, G., and Fairlie, D. P. (2005), Protease inhibitors in the clinic,
Medicinal Chemistry, 1, 71–104.
[10]. Abe, F., and Yamauchi, T. (1982), Affinoside A and companion glycoside
from the stem and bark of Anodendron affine (Anodendron. II), Chemical
and Pharmaceutical Bulletin, 30 (4), 1183–1193.
[11]. Abe, F., and Yamauchi, T. (1982), Structures of affinogenin C and
affinogenin D-I–D-V from Anodendron affine (Anodendron. III), Chemical
and Pharmaceutical Bulletin, 30 (11), 3897–3905.
[12]. Abe, F., and Yamauchi, T. (1985), Affinosides La–Le, major cardenolide
glycosides from the leaves of Anodendron affine (Anodendron. VII),
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 33 (9), 3662–3669.
[13]. Abe, F., and Yamauchi, T. (1985), Affinosides M and K, cardenolide
glycosides from the seeds of Anodendron affine (Anodendron. V), Chemical
and Pharmaceutical Bulletin, 33 (2), 847–852.
[14]. Abe, F., and Yamauchi, T. (1985), Glycosyl nervogenic acid esters of
carbohydrates from Anodendron affine (Anodendron. VI), Chemical and
Pharmaceutical Bulletin, 33 (7), 2712–2720.
116
[15]. Abe, F., and Yamauchi, T. (1993), Reinvestigation of cardenolides from
fresh leaves of Anodendron affine, Phytochemistry, 33 (2), 457–459.
[16]. Abe, F., Yamauchi, T., Fujioka, T., and Mihashi, K. (1986), Minor
cardenolide glycosides and a cardenolide from the leaves of Anodendron
affine (Anodendron. VIII), Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 34 (7),
2774–2779.
[17]. Achenbach, H., and Frey, D. (1992), Cycloartanes and other terpenoids and
phenylpropanoids from Monocyclanthus vignei, Phytochemistry, 31 (12),
4263–4274.
[18]. Adebayo, A. H., Tan, N. H., Akindahunsi, A. A., Zeng, G. Z., and Zhang, Y.
M. (2010), Anticancer and antiradical scavenging activity of Ageratum
conyzoides L. (Asteraceae), Pharmacognosy Magazine, 6 (21), 62–66.
[19]. Agrawal, A. A., Petschenk, G., Bingham, R. A., Weber, M. G., and
Rasmann, S. (2012), Toxic cardenolides: chemical ecology and coevolution
of specialized plant-herbivore interactions, New Phytologist, 194 (1), 28–45.
[20]. Ahmad, V.U., Ali, A., Ali, Z., Baqai, F.T., and Zafar, F.N. (1998),
Cycloartane triterpene glucosides from Corchorus depressus,
Phytochemistry, 49, 829–834.
[21]. Alqahtani, A., Hamid, K., Kam, A., Wong, K. H., Abdelhak, Z., Razmovski,
N. V., Chan, K., Li, K. M., Groundwater, P. W., and Li, G. Q. (2013), The
pentacyclic triterpenoids in herbal medicines and their pharmacological
activities in diabetes and diabetic complications, Current Medicinal
Chemistry, 20 (7), 908–931.
[22]. Babalola, I. T., and Shode, F. O. (2013), Ubiquitous ursolic acid: A potential
pentacyclic triterpene natural product, Pharmacognosy and Phytochemistry,
2 (2), 214–222.
[23]. Bai, L., Wang, L., Zhao, M., Toki, A., Hasegawa, T., Ogura, H., Kataoka, T.,
Hirose, K., Sakai, J., Bai, J., and Ando, M. (2007), Bioactive pregnanes from
Nerium oleander, Journal of Natural Products, 70, 14–18.
[24]. Baldoqui, D. C., Kato, M. J., Cavalheiro, A. J., Bolzani, V. S., Young, M. C.
M., and Furlan, M. (1999), A chromene and prenylated benzoic acid from
Piper aduncum, Phytochemistry, 51, 899-902.
[25]. Bang, M.H., Han, J.T., Kim, H.Y., Park, Y.D., Park, C.H., Lee, K.R., and
Baek, N.I. (2002), 13-Hydroxy-9Z,11E,15E-octadecatrienoic acid from the
leaves of Cucurbita moschata, Archives of Pharmacal Research, 25 (4),
438–440.
[26]. Bedir, E., Toyang, N.J., Khan, I.A., Walker, L.A., and Clark, A.M., (2001),
A new dammarane-type triterpene glycoside from Polyscias fulva, Journal of
Natural Products, 64, 95–97.
[27]. Bohlmann, F., Zeisberg, R., and Klein, E. (1975), 13C-NMR-Spektren von
monoterpenen, Organic Magnetic Resonance, 7, 426–432.
[28]. Bourne, D. J., Pilchowski, S. E., and Murphy, P. T. (1999), A novel
sulfonoglycolipid from the brown alga Dictyota ciliolata, Australian Journal
of Chemistry, 52.
117
[29]. Boyle, S. P., Dobson, V. L., Duthie, S. J., Hinselwood, D. C., Kyle, J. A.,
and Collins, A. R. (2000), Bioavailability and efficiency of rutin as an
antioxidant: a human supplementation study, European Journal of Clinical
Nutrition, 54 (10), 774–782.
[30]. Bubb, W. A. (2003), NMR spectroscopy in the study of carbohydrates:
Characterizing the structural complexity, Concepts in Magnetic Resonance
Part A, 19A (1), 1–19.
[31]. Cantrell, C.L., Franzblau, S.G., and Fischer, NH. (2001), Antimycobacterial
plant terpenoids, Planta Medica, 68 (7), 685–694.
[32]. Choe, E., and Min, D. B. (2006), Mechanisms and factors for edible oil
oxidation, Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 5 (4),
169–186.
[33]. D'Abrosca, B., Fiorentino, A., Monaco, P., and Pacifico, S. (2005), Radical-
scavenging activities of new hydroxylated ursane triterpenoids from cv.
Annurca apples, Chemistry & Biodiversity, 2 (7), 953–958.
[34]. Damu, A. G., Kuo, P. C., Shi, L. S., Hu, C. Q., and Wu, T. S. (2003),
Chemical constituents of the stem of Sargentodoxa Cuneata, Heterocycles,
60 (7), 1645–1652.
[35]. Dar, M. A., and Nahida, T. (2012), Rutin - potent natural thrombolytic agent,
International Current Pharmaceutical Journal, 1 (12), 431–435.
[36]. Elsebai, M. F., Kehraus, S., Gütschow, M., and König, G. M. (2010),
Spartinoxide, a new enantiomer of A82775C with inhibitory activity toward
HLE from the marine-derived fungus Phaeosphaeria spartinae, Natural
Product Communications, 5 (7), 1071–1076.
[37]. Forster, P. I. (1993), The synonymy of Anodendron paniculatum
(Apocynaceae) with notes on distribution and ethnobotany in Papuasia, Kew
Bulletin, 48, 139–142.
[38]. Fukuyama, Y., Ochi, M., Kasai, H., and Kodama, M. (1993), Insect growth
inhibitory cardenolide glycosides from Anodendron affine, Phytochemistry,
32 (2), 297–301.
[39]. Fukuyama, Y., Ochi, M., Kasai, H., and Kodama, M. (1994 ), A cardenolide
from Anodendron affine, Phytochemistry, 35 (4), 1077–1079.
[40]. Fusetani, N., and Hashimoto, K. (1975), Structures of two water soluble
hemolysins isolated from the green alga Ova pertusa, Agricultural and
Biological Chemistry, 39 (10), 2021–2025.
[41]. Gamal-Eldeen, A. M., Kawashty, S. A., Ibrahim, L. F., Shabana, M. M., and
El- Negoumy, S. I. (2004), Evaluation of antioxidant, anti-inflammatory, and
antinociceptive properties of aerial parts of Vicia sativa and its flavonoids,
Journal of Natural Remedies, 4 (1), 81–96.
[42]. Gao, J., Tang, X., Dou, H., Fan, Y., Zhao, X., and Xu, Q. (2004),
Hepatoprotective activity of Terminalia catappa L. leaves and its two
triterpenoids, Pharmacy and Pharmacology, 56 (11), 1449–1455.
[43]. Gardner, H. W. (1989), Oxygen radical chemistry of polyunsaturated fatty
acids, Free Radical Biology & Medicine, 7 (1), 65–86.
118
[44]. Giuseppe, G., Davide, B., Claudia, G., Ugo, L., and Corrado, C. (2007),
Flavonoid composition of Citrus juices, Molecules, 12, 1641–1673.
[45]. Hanada, R., Abe, F., Mori, Y., and Yamauchi, T. (1992), Anodendrosins J
and K, two sucrose bisglycosylnervogenates from the seeds of Anodendron
affine (Anodendron. IX), Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 40 (9),
2292–2294.
[46]. Hanada, R., Abe, F., Mori, Y., and Yamauchi, T. (1992), Reinvestigation of
cardenolide glycosides from seeds of Anodendron affine, Phytochemistry,
31 (10), 3547–3551.
[47]. Hayes, P.Y., Jahidin, A.H., Lehmann, R., Penman, K., Kitching, W., and De
Voss, J.J. (2008), Steroidal saponins from the roots of Asparagus racemosus,
Phytochemistry, 69, 796–804.
[48]. Hikino, H., Okuyama, T., Arihara, S., Hikino, Y., Takemoto, T., Mori, H.,
and Shibata, K. (1975), Shidasterone, an insect metamorphosing substance
from Blechnum niponicum: Structure, Chemical and Pharmaceutical
Bulletin, 23, 1458–1479.
[49]. Hirotani, M., Zhou, Y., Lui, H., and Furuya, T. (1994), Astragalosides from
hairy root cultures of Astragalus membranaceus, Phytochemistry, 36, 665–
670.
[50]. Hong, H. C., Li, S. L., Zhang, X. Q., Ye, W. C., and Zhang, Q. W. (2013),
Flavonoids with α-glucosidase inhibitory activities and their contents in the
leaves of Morus atropurpurea, Chinese Medicine, 8 (1), 19.
[51].
[52].
[53]. Hussain, H., Green, I. R., Ali, I., Khan, I. A., Ali, Z., Al-Sadi, A. M., and
Ahmed, I. (2017), Ursolic acid derivatives for pharmaceutical use: a patent
review (2012-2016), Expert Opinion on Therapeutic Patents, 27 (9), 1061–
1072.
[54]. Ibrahim, T.B., Francis, O.S., Adelakun, E.A., Andy, R.O., and Rebamang,
A.M. (2013), Platelet-aggregation inhibitory activity of oleanolic acid,
ursolic acid, betulinic acid, and maslinic acid, Pharmacognosy and
Phytochemistry, 1 (6), 54–60.
[55]. Ichihara, K., and Fukubayashi, Y. (2010), Preparation of fatty acid methyl
esters for gas-liquid chromatography, Journal of Lipid Research, 51 (3),
635–640.
[56]. Inada, A., Ohtsuki, S., Sorano, T., Murata, H., Inatomi, Y., Darnaedi, D., and
Nakanishi, T. (1997), Cycloartane triterpenoids from Aglaia harmsiana,
Phytochemistry, 46, 379–381.
[57]. Islam, M. T., de Alencar, M. V., da Conceição, M. KA., da Conceição M.
KE., de Carvalho Melo-Cavalcante, A. A., de Sousa, D. P., and de Freitas, R.
M. (2015), Phytol in a pharma-medico-stance, Chemico-Biological
Interactions, 240, 60–73.
[58]. Jang, S. M., Yee, S. T., Choi, J., Choi, M. S., Do, G. M., Jeon, S. M., Yeo, J.,
Kim, M. J., Seo, K. I., and Lee, M. K. (2009), Ursolic acid enhances the
119
cellular immune system and pancreatic beta-cell function in streptozotocin-
induced diabetic mice fed a high-fat diet, International
Immunopharmacology, 9 (1), 113–119.
[59]. Januário, A. H., Das, M. F., Silva, G. F. D., Vieira, P. C., and Fernandes, J.
B. (1992), Dammarane and cycloartane triterpenoids from three Rapanea
species, Phytochemistry, 31 (4), 1251–1253.
[60]. Jung, J. H., Lee, H., and Kang, S. S. (1996), Diacylglycerylgalactosides from
Arisaema amurense, Phytochemistry, 42 (2), 447–452.
[61]. Kashiwada, Y., Wang, H.K., Nagao, T., Kitanaka, S., Yasuda, I., and
Fujioka, T. (1998), Anti-AIDS agents. 30. Anti-HIV activity of oleanolic
acid, pomolic acid, and structurally related triterpenoids, Journal of Natural
Products, 61 (9), 1090–1095.
[62]. Kiem, P. V., Minh, C. V., Nhiem, N. X., Cuong, N. X., Tai, B. H., Quang, T.
H., Anh, H. le. T., Yen, P. H., Ban, N. K., Kim, S. H., Xin, M., Cha, J. Y.,
Lee, Y. M., and Kim, Y. H. (2012), Inhibitory effect on TNF-α-induced IL-8
secretion in HT-29 cell line by glyceroglycolipids from the leaves of Ficus
microcarpa, Archives of Pharmacal Research, 35 (12), 2135–2142.
[63]. Kim, J. S., Lee, Y. S., Shim, S. H., Lee, S. H., Chae, S. W., Han, S. J., Kang,
S. S., Jung, S. H., and Shin, K. H. (2004), A monoacyldigalactosyl glycerol
from the green alga Enteromorpha prolifera, Natural Product Sciences, 10
(6), 341–343.
[64]. Kim S. Y., Gao, J. J., Lee, W. C., Ryu, K. S., Lee, K. R., and Kim, Y. C.
(1999), Antioxidative flavonoids from the leaves of Morus alba, Archives of
Pharmacal Research, 22 (1), 81–85.
[65]. Knothe, G., and Kenar, J. A. (2004), Determination of the fatty acid profile
by 1H-NMR spectroscopy, European Journal of Lipid Science and
Technology, 106, 88–96.
[66]. Korkmaz, B., Moreau, T., and Gauthier, F. (2008), Neutrophil elastase,
proteinase 3 and cathepsin G: physicochemical properties, activity and
pathophysiological functions, Biochimie, 90, 227–242.
[67]. Kubo, I., Asaka, Y., Stout, M. J., and Nakatsu, T. (1990), Structure of a
novel phytoecdysteroid, vitexirone, and efficient isolation of
phytoecdysteroids from Vitex fisherii, Journal of Chemical Ecology, 16,
2581–2588.
[68]. Kucherbaev, K. Dzh., Uteniyazov, K. K., Kachala, V. V., Saatov, Z., and
Shashkov, A. S. (2002), Triterpene glycosides from plants of the Astragalus
genus. Structure of cyclounifolioside C from Astragalus unifoliolatus,
Chemistry of Natural Compounds, 38, 447–449.
[69]. Kucherbaev, K. Dzh., Uteniyazov, K. K., Kachala, V. V., Saatov, Z., and
Shashkov, A. S. ( 2002), Triterpene glycosides from plants of the Astragalus
genus. Structure of cyclounifolioside D from Astragalus unifoliolatus.,
Chemistry of Natural Compounds, 38, 574–576.
[70]. Kucherbaev, K. J., Uteniyazov, K. K., Kachala, V. V., Saatov, Z., and
Shashkov, A. S. (2002), Triterpene glycosides from plants of the Astragalus
120
genus. Structure of cyclounifolioside A from Astragalus unifoliolatus,
Chemistry of Natural Compounds, 38, 175–178.
[71]. Lee, I. K., Kim, D. H., Lee, S. Y., Kim, K. R., Choi, S. U., Hong, J. K., Lee,
J. H., Park, Y. H., and Lee, K. R. (2008), Triterpenoic acids of Prunella
vulgaris var. lilacina and their cytotoxic activities in vitro, Archives of
Pharmacal Research, 31 (12), 1578–1583.
[72]. Li, R., Guo, M., Zhang, G., Xu, X., and Li, Q. (2006), Neuroprotection of
nicotiflorin in permanent focal cerebral ischemia and in neuronal cultures,
Biological and Pharmaceutical Bulletin, 29 (9), 1868–1872.
[73]. Lichtia, H., Euw, J. V., Stockel, K., Polonia, J., and Reichstein, T. (1972),
Die verrnutliche struktur der anodendroside, Helvetica Chimica Acta, 53,
16961728.
[74]. Ling, T., Zhang, Z., Xia, T., Ling, W., and Wan, X. (2009),
Phytoecdysteroids and other constituents from the roots of Klaseopsis
chinensis, Biochemical Systematics and Ecology, 37, 49–51.
[75]. Lipkind, G. M., Shashkov, A. S., Knlrel, Y. A., Vinogudov, E. V., and
Kochetko, N. K. (1988), A computer-assisted structural analysis of regular
polysaccharides on the basis of 13C-N.M.R data, Carbohydrate Research,
175, 5975.
[76]. Liu, M. C., Yang, S. J., Jin, L. H., Hu, D. Y., Xue, W., Song, B. A., and
Yang, S. (2012), Synthesis and cytotoxicity of novel ursolic acid derivatives
containing an acyl piperazine moiety, European Journal of Medicinal
Chemistry, 58, 128–135.
[77]. Ma, C. M., Cai, S. Q., Cui, J. R., Wang, R. Q., Tu, P. F., Hattori, M., and
Daneshtalab, M. (2005), The cytotoxic activity of ursolic acid derivatives,
European Journal of Medicinal Chemistry, 40, 582–589.
[78]. Máñez, S., Recio, M.C., Gil, I., Gómez, C., Giner, R. M., Waterman, P. G.,
and Ríos, J. L. (1999), A glycosyl analogue of diacylglycerol and other
antiinflammatory constituents from Inula viscosa, Journal of Natural
Products, 62, 601–604.
[79]. Middleton, D. J. (1996), A revision of Anodendron A.DC. (Apocynaceae),
Blumea, 41 (1), 37–68.
[80]. Milon, A., Nakatani, Y., Kintzinger, J. P., and Ourisson, G. (1989), The
conformation of cycloartenol investigated by NMR and molecular
mechanics, Helvetica Chimica Acta, 72 (1), 1–13.
[81]. Monks, A., Scudiero, D., Skehan, P., Shoemake, R., Paull, K., Vistica, D.,
Hose, C., Langley, J., Cronise, P., Campbell, H., Mayo, J., and Boyd, M.
(1991), Feasibility of a high-flux anticancer drug screen using a diverse
panel of cultured human tumor cell lines, Journal of National Cancer
Institute, 83 (11), 757–766.
[82]. Nam, H., and Kim, M. M. (2013), Ursolic acid induces apoptosis of SW480
cells via p53 activation, Food and Chemical Toxicology, 62, 579–583.
[83]. Nascimento, P. G., Lemos, T. L., Bizerra, A. M., Arriaga, A. M., Ferreira, D.
A., Santiago, G. M., Braz-Filho, R., and Costa, J. G. (2013), Antibacterial
121
and antioxidant activities of ursolic acid and derivatives, Molecules, 19 (1),
1317–1327.
[84]. Neto, C. C., Vaisberg, A. J., Zhou, B. N., Kingston, D. G., and Hammond, G.
B. (2000), Cytotoxic triterpene acids from the Peruvian medicinal plant
Polylepis racemosa, Planta Medica, 66 (5), 483–484.
[85]. Neumann, K., Kehraus, S., Gütschow, M., and König, G. M. (2009),
Cytotoxic and HLE-inhibitory tetramic acid derivatives from marine-derived
fungi, Natural Product Communications, 4, 347–354.
[86]. Niu, X. F., Mu, Q. L., Li, W. F., Yao, H., Li, H. N., and Huang, H. M.
(2014), Esculentic acid, a novel and selective COX-2 inhibitor with
antiinflammatory effect in vivo and in vitro, European Journal of
Pharmacology, 740, 532–538.
[87]. Nthambeleni, R. (2008), Isolation and characterisation of cytotoxic
compounds from Anthospermum hispidulum and Eriocephalus tenuifolius,
MSc. Thesis. Pietermaritzburg, SA: University of KwaZulu-Natal.
[88]. Ohta, K., Hanashima, S., Mizushina, Y., Yamazaki, T., Saneyoshi, M.,
Sugawara, F., and Sakaguchi, K. (2000), Studies on a novel DNA
polymerase inhibitor group, synthetic sulfoquinovosylacylglycerols:
inhibitory action on cell proliferation, Mutat Res, 467, 139–152.
[89]. Okada, N., Takebayashi, K., Kawashima, J., Niwano, M., Mimura, A.,
Takahara, Y., and Tokuda, H. (1994), Inhibition of Epstein-Barr Virus
(EBV) activation by triterpenes in Sesamum indicum L. callus, Plant Tissue
Culture Letters, 11 (2), 145–149.
[90]. Omobuwajo, O. R., Martin, M. T., Perromat, G., Sevenet, T., Awang, K., and
Païs, M. (1996), Cytotoxic cycloartanes from Aglaia argentea,
Phytochemistry, 41, 1325–1328.
[91]. Osorio, A. A., Lopez M. R., Jimenez I. A., Moujir L. M., Rodriguez, M. L.,
and Bazzocchi, I. L. (2014), Elaeodendron orientale as a source of cytotoxic
cardenolides, Phytochemistry, 105, 60–67.
[92]. Passos Oliveira, A., Raith, M., Kuster, R. M., Rocha, L. M., Hamburger, M.,
and Potterat, O. (2012), Metabolite profiling of the leaves of the Brazilian
folk medicine Sideroxylon obtusifolium, Planta Medica, 78, 703–710.
[93]. Pettolino, F. A., Walsh, C., Fincher, G. B., and Bacic, A. (2012),
Determining the polysaccharide composition of plant cell walls., Nature
Protocols, 7, 1590–1607.
[94]. Polonia, J., Jiiger, H., Euw, J. V., and Reichstein, T. (1970), Die cardenolide
von Anodendron paniculatum (Roxb.) A.DC., Helvetica Chimica Acta, 53,
12531271.
[95]. Pongprayoon, U., Baeckström, P., Jacobsson, U., Lindström, M., and Bohlin,
L. (1992), Antispasmodic activity of beta-damascenone and E-phytol
isolated from Ipomoea pes-caprae, Planta Medica, 58 (1), 19–21.
[96]. Qin, X. J., Lunga, P. K., Zhao, Y. L., Li, J. L., Yang, X. W., Liu, Y. P., and
Luo, X. D. (2014), Antibacterial prenylbenzoic acid derivatives from
Anodendron formicinum, Fitoterapia, 92, 238–243.
122
[97]. Rho, M. C., Matsunaga, K., Yasuda, K., and Ohizumi, Y. (1996), A novel
monogalactosylacylglycerol with inhibitory effect on platelet aggregation
from the Cyanophyceae Oscillatoria rosea, Journal of Natural Products, 59,
308–309.
[98]. Riccio, R., Zollo, F., Finamore, E., Minale, L., Laurent, D., Bargibant, G.,
and Pusset, J. (1985), Starfish saponins, 19. A novel steroidal glycoside
sulfate from the starfishes Protoreaster nodosus and Pentaceraster
alveolatus, Journal of Natural Products, 48, 266–272.
[99]. Roslund, M. U., Tähtinen, P., Niemitz, M., and Sjöholm, R. (2008),
Complete assignments of the 1H and 13C chemical shifts and JH,H coupling
constants in NMR spectra of D-glucopyranose and all D-glucopyranosyl-D-
glucopyranosides, Carbohydrate Research, 343 (1), 101–112.
[100]. Sahara, H., Ishikawa, M., Takahashi, N., Ohtani, S., Sato, N., Gasa, S.,
Akino, T., and Kikuchi, K. (1997), In vivo antitumour effect of 3'-
sulphonoquinovosyl 1'-monoacylglyceride isolated from sea urchin
(Strongylocentrotus intermedius) intestine, British Journal of Cancer, 75,
324–332.
[101]. Sakurai, K., Hosomi, K., Arakawa, T., Uzawa, M., Ito, Y., and Saburi, Y.
(1992), Isolation and Characterization of an Allergy Inhibitor from the
Jelutong, Dyera costulata Hook. f., Bioscience, Biotechnology, and
Biochemistry, 56 (6), 975.
[102]. Sang, S., Lapsley, K., Rosen, R. T., and Ho, C. T. (2002), New prenylated
benzoic acid and other constituents from almond hulls (Prunus amygdalus
Batsch), Journal of Agricultural and Food Chemistry, 50, 607−609.
[103]. Sasaki, K., and Hirata, Y. (1969), The structures of two new zwitterionic
alkaloids from Anodendron affine Druce., Tetrahedron Letters, 46, 4065–
4067.
[104]. Sasaki, K., and Hirata, Y. (1970), The alkaloids of Anodendron affine Druce,
Tetrahedron, 26, 2119–2126.
[105]. Sharma, S., Ali, A., Ali, J., Sahni, J. K., and Baboota, S. (2013), Rutin :
therapeutic potential and recent advances in drug delivery, Expert Opinion
on Investigational Drugs, 22 (8), 1063–1079.
[106]. Sheu, J. R., Hsiao, G., Chou, P. H., Shen, M. Y., and Chou, D. S. (2004),
Mechanisms involved in the antiplatelet activity of rutin, a glycoside of the
flavonol quercetin, in human platelets, Journal of Agricultural and Food
Chemistry, 52 (14), 4414–4418.
[107]. Shima, K., Hisada, S., and Inagaki, I. (1971), Constituents of Anodendron
affine, Phytochemistry, 10, 11631164.
[108]. Shima, K., Hisada, S., and Inagaki, I. (1971), Flavonoids of Anodendron
affine, Phytochemistry, 10, 893894.
[109]. Shima, K., Hisada, S., and Inagaki, S. (1971), Isolation of glucosyringic acid
from Anodendron affine, Phytochemistry, 10, 894–895.
123
[110]. Shima, S., Hisada, S., and Inagaki, I. (1971), Studies on the constituents of
Anodendron affine Drurce. III. Structure of a new benzopyran compound,
Yakugaku Zasshi, 91 (10), 11241126.
[111]. Shima, S., Hisada, S., and Inagaki, I. (1972), Studies on the constituents of
Anodendron affine Drurce. IV. Isolation of kaempferol, astragalin and
dambonitol from leaves, Yakugaku Zasshi, 92 (4), 507509.
[112]. Shima, S., Hisada, S., and Inagaki, I. (1972), Studies on the constituents of
Anodendron affine Drurce. V. Structure of a two new constituents, Yakugaku
Zasshi, 92 (11), 14101414.
[113]. Silchenko, A. S., Avilov, S. A., Kalinovsky, A. I., Dmitrenok, P. S., Kalinin,
V. I., Morre, J., Deinzer, M. L., Woodward, C., and Collin, P. D. (2007),
Glycosides from the North Atlantic sea cucumber Cucumaria frondosa V –
Structures of five new minor trisulfated triterpene oligoglycosides,
frondosides A7-1, A7-2, A7-3, A7-4, and isofrondoside C, Canadian Journal
of Chemistry, 85, 626–636.
[114]. Singh, B., and Rastogi, R. P. (1970), Cardenolides—glycosides and genins,
Phytochemistry, 9 (2), 315–331.
[115]. Smith, L. R., Mahoney, N., and Molyneux, R. J. (2003), Synthesis and
structure-phytotoxicity relationships of acetylenic phenols and chromene
metabolites, and their analogues, from the grapevine pathogen Eutypa lata,
Journal of Natural Products, 66, 169–176.
[116]. Takhtajan (2009), Flowering Plants, Springer Verlag, 521.
[117]. Tang, J., Ma, R. L., Ouyang, Z., and Chen, H. S. (2012), Chemical
constituents from the water-soluble fraction of wild Sargentodoxa cuneat,
Chinese Journal of Natural Medicines, 10 (2), 115-118.
[118]. Tebben, J., Motti, C. A., Siboni, N., Tapiolas, D. M., Negri, A. P., Schupp,P.
J., Kitamura, M., Hatta, M., Steinberg, P. D., and Harder, T. (2015),
Chemical mediation of coral larval settlement by crustose coralline algae,
Scientific Reports, 5 (10803).
[119]. Thien, D. D, Tam, N. T., Thien, D. G., Anh, N. T. H., and Sung, T. V.
(2013), Synthesis and cytotoxic activity of ursolic acid derivatives,
Zeitschrift für Naturforschung B, 68b, 201–206.
[120]. Tigoufack, I. B., Ngnokam, D., Tapondjou, L. A., Harakat, D., and
Voutquenne, L. (2010), Cycloartane glycosides from leaves of Oxyanthus
pallidus, Phytochemistry, 71, 2182–2186.
[121]. Uddin, M.H., Roy, M.C., and Tanaka, J. (2011), Cytotoxic cholic acid type
sterones from a marine soft coral Paraminabea sp., Chem. Nat. Compd., 47,
64-67.
[122]. Wakana, D., Kawahara, N., and Goda, Y. (2011), Three new triterpenyl
esters, codonopilates A–C, isolated from Codonopsis pilosula, Journal of
Natural Medicines, 65, 18–23.
[123]. Wan, C., Yu, Y., Zhou, S., Tian, S., and Cao, S. (2011), Isolation and
identification of phenolic compounds from Gynura divaricata leaves,
Pharmacognosy Magazine, 7 (26), 101108.
124
[124]. Wang, Y., Chen, P., Tang, C., Wang, Y., Li, Y., and Zhang, H. (2014),
Antinociceptive and anti-inflammatory activities of extract and two isolated
flavonoids of Carthamus tinctorius L, Journal of Ethnopharmacology, 151
(2), 944–950.
[125]. Wang, Y., Tang, C., and Zhang, H. (2015), Hepatoprotective effects of
kaempferol 3-O-rutinoside and kaempferol 3-O-glucoside from Carthamus
tinctorius L. on CCl4-induced oxidative liver injury in mice, Journal of Food
and Drug Analysis, 23 (2), 310–317.
[126]. Wangensteen, H., Miron, A., Alamgir, M., Rajia, S., Samuelsen, A., and
Malterud, K. (2006), Antioxidant and 15-lipoxygenase inhibitory activity of
rotenoids, isoflavones and phenolic glycosides from Sarcolobus globosus,
Fitoterapia, 77, 290–295.
[127]. Wen, S., Chen, Y., Lu, Y., Wang, Y., Ding, L., and Jiang, M. (2016),
Cardenolides from the Apocynaceae family and their anticancer activity,
Fitoterapia, 112, 74–84.
[128]. Wen, Z. (1998), Synthesis of sterol biosynthesis inhibitors and metabolism of
isotopically labeled sterols by Saccharomyces cerevisiae, A doctoral
dissertation in chemistry -Texas Tech University, 85.
[129]. Widodo and Luthfi, M. J. (2017), Characteristic of Anodendron paniculatum
(Apocynaceae) in Mount Nglanggeran, Yogyakarta, Indonesia, Biodiversitas,
18 (2), 645–651.
[130]. Woo, W. S. (1975), The structure of esculentic acid: A new triterpene from
Phytolacca esculenta, Phytochemistry, 14, 1885–1888.
[131]. Xiang, M., Su, H., Hu, J., and Yan, Y. (2011), Isolation, identification and
determination of methyl caffeate, ethyl caffeate and other phenolic
compounds from Polygonum amplexicaule var. sinense, Journal of
Medicinal Plants Research, 5 (9), 1685-1691.
[132]. Xu, X., Xie, H., Xu, L., and Wei, X. (2011), A novel cyclopropyl-containing
fatty acid glucoside from the seeds of Litchi chinensis, Fitoterapia, 82, 485–
488.
[133]. Yamauchi, T., Abe, F., Nishishita, Y., Okabe, H., Shima, K., and Nishibe, S.
(1979), Pregnanes of Anodendron affine, Phytochemistry, 18, 1240–1241.
[134]. Yamauchi T., Miyahara, K., Abe, F., and Kawazaki, T. (1979), Affinoside B,
a cardiac glycoside with a diosphenol system in the aglycone, from
Anodendron affine (Anodendron. I), Chemical and Pharmaceutical Bulletin,
27 (10), 2463–2467.
[135]. Yoshikawa, M., Hatakeyama, S., Taniguchi, K., Matuda, S., and Yamahara,
J. (1992), 6-Gingesulfonic acid, a new anti-ulcer principle, and
gingerglycolipids A, B and C, three new monoacyldigalactosylglycerols,
from Zingiberis rhizoma originating in Taiwan, Chemical and
Pharmaceutical Bulletin, 40, 2239–2241.
[136]. Yoshikawa, M., Yamaguchi, S., Kunimi, K., Matsuda, K., Okuno, Y.,
Yamahara, J., and Murakami, N. (1994), Stomachic principles in ginger. III.
An anti-ulcer principle, 6-gingesulfonic acid, and three
125
monoacyldigalactosylglycerols, gingerglycolipids A, B, and C, from
Zingiberis rhizoma originating in Taiwan, Chemical and Pharmaceutical
Bulletin, 42, 1226–1230.
[137]. Young, R. E., Thompson, R. D., Larbi, K. Y., La, M., Roberts, C. E.,
Shapiro, S. D., Perretti, M., and Nourshargh, S. (2004), Neutrophil elastase
(NE)-deficient mice demonstrate a nonredundant role for NE in neutrophil
migration, generation of proinflammatory mediators, and phagocytosis in
response to zymosan particles in vivo, Journal of Immunology, 172, 4493–
4502.
[138]. Zeng, X., Wang, H., Gong, Z., Huang, J., Pei, W., Wang, X., Zhang, J., and
Tang, X. (2015), Antimicrobial and cytotoxic phenolics and phenolic
glycosides from Sargentodoxa cuneata, Fitoterapia, 101, 153–161.
[139]. Zhao, Z., Matsunami, K., Otsaka, H., Shinzato, T., and Takeda, Y. (2008),
Tareciliosides A-G: cycloartane glycosides from leaves of Tarenna
gracilipes (Hay.) Ohwi, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 56, 1153–
1158.
[140]. Zhu, W. J., Yu, D. H., Zhao, M., Lin, M. G., Lu, Q., Wang, Q., Wei, Guan,
Y. Y., Li, G. X., Luan, X., Yang, Y. F., Qin, X.M., Fang, C., Yang, G. H.,
and Chen, H. Z. (2013), Antiangiogenic triterpenes isolated from Chinese
herbal medicine Actinidia chinensis Planch, Anti-Cancer Agents in
Medicinal Chemistry, 13, 195–198.
[141]. Ziaee, A., Zamansoltani, F., Nassiri-Asl, M., and Abbasi, E. (2009), Effects
of rutin on lipid profile in hypercholesterolemic rats, Basic & Clinical
Pharmacology & Toxicology, 104, 253–258.
PL1
PHỤ LỤC
Phụ lục 1. Các phổ của hợp chất AP1
Phổ IR của hợp chất AP1
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP1
PL2
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP1
Phổ HMQC của hợp chất AP1
PL3
Phụ lục 2. Các phổ của hợp chất AP2
Phổ 1H-NMR giãn (a) của hợp chất AP2
PL4
Phổ 1H-NMR giãn (b) của hợp chất AP2
Phổ 13C-NMR giãn (a) của hợp chất AP2
PL5
Phổ 13C-NMR giãn (b) của hợp chất AP2
PL6
Phụ lục 3. Các phổ của hợp chất AP3
Phổ HRESIMS của hợp chất AP3
Phổ IR của hợp chất AP3
PL7
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP3
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP3
PL8
Phổ HMQC của hợp chất AP3
Phổ HMBC của hợp chất AP3
PL9
Phụ lục 4. Các phổ của hợp chất AP4
Phổ HRESIMS của hợp chất AP4
Phổ IR của hợp chất AP4
PL10
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP4
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP4
PL11
Phổ HMQC của hợp chất AP4
Phổ HMBC của hợp chất AP4
PL12
Phổ COSY của hợp chất AP4
Phổ NOESY của hợp chất AP4
PL13
Phụ lục 5. Các phổ của hợp chất AP5
Phổ ESIMS (+) của hợp chất AP5
PL14
Phổ ESIMS (-) của hợp chất AP5
Phổ UV của hợp chất AP5
PL15
Phổ IR của hợp chất AP5
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP5
PL16
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP5
Phổ DEPT của hợp chất AP5
PL17
Phụ lục 6. Các phổ của hợp chất AP6
Phổ ESIMS của hợp chất AP6
Phổ UV của hợp chất AP6
PL18
Phổ IR của hợp chất AP6
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP6
PL19
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP6
Phổ DEPT của hợp chất AP6
PL20
Phụ lục 7. Các phổ của hợp chất AP7
Phổ HRESIMS của hợp chất AP7
Phổ IR của hợp chất AP7
PL21
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP7
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP7
PL22
Phổ HMQC của hợp chất AP7
Phổ HMBC của hợp chất AP7
PL23
Phổ COSY của hợp chất AP7
Phổ NOESY của hợp chất AP7
PL24
Phụ lục 8. Các phổ của hợp chất AP8
Phổ ESIMS () của hợp chất AP8
Phổ ESIMS (+) của hợp chất AP8
PL25
Phổ UV của hợp chất AP8
Phổ IR của hợp chất AP8
PL26
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP8
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP8
PL27
Phổ DEPT của hợp chất AP8
Phổ HSQC của hợp chất AP8
PL28
Phổ HMBC của hợp chất AP8
Phổ COSY của hợp chất AP8
PL29
Phụ lục 9. Các phổ của hợp chất AP9
Phổ ESIMS (+) của hợp chất AP9
Phổ ESIMS () của hợp chất AP9
PL30
Phổ UV của hợp chất AP9
Phổ IR của hợp chất AP9
PL31
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP9
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP9
PL32
Phổ DEPT của hợp chất AP9
Phổ HSQC của hợp chất AP9
PL33
Phổ HMBC của hợp chất AP9
Phổ COSY của hợp chất AP9
PL34
Phụ lục 10. Các phổ của hợp chất AP10
Phổ 1H-NMR giãn (a) của hợp chất AP10
PL35
Phổ 1H-NMR giãn (b) của hợp chất AP10
Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất AP10
PL36
Phổ EIMS của dẫn xuất alditol hexaacetate của hợp chất AP10
PL37
Phụ lục 11. Các phổ của hợp chất AP11
Phổ 1H-NMR giãn (a) của hợp chất AP11
PL38
Phổ 1H-NMR giãn (b) của hợp chất AP11
Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất AP11
PL39
Phụ lục 12. Các phổ của hợp chất AP12
Phổ 1H-NMR giãn (a) của hợp chất AP12
PL40
Phổ 1H-NMR giãn (b) của hợp chất AP12
Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất AP12
PL41
Phụ lục 13. Các phổ của hợp chất AP13
Phổ ESI-MS của hợp chất AP13
Phổ UV của hợp chất AP13
PL42
Phổ IR của hợp chất AP13
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP13
PL43
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP13
Phổ DEPT của hợp chất AP13
PL44
Phổ HSQC của hợp chất AP13
Phổ HMBC của hợp chất AP13
PL45
Phổ COSY của hợp chất AP13
PL46
Phụ lục 14. Các phổ của hợp chất AP14
Phổ HRESIMS của hợp chất AP14
Phổ IR của hợp chất AP14
PL47
Phổ UV của hợp chất AP14
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP14
PL48
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP14
Phổ HSQC của hợp chất AP14
PL49
Phổ HMBC của hợp chất AP14
Phổ COSY của hợp chất AP14
PL50
Phụ lục 15. Các phổ của hợp chất AP15
Phổ HRESIMS của hợp chất AP15
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP15
PL51
Phổ 1H-NMR giãn (a) của hợp chất AP15
Phổ 1H-NMR giãn (b) của hợp chất AP15
PL52
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP15
Phổ 13C-NMR giãn (a) của hợp chất AP15
PL53
Phổ 13C-NMR giãn (b) của hợp chất AP15
Phổ DEPT của hợp chất AP15
PL54
Phổ HSQC của hợp chất AP15
Phổ HMBC của hợp chất AP15
PL55
Phổ COSY của hợp chất AP15
Sắc ký đồ GC-MS của dẫn xuất methyl ester của hợp chất AP15
PL56
Phụ lục 16. Các phổ của hợp chất AP16
Phổ HRESIMS của hợp chất AP16
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP16
PL57
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP16
Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất AP16
PL58
Phụ lục 17. Các phổ của hợp chất AP17
Phổ HRESIMS của hợp chất AP17
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP17
PL59
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP17
Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất AP17
PL60
Phụ lục 18. Các phổ của hợp chất AP18
Phổ HRESIMS của hợp chất AP18
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP18
PL61
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP18
Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất AP18
PL62
Phụ lục 19. Các phổ của hợp chất AP19
Phổ HRESIMS của hợp chất AP19
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP19
PL63
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP19
Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất AP19
PL64
Phụ lục 20. Các phổ của hợp chất AP20
O O
OH
O
O
HO
HO
OH
SO3H
13
1'
3'
5'
6'
1''
16''
Phổ HRESIMS của hợp chất AP20
Phổ 1H-NMR của hợp chất AP20
PL65
Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất AP20
Phổ 13C-NMR của hợp chất AP20
PL66
Phổ DEPT của hợp chất AP20
Phổ HSQC của hợp chất AP20
PL67
Phổ HMBC của hợp chất AP20
Phổ COSY của hợp chất AP20
PL68
Phổ NOESY của hợp chất AP20
Sắc ký đồ GC-MS của dẫn xuất methyl ester của hợp chất AP20
PL69
Phụ lục 21. Biên bản giám định tên khoa học của cây Tốc thằng cáng
PL70
Phụ lục 22. Biên bản thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư các chất phân lập từ
cây Tốc thằng cáng
PL71
Các file đính kèm theo tài liệu này:
- 39_luanan_hh_8539_2071965.pdf