Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và sắc ký dấu vân tay của thân rễ hai loài: củ gấu (Cyperus rotundus L.) và củ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz.)

- Luận án lần đầu tiên so sánh thành phần hoá học của 2 loài C. rotundus L. và C. stoloniferus Retz. dựa theo kết quả phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất sạch kết hợp với phân tích trên hệ thống sắc ký HPTLC và HPLC. - Thiết lập đƣợc các điều kiện phân tích dấu vân tay sắc ký bằng HPLC. Đánh giá độ tƣơng đồng giữa các mẫu nghiên cứu trên kỹ thuật HPLC. Kết quả cho thấy có độ tƣơng đồng cao của các mẫu thân rễ củ gấu biển lấy từ các địa phƣơng khác nhau (từ 0,9424 đến 0,9903). Xác định vùng trên sắc ký đồ (từ phút thứ 8 đến phút thứ 20) cho việc nhận dạng dấu vân tay sắc ký để có thể phân biệt hai loài.

pdf213 trang | Chia sẻ: toanphat99 | Ngày: 22/07/2016 | Lượt xem: 1408 | Lượt tải: 1download
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và sắc ký dấu vân tay của thân rễ hai loài: củ gấu (Cyperus rotundus L.) và củ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz.), để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
nce Publishers B.V, pp. 134. [21] Alam P, Ali M, Aeri V (2012) Isolation of keto alcohol and triterpenes from tubers of Cyperus rotundus Linn. J. Nat. Prod. Plant Resour 2 (2), pp. 272-280. [22] AL-Daody AC, AL-Hyaly AM, AL-Soultany AA (2010) Chromatographic Identification of Some Flavonoids Compounds From "CYPERUS ROTUNDAS" Growing In IRAQ. Tikrit Journal of Pure Science 15 (1), pp. 214-218. [23] Ali N, Thirupathi AT, Kesavanarayanan K, Sumathy H, Gayathri V (2013) Estimation of andrographolide in hydroalcoholic extracts of Andrographis paniculata and Nilavembu kudineer churnam by HPTLC fingerprinting method. International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences 5 (3), pp. 340-348. [24] Allan RD, Wells RJ, Correll RL, MacLeod JK (1978) The presence of quinones in the genus Cyperus as an aid to classification. Phytochemistry 17 (2), pp. 263-266. [25] Alves AC, Moreira MM, Pacl MI, Costa MAC (1992) A series of eleven dialkyl- hydroxy-p-benzoquinones from Cyperus capitatus. Phytochemistry 31, pp. 2825- 2827. [26] Badgujar SB, Bandivdekar AH (2015) Evaluation of a lactogenic activity of an aqueous extractof Cyperus rotundus Linn. Journal of Ethnopharmacology 163, pp. 39-42. [27] Bhatt SK, Saxena VK, Sighn KV (1981) A leptosidin glycoside from leaves of Cyperus scariosus. Phytochemistry 20 (11), pp. 2605. - 133- [28] Bhawna K, Kumar SS, Lalit SS, Sharmistha M, Tanuja S (2013) Cyperus scariosus a potential medicinal herb. Int. Res. J. Pharm. 4, pp. 17-20. [29] Bisht A, Bisht GRS, Singh M, Gupta R, Singh V (2011) Chemical compsition and antimicrobial activity of essential oil of tubers of Cyperus rotundus Linn. collected from Dehradun (Uttarakhand). International Journal of Research in Pharmaceutical and Biomedical Sciences 2, pp. 661-665. [30] Bum EN, Lingenhoehl K, Rakotonirina A, Olpeb HR, Schmutz M, Rakotonirina S (2004) Ions and amino acid analysis of Cyperus articulatus L (Cyperaceae) extracts and the effects of the latter on oocytes expressing some receptors. Journal of Ethnopharmacology 95, pp. 303-309. [31] Cai Y, Evans FJ, Roberts MF, Phillipson JD, Zenk MH, Gleba YY (1991) Polyphenolic compounds from Croton lechleri. Phytochemistry 30 (6), pp. 2033- 2040. [32] Cao Y, Gong W, Li N, Yin C, Wang Y (2008) Comparison of microemulsion electrokinetic chromatography with high-performance liquid chromatography for fingerprint analysis of resina draconis. Anal. Bioanal. Chem. 392, pp. 1003-1010. [33] Cardona ML, Fernandez MI, Garcia MB, Jose RP (1986) Synthesis Of Natural Polyhydroxystilbenes. Tetrahedron 42 (10), pp. 2725-2730. [34] Chandratre RS, Chandarana S, Dr Mengi SA (2012) Effect of Aqueous Extract of Cyperus rotundus on Hyperlipidaemia in Rat Model. International Journal of Pharmaceutical & Biological Archives 3 (3), pp. 598-600. [35] Chen J, Lu YH, Wei DZ, Zhou XL (2009) Establishment of a Fingerprint of Raspberries by LC. Chromatographia 70, pp. 981-985. [36] Chen LG, Yang LL, Wang CC (2008) Anti-inflammatory activity of mangostins from Garcinia mangostana. Food and Chemical Toxicology 46 (2), pp. 688-693. [37] Chen LH, Liu JN, Wang Q, Chen JH (2009) Fingerprint Comparison Between Gegen Qinlian Preparations of Three Different Pharmaceutical Forms Including Decoction, Dispensing Granule and Pill. Chromatographia 69, pp. 123-127. [38] Chen P, Ozcan M, Harnly J (2007) Chromatographic fingerprint analysis for evaluation of Ginkgo biloba products. Anal. Bioanal. Chem. 389, pp. 251-261. [39] Chithran A, Ramesh BT, Himaja N (2012) Comparative study on anti-inflammatory activity of Cyperus roduntus (L.) Using different solvent system in carrageenan induced paw edema in albino wistar rats. International Journal of Phytopharmacology 3 (2), pp.130-134. - 134- [40] Cui Y, Wang YZ, Ouyang XY, Han YB, Zhu HB, Chen QM (2009) Fingerprint profile of active components for Andrographis paniculata Nees by HPLC-DAD. Sens. & Instrumen. Food Qual. 3, pp. 165-179. [41] da Silva ICM, dos Santos WL, Leal ICR, Zoghbi MGB, Feirhmann AC, Cabral VF, Macedo EN, Filhob LC (2014) Extraction of essential oil from Cyperus articulatus L. var. articulatus (priprioca) with pressurized CO2. Jounal of Supercritical Fluids 88, pp. 134-141. [42] Daswani PG, Brijesh S, Tetali P, Birdi TJ (2011) Studies on the activity of Cyperus rotundus Linn. tubers against infectious diarrhea. Indian Journal of Pharmacology 43 (3), pp. 340-344. [43] Demirezer LO, Karahan N, Ucakturk E, Kuruuzum-Uz A, Guvenalp Z, Kazaz C (2011) HPLC Fingerprinting of Sennosides in Laxative Drugs with Isolation of Standard Substances from Some Senna Leaves. Rec. Nat. Prod. 5(4), pp. 261-270. [44] Dong YY, Gao WY, Zhang JZ, Zuo BM, Huang LQ (2012) Quantification of four active ingredients and fingerprint analysis of Licorice (Glycyrrhiza uralensis Fisch.) after spaceflight by HPLC-DAD. Res. Chem. Intermed. 38, pp. 1719-1731. [45] Emelugo BN, Umerie SC, Okonkwo IF, Achufusi JN (2011) Evaluation of the Tubers and Oil of Cyperus rotundus Linn (CYPERACEAE). Asian Network for Scientific Information. Pakistan Journal of Nutrition 10 (2), pp. 147-150. [46] Falasca A, Melck D, Paris D, Saviano G, Motta A, Iorizzi M (2014) Seasonal changes in the metabolic fingerprint of Juniperus communis L. berry extracts by 1 H- NMR-based metabolomics. Metabolomics 10, pp. 165–174. [47] Fan LL, Xu F, Hu JP, Yang DH, Chen HB, Komatsu K, Zhu S, Shang MY, Wang X, Cai SQ (2015) Binary chromatographic fingerprint analysis of Stemonae Radix from three Stemona plants and its applications. Journal of Natural Medicines 69 (3), pp. 402-410. [48] Fan XM, Ji YB, Zhu DN (2010) An Integrated Approach Based on Experimental Designs for Fingerprint Development of the Complex Herbal Prescription Sheng- Mai-San by MEKC. Chromatographia 71, pp. 667-677. [49] Fang JY, Zhu L, Yi T, Zhang JY, Yi L, Liang ZT, Xia L, Feng JF, Xu J, Tang YN, Zhao ZZ, Chen HB (2015) Fingerprint analysis of processed Rhizoma Chuanxiong by high-performance liquid chromatography coupled with diode array detection. Chinese Medicine 10:2. [50] Feizbakhsh A, Naeemy A (2011) Chemical Composition of the Essential Oil of Cyperus Conglomeratus Rottb. from Iran. E-Journal of Chemistry 8 (S1), pp. S293- S296. - 135- [51] Garbarino JA, Chamy MC, Gambaro V (1985) Eudesmane derivatives from Cyperus corymbosus. Phytochemistry 24 (11), pp. 2726-2727. [52] Ghannadi A, Rabbani M, Ghaemmaghami L, Malekian N (2012) Phytochemical screening and essential oil analysis of one of the persian sedges; Cyperus rotundus L. International Journal Of Pharmaceutical Sciences And Research 3 (2), pp. 424- 427. [53] Giorgi A, Panseri S, Nanayakkara NNMC, Chiesa LM (2012) HS-SPME-GCMS Analysis of the Volatile Compounds of Achillea collina Evaluation of the Emissions Fingerprint Induced by Myzus persicae Infestation. J. Plant Biol. 55, pp. 251-260. [54] Gomes SVF, Santos ADC, Moraes VRS, Martins LRR, Viana MD, Blank AF, Pereira-Filho ER, Cass QB, Nogueira PCL, Alves PB (2010) Differentiation of Lippia gracilis Schauer Genotypes by LC Fingerprint and Chemometrics Analyses. Chromatographia 72, pp. 275-280. [55] Goodarzi M, Russell PJ, Vander Heyden Y (2013) Similarity analyses of chromatographic herbal fingerprints: A review. Analytica Chimica Acta 804, pp. 16-28. [56] Gramza A, Korczak J, Amarowicz R (2005) Tea polyphenols – their antioxidant properties and biological activity – a review. Polish Journal Of Food And Nutrition Sciences 3 (14/55), pp. 219-235. [57] Guo JR, Chen QQ, Wang CY, Qiu HC, Liu BM, Jiang ZH, Zhang W (2014) Comparison of two exploratory data analysis methods for classification of Phyllanthus chemical fingerprint unsupervised vs. supervised pattern recognition technologies. Anal. Bioanal. Chem. 407, pp. 1389-1401. [58] Ha JH, Lee KY, Choi HC, Cho JS, Kang BS, Lim JC, Lee DU (2002) Modulation of Radioligand Binding to the GABAA-benzodiazepine Receptor Complex by a New Component from Cyperus Rotundus. Biol. Pharm. Bull. 25 (1), pp. 128-130. [59] Harangi J (2008). Chromatographic Index–Intensity Fingerprint Identification of Multicomponent Samples. Chromatographia Supplement 68, pp. S77-S83. [60] Harborne JB, Williams CA, Wilson KL (1982) Flavonoids in leaves and inflorescences of Australian Cyperus species. Phytochemistry 21 (10), pp. 2491- 2507. [61] Hassanein HD, Nazif NM, Aboutabl EA, Hammouda FM (2011) Solvent-Free Microwave Extraction and Hepatoprotective Activity of Cyperus esculentus L. and Cyperus articulatus Essential Oils. Journal of Applied Sciences Research 7 (12), pp. 2455-2461. - 136- [62] Hu K, Zhao SL, Ye FG, Lu X (2008) Fingerprint Analysis of Zanthoxylum nitidum by Nonaqueous CE. Chromatographia 68, pp. 475-479. [63] Huang DW, Chung CP, Kuo YH, Lin YL, Chiang WC (2009) Identification of compounds in Adlay (Coix lachrymal-jobi L. Var. ma-yuen Stapf) Seed Hull Extracts that inhibit Lipopolysaccharide-Induced inflammation in RAW 264.7 Macrophages. Journal of Agricultural and Food Chemistry 57, pp. 10651-10657. [64] Huang ZP, Huang YL, Xu SQ, Dong WX, Pan ZF, Wang LL (2015) Discrimination of the Traditional Chinese Medicine from Schisandra Fruits by Flash Evaporation- Gas Chromatography Mass Spectrometry and Fingerprint Analysis. Chromatographia. (in press). [65] Iinuma M, Matoba Y, Tanaka T, Mizuno M (1986) Flavonoids Synthesis. I. Synthesis and Spectroscopic Properties of Flavones with Two Hydroxy and Five Methoxy Groups at C-2,3,4,5,6,6,7 and C-2,3,4,5,5,6,7. Chem. Pharm. Bull. 34 (4), pp. 1656-1662. [66] Ito T, Endo H, Oyama M, Iinuma M (2012) Novel isolation of stilbenoids with enantiomeric and meso forms from a Cyperus rhizome. Phytochemistry Letters 5, pp. 267-270. [67] Ito T, Endo H, Shinohara H, Oyama M, Akao Y, Iinuma M (2012) Occurrence of stilbene oligomers in Cyperus rhizomes. Fitoterapia 83, pp. 1420-1429. [68] Jebasingh D, Jackson DD, Venkataraman S, Emerald BS (2012) Physiochemical and toxicological studies of the medicinal plant Cyperus rotundus L (Cyperaceae). International Journal of Applied Research in Natural Products 5 (4), pp. 1-8. [69] Jin JH, Lee DU, Kim YS, Kim HP (2011) Anti-allergic Activity of Sesquiterpenes from the Rhizomes of Cyperus rotundus. Arch. Pharm. Res. 34 (2), pp. 223-228. [70] Joshi DD (2012) Herbal Drugs and Fingerprints: Evidence Based Herbal Drugs. Springer India. [71] Jung SH, Kim SJ, Jun BG, Lee KT, Hong SP, Oh MS, Jang DS, Choi JH (2013) α- Cyperone, isolated from the rhizomes of Cyperus rotundus, inhibits LPS-induced COX-2 expression and PGE2 production through the negative regulation of NFKB signalling in RAW 264.7 cells. Journal of Ethnopharmacology 147, pp. 208-214. [72] Kamboj VP (2000) Herbal medicine. Current science 78 (1), pp. 35-51. [73] Kanchanapoom T, Kasai R, Yamasaki K (2001) Lignan and phenylpropanoid glycosides from Fernandoa adenophylla. Phytochemistry 57, pp. 1245-1248. - 137- [74] Kasar RP, Laddha KS, Chaudhary J, Shukla A (2005) Development of Quality control methods for polyherbal formulation Chyawanprash. National Product Radiance 5 (1), pp. 33-41. [75] Kempraj V, Bhat SK (2008) Ovicidal and larvicidal activities of Cyperus giganteus Vahl and Cyperus rotundus Linn. Essential oils against Aedes albopictus (Skuse). Natural Product Radiance, Vol 7 (5), pp. 416-419. [76] Kim MJ, No SW, Yoon SH (2007) Stereospecific Analysis of Fatty Acid Composition of Chufa (Cyperus esculentus L.) Tuber Oil. Journal Am. Oil. Chem. Soc. 84, pp. 1079-1080. [77] Kim SG, Kim KY, Han CS, Ki KS, Min KJ, Zhang XD, Whang WK (2012) Simultaneous Analysis of Six Major Compounds in Osterici Radix and Notopterygii Rhizoma et Radix by HPLC and Discrimination of Their Origins from Chemical Fingerprint Analysis. Arch. Pharm. Res. 35 (4), pp. 691-699. [78] Kobayashi K, Ishihara T, Khono E, Miyase T, Yoshizaki F (2006) Constituents of Stem Bark of Callistemon rigidus Showing Inhibitory Effects on Mouse α-Amylase Activity. Biol. Pharm. Bull. 29 (6), pp. 1275-1277. [79] Komai K, Shimizu M, Tang CS, Tsutsui H (1994). Sesquiterpenoids of Cyperus bulbosus, Cyperus tuberosus and Cyperus rotundus. Kinki University Faculty of Agriculture Bulletin 27, pp. 39-45. [80] Krishna S, Renu S (2013) Isolation and identification of flavonoids from Cyperus rotundus linn. In vivo and in vitro. Journal of Drug Delivery & Therapeutics 3 (2), pp. 109-113. [81] Kumar KH, Razack S, Nallamuthu I, Khanum F (2014) Phytochemical analysis and biological properties of Cyperus rotundus L. Industrial Crops and Products 52, pp. 815- 826. [82] Lawal OA, Oyedeji AO (2009) Chemical Composition of the Essential Oils of Cyperus rotundus L. from South Africa. Molecules, 14, pp. 2909-2917. [83] Lee MH, Son YK, Han YN (2002) Tissue Factor Inhibitory Flavonoids from the Fruits of Chaenomeles sinesis. Arch. Pharm. Res. 25 (6), pp. 842-850. [84] Lee YY, Kwon SH, Kim HJ, Park HJ, Yang EJ, Kim SK, Yoon YH, Kim CG, Park JW, Song KS (2009) Isolation of Oleanane Triterpenes and trans-Resveratrol from the Root of Peanut (Arachis hypogaea). J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem. 52 (1), pp. 40-44. [85] Li X, Yang M, Han YF, Gao K (2005) New Sesquiterpens from Erigeron annus. Planta Med 71, pp. 268-272. - 138- [86] Liang XR, Wu H, Su WK (2014) A Rapid UPLC-PAD Fingerprint Analysis of Chrysanthemum morifolium Ramat Combined with Chemometrics Methods. Food Anal. Methods 7, pp. 197-204. [87] Liu CZ, Gao M, Guo B (2008) Plant regeneration of Erigeron breviscapus (vant.) Hand. Mazz. and its chromatographic fingerprint analysis for quality control. Plant Cell Rep. 27, pp. 39-45. [88] Liu HT, Zou SS, Qi YD, Zhu YX, Li XB, Zhang BG (2012) Quantitative determination of four compounds and fingerprint analysis in the rhizomes of Drynaria fortunei (Kunze) J. Sm. Journal of Natural Medicines 66, pp. 413-419. [89] Liu XJ, Hu J, Li ZY, Qin XM, Zhang LZ, Guo XQ (2011) Species Classification and Quality Assessment of Chaihu (Radix Bupleuri) Based on High-Performance Liquid Chromatographic Fingerprint and Combined Chemometrics Methods. Arch. Pharm. Res. 34 (6), pp. 961-969. [90] Lopéz-Cortés I, Salazar-García DC, Malheiro R, Guardiola V, Pereira JA (2013) Chemometrics as a tool to discriminate geographical origin of Cyperus esculentus L. based on chemical composition. Industrial Crops and Products 51, pp. 19- 25. [91] Lu YH, Song W, Liang XH, Wei DZ, Zhou XL (2009) Chemical Fingerprint and Quantitative Analysis of Cirsium setosum by LC. Chromatographia 70, pp. 125-131. [92] Lv SD, Wu YS, Song YZ, Zhou JS, Lian M, Wang C, Liu L, Meng QX (2014) Multivariate Analysis Based on GC-MS Fingerprint and Volatile Composition for the Quality Evaluation of Pu-Erh Green Tea. Food Anal. Methods 8, pp. 321-333. [93] Meena AK, Yada AK, Niranjan US, Brijendra S, Nagariya AK, Mansi V (2010). Review on Cyperus rotundus - A Potential Herb. International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research 2 (1), pp. 20-22. [94] Metuge JA, Babiaka SB, Mbah SA, Ntie-Kang F, Ayimele GA, Cho-Ngwa F (2014) Anti-onchocerca Metabolites from Cyperus articulatus Isolation, In Vitro Activity and In Silico ‘Drug-Likeness’. Nat. Prod. Bioprospect 4, pp. 243-249. [95] Metuge JA, Nyongbela KD, Mbah JA, Samje M, Fotso G, Babiaka SB, Cho-Ngwa F (2014) Anti-Onchocerca activity and phytochemical analysis of an essential oil from Cyperus articulatus L. BMC Complementary and Alternative Medicine 14:223. [96] Milojkovic-Opsenica D, Ristivojevic P, Andric F, Trifkovic J (2013) Planar Chromatographic Systems in Pattern Recognition and Fingerprint Analysis. Chromatographia 76, pp.1239-1247. [97] Mohamed GA (2015) Iridoids and other constituents from Cyperus rotundus L. rhizomes. Bulletin of Faculty of Pharmacy, Cairo University, 53, pp. 5-9. - 139- [98] Monache GD, De Rosa MC, Scurria R, Monacelli B, Pasqua G, Olio GD, Botta B (1991) Metabolites from in vitro cultures of Cassia didymobotrya. Phytochemistry 30 (6), pp. 1849-1854. [99] Morikawa T, Xu FM, Matsuda H, Yoshikawa M (2010) Structures of Novel Norstilbene Dimer, Longusone A, and Three New Stilbene Dimers, Longusols A, B, C, with Antiallergic and Radical Scavenging Activities from Egyptian Natural Medicine Cyperus longus. Chem. Pharm. Bull. 58 (10), pp. 1379-1385. [100] Morimoto M, Fujii Y, Komai K (1999) Antifeedants in Cyperaceae coumaran and quinones from Cyperus spp. Phytochemistry 51, pp. 605-608. [101] Moyo F, Gashe BA, Majinda RRT (1999) A new flavan from Elephantorrhiza goetzei. Fitoterapia 70, pp. 412-416. [102] Nassar MI, Abdel-Razik AF, El-Khrisy EELD, Dawidar AA, Bystrom A, Mabry TJ (2002) A benzoquinone and flavonoids from Cyperus alopecuroides. Phytochemistry 60, pp. 385-387. [103] Ni Y, Peng Y, Kokot S (2008) Fingerprint Analysis of Eucommia Bark by LC-DAD and LC-MS with the Aid of Chemometrics. Chromatographia 67, pp. 211-217. [104] Niu F, Niu ZQ, Xie QB, Meng F, Zhang GE, Cui Z, Tu PF (2006) Development of an HPLC Fingerprint for Quality Control of Radix Semiaquilegiae. Chromatographia 64, pp. 593-597. [105] Nyasse B, Ghogomu R, Sondengam Tih BL, Martin MT, Bodo B (1988) Isolation of α-corymbolol, an eudesmane sesquiterpene diol from Cyperus articulatus. Phytochemistry 27 (1), pp. 179-181. [106] Nyasse B, Ghogomu R, Sondengam Tih BL, Martin MT, Bodo B (1988) Mandassidione and other sesquiterpenic ketones from Cyperus articulatus. Phytochemistry 27, pp. 3319-3321. [107] Ohira S, Hasegawa T, Hayashi K, Hoshino T, Takaokat D, Nozaki H (1998) Sesquiterpenoids from Cyperus rotundus. Phytochemistry 47(8), pp. 1577-1581. [108] Parekh J, Chanda S (2008) In vitro antifungal activity of methanol extracts of some Indian medicinal plants against pathogenic yeast and moulds. African Journal of Biotechnology 7 (23), pp. 4349-4353. [109] Parekh J, Chanda S (2006) In-vitro Antimicrobial Activities of Extracts of Launaea procumbens Roxb (Labiateae), Vitis vinifera L (Vitaceae) and Cyperus rotundus L (Cyperaceae). African Journal of Biomedical Research 9, pp. 89-93. [110] Piotrowska H, Kucinska M, Murias M (2012) Biological activity of piceatannol: Leaving the shadow of resveratrol. Mutation Research 750, pp. 60–82. - 140- [111] Puratchikody A, Nithya Devi C, Nagalakshmi G (2006) Wound healing activity of Cyperus rotundus Linn. Indian Journal Pharm. Sci. 68, pp. 97-101. [112] Rafi M, Lim LW, Takeuchi T, Darusman LK (2013) Capillary liquid chromatographic fingerprint used for discrimination of Zingiber montanum from related species. Anal. Bioanal. Chem. 405, pp. 6599-6603. [113] Rafi M, Wulansari L, Heryanto R, Darusman LK, Lim LW, Takeuchi T (2015) Curcuminoid’s Content and Fingerprint Analysis for Authentication and Discrimination of Curcuma xanthorrhiza from Curcuma longa by High- Performance Liquid Chromatography - Diode Array Detector. Food Analytical Method (in press). [114] Rani MP, Padmakumari KP (2012) HPTLC and reverse phase HPLC methods for the simultaneous quantification and in vitro screening of antioxidant potential of isolated sesquiterpenoids from the rhizomes of Cyperus rotundus. Journal of Chromatography B 904, pp. 22-28. [115] Raut NA, Gaikwad NJ (2006) Antidiabetic activity of hydro-ethanolic extract of Cyperus rotundus in alloxan induced diabetes in rats. Fitoterapia 77, pp. 585-588. [116] Rukunga GM, Muregi FW, Omar SA, Gathirwa JW, Muthaura CN, Peter MG, Heydenreich M, Mungai GM (2008) Anti-plasmodial activity of the extracts and two sesquiterpenes from Cyperus articulatus. Fitoterapia 79, pp. 188-190. [117] Sahu S, Singh J, Kumar S (2010) New Terpenoid From The Rhizomes Of Cyperus Scariosus. International Journal of Chemical Engineering and Applications 1 (1), pp. 25-31. [118] Sayed HM, Mohamed MH, Farag SF, Mohamed GA, Ebel R, Omobuwajo ORM, Proksch P (2006) Phenolics of Cyperus alopecuroides Rottb. inflorescences and their biological activities. Bull. Pharm. Sci., Assiut University, 29, pp. 9-32. [119] Sayed HM, Mohamed MH, Farag SF, Mohamed GA, Omobuwajo ORM, Proksch P (2008) Fructose-amino acid conjugate and other constituents from Cyperus rotundus L. Natural Product Research 22 (17), pp. 1487-1497. [120] Seabra RM, Andrade PB, Ferreres F, Moreira MM (1997) Methoxylated aurones from Cyperus capitatus. Phytochemistry 45 (4), pp. 839-840. [121] Seabra RM, Andrade PB, Ferreres F, Moreira MM (1998) Methylaurones from Cyperus capitatus. Phytochemistry 48 (8), pp. 1429-1432. [122] Seabra RM, Moreira MM, Costa MAC, Paul MI (1995) 6,3',4'-trihydroxy-4- methoxy-5-methylaurone from Cyperus capitatus. Phytochemistry 40 (5), pp. 1579- 1580. - 141- [123] Seema S, Bharathi Priya CN, Vijayalakshmi K (2011) Comparative study on antioxidant potential and anticataract activity of Cyperus rotundus and Cyamopsis tetragonolobus. The Bioscan 6 (1), pp. 61-66. [124] Seligmann O, Wagner H (1981) Structure determination of melanervin, the first naturally occurring flavonoid of the triphenylmethane family. Tetrahedron 37, pp. 2601-2606. [125] Seo EJ, Lee DU, Kwak JH, Lee SM, Kim YS, Jung YS (2011) Antiplatelet effects of Cyperus rotundus and its component (+)-nootkatone. Journal of Ethnopharmacology 135, pp. 48-54. [126] Shen CC, Chang YS, Ho LK (1993) Nuclear magnetic resonance studies of 5,7- dihydroxyflavonoids. Phytochemistry 34 (3), pp. 843-845. [127] Shi XM, Zhang JS, Tang QJ, Yang Y, Hao RX, Pan YJ (2008) Fingerprint analysis of Lingzhi (Ganoderma) strains by high-performance liquid chromatography coupled with chemometric methods. World J. Microbiol. Biotechnol. 24, pp. 2443- 2450. [128] Singh PN, Singh SB (1980) A new saponin from mature tubers of Cyperus rotundus. Phytochemistry 19, pp. 2056. [129] Sivapalan SR (2013) Medicinal uses and Pharmacological activities of Cyperus rotundus Linn – A Review. International Journal of Scientific and Research Publications 3 (5). [130] Slade D, Ferreira D, Marais JPJ (2005) Circular dichroism, a powerful tool for the assessment of absolute configuration of flavonoids. Phytochemistry 66, pp. 2177- 2215. [131] Sonwa MM (2000) Isolation and structure elucidation of essential oil constituents. Dissertation for the Fulfillment of the Requirements for the Degree of Doctor, Dr. rer. nat. University of Hamburg, Faculty of Chemistry. [132] Sonwa MM, Koenig WA, Kubeczka K, Motl O (1997) Sesquiterpenes from the essential oil of Cyperus alopecuroides. Phytochemistry 45 (7), pp. 1435-1439. [133] Sonwa MM, Konig WA (2001) Chemical study of the essential oil of Cyperus rotundus. Phytochemistry 58, pp. 799-810. [134] Sonwa MM, Konig WA (2001) Constituents of the essential oil of Cyperus alopecuroides. Phytochemistry 56, pp. 321-326 [135] Su SL, Cui WX, Zhou W, Duan JA, Shang EX, Tang YP (2013) Chemical fingerprinting and quantitative constituent analysis of Siwu decoction categorized formulae by UPLC-QTOF-MS/MS and HPLC-DAD. Chinese Medicine 8 (5). - 142- [136] Sunil AG, Kesavanarayanan KS, Kalaivani P, Sathiya S, Ranju V, Jyothi Priya R, Pramila B, Solomon Paul FD, Venkhatesh J, Babu Saravana C (2011) Total oligomeric flavonoids of Cyperus rotundus ameliorates neurological deficits, excitotoxicity and behavioral alterations induced by cerebral ischemic–reperfusion injury in rats. Brain Research Bulletin 84, pp. 394-405. [137] Tam CU, Yang FQ, Zhang QW, Guan J, Li SP (2007) Optimization and comparison of three methods for extraction of volatile compounds from Cyperus rotundus evaluated by gas chromatography–mass spectrometry. Elsevier. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 44, pp. 444-449. [138] Tang DQ, Yang DZ, Tang AB, Gao YY, Jiang XL, Mou J, Yin XX (2010) Simultaneous chemical fingerprint and quantitative analysis of Ginkgo biloba extract by HPLC–DAD. Anal. Bioanal. Chem. 396, pp. 3087-3095. [139] Taylor CW (1993) Structure and stereochemistry of compounds from Cassipourea species. A thesis submitted in partial fulfilment of the requirements for the degree of doctor of philosophy, University of Natal, Department of Chemistry, Pietermaritzburg. [140] Thebtaranonth C, Thebtaranonth Y, Wanauppathamkul S, Yuthavong Y (1995). Antimalarial sesquiterpenes from tubers of Cyperus rotundus structure of 10,12- peroxycalamenene, a sesquiterpene endoperoxide. Phytochemistry 40 (1), pp. 125- 128. [141] Tsoyi K, Jang HJ, Lee YS, Kim YM, Kim HJ, Seo HG, Lee JH, Kwak JH, Lee DU, Chang KC (2011). (+)-Nootkatone and (+)-valencene from rhizomes of Cyperus rotundus increase survival rates in septic mice due to heme oxygenase-1 induction. Journal of Ethnopharmacology 137, pp. 1311- 1317. [142] Uddin SJ, Mondal K, Shilpi JA, Rahman MT (2006) Antidiarrhoeal activity of Cyperus rotundus. Fitoterapia 77, pp. 134-136. [143] Umehara K, Nemoto K, Matsushita A, Terada E, Monthakantirat O, De-Eknamkul W, Miyase T, Warashina T, Degawa M, Noguchi H (2009) Flavonoids from the Heartwood of the Thai Medicinal Plant Dalbergia parviflora and Their Effects on Estrogenic-Responsive Human Breast Cancer Cells. J. Nat. Prod. 72, pp. 2163- 2168. [144] Venkatasubramanian P, Kumar SK, Nair VS (2010) Cyperus rotundus, a substitute for Aconitum heterophyllum: Studies on the Ayurvedic concept of Abhava Pratinidhi Dravya (drug substitution). Jounal of Ayurveda and Integrative Medicine 1. pp. 33- 39. - 143- [145] Wang B, Zhang YB, Li GQ, Guan HS, Tong QZ (2009) Fingerprint Chromatogram Analysis of Radix Glehniae by LC Coupled with Hierarchical Clustering Analysis. Chromatographia 270, pp. 811-816. [146] Wang LC, Cao YH, Xing XP, Ye JN (2005) Fingerprint Studies of Radix Scutellariae by Capillary Electrophoresis and High Performance Liquid Chromatography. Chromatographia 62, pp. 475-479. [147] Wang Y, Han T, Zhang XG, Zheng CJ, Rahman K, Qin LP (2009) LC Fingerprint and Hierarchical Cluster Analysis of Crocus sativus L. from Different Locations in China. Chromatographia 70, pp. 143-149. [148] Wei XH, Cheng XM, Shen JS, Wang ZT (2008) Antidepressant effect of Yueju-Wan ethanol extract and its fractions in mice models of despair. Elsevier. Journal of Ethnopharmacology 117, pp. 339-344. [149] Wen QW, Liang T, Qin FZ, Wei JB, He QL, Luo X, Chen XY, Zheng N, Huang RB (2013) Lyoniresinol 3α-O-β-D-Glucopyranoside-Mediated Hypoglycaemia and Its Influence on Apoptosis-Regulatory Protein Expression in the Injured Kidneys of Streptozotocin-Induced Mice. PLoS One 8 (12). [150] World Health Organization (1991) Guidelines for assessing quality of herbal medicines. [151] World Health Organization (1997) Quality Assurance of Pharmaceuticals. Vol. 1. [152] Wu LS, Wang XJ, Wang H, Yang HW, Jia AQ, Ding Q (2010) Cytotoxic polyphenols against breast tumor cell in Similax china L. Journal of Ethnopharmacology 130, pp. 460-464. [153] Wu XW, Zhang JM, Pan ZF, Wang LL (2012) Establishment of Cyperus rotundus Tubers Fingerprints by Magic Chemisorber-thermal Desorption-GC/MS Method. Chemistry and Industry of Forest Products 32 (1), pp. 93-98. [154] Xiang MX, Su HW, Hu JY, Yan YJ (2011) Isolation, identification and determination of methyl caffeate, ethyl caffeate and other phenolic compounds from Polygonum amplexicaule var. sinense. Journal of Medicinal Plants Research 5 (9), pp. 1685-1691. [155] Xie GX, Qiu MF, Zhao AH, Jia W (2006) Fingerprint Analysis of Flos Carthami by Pressurized CEC and LC. Chromatographia 64, pp. 739-743. [156] Xiong AZ, Fang LX, Yang X, Yang F, Qi M, Kang H, Yang L, Tsim KW, Wang ZT (2014) An application of target profiling analyses in the hepatotoxicity assessment of herbalmedicines comparative characteristic fingerprint. Anal. Bioanal. Chem. 406, pp. 7715-7727. - 144- [157] Xiong CM, Ruan J, Tang Y, Cai YL, Fang W, Zhu Y, Zhou DN (2009) Chromatographic Fingerprint Analysis of Macrothelypteris torresiana and Simultaneous Determination of Several Main Constituents by LC. Chromatographia 70, pp. 117-124. [158] Xu FM, Morikawa T, Matsuda H, Ninomiya K, Yoshikawa M (2004) Structures of new sesquiterpenes and hepatoprot ective constituents from the Egyptian herbal medicine Cyperus longus. J. Nat. Prod. 67, pp. 569-576. [159] Xu Y, Zhang HW, Wan XC, Zou ZM (2009) Complete assignments of 1H and 13C- NMR data for two new sesquiterpenes from Cyperus rotundus L. Magnetic Resonance in Chemistry 47, pp. 527-531. [160] Yang JL, Shi YP (2011) Structurally Diverse Terpenoids from the Rhizomes of Cyperus rotundus L. Planta Med 78 (1), pp. 59-64. [161] Yu XX, Liu QD, Xie ZS, Lam SC, Xu XJ (2014) Chromatographic Fingerprint Analysis of Exocarpium Citri Grandis by High-Performance Liquid Chromatography Coupled with Diode-Array Detector. Food Anal. Methods. (in press). [162] Zeng JH, Xu GB, Chen X (2009) Application of the chromatographic fingerprint for quality control of essential oil from GuangXi Curcuma kwangsiensis. Medicinal Chemistry Research 18, pp. 158-165. [163] Zeng XB, Qiu Q, Jiang CG, Jing YT, Qiu Guofu, He XJ (2011) Antioxidant flavanes from Livistona chinensis. Fitoterapia 82, pp. 609-614. [164] Zhang LL, Ma LN, Feng WW, Zhang CE, Sheng FY, Zhang Y, Xu C, Dong G, Dong XP, Xiao XH, Yan D (2014) Quality fluctuation detection of an herbal injection based on biological fingerprint combined with chemical fingerprint. Anal. Bioanal. Chem. 406, pp. 5009-5018. [165] Zhang QF, Cheung HY, Zeng LB (2013) Development of HPLC fingerprint for species differentiation and quality assessment of Rhizoma Smilacis Glabrae. J. Nat. Med. 67, pp. 207-211. [166] Zhang XJ, Liu LJ, Song TT, Wang YQ, Yang XH (2014) An approach based on antioxidant fingerprint–efficacy relationship and TLC bioautography assay to quality evaluation of Rubia cordifolia from various sources. J. Nat. Med. 68, pp. 448-454. [167] Zhao ZY, Dong LL, Lin F (2009) Fingerprint Analysis of Euonymus alatus (Thuhb) siebold by LC–DAD and LC–ESI–MS. Chromatographia 69, pp. 429-436. - 145- [168] Zhou JS, Zhang TT, Wang Q, Chen JJ (2008) Chromatographic Fingerprint Analysis of Varietal Differences among Three Species of Baishouwu and Simultaneous Analysis of Three Bioactive Constituents by Use of LC–DAD. Chromatographia 68, pp. 213-218. [169] Zhou X, Zhang YS, Zhao Y, Gong XJ, Zhao C, Chen HG (2009) An LC Fingerprint Study of Poria cocos (Schw.) Wolf. Chromatographia 69, pp. 1283-1289. [170] Zhou ZL, Yin WQ (2012) Two Novel Phenolic Compounds from the Rhizomes of Cyperus rotundus L. Molecules 17, pp. 12636-12641. [171] Zhou ZL, Zhang HL (2013) Phenolic and iridoid glycosides from the rhizomes of Cyperus rotundus L. Med. Chem. Res. 22, pp. 4830-4835. [172] Zhu HB, Liu S & Li X, Song FR, Liu ZQ, Liu SY (2013) Bioactivity fingerprint analysis of cyclooxygenase-2 ligands from radix Aconiti by ultrafiltration–UPLC– MS n . Anal. Bioanal. Chem. 405, pp. 7437-7445. [173] Zhu XL, Gao Y, Chen ZY, Su QD (2008) Development of a Chromatographic Fingerprint of Tobacco Flavor by Use of GC and GC-MS. Chromatographia 69, pp. 735-742. [174] Zhu Y, Zheng QF, Sun ZY, Chen Z, Zhao YL, Wang ZX, Yang HY, Li JY, Li YG, Xiao XH (2014) Fingerprint–efficacy study of Radix Aconiti Lateralis Preparata (Fuzi) in quality control of Chinese herbal medicine. J. Therm. Anal. Calorim. 118, pp. 1763-1772. - 146- DANH MỤC C C C NG TR NH ĐÃ C NG BỐ CỦA LU N N 1. Trần Thị Hồng Hạnh, Nguyễn Minh Châu, Đan Thị Thúy Hằng, Lê Hoàng Trâm, Nguyễn Thị Luyến, Phạm Thanh Bình, Nguyễn Tiến Đạt (2012) Hai hợp chất eudesmen sesquiterpen phân lập từ củ gấu. Tạp chí Dƣợc liệu 17 (1), tr. 39-41. 2. Nguyễn Minh Châu, Trần Thị Hồng Hạnh, Lê Hoàng Trâm, Nguyễn Thị Luyến, Phạm Thanh Bình, Trần Thƣợng Quảng, Nguyễn Tiến Đạt (2012) Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất phenolic từ củ gấu Cyperus rotundus L. Tạp chí Hóa học, T50 (4A), tr. 155-157. 3. Nguyen Minh Chau, Tran Thi Hong Hanh, Nguyen Thi Luyen, Chau Van Minh, Nguyen Tien Dat (2013) Flavanones and stilbenes from Cyperus stoloniferus Retz. Biochemical Systematics and Ecology 50, pp. 220-222. (SCI) 4. Tran Thi Hong Hanh, Nguyen Minh Chau, Le Hoang Tram, Nguyen Thi Luyen, Pham Thanh Binh, Chau Van Minh, Nguyen Hoai Nam, Nguyen Tien Dat (2014) Inhibitors of α-glucosidase and α-amylase from Cyperus rotundus. Pharmaceutical Biology 52 (1), pp. 74-77. (SCI-E) 5. Phạm Thanh Bình, Nguyễn Minh Châu, Trần Thƣợng Quảng, Nguyễn Hải Đăng, Nguyễn Tiến Đạt (2014) Phân lập và xác định cấu trúc hai hợp chất polyphenol từ củ gấu biển. Tạp chí Dƣợc liệu 19(6), tr. 348-351. 6. Nguyen Minh Chau, Pham Thanh Binh, Tran Thuong Quang, Nguyen Tien Dat (2015) Isolation and structural identification of a xanthone and an aurone from the rhizomes of Cyperus stoloniferus. Tạp chí Hoá học, T53 (2e1), pp.36- 39. - 147- PHỤ LỤC Phụ lục 1. Phổ của hợp chất CR1. ................................................................................................ 1 Phụ lục 2. Phổ của hợp chất CR2. ................................................................................................ 4 Phụ lục 3. Phổ của hợp chất CR3. ................................................................................................ 6 Phụ lục 4. Phổ của hợp chất CR4. ................................................................................................ 9 Phụ lục 5. Phổ của hợp chất CR5. .............................................................................................. 11 Phụ lục 6. Phổ của hợp chất CR6. .............................................................................................. 13 Phụ lục 7. Phổ của hợp chất CR7. .............................................................................................. 16 Phụ lục 8. Phổ của hợp chất CR8. .............................................................................................. 18 Phụ lục 9. Phổ của hợp chất CR9. .............................................................................................. 19 Phụ lục 10. Phổ của hợp chất CR10. .......................................................................................... 21 Phụ lục 11. Phổ của hợp chất CR11. .......................................................................................... 23 Phụ lục 12. Phổ của hợp chất CR12. .......................................................................................... 25 Phụ lục 13. Phổ của hợp chất CR13. .......................................................................................... 27 Phụ lục 14. Phổ của hợp chất CR14. .......................................................................................... 29 Phụ lục 15. Phổ của hợp chất CR15. .......................................................................................... 31 Phụ lục 16. Phổ của hợp chất CS1. ............................................................................................. 33 Phụ lục 17. Phổ của hợp chất CS2. ............................................................................................. 38 Phụ lục 18. Phổ của hợp chất CS3. ............................................................................................. 41 Phụ lục 19. Sắc ký đồ HPTLC. ................................................................................................... 44 Phụ lục 20. Thời gian lƣu của các pic trong sắc ký đồ HPLC của các mẫu ............................... 45 nghiên cứu. ................................................................................................................................. 45 Phụ lục 21. Diện tích của các pic trong nghiên cứu sắc ký dấu vân tay bằng HPLC. ................ 47 Phụ lục 22. Tín hiệu phổ khối m/z và cƣờng độ (%) tại các pic trong nghiên cứu sắc ký dấu vân tay bằng HPLC-MS. ............................................................................................................ 50 Phụ lục 23. Phổ UV của các chất phân tích định lƣợng ............................................................. 51 - 1- Phụ ục 1. Phổ của hợp chất CR1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất CR1. Phổ 1H-NMR của hợp chất CR1. - 2- Phổ 13C-NMR của hợp chất CR1. Phổ DEPT-NMR của hợp chất CR1. - 3- Phổ IR của hợp chất CR1. - 4- Phụ lục 2. Phổ của hợp chất CR2. Phổ 1H-NMR của hợp chất CR2. Phổ 13C-NMR của hợp chất CR2. - 5- Phổ DEPT của hợp chất CR2. Phổ ESI-MS của hợp chất CR2. - 6- Phụ ục 3. Phổ của hợp chất CR3. Phổ 1H-NMR của hợp chất CR3. Phổ 13C-NMR của hợp chất CR3. - 7- Phổ DEPT của hợp chất CR3. Phổ HMBC của hợp chất CR3. - 8- Phổ HSQC của hợp chất CR3. Phổ ESI-MS của hợp chất CR3. - 9- Phụ ục 4. Phổ của hợp chất CR4. Phổ 1H-NMR của hợp chất CR4. Phổ 13C-NMR của hợp chất CR4. - 10- Phổ DEPT của hợp chất CR4. Phổ ESI-MS của hợp chất CR4. - 11- Phụ ục 5. Phổ của hợp chất CR5. Phổ 1 H-NMR của hợp chất CR5. - 12- Phổ NOESY của hợp chất CR5. Phổ ESI-MS của hợp chất CR5. - 13- Phụ ục 6. Phổ của hợp chất CR6. Phổ 1H-NMR của hợp chất CR6. Phổ 13C-NMR của hợp chất CR6. - 14- Phổ DEPT của hợp chất CR6. Phổ HSQC của hợp chất CR6. - 15- Phổ HMBC của hợp chất CR6. - 16- Phụ ục 7. Phổ của hợp chất CR7. Phổ 1 H-NMR của hợp chất CR7. Phổ 13 C-NMR của hợp chất CR7. - 17- Phổ DEPT của hợp chất CR7. Phổ ESI-MS của hợp chất CR7. - 18- Phụ ục 8. Phổ của hợp chất CR8. Phổ 1H-NMR của hợp chất CR8. Phổ ESI-MS của hợp chất CR8. - 19- Phụ ục 9. Phổ của hợp chất CR9. Phổ 1H-NMR của hợp chất CR9. Phổ 13C-NMR của hợp chất CR9. - 20- Phổ DEPT của hợp chất CR9. Phổ ESI-MS của hợp chất CR9. - 21- Phụ ục 10. Phổ của hợp chất CR10. Phổ 1 H-NMR của hợp chất CR10. Phổ 13C-NMR của hợp chất CR10. - 22- Phổ DEPT của hợp chất CR10. Phổ ESI-MS của hợp chất CR10. - 23- Phụ ục 11. Phổ của hợp chất CR11. Phổ 1H-NMR của hợp chất CR11. Phổ 13C-NMR của hợp chất CR11. - 24- Phổ DEPT của hợp chất CR11. Phổ ESI-MS của hợp chất CR11. - 25- Phụ ục 12. Phổ của hợp chất CR12. Phổ 1 H-NMR của hợp chất CR12. Phổ 13C-NMR của hợp chất CR12. - 26- Phổ DEPT của hợp chất CR12. - 27- Phụ ục 13. Phổ của hợp chất CR13. Phổ 1H-NMR của hợp chất CR13. Phổ 13 C-NMR của hợp chất CR13. - 28- Phổ DEPT của hợp chất CR13. - 29- Phụ ục 14. Phổ của hợp chất CR14. Phổ 1 H-NMR của hợp chất CR14. Phổ 13C-NMR của hợp chất CR14. - 30- Phổ DEPT của hợp chất CR14. - 31- Phụ ục 15. Phổ của hợp chất CR15. Phổ 1H-NMR của hợp chất CR15. Phổ 13C-NMR của hợp chất CR15. - 32- Phổ DEPT của hợp chất CR15. - 33- Phụ ục 16. Phổ của hợp chất CS1. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất CS1. Phổ 1 H-NMR của hợp chất CS1. - 34- Phổ 13C-NMR của hợp chất CS1. Phổ DEPT của hợp chất CS1. - 35- Phổ HSQC của hợp chất CS1. - 36- Phổ HMBC của hợp chất CS1. - 37- Phổ CD của hợp chất CS1. Phổ IR của hợp chất CS1. - 38- Phụ ục 17. Phổ của hợp chất CS2. Phổ 1H-NMR của hợp chất CS2. Phổ 13 C-NMR của hợp chất CS2. - 39- Phổ DEPT của hợp chất CS2. Phổ HMBC của hợp chất CS2. - 40- Phổ ESI-MS của hợp chất CS2. - 41- Phụ ục 18. Phổ của hợp chất CS3. Phổ 1 H-NMR của hợp chất CS3. Phổ 13 C-NMR của hợp chất CS3. - 42- Phổ DEPT của hợp chất CS3. Phổ HMBC của hợp chất CS3. - 43- Phổ ESI-MS của hợp chất CS3. - 44- Phụ ục 19. Sắc ký đồ HPTLC. Bản HPTLC quan sát dƣới ánh sáng UV 254 nm trƣớc khi phun thuốc thử. Bản HPTLC quan sát dƣới ánh sáng thƣờng sau khi phun thuốc thử. - 45- Phụ lục 20. Thời gian ƣu của các pic trong sắc ký đồ HPLC của các mẫu nghiên cứu. TT CGV1 CGV2 CGV3 CGV4 CGV5 CGV6 CGB1 CGB2 1. 1,44 1,39 1,40 1,40 1,40 1,40 1,44 1,39 2. - - - 8,98 8,97 9,03 - 8,95 3. 10,08 10,05 10,08 10,09 10,09 10,09 - - 4. 10,55 10,52 10,54 10,55 10,55 10,55 10,55 10,56 5. - 12,04 12,04 12,06 12,04 12,03 12,03 12,03 6. 12,67 12,63 12,65 12,73 12,67 12,67 12,66 12,66 7. - 14,06 14,10 14,10 14,11 - 13,95 14,11 8. - - 14,71 - 14,68 - - 14,76 9. 15,10 15,06 15,09 15,10 15,11 15,10 15,10 15,11 10. 15,90 15,87 15,89 15,94 15,91 15,92 - 15,93 11. 18,21 18,18 18,19 18,01 18,22 18,22 18,20 18,22 12. 18,89 18,84 18,88 18,85 18,89 18,89 18,89 18,90 13. 19,89 19,84 19,88 - 19,89 19,88 19,88 19,89 14. 20,13 20,09 20,13 20,12 20,14 20,14 20,14 20,15 15. 20,42 20,38 20,42 20,44 20,43 20,43 - - 16. - - 20,85 20,79 20,75 20,75 - - 17. 21,51 21,46 21,50 21,50 21,51 21,50 21,52 21,52 18. - 21,79 21,83 21,97 21,95 21,94 22,00 22,00 19. - - - 22,61 22,62 22,62 22,62 22,62 20. 22,82 22,76 22,81 - 22,81 22,81 - - 21. - - 23,11 23,16 23,16 23,15 23,17 23,18 22. 24,27 24,21 24,24 24,30 24,26 24,27 24,28 24,29 23. 27,12 27,09 27,12 27,12 27,11 27,12 27,12 27,11 24. 27,91 27,87 27,90 27,90 27,90 27,90 27,85 27,90 25. 29,55 29,46 29,49 29,55 29,53 29,53 29,55 29,55 26. 31,32 31,28 31,31 31,31 31,31 31,31 31,31 31,32 27. 31,53 31,49 31,52 31,53 31,53 31,52 31,53 31,54 28. 32,52 32,49 32,51 32,51 32,51 32,51 32,53 32,52 29. 32,91 32,87 32,89 32,92 32,92 32,91 32,92 32,92 30. 33,33 33,31 33,33 33,33 33,33 33,33 33,33 33,33 31. - 34,53 34,55 34,50 34,54 34,66 - - 32. - - - 34,83 - - - - - 46- Phụ lục 20. Thời gian ƣu của các pic trong sắc ký đồ HPLC của các mẫu nghiên cứu (tiếp theo) TT CGB3 CGB4 CGB5 CGB6 HP1 HP2 HP3 HP4 1. - 1,39 1,41 1,40 1,43 1,45 1,43 1,43 2. - - - - 8,94 8,93 8,94 8,92 3. - - - - - - - - 4. 10,51 10,55 10,56 10,56 10,56 10,55 10,56 10,55 5. 11,98 12,03 12,03 12,03 12,02 12,02 12,03 12,02 6. 12,60 12,66 12,66 12,66 12,65 12,65 12,66 12,64 7. 13,90 - 13,96 13,94 14,10 14,10 14,11 14,10 8. - 14,75 14,74 - 14,76 14,74 14,75 14,74 9. 15,05 15,10 15,10 15,11 15,09 15,10 15,11 15,10 10. 15,86 15,89 - - 15,91 15,92 15,94 15,92 11. 18,15 18,21 18,21 18,21 18,33 18,20 18,21 18,19 12. 18,83 18,89 18,89 18,90 18,88 18,89 18,90 18,88 13. 19,83 19,86 19,88 19,88 19,83 19,85 19,88 19,85 14. 20,08 20,14 20,14 20,14 20,13 20,14 20,17 20,13 15. - - - - - - - - 16. 20,78 20,76 - - 20,70 20,79 20,88 20,86 17. 21,45 21,50 21,51 21,51 21,44 21,51 21,52 21,50 18. 21,93 21,94 21,98 21,97 21,99 22,02 22,02 22,01 19. 22,57 22,62 22,62 22,62 22,60 22,62 22,62 22,61 20. - - - - - - - - 21. 23,12 23,25 23,17 23,17 23,15 23,17 23,17 23,16 22. 24,22 24,25 24,27 24,26 24,30 24,30 24,31 24,29 23. 27,08 27,10 27,13 27,12 27,10 27,11 27,11 27,11 24. 27,85 27,89 27,87 27,85 27,86 27,89 27,89 27,89 25. 29,50 29,55 29,55 29,54 29,53 29,54 29,55 29,53 26. 31,28 31,32 31,31 31,31 31,30 31,31 31,31 31,31 27. 31,50 31,54 31,53 31,53 31,52 31,53 31,54 31,53 28. 32,49 32,52 32,53 32,52 32,51 32,52 32,52 32,51 29. 32,89 32,92 32,92 32,91 32,91 32,91 32,92 32,91 30. 33,30 33,34 33,34 33,33 33,32 33,31 33,33 33,32 31. - - - - - - - - 32. - - - - - - - - - 47- Phụ lục 21. Diện tích của các pic trong nghiên cứu sắc ký dấu vân tay bằng HPLC. STT RT (phút) CGV1 CGV2 CGV3 CGV4 CGV5 CGV6 1 1,44 585,12 277,46 630,83 164,14 401,86 427,28 2 8,98 - - - 14,41 5,33 5,42 3 10,08 49,34 83,85 123,41 40,80 80,35 93,23 4 10,55 34,01 216,60 180,72 106,13 116,00 131,19 5 12,04 - 56,16 31,05 14,77 16,18 82,74 6 12,67 30,67 125,14 155,33 110,07 80,11 108,04 7 14,06 - 29,61 47,12 21,70 32,12 - 8 14,71 - - 8,62 - 4,01 - 9 15,10 8,47 26,89 53,19 34,99 22,84 20,09 10 15,90 12,01 42,26 20,22 32,20 36,95 21,94 11 18,21 47,69 9,84 230,29 9,76 23,23 11,15 12 18,89 222,63 68,02 638,84 25,02 134,93 61,10 13 19,89 20,93 6,11 27,65 - 21,21 7,84 14 20,13 22,72 19,39 59,49 33,83 35,46 12,79 15 20,42 31,01 46,10 101,04 51,22 61,13 37,65 16 20,79 - - 12,23 23,23 40,89 30,13 17 21,51 29,41 46,54 108,34 28,16 36,08 43,09 18 21,97 - 26,05 57,13 10,22 13,34 22,98 19 22,62 - - - 166,82 47,29 18,24 20 22,82 42,13 65,90 87,82 - 37,69 56,57 21 23,11 - - 3,59 138,90 36,76 4,39 22 24,27 14,79 17,90 32,15 67,58 53,99 27,69 23 27,12 17,75 23,15 16,86 95,81 54,22 39,66 24 27,91 42,50 122,11 130,60 420,26 165,38 88,91 25 29,55 36,49 277,36 235,60 45,44 69,37 70,94 26 31,32 115,31 112,13 136,30 184,25 102,12 124,77 27 31,53 41,26 123,47 127,97 186,79 90,54 49,32 28 32,52 39,48 108,13 126,26 214,05 119,67 65,13 29 32,91 32,25 17,74 25,66 740,53 353,89 76,23 30 33,33 79,33 179,54 223,14 161,37 149,13 143,42 31 34,53 - 38,11 57,45 5,07 74,21 126,84 32 34,83 - - - 11,42 - - - 48- Phụ lục 21. Diện tích của các pic trong nghiên cứu sắc ký dấu vân tay bằng HPLC (tiếp theo). STT RT (phút) CGB1 CGB2 CGB3 CGB4 CGB5 CGB6 1 1,44 100,53 581,42 - 11,49 155,57 220,16 2 8,98 - 6,67 - - - - 3 10,08 - - - - - - 4 10,55 278,88 56,69 433,11 126,94 262,65 549,50 5 12,04 819,62 267,83 992,52 362,48 612,83 1122,35 6 12,67 753,69 292,29 1015,80 349,04 633,98 1053,46 7 14,06 186,72 93,76 67,44 - 73,06 39,11 8 14,71 - 12,75 - 16,01 16,96 - 9 15,10 161,58 31,75 122,05 46,74 131,85 141,28 10 15,90 - 28,35 13,86 13,65 - - 11 18,21 276,60 99,87 56,93 38,84 193,14 204,51 12 18,89 436,42 347,25 154,22 140,10 417,67 418,91 13 19,89 50,21 33,94 25,43 13,69 28,92 40,01 14 20,13 86,25 66,18 62,22 39,94 104,26 87,00 15 20,42 - - - - - - 16 20,79 - - 34,35 3,82 - - 17 21,51 57,71 35,66 56,35 21,20 57,84 68,97 18 21,97 39,77 24,41 7,92 6,05 32,46 29,89 19 22,62 33,38 47,23 48,35 11,08 28,07 30,46 20 22,82 - - - - - - 21 23,11 46,01 68,57 82,28 25,71 39,43 43,45 22 24,27 81,45 94,20 76,73 52,80 110,08 106,22 23 27,12 26,43 43,19 20,92 27,25 24,16 13,17 24 27,91 286,64 162,59 227,53 56,38 227,93 234,86 25 29,55 100,02 100,37 97,36 17,97 83,93 79,69 26 31,32 177,53 228,05 259,06 60,36 179,01 149,84 27 31,53 50,80 53,67 76,83 15,47 45,21 42,92 28 32,52 151,15 131,39 227,60 34,37 130,14 124,48 29 32,91 385,14 763,11 629,36 289,11 321,70 328,40 30 33,33 151,13 224,54 188,57 79,91 128,19 129,11 31 34,53 - - - - - - 32 34,83 - - - - - - - 49- Phụ lục 21. Diện tích của các pic trong nghiên cứu sắc ký dấu vân tay bằng HPLC (tiếp theo). STT RT(phút) HP1 HP2 HP3 HP4 1 1,44 - 42,31 41,54 - 2 8,98 118,59 272,68 167,44 230,86 3 10,08 - - - - 4 10,55 8,50 35,93 115,49 7,88 5 12,04 129,86 161,27 418,18 86,25 6 12,67 154,71 244,23 921,72 62,09 7 14,06 142,60 114,61 123,03 54,73 8 14,71 9,60 18,17 53,12 27,67 9 15,10 15,53 29,50 83,56 13,33 10 15,90 46,79 75,45 47,51 65,72 11 18,21 114,34 206,94 439,98 195,73 12 18,89 788,20 626,64 672,42 524,21 13 19,89 109,49 83,71 45,29 100,21 14 20,13 95,46 197,62 24,99 133,11 15 20,42 - - - 16 20,79 87,31 33,83 31,80 32,69 17 21,51 53,54 35,41 35,76 51,67 18 21,97 119,79 72,50 43,43 69,29 19 22,62 43,12 94,15 27,01 36,05 20 22,82 22,79 - - 21 23,11 63,71 59,80 39,35 18,35 22 24,27 76,62 290,32 273,96 133,69 23 27,12 28,02 38,79 26,23 43,04 24 27,91 299,81 167,05 129,22 171,63 25 29,55 46,79 85,08 75,19 75,97 26 31,32 323,38 224,43 139,07 235,91 27 31,53 69,68 35,62 35,00 45,93 28 32,52 254,51 129,83 95,36 174,20 29 32,91 625,57 657,76 652,88 415,78 30 33,33 216,67 295,89 144,62 194,08 31 34,53 - - - - 32 34,83 - - - - - 50- Phụ lục 22. Tín hiệu phổ khối m/z v cƣờng độ (%) tại các pic trong nghiên cứu sắc ký dấu vân tay bằng HPLC-MS. STT RT (phút) MS Positive m/z (%) MS Negative m/z (%) 1 1,44 203,1 (60) 219,1 (100) 235,1 (35) 268,8 (100) 2 8,98 295,1 (100) 353,0 (70) 3 10,08 268,0 (100) 302,2 (100) 489,2 (40) 568,6 (20) 4 10,55 579,0 (100) 321,1 (50) 577,2 (100) 5 12,04 563,2 (100) 311,1 (50) 325,1 (40) 561,2 (100) 597,2 (45) 6 12,67 291,0 (100) 273.0 (20) 289,1 (100) 325,1 (55) 7 14,06 291,0 (80) 307,0 (50) 289,0 (100) 325,1 (75) 8 14,71 275,1 (100) 257,0 (20) 307,0 (60) 449,1 (100) 304,9 (15) 9 15,10 393,2 (60) 289,0 (100) 561,1 (50) 597,1 (60) 10 15,90 362,2 (100) 297,2 (90) 437,2 (20) 281,2 (100) 319,1 (60) 11 18,21 245,1 (100) 475,3 (40) 243,1 (100) 12 18,89 487,1 (100) 265,1 (40) 307,0 (70) 243,1 (100) 485,2 (5) 521,1 (10) 13 19,89 291,1 (100) 588,5 (15) 521,0 (100) 303,1 (75) 14 20,13 471,1 (100) 229,1 (85) 588,5 (60) 505,1 (100) 469,1 (45) 15 20,42 271,1 (70) 291,1 (100) 249,2 (100) 285,1 (80) 16 20,79 291,1 (100) 307,1 (40) 285,1 (100) 577,1 (60) 17 21,51 291,1 (100) 303,1 (100) 323,2 (60) 18 21,97 289,1 (100) 287,1 (100) 323,1 (20) 19 22,62 253,1 (100) 235,1 (70) 301,0 (95) 521,1 (100) 20 22,82 301,1 (100) 323,1 (30) 273,2 (100) 299,1 (100) 599,2 (15) 21 23,11 315,1 (100) 253,2 (100) 305,2 (100) 22 24,27 287,0 (100) 275,1 (100) 337,2 (10) 285,0 (100) 23 27,12 347,2 (100) 234,2 (100) 345,1 (100) 299,1 (5) 285.1 (20) 24 27,91 257,2 (60) 275,1 (100) 409,2 (10) 571,3 (80) 249,0 (35) 25 29,55 259,2 (100) 563,3 (30) 311,2 (100) 569,2 (60) 26 31,32 219,2 (100) 525,3 (40) 339,2 (100) 27 31,53 219,1 (100) 241,2 (40) 339,2 (100) 28 32,52 289,1 (100) 214,2 (50) 29 32,91 219,1 (100) 525,3 (40) 30 33,33 216,2 (100) 31 34,53 218,2 (80) 507,3 (80) 525,3 (100) 32 34,83 411,2 (100) 577,5 (30) 509,2 (40) 409,1 (100) - 51- Phụ lục 23. Phổ UV của các chất phân tích định ƣợng Phổ UV của hợp chất CR2-CS5 Phổ UV của hợp chất CR1-CS4 Phổ UV của hợp chất CR15 - 52- Phụ lục 23. Phổ UV của các chất phân tích định ƣợng (tiếp theo) Phổ UV của hợp chất CR7-CS8 Phổ UV của hợp chất CR10-CS11 - 53- Phụ lục 23. Phổ UV của các chất phân tích định ƣợng (tiếp theo) Phổ UV của hợp chất CR3-CS6 Phổ UV của hợp chất CS1

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdfluan_an_nguyen_minh_chau_5073.pdf
Luận văn liên quan