Tiểu luận :TOLUEN

Tiểu luận:TOLUEN GVHD: SV: CÁC KẾT QUẢ NGHÊN CỨU I.Danh pháp. II.Tính chất. III.Phương pháp sản xuất Toluen. IV.Ứng dụng của Toluen. V.Tác hại của toluen. VI.Tồn trữ và bảo quản. I.Danh pháp: Toluen được phát hiện bởi P.s.pelletier và P.Walter vào năm 1937 khi hai ông điều cheea khs than từ nhựa thông.Toluen là hợp chất thuộc dãy đồng đẳng của benzen có công thức phân tử C7H8.Danh pháp IUPAC của nó là metylbenzen có cấu trúc phân tử là: II.Tính chất: 1.Tính chất vật lý: -Là chất lỏng không màu, có thể cháy được, độ nhớt thấp. -Có mùi thơm giống benzen. -Nó là dung môi hòa tan rất tốt chất béo, dầu, nhựa thông, lưu huỳnh, photpho và iot. -Toluen có thể tan lẫn hoàn toàn với hầu hết các dung môi hữu cơ như rượu, ete, xeton, phenol, este ... -Toluen rất ít tan trong nước, độ hòa tan vào nước của nó ở 160c là 0.047g/100ml còn ở 150c là 0.4g/100ml. Một số thông số của toluen: Trọng lượng riêng ( @ 0C) Tỷ trọng ở 200c Nhiệt độ nóng chảy Nhiệt độ sôi Giới hạn nỗ trong không khí(%thể tích) Nhiệt độ chớp cháy cốc kín Tỷ trọng hơi(không khí =1) Giới hạn tiếp xúc(ppm;giờ) Khối lượng phân tử Nhiệt độ đông đặc (oC) Nhiệt độ sôi ở 100 kPa (oC) Nhiệt độ tới hạn (oC) Áp suất tới hạn (MPa) Hệ số nén tới hạn Thể tích phân tử tới hạn (l/mol) Độ nhớt ở 100 kPa và 20oC (mPa.s) Nhiệt độ bắt cháy (oC) 0.870 tại 150C 0.867 -94.990c 110.60c 1.3-6.8 4.40c 3.14 50;8 92.13 đvc -94.991 110.625 320.8 4.133 0.260 0.32 0.5864 4 2.Tính chất hóa học: Tính chất hóa học của toluen tương tự như benzen. a.Phản ứng với brom khan. b.phản ứng với clo (khí) và brom (khan). CH3 Br2 CH3 Br CH3 Br HBr HBr o-bromtoluen p-bromtoluen Fe,to CH3 Cl2 HCl CH2Cl to c.Phản ứng nitro hóa. d.Phản ứng cộng. e.Phản ứng oxy hóa nhóm metyl. CH3 HNO3 CH3 H2O NO2 CH3 NO2 H2O H2SO4 dac 1 1 o-nitrotoluen p-nitrotoluen CH3 H2 CH3 Ni,to metylxiclohexan MnO4 - ,H2O HO - ,t0 CH3 COOH III.Các phương pháp sản xuất: a.Reforming xúc tác: Sơ đồ công nghệ chung của quá trình reforming xúc tác: b.Cracking hơi nước: -Qúa trình cracking hơi nước là quá trình nhiệt phân các hydrocacbon no từ khí tự nhiên và các phân đoạn dầu mỏ với sự có mặt của hơi nước. -Mục đích chính của quá trình cracking hơi là sản xuất elylen, ngoài ra còn thu được sản phẩm phụ là xăng nhiệt phân từ C5 trở lên,trong đó hàm lượng toluen hầu như không thay đổi. c.Từ than đá: IV.Ứng dụng của toluen: -Toluen tham gia phản ứng hydrodealkyl hóa tạo benzen. -Phản ứng phân bố lại toluen tạo hỗn hợp của benzen và xylen. -Qúa trình oxy hóa toluen trong pha lỏng, xúc tác cacban axetat tạo thành axit benzoic. H2 CH4 CH3 CH3 COOH 1/2 O2 H2O axit benzoic CH3 2 CH3 H3C Axit benzoic là hợp chất trung gian để sản xuất ra nhiều sản phẩm khác như caprolacytam,phenol và axit terephtalic. -Phản ứng clo hóa toluen xảy ra khi thay thế nguyên tử hydro của nhóm metyl bởi một hoặc nhiều nguyên tử clo. Từ benzyl chloride co thể sản xuất ra benzyl alcohol qua quá trình điện phân. CH3 CH2Cl Cl2 -HCl Cl2 -HCl CHCl2 Cl2 -HCl CCl3 Benzyl chloride benzal chloride Benzotrichloride Ngoài ra,benzyl chloride còn là tiền thân của một số hợp chất khác như axit phenyl axetic(tạo ra thuốc an thần và penicillin G) -Phản ứng nitro hóa toluen. -Toluen được sử dụng để pha vào xăng động cơ để nâng cao chất lượng của H2O CH2OH Benzyl chloride CH2Cl HCl benzyl alcohol CH3 CH3 NO2 NO2 H2SO4 HNO3 CH3 NO2 O2N 2,4-dinitrotoluene 80% 2,6-dinitrotoluene 20% CH3 NO2 NO2 Fe HCl CH3 NH2 NH2 -4HCl 2Cl-C -Cl O CH3 NCO NCO 2,4-Toluene diisocyanate V.Tác hại của toluen: -Tiếp xúc với mắt :kích thích, nhưng không ảnh hưởng đến màng mắt. -Tiếp xúc với da:tiếp xúc thường xuyên hoặc lâu dài có thể bị kích thích và vêm da. -Đối với hệ hô hấp:hàm lượng bay hơi cao(lớn khoảng 1000ppm) gây kích thích mắt và cơ quan hô hấp,có thể gây đâu đầu,ngủ gật, vô thức,ảnh hưởng đến trung tâm thần kinh,hỏng não và có thể gây chết. -Đối với hệ tiêu hóa: một lượng nhỏ vào trong bụng hoặc gây nên hoặc làm hỏng phổi,có thể gây chết. VI.Tổn trữ và bảo quản: -Vấn đề bảo quản an toàn khi tồn chứa và vận chuyển toluen cũng tương tự benzen.Vì nhiệt độ bắt cháy của toluen dưới 210c nên toluen là loại chất lỏng nguy hiểm.Do vậy khi tồn chứa và vận chuyển phải được dán nhãn là chất lỏng dễ cháy và có độc tính cao. -Khi xảy ra hiện tượng rò rỉ, toluen sẽ đi vào cơ thể con người và đất trồng thông qua nguồn nước.Với áp suất hơi bảo hòa là 2.9KPa ở 200c,chúng bay hơi tương đối nhanh và ảnh hưởng trực tiếp tới sức khỏe con người và gây ô nhiểm không khí nghiêm trọng.Chính vì vậy,cần phải thực hiện nghiêm túc và đầy đủ các quy định về an toàn trong quá trình tồn chứa,vận chuyển toluen.