Phân loại và phương pháp giải một số bài tập về hydrocacbon trong chương trình THPT

Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    1 PHẦN MỞ ĐẦU I. Lý do chọn đề tài Hóa học hydrocacbon là phần mở đầu của chương trình hóa học hữu cơ phổ thông. Tất cả những khái niệm cơ bản, những lý thuyết chủ đạo của chương trình hóa học hữu cơ phổ thông đều được trình bày trong phần hydrocacbon. Nếu các em học sinh hiểu rõ phần này thì việc học hóa học ở phổ thông sẽ thuận lợi hơn. Nhưng làm sao để các em có thể hiểu, nhớ và vận dụng bài một cách tốt nhất được ? Kiến thức về hydrocacbon ở phổ thông rất nhiều trong khi đó số giờ học ở trên lớp lại không đủ để giáo viên có thể trình bày hết kiến thức phần này, các em học sinh cũng cảm thấy lúng túng, đôi khi là không hiểu kịp bài, không làm được bài tập. Thực tiễn chứng minh cách tốt nhất để có thể hiểu và vận dụng kiến thức đã học là giải bài tập. Nhưng vấn đề đặt ra là bài tập nhiều làm sao giải hết được. Thực tế cho thấy, thường các em học sinh chỉ làm được những bài tập quen thuộc và lúng túng khi gặp bài tập mới mặc dù không khó do các em không nhìn ra được dạng toán, chưa biết vận dụng các phương pháp để giải toán hoặc do các em không học bài. Nếu có thể hệ thống hóa lý thuyết và đưa ra phương pháp giải bài tập thì học sinh sẽ dễ dàng tiếp thu bài hơn, hiểu rõ bài hơn, thêm yêu thích môn học hơn và giáo viên cũng tự tin hơn trước học sinh. Với suy nghĩ đó tôi quyết định chọn đề tài : “Phân loại và phương pháp giải một số bài tập về hydrocacbon trong chương trình THPT”. II. Mục đích của đề tài - Nhằm giúp cho học sinh, sinh viên có cái nhìn hệ thống về lý thuyết và bài tập hóa hữu cơ THPT đặc biệt là phần hydrocacbon chương trình học kì 2 lớp 11, từ đó tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình tiếp thu bài giảng và các kiến thức hóa học, góp phần nâng cao hiệu quả giảng dạy ở trường phổ thông. III. Nhiệm vụ của đề tài - Nghiên cứu cơ sở lý luận về bài tập hóa học - Tóm tắt lý thuyết, phân loại, hệ thống và đề xuất phương pháp giải các dạng bài tập về hydrocacbon. - Tìm hiểu thực trạng dạy và làm bài tập ở trường THPT. IV. Khách thể và đối tượng nghiên cứu - Khách thể nghiên cứu: quá trình dạy và học môn hóa ở trường THPT. - Đối tượng nghiên cứu: bài tập về hydrocacbon. V. Giả thuyết khoa học Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    2 - Nếu hiểu rõ lý thuyết, nắm vững phương pháp giải bài tập hydrocacbon chương trình THPT sẽ giúp giáo viên và học sinh hệ thống hóa và hiểu sâu sắc bài tập này cũng như có nền tảng vững chắc trong bộ môn hóa hữu cơ ở trường THPT. VI. Phạm vi nghiên cứu - Chương trình hóa học THPT : chương trình hóa hữu cơ 11 VII. Phương tiện và phương pháp nghiên cứu - Nghiên cứu, tham khảo các tài liệu có liên quan - Tổng hợp, phân tích, đề xuất phương pháp giải - Đưa ra các dạng bài tập tiêu biểu để minh họa sau đó có bài tập tương tự - Trao đổi, điều tra thực tế Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    3 CHƯƠNG I :  CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    4 I.1 – CƠ SỞ LÝ LUẬN VỀ BÀI TẬP HÓA HỌC I.1.1 KHÁI NIỆM BÀI TẬP HÓA HỌC : Bài tập hóa học là một dạng bài làm gồm những bài toán, những câu hỏi hay đồng thời cả bài toán và câu hỏi thuộc về hóa học mà trong khi hoàn thành chúng, học sinh nắm được một tri thức hay kĩ năng nhất định. Câu hỏi là những bài làm mà trong quá trình hoàn thành chúng, học sinh phải tiến hành một hoạt động tái hiện. Trong các câu hỏi, giáo viên thường yêu cầu học sinh phải nhớ lại nội dung của các định luật, quy tắc, khái niệm, trình bày lại một mục trong sách giáo khoa,…còn bài toán là những bài làm mà khi hoàn thành chúng, học sinh phải tiến hành một hoạt động sáng tạo gồm nhiều thao tác và nhiều bước. Ví dụ : Thế nào là phản ứng thế? Những loại hydrocacbon nào đã học tham gia được phản ứng thế? Mỗi loại cho một ví dụ? Để làm được bài này, học sinh phải nhớ lại được định nghĩa phản ứng thế tức tái tạo lại kiến thức. Ngoài ra các em còn hệ thống hóa lại được CTTQ, định nghĩa các hydrocacbon, tính chất hóa học đặc trưng của mỗi hydrocacbon đó. Như vậy, chính các bài tập Hóa học gồm bài toán hay câu hỏi, là phương tiện cực kỳ quan trọng để phát triển tư duy học sinh. Người ta thường lựa chọn những bài toán và câu hỏi đưa vào một bài tập là có tính toán đến một mục đích dạy học nhất định, là nắm hay hoàn thiện một dạng tri thức hay kỹ năng nào đó. Việc hoàn thành và phát triển kỹ năng giải các bài toán Hóa học cho phép thực hiện những mối liên hệ qua lại mới giữa các tri thức thuộc cùng một trình độ của cùng một năm học và thuộc những trình độ khác nhau của những năm học khác nhau cũng như giữa tri thức và kỹ năng. I.1.2 TẦM QUAN TRỌNG CỦA BÀI TẬP HÓA HỌC : Bài tập Hóa học giữ vai trò rất quan trọng trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo chung và mục tiêu riêng của môn Hóa học. Bài tập Hóa học vừa là mục đích, vừa là nội dung, lại vừa là phương pháp dạy học hiệu nghiệm. Lý luận dạy học coi bài tập là một phương pháp dạy học cụ thể, đưuợc áp dụng phổ biến và thường xuyên ở các cấp học và các loại trường khác nhau, được sử dụng ở tất cả các khâu của quá trình dạy học : nghiên cứu tài liệu mới, củng cố, vận dụng, khái quát hóa – hệ thống hóa và kiểm tra, đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo của học sinh. Nó cung cấp cho học sinh cả kiến thức, cả con đường dành lấy kiến thức, mà còn mang lại niềm vui sướng của sự phát hiện, của việc tìm ra đáp số. Bài tập Hóa học có nhiều ứng dụng trong dạy học với tư cách là một phương pháp dạy học phổ biến, quan trọng và hiệu nghiệm. Như vậy, bài tập Hóa học có công dụng rộng rãi, có hiệu quả sâu sắc trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo, trong việc hình thành phương pháp chung của việc tự học hợp lý, trong việc rèn luyện kỹ năng tự lực, sáng tạo. Bài tập Hóa học là phương tiện cơ bản để dạy học sinh tập vận dụng các kiến thức đã học vào thực tế đời sống, sản xuất và tập nghiên cứu khoa học. Kiến thức học sinh tiếp thu được chỉ có ích khi sử dụng nó. Phương pháp luyện tập thông qua việc sử dụng bài tập là Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    5 một trong các phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng dạy học bộ môn. Đối với học sinh, việc giải bài tập là một phương pháp dạy học tích cực. I.1.3 TÁC DỤNG CỦA BÀI TẬP HÓA HỌC : 1) Bài tập Hóa học có tác dụng làm cho học sinh hiểu sâu hơn và làm chính xác hóa các khái niệm đã học. Học sinh có thể học thuộc lòng các định nghĩa của các khái niệm, học thuộc lòng các định luật, nhưng nếu không qua việc giải bài tập, học sinh chưa thể nào nắm vững những caí mà học sinh đã thuộc lòng. Bài tập Hóa học sẽ rèn luyện cho học sinh kỹ năng vận dụng được các kiến thức đã học, biến những kiến thức tiếp thu được qua các bài giảng của thầy thành kiến thức của chính mình. Khi vận dụng được một kiến thức nào đó, kiến thức đó sẽ được nhớ lâu. Ví dụ : Các hợp chất sau, chất nào là rượu? CH3 – CH2 – OH, C6H5 – OH, NaOH, C6H5 – CH2 – OH, HO – CH2 – CH2 – OH Khi làm được bài tập này, học sinh đã nhớ được định nghĩa rượu, CTPT của rượu và cách phân biệt các hợp chất có chứa nhóm -OH tức các em đã chính xác hóa các khái niệm và không bị lẫn lộn giữa các chất gần giống nhau về hình thức. 2) Bài tập Hóa học đào sâu mở rộng sự hiểu biết một cách sinh động phong phú không làm nặng nề khối lượng kiến thức của học sinh Ví dụ : Trong tinh dầu chanh có chất limonen. a)Hãy viết phương trình phản ứng khi hidro hóa limonen được metan và CTCT metan. b)Limonen thuộc dãy đồng đẳng nào trong chương trình hóa học đã học biết limonen: CH3 CH3 CH2 Khi cho học sinh làm bài này, các em rất thích thú vì biết được một chất trong chanh. Việc viết phương trình phản ứng không phải là khó đối với các em. Tuy nhiên, qua ví dụ này học sinh biết ankadien có nhiều loại mạch khác nhau. Nhờ vậy mà kiến thức hoá học gắn liền với thực tế cuộc sống có thể đi vào trí nhớ của các em một cách dễ dàng, . Hoặc một ví dụ khác là các phần bài tập về độ rượu, các bài tập tính hiệu suất, điều chế… cũng rất gần gũi với cuộc sống. Những bài tập này cũng góp phần đáng kể trong việc gắn kiến thức hóa học với cuộc sống làm cho các em thêm yêu thích môn hóa, không làm nặng nề kiến thức của học sinh, từ đó các em cảm thấy hóa học không phải là những khái niệm khó nhớ, khó hiểu mà rất thiết thực, gần gũi đối với các em 3) Bài tập Hóa học củng cố kiến thức cũ một cách thường xuyên và hệ thống hóa các kiến thức đã học : Kiến thức cũ nếu chỉ đơn thuần là nhắc lại sẽ làm cho học sinh chán vì không có gì mới và hấp dẫn. Bài tập Hóa học sẽ ôn tập, củng cố và hệ thống hóa kiến thức một cách thuận lợi nhất. Một số đáng kể bài tập đòi hỏi học sinh phải vận dụng tổng hợp kiến thức của nhiều nội dung, nhiều chương, nhiều bài khác nhau. Qua việc giải các bài tập Hóa học Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    6 này, học sinh sẽ tìm ra mối liên hệ giữa các nội dung của nhiều bài, chương khác nhau từ đó sẽ hệ thống hóa kiến thức đã học. Ví dụ : Chất A có CTPT là C5H12, khi tác dụng với Cl2 (có chiếu sáng) thì tạo ra một sản phẩm duy nhất tìm CTCT của A? A có mấy đồng phân? Đọc tên các đồng phân? Chỉ với một ví dụ nhỏ như thế, học sinh đã được ôn về thuyết cấu tạo hóa học, cách viết các đồng phân, phản ứng thế và cách xác định chất thỏa đề bài, được ôn về danh pháp. Như vậy các em đã được cũng cố kiến thức cụ, hệ thống hóa các kiến thức đã học. Các dạng bài tập về phân biệt, tách chất, điều chế hoặc bài toán hóa học cũng có ý nghĩa lớn đối với tác dụng này. 4) Bài tập Hóa học thúc đẩy thường xuyên sự rèn luyện các kỹ năng kỹ xảo về hóa học : Các kĩ năng, kĩ xảo về hóa học như kĩ năng sử dụng ngôn ngữ hóa học, lập công thức, cân bằng phương trình hóa học; các tính toán đại số: qui tắc tam suất, giải phương trình và hệ phương trình; kĩ năng nhận biết các hóa chất, … Ví dụ : Một hỗn hợp gồm 2 chất đồng đẳng ankan kế tiếp có khối lượng 24,8g. Thể tích tương ứng là 11,2lít. a) Hãy xác định CTPT của ankan b) Tính % thể tích của 2 ankan. Để làm bài tập này học sinh phải hiểu các khái niệm đồng đẳng, ankan, ankan kế tiếp, CTTQ, viết được hệ phương trình về khối lượng và số mol, biết quy đổi thể tích ra số mol. Biết công thức tính % theo thể tích 2 chất đó. Qua việc thường xuyên giải các bài tập hỗn hợp, lâu dần học sinh sẽ thuộc các kí hiệu hóa học, nhớ hóa trị, số oxi hóa của các nguyên tố, … 5) Bài tập hóa học tạo điều kiện để tư duy học sinh phát triển: Bài tập hóa học phát triển năng lực nhận thức, rèn luyện trí thông minh cho học sinh. Khi giải một bài tập, học sinh được rèn luyện các thao tác tư duy như phân tích, tổng hợp, so sánh, diễn dịch, qui nạp. Một bài toán có thể có nhiều cách giải khác nhau: có cách giải thông thường, theo các bước quen thuộc, nhưng cũng có cách giải ngắn gọn mà lại chính xác. Qua việc giải nhiều cách khác nhau, học sinh sẽ tìm ra được cách giải ngắn mà hay, điều đó sẽ rèn luyện được trí thông minh cho các em. Vd : Đề bài ví dụ trên: Một hỗn hợp gồm 2 chất đồng đẳng ankan kế tiếp có khối lượng 24,8g. Thể tích tương ứng là 11,2lít. a) Hãy xác định CTPT của ankan b) Tính % thể tích của 2 ankan. Với bài này có 2 cách giải: - Cách 1: Dựa vào khối lượng và thể tích đề bài cho đưa về phương trình 2 ẩn số (giữa số C của một ankan (lớn hoặc bé) với số mol của hỗn hợp) và biện luận. - Cách 2: dùng phương pháp trung bình tìm được số C trung bình( n ) ta sẽ suy được 2 giá trị (n, m) ứng với 2 ankan đồng đẳng kế tiếp. Ở cách 2 giải nhanh, chính xác hơn cách 1vì ít tính toán hơn cách 1. Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    7 Cách giải 2 : Đặt CTPT trung bình của 2 ankan : 2n2n HC + , đặt phương trình tính khối lượng của hỗn hợp [(14 n +2).11,2/22,4=24,8] ⇒ n =3,4⇒ 2 ankan là C3H8 và C4H10 Từ nhiều cách giải như vậy học sinh sẽ chọn ra cho mình một phương pháp giải thích hợp nhất nhờ vậy mà tư duy các em phát triển. 6) Tác dụng giáo dục tư tưởng: Khi giải bài tập hóa học, học sinh được rèn luyện về tính kiên nhẫn, tính trung thực trong lao động học tập, tính độc lập, sáng tạo khi xử trí các vấn đề xảy ra. Mặt khác, việc tự mình giải các bài tập hóa học còn giúp cho học sinh rèn luyện tinh thần kỉ luật, biết tự kiềm chế, có cách suy nghĩ và trình bày chính xác, khoa học, nâng cao lòng yêu thích bộ môn hóa học. Tác dụng này được thể hiện rõ trong tất cả các bài tập hóa học. Bài toán hóa học gồm nhiều bước để đi đến đáp số cuối cùng. Nếu các em sai ở bất kì một khâu nào sẽ làm cho hệ thống bài toán bị sai. Vd: C4H10O có bao nhiêu đồng phân ? Đây là một bài tập rất đơn giản, dễ đối với học sinh nhưng không phải học sinh nào cũng làm đúng hoàn toàn vì các em không cẩn thận, chủ quan khi làm bài. Tuy nhiên, tác dụng giáo dục tư tưởng của bài tập có được phát huy hay không, điều này còn phụ thuộc vào cách dạy của giáo viên. Bài tập hóa học có nội dung thực nghiệm còn có tác dụng rèn luyện tính cẩn thận, tuân thủ triệt để qui định khoa học, chống tác phong luộm thuộm dựa vào kinh nghiệm lặt vặt chưa khái quát vi phạm những nguyên tắc của khoa học. Vd : Trong phòng thí nghiệm hóa học nào đều có nội qui phòng thí nghiệm, các chai lọ đều có nhãn và để ở những vị trí cố định… 7) Giáo dục kĩ thuật tổng hợp: Bộ môn hóa học có nhiệm vụ giáo dục kĩ thuật tổng hợp cho học sinh, bài tập hóa học tạo điều kiện tốt cho giáo viên làm nhiệm vụ này. Những vấn đề của kĩ thuật của nền sản xuất yêu cầu được biến thành nội dung của các bài tập hóa học, lôi cuốn học sinh suy nghĩ về các vấn đề của kĩ thuật. Bài tập hóa học còn cung cấp cho học sinh những số liệu lý thú của kĩ thuật, những số liệu mới về phát minh, về năng suất lao động, về sản lượng ngành sản xuất hỗn hợp đạt được giúp học sinh hòa nhịp với sự phát triển của khoa học, kĩ thuật thời đại mình đang sống. Vd1: Tính lượng Crôm có thể điều chế được từ 1 tạ crômit cổ định (FeCr2O4) Thanh Hóa. Vd2: Cho biết thành phần chính của khí thiên nhiên, khí cracking, khí than đá và khí lò cao (khí miệng lò). Muốn điều chế mỗi chất ở dưới đây ta có thể đi từ loại khí nào nói trên: CCl4, C2H5OH, CH3NH2? I.1.4 PHÂN LOẠI BÀI TẬP HÓA HỌC: Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau trong các tài liệu giáo khoa. Vì vậy, cần có cách nhìn tổng quát về các dạng bài tập dựa vào việc nắm chắc các cơ sở phân loại. 1. Phân loại dựa vào nội dung toán học của bài tập: Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    8 • Bài tập định tính (không có tính toán) • Bài tập định lượng (có tính toán) 2. Phân loại dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập: • Bài tập lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm) • Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm) 3. Phân loại dựa vào nội dung hóa học của bài tập: • Bài tập hóa đại cương - Bài tập về chất khí - Bài tập về dung dịch - Bài tập về điện phân … • Bài tập hóa vô cơ - Bài tập về các kim loại - Bài tập về các phi kim - Bài tập về các loại hợp chất oxit, axit, bazơ, muối, … • Bài tập hóa hữu cơ - Bài tập về hydrocacbon - Bài tập về rượu, phenol, amin - Bài tập về andehyt, axit cacboxylic, este, … 4. Dựa vào nhiệm vụ và yêu cầu của bài tập: • Bài tập cân bằng phương trình phản ứng • Bài tập viết chuỗi phản ứng • Bài tập điều chế • Bài tập nhận biết • Bài tập tách các chất ra khỏi hỗn hợp • Bài tập xác định thành phần hỗn hợp • Bài tập lập CTPT. • Bài tập tìm nguyên tố chưa biết 5. Dựa vào khối lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bài tập: • Bài tập dạng cơ bản • Bài tập tổng hợp 6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra: • Bài tập trắc nghiệm • Bài tập tự luận 7. Dựa vào phương pháp giải bài tập: • Bài tập tính theo công thức và phương trình. • Bài tập biện luận • Bài tập dùng các giá trị trung bình… 8. Dựa vào mục đích sử dụng: • Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ • Bài tập dùng củng cố kiến thức • Bài tập dùng ôn tập, ôn luyện, tổng kết • Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi • Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu,… Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    9 Mỗi cách phân loại có những ưu và nhược điểm riêng của nó, tùy mỗi trường hợp cụ thể mà giáo viên sử dụng hệ thống phân loại này hay hệ thống phân loại khác hay kết hợp các cách phân loại nhằm phát huy hết ưu điểm của nó. Thường giáo viên sử dụng bài tập theo hướng phân loại sau: Bài tập giáo khoa: Thường dưới dạng câu hỏi và không tính toán nhằm làm chính xác khái niệm; củng cố, hệ thống hóa kiến thức; vận dụng kiến thức vào thực tiễn. Các dạng hay gặp: viết phương trình phản ứng, hoàn thành chuỗi phản ứng, nhận biết, điều chế, tách chất, giải thích hiện tượng, bài tập về tính chất hóa học các chất, … Có thể phân thành 2 loại : + Bài tập lý thuyết (củng cố lý thuyết đã học) + Bài tập thực nghiệm : vừa củng cố lý thuyết vừa rèn luyện các kĩ năng, kĩ xảo thực hành, có ý nghĩa lớn trong việc gắn liền lý thuyết với thực hành. Bài tập toán: Là những bài tập gắn liền với tính toán, thao tác trên các số liệu để tìm được số liệu khác, bao hàm 2 tính chất toán học và hóa học trong bài. Tính chất hóa học: dùng ngôn ngữ hóa học & kiến thức hóa học mới giải được (như vừa đủ, hoàn toàn, khan, hidrocacbon no, không no, …) và các phương trình phản ứng xảy ra. Tính chất toán học: dùng phép tính đại số , qui tắc tam suất, giải hệ phương trình, … Hóa học là một môn khoa học tự nhiên, tất yếu không tránh khỏi việc liên môi với toán, lý, đặc điểm này cũng góp phần phát triển tư duy logic cho học sinh. Hiện nay, hầu hết các bài tập tóa hóa đánh nhấn việc rèn luyện tư duy hóa học cho học sinh, giảm dần thuật toán. I.1.5 MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP: 1- Tính theo công thức và phương trình phản ứng 2- Phương pháp bảo toàn khối lượng 3- Phương pháp tăng giảm khối lượng 4- Phương pháp bảo toàn electron 5- Phương pháp dùng các giá trị trung bình • Khối lượng mol trung bình • Hóa trị trung bình • Số nguyên tử C, H, … trung bình • Số liên kết π trung bình • Gố hydrocacbon trung bình • Số nhóm chức trung bình, … 6- Phương pháp ghép ẩn số 7- Phương pháp tự chọn lượng chất 8- Phương pháp biện luận … I.1.6 ĐIỀU KIỆN ĐỂ HOC SINH GIẢI BÀI TẬP ĐƯỢC TỐT: 1. Nắm chắc lý thuyết: các định luật, qui tắc, các quá trình hóa học, tính chất lý hóa học của các chất. Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    10 2. Nắm được các dạng bài tập cơ bản, nhanh chóng xác định bài tập cần giải thuộc dạng bài tập nào. 3. Nắm được một số phương pháp giải thích hợp với từng dạng bài tập 4. Nắm được các bước giải một bài toán hỗn hợp nói chung và với từng dạng bài nói riêng 5. Biết được một số thủ thuật và phép biến đổi toán học, cách giải phương trình và hệ phương trình bậc 1,2, … I.1.7 CÁC BƯỚC GIẢI BÀI TẬP TRÊN LỚP: 1. Tóm tắt đầu bài một cách ngắn gọn trên bảng. Bài tập về các quá trình hóa học có thể dùng sơ đồ. 2. Xử lý các số liệu dạng thô thành dạng căn bản (có thể bước này trước khi tóm tắt đầu bài) 3. Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có) 4. Gợi ý và hướng dẫn học sinh suy nghĩ tìm lời giải: - Phân tích dữ kiện của đề bài xem từ đó cho ta biết được những gì - Liên hệ với các dạng bài tập cơ bản đã giải - Suy luận ngược từ yêu cầu của bài toán 5. Trình bày lời giải 6. Tóm tắt, hệ thống những vấn đề cần thiết, quan trọng rút ra từ bài tập (về kiến thức, kĩ năng, phương pháp) I.1.8 CƠ SỞ THỰC TIỄN: Thực tế nhiều trường phổ thông, số tiết hóa trong tuần ít, phần lớn dùng vào việc giảng bài mới và củng cố các bài tập cơ bản trong sách giáo khoa. Bài tập giáo khoa mở rộng và các bài tập toán chỉ được đề cập ở mức thấp. Khi đọc đề bài tập hóa nhiều học sinh bị lúng túng không định hướng được cách giải, nghĩa là chưa hiểu rõ bài hay chưa xác định được mối liên hệ giữa giả thiết và cái cần tìm. Các nguyên nhân làm học sinh lúng túng và sai lầm khi giải bài tập hóa học: • Chưa hiểu một cách chính xác các khái niệm, ngôn ngữ hóa học (ví dụ như : nồng độ mol, dd loãng, đặc, vừa đủ, … ) • Chưa thuộc hay hiểu để có thể viết đúng các phương trình phản ứng, chưa nắm được các định luật cơ bản của hóa học • Chưa thành thạo những kĩ năng cơ bản về hóa học, toán học (cân bằng phản ứng, đổi số mol, V, nồng độ, lập tỉ lệ, …) • Không nhìn ra được mối tương quan giữa các giả thiết, giả thiết với kết luận để có thể lựa chọn và sử dụng phương pháp thích hợp đối với từng bài cụ thể. Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    11 I.2  –  CƠ SỞ LÝ THUYẾT CHUYÊN  NGÀNH  I.2.1 THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC : Nội dung : 1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự sẽ đó tạo nên chất mới. 2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV. Những nguyên tử cacbon có thể kết hợp không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh, có nhánh, mạch vòng). 3. Tính chất của các hợp chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử) I.2.2 ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN : 1. Đồng đẳng : - Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2. Những chất đó được gọi là những chất đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng. 2. Đồng phân : - Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT, nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tính chất hóa học khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng phân. I.2.3 CÁC LOẠI CÔNG THỨC HÓA HỮU CƠ Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại công thức hóa hữu cơ có vai trò rất quan trọng. Điều này cho phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài toán lập CTPT, dạng toán cơ bản và phổ biến nhất của bài tập hữu cơ. Các bài toán lập CTPT chất hữu cơ nhìn chung chỉ có 2 dạng : - Dạng 1 : Lập CTPT của một chất - Dạng 2 : Lập CTPT của nhiều chất. Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như : tìm qua CTĐG, tìm trực tiếp CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình (xem phần trị số trung bình). Nhưng dù dùng phương pháp nào chăng nữa thì công việc đầu tiên là đặt công thức tổng quát của chất đó, hoặc công thức tương đương cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất ,việc đặt công thức đúng đã chiếm 50% yếu tố thành công. 1. Công thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượng các nguyên tử trong phân tử. Ví dụ : (CH2O)n (n ≥ 1, nguyên dương nhưng chưa xác định ) 2. Công thức đơn giản : có ý nghĩa như công thức thực nghiệm nhưng giá trị n = 1 Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    12 3. Công thức phân tử : cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử, tức là cho biết giá trị n 4. Công thức cấu tạo : ngoài việc cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử còn cho biết trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử. • Có nhiều loại CTCT khác nhau, chẳng hạn CTCT đầy đủ, CTCT vắn tắt, CTCT bán khai triển…Nguyên tắc chung để viết CTCT bán khai triển là có thể bớt các liên kết đơn giữa các nguyên tử các nguyên tố, các liên kết bội trong nhóm chức (nếu thấy không cần thiết) nhưng nhất thiết không được bỏ liên kết bội giữa các C-C. • Các loại công thức CTTN, CTĐG, CTPT trùng hau khi giá trị n = 1. • Công thức tổng quát : cho biết thành phần định tính chất được cấu tạo nên từ những nguyên tố nào, đối với CTTQ của một dãy đồng đẳng cụ thể thì còn cho biết thêm tỉ lệ nguyên tử tối giản hoặc mối liên hệ giữa các thành phần cấu tạo đó. Ví dụ : CTTQ của hydrocacbon là CxHy hoặc CnH2n+2-2k nhưng với hydrocacbon cụ thể là ankan thì CTTQ là : CnH2n+2, anken là : CnH2n ,… I.2.4 TÓM TẮT HÓA TÍNH CÁC HYDROCACBON • ANKAN : - Hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn giữa C-C và C-H - CTTQ : CnH2n +2 , n≥1, nguyên a) Tính chất hoá học : 1. Phản ứng oxihóa : + Phản ứng oxy hóa hoàn toàn : CnH2n +2 + (3n +1)/2 O2 ⎯→⎯ Cto n CO2 + (n+1)H2O Nếu thiếu oxi : CnH2n +2 + (n +1)/2 O2 ⎯→⎯ Cto n C + (n+1)H2O + Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn : nếu có xúc tác thì ankan sẽ bị oxi hóa tạo nhiều sản phẩm : andehyt, axit CH4 + O2 ⎯⎯⎯ →⎯ COV o300,52 HCHO + H2O (andehyt fomic) n-C4H10 + 5/2 O2 ⎯→ 2CH3COOH + H2O 2. Phản ứng phân hủy + Bởi nhiệt : CnH2n +2 ⎯⎯ →⎯ Co1000 n C + (n+1)H2↑ + Bởi Clo : CnH2n +2 + (n +1)Cl2 ⎯⎯⎯ →⎯ ', cuctimásto n C + 2(n+1)HCl 3. Phản ứng thế với các halogen : CnH2n +2 + mX2 ⎯⎯ →⎯ kt',ásto CnH2n+2-m Xm + mHX↑ 4. Phản ứng đềhidro hóa (tách hydro) : tạo sản phẩm có thể có một hay nhiều nối đôi hoặc khép vòng. CnH2n +2 ⎯⎯⎯ →⎯ CNiFe o600,, CnH2n + H2↑ (n ≥ 2) Ví dụ : CH3─CH3 ⎯⎯ →⎯ Ctxt o, CH2═CH2 + H2↑ n-hexan ⎯⎯ →⎯ Ctxt o, xiclohexan + H2 Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    13 (C6H14) (C6H12) 5. Phản ứng cracking (bẽ gãy mạch cacbon) CnH2n +2 ⎯⎯ →⎯cracking CmH2m + CxH2x+2 Điều kiện : n ≥ 3, m ≥ 2, nguyên x ≥ 1 n=m+x Tổng quát : Ankan (≥3C) ⎯→⎯ otxt, Ankan + anken C3H8 ⎯→⎯ otxt, CH4 + C2H4 • XICLOANKAN - Là hydrocacbon no, mạch vòng, trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn. - CTTQ : CnH2n , n≥3 nguyên Xicloankan có đầy đủ tính chất của một hydrocacbon no (vòng C5 trở lên ), ngoài ra còn có tính chất của vòng:các vòng nhỏ có sức căng lơn, kém bền, dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng (vòng C3, C4 ) : CH2CH2CH2 Br Br + Br2 • ANKEN : - Là những hydrocacbon mạch hở có một nối đôi trong phân tử - CTTQ : CnH2n ,n ≥2, nguyên 1. Phản ứng cộng CnH2n + H2 ⎯→⎯ otxt, CnH2n+2 CnH2n + Br2 ⎯→⎯ otxt, CnH2nBr2 CnH2n + HA ⎯→⎯ otxt, CnH2n+1A (với HA là các axit như HCl, HBr, H2SO4) CnH2n + H2O ⎯→⎯ otxt, CnH2n +1OH - Phản ứng cộng của anken tuân thủ quy tắc Maccopnhicop : nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) cộng vào nguyên tử Cacbon có nhiều H hơn, còn phần âm của tác nhân (nguyên tử X)gắn vào C của nối đôi mang điện dương (C ít H hơn). 2. Phản ứng oxihóa : + oxihóa hoàn toàn : CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O + oxi hóa không hoàn toàn bởi ddKMnO4 : CnH2n + [O] + H2O ⎯⎯⎯ →⎯ 4ddKMnO CnH2n(OH)2 CH2═CH2 + [O] + H2O ⎯⎯⎯ →⎯ 4ddKMnO HO–CH2–CH2– OH 3. Phản ứng trùng hợp CH2═CH2 ⎯⎯ →⎯ P,txt, o [─ CH2─CH2─]n (Poly etilen) (nhựa PE) Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    14 CH3 CH=CH2 xt,to,p CH CH2 CH3 n n Polypropylen(nhöïa PP) Tổng quát : nRCH CHR' CH R CH R' xt,to,P n • ANKADIEN : - Là hydrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 2 nối đôi C=C. - CTTQ : CnH2n-2, n ≥ 2 nguyên 1. Phản ứng cộng : CH2=CH CH=CH2 + Br2 1:1 coäng 1,2 CH2=CH CHBr CH2Br coäng 1,4 CH2 CH=CH CH2BrBr 1CH2═CH ─CH═CH2 + 2Br2 ⎯→ BrCH2─CHBr ─CHBr ─CH2Br coäng 1,4 CH2=CH CHCl CH3coäng 1,2 1:1CH2=CH CH=CH2 + HCl CH2=CH CH2 CH2Cl (spc) (spp) CH3 CH=CH CH2Cl (sp duy nhaát) 2. Phản ứng trùng hợp : nCH2═CH ─CH═CH2 ⎯⎯⎯ →⎯ PC ,tNa, o [─CH2─CH═CH─CH2─]n nCH2═C ─CH═CH2 ⎯⎯⎯⎯ →⎯ xtP,,thop, trùng o [─CH2─C═CH─CH2─]n │ │ CH3 CH3 3. Phản ứng oxi hóa : + Oxi hóa hoàn toàn : CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 ⎯→⎯ Cto nCO2 + (n-1)H2O + Oxi hóa không hoàn toàn : 3CH2═CH ─CH═CH2 + 4KMnO4 + 8H2O ⎯→ CH2OH─CHOH─CHOH─CH2OH + 4MnO2 + 4KOH • ANKIN - Là những hydrocacbon không no, mạch hở có một nối ba trong phân tử - CTPTTQ : CnH2n-2, n ≥ 2 , nguyên 1. Phản ứng cộng : CnH2n-2 + H2 ⎯⎯ →⎯ CO tPd, CnH2n CnH2n-2 + 2H2 ⎯⎯ →⎯ CO tNi, CnH2n+2 CnH2n-2 + X2 ⎯→⎯ CnH2nX2 ⎯→⎯+ 2X CnH2nX4 Với X : halogen Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    15 HC≡CH + X2 ⎯→⎯ XHC=CHX ⎯→⎯+ 2X X2HC-CHX2 CnH2n-2 + HA ⎯⎯ →⎯ Cto Xt, CnH2n-1A Với HA : các axit như : HCl, HCN, H2SO4… HC≡CH + H2O ⎯⎯⎯ →⎯ CHgSO O80,4 CH3CHO Lưu ý : trong phản ứng cộng giữa ankin bất đối và tác nhân bất đối, sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Maccopnhicop. 2. Phản ứng oxi hóa : CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 ⎯→⎯ Cto nCO2 + (n-1)H2O 3C2H2 + 8KMnO4 ⎯→⎯ −OH 3K2C2O4 +8MnO2 + 2KOH + 2H2O C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ⎯→2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O 5CH3─C≡CH +8KMnO4 + 12H2SO4 ⎯→ 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O (Hiện tượng màu tím dung dịch nhạt dần hoặc mất hẳn) 3. Phản ứng trùng hợp 2HC≡CH ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯ CClNHCuCl o100,/ 4 CH2═CH ─C≡CH (Trùng hợp) (Vinylaxetyl hay vinylaxetilen) 3HC≡CH ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯ Co600 hoat tinh, C C6H6 (benzen) (Tam hợp) nHC≡CH ⎯⎯⎯ →⎯ CCu o280, (─CH═CH─) (Cupren) 4. Phản ứng bởi kim loại của Ankin-1 : H─C≡C─H + 2AgNO3 + 2NH3 ⎯→Ag─C≡C─Ag↓ + 2NH4NO3 R─C≡C─H + AgNO3 + NH3 ⎯→ R─C≡C─Ag↓ + NH4NO3 Viết tắt : H─C≡C─H + Ag2O ⎯⎯⎯⎯ →⎯ 33/NHddAgNO Ag─C≡C─Ag↓ + H2O 2R─C≡C─H + Ag2O ⎯⎯⎯⎯ →⎯ 33/NHddAgNO 2R─C≡C─Ag↓ + H2O ⇒ Trong dãy đồng đẳng ankin, chỉ có axetilen có thể thế hai lần với ion kim loại HC≡CH + 2Na ⎯→ NaC≡CNa + H2↑ • HYDROCACBON THƠM : Aren hay hydrocacbon thơm là loại hydrocacbon được đặc trưng trong phân tử bởi sự có mặt một hay nhiều vòng benzen 1. Phản ứng thế Với Halogen : H Br2 Br + Fe + HBr (Brombenzen) Với axit nitric (xúc tác H2SO4đ, toC) (phản ứng nitro hóa) H HO NO2 H2SO4 NO2 + d, toC + H2O Nitrobenzen Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    16 NO2 HO NO2 H2SO4 NO2 NO2 + d, toC + H2Odu (1,3-dinitrobenzen) Với axit H2SO4đ, bão hòa SO3 (phản ứng sunfo hóa) H HO SO3H SO3HSO3 + + H2O axit benzensunfonic Đồng đẳng của benzen cũng cho phản ứng thế ở C mạch nhánh với Halogen trong điều kiện chiếu sáng : CH3 Br2 CH2Br + + HBr a's'kt Brombenzyl 2. Phản ứng cộng : + 3 H2 Ni,tOC xiclohexan Cl Cl Cl Cl Cl Cl a's' hexacloxiclohenxan + 3 Cl2 (C6H6Cl6) (666) 3. Phản ứng oxi hóa : CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 ⎯→ nCO2 + (n-3)H2O C6H5─CH3 + 2KMnO4 ⎯→⎯ Cto C6H5─COOK + 2MnO2↓ + KOH +H2O Toluen Kalibenzoat * Benzen bền, không bị oxihóa bởi ddKMnO4, chỉ có mạch nhánh của vòng benzen mới bị oxihóa ⇒ phản ứng dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của nó. II.5 ĐIỀU CHẾ CÁC HYDROCACBON 1. Điều chế ankan : • Nguyên liệu lấy từ thiên thiên như khí than đá, khí dầu mỏ… • Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen hoặc các muối của các axit hữu cơ R─X + 2Na + X─R’ ⎯→ R─R’ + 2NaX C2H5─Cl + 2Na + Cl─CH3 ⎯→ C2H5─CH3 + 2NaCl R1(COONa)m + mNaOH(r) ⎯⎯ →⎯ CO tCaO, R1Hm + mNa2CO3 Điều chế Metan : C + 2H2 ⎯⎯ →⎯ CO tNi, CH4↑ CO + 3H2 ⎯→⎯ CO t CH4↑+ H2O Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    17 CH3COONa + NaOHr ⎯⎯ →⎯ CO tCaO, CH4↑ + Na2CO3 Al4C3 + 12 H2O ⎯→ 4Al(OH)3↓ + 3CH4↑ 2. Điều chế anken : + Phản ứng cracking và phản ứng đề hydro hóa : CH3─CH2─OH ⎯⎯⎯⎯ →⎯ Cđ o180,SOH 42 CH2═CH2 + H2O R─CHX─CH2─R’ ⎯⎯⎯⎯ →⎯ ruou KOH, Dd R─CH═CH─R’ + HX R─CHX─CHX─R’ + Zn ⎯→R─CH═CH─R’ + ZnX2 R─CHOH─CH2─R’ ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯ CO O350,AlMgO, 32 R─CH═CH─R’ + H2O R─C≡C─R’ + H2 ⎯⎯ →⎯ CO tPd, R─CH═CH─R’ CnH2n+2 ⎯→⎯ Cto CmH2m + CxH2x+2 CnH2n+2 ⎯→⎯ Cto CmH2m + (n + 1 - m)H2 3. Điều chế Ankin, Ankadien : R─CHX─CHX─R’ ⎯⎯⎯ →⎯ ruou KOH, 2 R─C≡C─R’ + 2HX R─CHX2 ─CHX2─R’ +2Zn ⎯→ R─C≡C─R’ R─C≡C─H + Na ⎯→ R─C≡C─Na +1/2H2 R─C≡C─Na + X-R’ ⎯→ R─C≡C─R’ (Phản ứng tăng mạch C) CaC2 + 2H2O ⎯→Ca(OH)2 + C2H2 2CH4 ⎯⎯⎯ →⎯ llnC,1500o C2H2 + 3H2 2C + H2 ⎯⎯ →⎯ CO3000 C2H2 4. Điều chế ankadien 2CH3─CH2─OH ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯ − Co500400OAl 32 CH2═CH ─CH═CH2 + 2H2O 2H─C≡C─H ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯ CClNHCuCl o100,/ 4 CH≡C─CH═CH2 CH≡C─CH═CH2 + H2 ⎯⎯ →⎯ CO tPd, CH2═CH ─CH═CH2 CH2─CHOH─CHOH─CH3 ⎯⎯⎯⎯ →⎯ Cđ o180,SOH 42 CH2═CH ─CH═CH2 +2H2O CH2─CH ─CH2─CH3 ⎯⎯⎯ →⎯ hidrôhóa De CH2═C─ CH═CH2 │ │ CH3 CH3 (Isopren) CH≡C─CH═CH2 + HCl ⎯→ CH2═C─ CH═CH2 │ Cl (Cloropren) 5. Điều chế hydrocacbon thơm và các hydrocacbon khác : 3C2H2 ⎯⎯⎯⎯ →⎯ hoat tinh CC,600o C6H6 C6H12(xicloankan) ⎯⎯ →⎯ CO tPd, C6H6 + 3H2 C6H14 ⎯⎯ →⎯ CO tPd, C6H6 + 4H2 C6H5COOH + 2NaOH ⎯→⎯ CO t C6H6 + Na2CO3 + H2O C6H5 –X +2Na +X-CH3 ⎯→ C6H5CH3 + 2NaX C6H6 + CH3X ⎯⎯ →⎯ 3AlCl C6H5CH3 + HX Nhận xét : Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    18 • Hydrocacbon no (ankan), phản ứng đặc trưng là phản ứng thế, không có phản ứng cộng và khó bị oxihóa bởi dd KMnO4 • Hydrocacbon không no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. (anken có phản ứng thế ở nhiệt độ cao, thế αH ) • Phản ứng cộng Hidro : + xt Ni/toC thì xicloankan (C3, C4), anken và ankin, ankadien cộng H2 được ankan; aren cộng H2 được xicloankan + xt Pd/toC thì ankin, ankadien cộng H2 được anken • Phản ứng cộng HX vào anken, ankadien, ankin phải chú ý sản phẩm chính phụ và số lượng sản phẩm. • Đốt cháy CxHy: đặt 2 2 CO mol So OH mol SoT = thì : T>1 => CxHy là ankan, CTTQ : CnH2n+2 T = 2 ⇒ CxHy là CH4 T=1 => CxHy là anken, xicloankan CTTQ : CnH2n T CxHy là ankadien, ankin, CTTQ : CnH2n-2 hoặc là aren, CTTQ : CnH2n-6 T = 0,5 ⇒ CxHy là C2H2 hoặc C6H6. Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    19 CHƯƠNG 2 : PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP  GIẢI MỘT SỐ BÀI TẬP VỀ  HYDROCACBON TRONG  CHƯƠNG TRÌNH THPT Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    20 II.1 – BÀI TẬP GIÁO KHOA  I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP I.1.1.1 Bài tập về đồng đẳng ™ Phương pháp : Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon : - Dựa vào định nghĩa đồng đẳng - Dựa vào electron hóa trị để xác định Lưu ý : C luôn có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị nC sẽ có 4ne hóa trị H luôn có hóa trị I tức là có 1e hóa trị - Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH4. - Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C2H4 - Ankadien còn được gọi là đivinyl - Aren : dãy đồng đẳng của benzen. - Hydrocacbon : CxHy : y chẵn, y ≤ 2x + 2 ™ Bài tập ví dụ : Ví dụ 1: Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH4. Chứng minh công thức chung của dãy đồng đẳng của CH4 là CnH2n+2. GIẢI : Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH4 là C2H6, C3H8, C4H10,…, C1+kH4+2k Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH4 là CnH2n+2 : Cách 1: Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là: CH4 + kCH2 = C1+kH4+2k Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử H Đặt ΣnC = 1 + k = n ΣnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2 Vậy dãy đồng đẳng farafin là CnH2n+2 (n ≥ 1) Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    21 Cách 2: Dựa vào số electron hóa trị : - Số e hóa trị của nC là 4n - Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2 ⇒ Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] = 2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn) (Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C đầu mạch dùng 2e hóa trị. - Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2 - Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n +2)nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2. ⇒ Công thức chung của ankan là CnH2n+2 (n ≥ 1) Cách 3: Metan có CTPT CH4 dạng CnH2n+2 ⇒ dãy đồng đẳng của ankan là CnH2n+2 Ví dụ 2: CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C2H5)n. Hãy biện luận để tìm CTPT của chất trên. GIẢI : CT đơn giản của ankan là (C2H5)n. Biện luận để tìm CTPT ankan đó: Cách 1: Nhận xét: CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng kết hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa ⇒ n = 2 ⇒ CTPT ankan C4H10 Cách 2: Cách 3: CTPT của ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2 ⇒ 2n = x và 5n = 2x + 2 ⇒ 5n = 2.2n + 2 ⇒ n = 2. ⇒ CTPT ankan : C4H10 Ankan trên phải thỏa điều kiện số H ≤ 2.số C + 2 ⇒ 5n ≤ 2.2n + 2 ⇒n ≤ 2 n =1 thì số H lẽ ⇒ loại n= 2 ⇒ CTPT ankan là C4H10 (nhận) Vậy CTPT ankan là C4H10 Ví dụ 3 : Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những chất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.? Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    22 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH3 CH3CHClCH3 (CH3)2CHCH3 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C=CH2 CH3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) GIẢI : • Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12 • Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9 (anken). • Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8. ™ Bài tập tương tự : 1) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H4. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của etilen là CnH2n , n ≥ 2 nguyên 2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H2 . Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của axetilen là CnH2n-2, n ≥ 2 nguyên 3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C6H6. Chứng minh CTTQ của các aren là CnH2n-6, n ≥ 6 nguyên II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp : ™ Phương pháp viết đồng phân : Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào. - Viết các khung cacbon Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí các nhóm thế (nếu có). - Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học không. Bước 3 : - Điền Hidro. Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa. ™ Bài tập ví dụ : Ví dụ 1 : a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học? b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nào có đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó. GIẢI : a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) : Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    23 Xét đồng phân : C=C a b fd Điều kiện : a ≠ d và b ≠ f - Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M)* ta có đồng phân cis. - Nếu a > d và b<f (*) ta có đồng phân trans b) Các đồng phân của C5H10. - Ứng với CTPT C5H10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan. - Các đồng phân mạch hở của penten. CH2 CH CH2 CH2 CH3 penten-1 CH3 CH CH CH2 CH3 penten-2 CH3CH3 C CH CH3 2-metylbuten-2 (3-metylbuten-2 : sai) CH3 CH CH3 CH CH2 3-metylbuten-1 - Xét đồng phân cis-trans : Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên . C=C CH3 H C2H5 H Cis-penten-2 C=C CH3 H H C2H5 Trans-penten-2 Các đồng phân mạch vòng xicloankan xiclopentan CH3 metylxiclobutan CH3 CH3 1,2-dimetylxiclopropan C2H5 etylxiclopropan CH3 CH31,1-dimetylpropan Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân. Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau : a) Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm. b) Khi cracking cho 2 sản phẩm. GIẢI : Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau : CH2 C CH2 CH3 CH3 2-metylbuten-1 Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    24 Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp) Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãn số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp) Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở) Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau : C C C C C C C C C C C C C C C (1) (2) (3) 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 a) Khi thực hiện phản ứng thế : (1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại) (2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận) (3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo một sản phẩm (loại) Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan) Ptpứ : CH3 CHCH2 CH3 CH3 (2) 1 2 3 4 + Cl2 askt CH2Cl CH CH2 CH3 CH3 CH3 CCl CH2 CH3 CH3 CH3 CH CHCl CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH2Cl CH3 b) Tượng tự : CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm : CH3 C CH3 CH3 CH3 (3) 1 2 3 cracking,to CH2 C CH3 CH3 + CH4 Ví dụ 3 : Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần : a) 3,3-Diclo-2-etyl propan b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2 c) 2-isopropyl penten-1 GIẢI : Đối với loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xét xem người ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trí nhánh…nếu sai thì gọi tên lại. a) 3,3-Diclo-2-etylpropan CH3 CH CH Cl Cl CH2 CH3 12 3 4 1,1-Diclo-2-metylbutan Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    25 (tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất) b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2 CH3 C CH CH CH CH3 Cl CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 c) 2-isopropylpenten-1 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 (i) (ii) Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này không chứa nối đôi. ™ Bài tập tương tự : 1) Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp IUPAC các đồng phân mạch hở của X 2) Cho aren có CTPT C8H10. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A. 3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình học. a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan b) 2,3,3-Tri metyl butan c) 1,4-Dimetyl xiclobutan. c) Diallyl d) 3-allyl-3-metylbuten-1 e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3 f) 3-metylpentin-1 Cách gọi tên trên sai vì chọn mạch chính sai. Tên đúng là : 5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3 Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    26 to II.1.2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ ™ Phương pháp : 1) Muốn làm bài tập chuỗi phản ứng cần lưu ý : - Mỗi mũi tên chỉ viết một phương trình phản ứng. - Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứng không được sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất còn lại. - Xem trong chuỗi có phản ứng nào cắt bớt mạch hay tăng mạch cacbon không. 2) Các phản ứng cắt bớt mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon thì dùng các phản ứng : - Cắt bớt mạch thì dùng cách nhiệt phân muối : R – COONa + NaOH(r) ⎯⎯⎯ →⎯ caotCaO, o RH ↑ + Na2CO3 - Cách đứt thì dùng phương pháp cracking C4H10 t o C2H4 + C2H6 C3H6 CH4 + 3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơn giản của chương trình hóa học phổ thông : a) Trùng hợp : 2HC≡CH ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯ Co4Cl,100NHCuCl, CH2=CH-C≡CH b) Nối hai gốc ankyl : R–Cl + 2Na + R’–Cl → R–R’ + 2NaCl 3) Bài tập điều chế là một dạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chỉ cho biết nguyên liệu ban đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó. Để làm được bài này, học sinh phải nhớ và viết các ptpứ trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng. Có nhiều cách điều chế khác nhau với cùng một bài điều chế. Lưu ý : nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợp) thì ta chỉ cần viết dưới dạng một chuỗi phản ứng từ nguyên liệu đến sản phẩm, trên các mũi tên có ghi kèm điều kiện phản ứng. * Thành phần chủ yếu của : - Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số đồng đẳng cao hơn. - Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C2H4, C3H6, C4H8), ankan (CH4, C2H6, C4H10) và H2. - Khí than đá : chủ yếu là H2(60%), CH4 (25%) còn lại là CO, CO2, N2… - Khí lò cao : CO2, CO, O2, N2,… ™ Bài tập ví dụ : Ví dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất : Hoàn thành chuỗi phản ứng sau : C2H5COONa ⎯→⎯ )1( C2H6 ⎯→⎯ )2( C2H5Cl ⎯→⎯ )3( C4H10 ⎯→⎯ )4( CH4 ⎯→⎯ )5( CO2 GIẢI : Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy đủ điều kiện để hoàn thành phản ứng không cần suy luận nhiều. Loại bài này thường được dùng để trả bài hoặc làm bài tập cơ bản trong tiết bài tập. Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    27 (1) cắt bớt mạch ⇒ nhiệt phân muối. (3) tăng mạch cacbon ⇒ nối hai gốc ankyl. Ptpư : (1) C2H5COONa + NaOH (r) ⎯⎯⎯ →⎯ caotCaO, o C2H6 + Na2CO3 (2) C2H6 + Cl2 ⎯→⎯ kts'a' C2H5Cl + HCl (3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl ⎯→⎯ ot C4H10 (4) C4H10 ⎯⎯ →⎯Cracking CH4 + C3H6 (5) CH4 + 2O2 ⎯→ CO2 + 2H2O Ví dụ 2 : Đề bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng. + Viết phương trình phản ứng, xác định CTCT các chất : AlC3 + L → E + X (1) E ⎯⎯⎯ →⎯ lln,1500O C Y + Z (2) CH3COOH + Y ⎯→⎯ xt,to A (3) nA ⎯⎯ →⎯trunghop B (4) GIẢI : Phân tích đề : Điều kiện phản ứng chính là dấu hiệu suy luận tìm CTCT các chất. - Dựa vào (2) ⇒ E : CH4 - Y hoặc là C2H2 hoặc H2 (4)A có phản ứng trùng hợp ⇒ trong phân tử A có C=C; (3) CH3COOH + Y → A ⇒ Y là C2H2 và Z : H2. (1) ⇒ L : H2O; X : Al(OH)3 (3) CH3COOH + C2H2(Y) → CH3COOCH =CH2 (A) (4) ⇒ (B) : CH CH2 OCOCH3 n Ptpứ : Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 2CH4 ⎯⎯⎯ →⎯ lln,1500O C C2H2 + 3H2 CH3COOH + HC≡CH ⎯⎯ →⎯ + ot,Hg2 CH2=CHOCOCH3 n CH CH2 OCOCH3 n CH2=CHOCOCH3 xt,to,p Ví dụ 3: Đề bài không cho điều kiện phản ứng, chỉ cho biết duy nhất CTPT của một chất + Bổ túc chuỗi phản ứng sau : A → D + F D → F + C F + Br2 → G G + KOH → J + …+… Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    28 Rượu 600oC, cacbon hoaït tính J → B (tam hợp) B + Cl2 → C6H6Cl6 J + C → D 2J → X X + C → E GIẢI : Nhận xét : giữa các phản ứng đều có mối liên hệ với nhau, mỗi chữ cái ứng với một chất nhất định và các chất không trùng nhau. Ở bài này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm được B, dựa vào các dấu hiệu khác, suy luận tìm ra các chất còn lại Phân tích đề : B + Cl2 → C6H6Cl6 ⇒ B : C6H6 J → B ⇒ J : C2H2 F + Br2 → G ⇒ G có hai nguyên tử Brom trong phân tử. Mà G + KOH → C2H2 (J) ⇒ G : C2H4Br2 ⇒ F : C2H4 C2H2(J) + C→D ⇒ C : H2 và D : C2H6 (D không thể là C2H4 được vì trùng F) D→C2H4(F) + C A → D(C2H6) + F(C2H4) ⇒ A : C4H10 Vậy A : C4H10; C:H2 ; D:C2H6 ; F : C2H4; G:C2H4Br2 ; J:C2H2 Ptpứ : C4H10 ⎯⎯⎯ →⎯ otCracking , C2H6 + C2H4 C2H6 ⎯→⎯ ot C2H4 + H2 C2H4 + Br2 → C2H4Br2 C2H4Br2 + 2KOH ⎯→C2H2 + 2KBr + 2 H2O 3C2H2 C6H6 C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 C2H2 + 2H2 ⎯⎯ →⎯ CtNi, o C2H6 Ví dụ 4 : Viết sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC từ đá vôi và than đá. GIẢI : Sơ đồ : CaCO3 CaO CaC2 C2H2 C2H3Cl CH2 CH Cl n 1000oC + C loø ñieän + H2O + HCl truøng hôïp ™ Bài tập tương tự : Hoàn thành các chuỗi phản ứng sau. Ghi đầy đủ điều kiện phản ứng : 1) Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    29 Röôïu butylic (1) Butilen Butan Metan axetilen PE Etilen glicol Etilen(2) (3) (4) (5) (6) (7) 2) C2H4 C2H5OH C2H4 Etyl Clorua Etilen glicol PE (1) (2) (3) (4) (5) 3) CH3COONa Al4C3 C3H8 C CH4 CO2 CH3Cl (1) (2) (3) (4) (5) (6) C2H2 4) Ankan A B xt,to D E PP cao su Isopren C CH2 CH3 CH3 n 5) Đá vôi→vôi sống→canxicacbua→axetilen→vinyl axetilen→Divinyl→caosu Buna 6*) CxHy(A) A1 B1 A2 A3 TNT B2 B3 Etylen Đáp án : A: CH4; A1:C2H2 ; A2 :C6H6 ; A3: C6H5CH3; B1:C2H6 ; B2: C2H5Cl; B3: C2H5OH 7*) CxHy(X) X1 X2 cao su Buna X4 (1) (2) + X3 (3) (4) (5) C2H5OH X4 (6) (7) Đáp án : X:C2H2; X1:C4H4 (vinyl axetilen); X2 : C4H6 (Butadien-1,3) ; X3: C6H5CH=CH2; X4: C2H4; X5: C2H5OH 8*) +H2 H2Oxt Buna SBunaN A6 A5A4A3A2A1A to Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    30 Biết A và A3 có cùng số C. Đáp án : A:C4H10; A1:C2H4; A2: C2H5OH; A3 :C4H6 (Divinyl); A5:C4H8; A6:CH3-CH(OH)- CH3 9*) Từ khí thiên nhiên viết phương trình phản ứng điều chế caosu Isopren, cao su Cloropren, Caosu Buna N, CCl4. Cho các chất vô cơ và điều kiện thí nghiệm coi như đủ. 10) Viết phương trình phản ứng tổng hợp tổng hợp caosu từ chất đầu là isopentan. Các điều kiện phản ứng và các chất vô cơ coi như đủ. 11) Viết phương trình phản ứng điều chế C2H5OH từ khí cracking. Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    31 II.1.3 TÁCH – TINH CHẾ II.1.3.1 Tách các hydrocacbon : ™ Nguyên tắc : Tách rời là tách riêng tất cả nguyên chất ra khỏi hỗn hợp bằng cách tách dần từng chất một. Thí nghiệm này khó, đòi hỏi phải chọn hoá chất thích hợp để tách và hoàn nguyên lại chất đó. Sơ đồ : A,B A (nguyeân chaát) BX + X + Y B (nguyeân chaát) XY (loaïi boû) ™ Phương pháp: * Phương pháp vật lý : - Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hòa lẫn vào nhau, có thể dùng phương pháp chưng cất rồi ngưng tụ thu hồi hóa chất. - Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những chất hữu cơ tan được trong nước với các chất hữu cơ không tan trong nước (do chất lỏng sẽ phân thành 2 lớp) - Phương pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách các chất không tan ra khỏi dd. * Phương pháp hóa học : - Chọn những phản ứng hóa học thích hợp cho từng chất để lần lượt tách riêng các chất ra khỏi hỗn hợp, đồng thời chỉ dùng những phản ứng hóa học mà sau phản ứng dễ dàng tái tạo lại các chất ban đầu. - Một số phản ứng tách và tái tạo: Hidrocacbon Phản ứng để tách Phản ứng tái tạo Phương pháp thu hồi Anken c c R-CH=CH2 + Br2 → R-CHBr-CH2Br R-CHBr-CH2Br ⎯⎯ →⎯ Co tZn, R-CH=CH2 Thu lấy khí anken bay ra (hoặc chiết lấy anken lỏng phân lớp) Etilen CH2=CH2 CH2=CH2 + H2SO4 →CH3–CH2OSO3H CH3–CH2OSO3H ⎯⎯ →⎯ Co tZn, CH2=CH2 +H2SO4 Ankin-1 và axetilen R-C≡CH 2R-C≡CH + Ag2O ⎯⎯⎯ →⎯ Co3 t,NH 2R-C≡CAg + 2H2O R–C≡CAg + HCl → R–C≡CH + AgCl↓ Lọc bỏ kết tủa để thu hồi ankin lỏng hoặc thu lấy ankin khí. Benzen và các đồng đẳng của benzen Không tan trong nước và trong các dd khác nên dùng phương pháp chiết để tách. Luận văn tốt nghiệp    GVHD :Cô Vũ Thị Thơ  SVTH : Phan Thị Thùy    32 - Nếu có anken và ankin thì tách ankin trước bằng dd AgNO3/NH3